Objetivos específicos:

En esta práctica el alumno debe:

 Definir el concepto de sustitución electrofílica aromática.

 Desarrollar los mecanismos de la nitración del benceno y dinitrobenceno.
 Definir los procesos de nitración y dinitración.
 Identificar los principales usos de nitrobenceno y dinitrobenceno.
 Purificar el nitrobeceno por medio de una destilación con arrastre de vapor, y el
dinitrobenceno por medio de la técnica de re cristalización empleando alcohol
etílico como disolvente.
 Establecer las precauciones del manelo de nitrobenceno y dinitrobenceno
INTRODUCCION
El benceno es un líquido incoloro de olor característico que fue descubierto en 1825 por
Faraday. Es muy inflamable, más ligero que el agua e insoluble en ella. Sus vapores
son más densos que el aire.

El benceno es una materia prima muy versátil. Puede utilizarse en una gran variedad de
reacciones para generar intermediarios como anhídrido maleico (para obtener
poliésteres); ciclohexano y a partir de él, ácido adípico (para la elaboración nylon-66 y
otras poliamidas); anilina, la cual es muy utilizada en la fabricación de colorantes;
derivados clorados utilizados en la industria de pesticidas; estireno, cumeno y otros
intermediarios para la elaboración de detergentes, explosivos y fármacos, entre otros.

Es buen disolvente de lacas, barnices, ceras, resinas, plásticos, hules y aceites. Por
último, también es utilizado como aditivo de la gasolina. Sin embargo, debido a su gran
toxicidad, en la actualidad, solo se utiliza cuando no existe un sustituto adecuado. El
tolueno es uno de los disolventes que pueden utilizarse como alternativa.

El benceno se obtiene del petróleo a través de procesos como: reformación catalítica,

desalquilación, deshidrogenación y ciclación y aromatización de hidrocarburos
parafínicos.

El producto comercial puede contener tolueno, xilenos, disulfuro de carbono, tiofeno,

piridina, acetonitrilo y picolinas como impurezas

Nitración del benceno

El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.

El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+. Las concentraciones de este

catión en el ácido nítrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario
añadir ácido sulfúrico.
Mecanismo para la nitración del benceno:
Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón

Sulfonación del Benceno

La reacción del benceno [1] con una disolución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico
produce ácidos bencenosulfónicos [2].

El mecanismo de la sulfonación tiene lugar con las siguientes etapas:

Etapa 1. Ataque del benceno al trióxido de azufre

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.

El mecanismo de la sulfonación es reversible, lo cual permite eliminar el grupo -SO3H

por tratamiento con sulfúrico acuoso. Esta propiedad es utilizada para proteger
posiciones del benceno, ocupándolas con el grupo -SO3H.
Diagrama de bloques
NITRACIÓN

DINITRACIÓN
Conclusión: CRUZ MARTINEZ LUIS DANIEL.

Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros
productos químicos utilizados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras
sintéticas. También es un componente natural del petróleo crudo. 
 La nitración es la sustitución del hidrógeno de un hidrocarburo aromático por el
grupo nitro – NO2 
 La nitración es una reacción exotérmica 
 El nitrobenceno es insoluble en ácidos concentrados debido a la igualdad en
polaridad. 
 El nitrobenceno es más denso que la mezcla sulfonítrica por eso se nota en la
parte superior. 
 El tipo de reacciones que se llevan acabo son de sustituciones electrofílicas
aromáticas  
 Las condiciones de temperatura son determinantes para llevar acabo la nitración
del benceno.