Professional Documents
Culture Documents
Percobaan yang telah dilakukan kali ini yaitu “Identifikasi Gugus Aldehid,
Keton dan Karboksilat”. Percobaan ini bertujuan untuk mengidentifikasi senyawa
organik yang mengandung gugus aldehid, mengidentifikasi senyawa organik yang
mengandung gugus keton, mengidentifikasi senyawa organik yang mengandung gugus
karboksilat dan membedakan antara gugus aldehid, keton, dan karboksilat yang terdapat
di dalam senyawa organik. Senyawa organik sendiri merupakan golongan besar
senyawa kimia yang molekulnya mengandung karbon, kecuali karbida, karbonat, dan
oksida karbon.
Aldehid dan keton adalah nama dua golongan senyawa organik yang masing-
O
Aldehid umumnya dapat bereaksi lebih cepat dari pada keton terhadap suatu
reagen yang sama. Ini disebabkan karena atom karbon karbonil dari aldehid lebih
kurangterlindung dibandingkan dengan atom karbon karbonil dari keton. Dengan
demikian percobaan ini dilakukan untuk mengidentifikasi persamaan dan perbedaan
dari gugus aldehid dan keton tersebut.
umum : R C OH
. Pada percobaan ini juga akan dilakukan identifikasi senyawa organik
yang memiliki gugus karboksilat dan juga membedakan senyawa gugus-gugus tersebut
diatas yang terdapat dalam senyawa organik.
Percobaan ini dibagi menjadi 8 tahap percobaan, yaitu uji Tollens, uji Fehling
dan Benedict, adisi bisulfit, pengujian dengan fenilhidrasin, pembuatan oksim, reaksi
haloform, kondensasi aldol, dan identifikasi asam karboksilat. Percobaan pembuatan
oksim tidak dilakukan dalam percobaan ini, selain itu juga ada percobaan diantara tahap
diatas yang tidak dilakukan.
Sebelum percobaan dilakukan, terlebih dahulu disiapkan alat dan bahan
yang diperlukan. Pada tahap ini pastikan alat-alat yang akan digunakan telah
bersih. Hal ini dilakukan agar tidak ada zat pengotor dalam percobaan yang
dapat mempengaruhi hasil akhir.
1. Uji Tollens
Percobaan pertama yang dilakukan yaitu uji tollens. Percobaan ini terdapat dua
tahap yaitu pembuatan reagen tollens dan pengujian pada senyawa yang akan diuji.
Uji tollens pada percobaan ini dilakukan pada benzaldehid, aseton, sikloheksanon,
dan formalin.
Percobaan ini didasarkan pada reaksi redoks, dimana nantinya bahan atau
sampel yang akan diuji akan dioksidasi oleh reagen Tollens yang telah dibuat. Reaksi
redoks (reduksi-oksidasi) merupakan reaksi dimana terjadi kenaikan atau penurunan
bilangan oksidasi. Sebelum percobaan uji Tollens ini, alat yang akan digunakan
harus benar-benar steril dan kering karena reagen tollens merupakan reagen yang
sangat peka sehingga adanya zat pengotor meskipun dengan jumlah sedikit akan
mengganggu jalannya reaksi dan dapat menyebabkan gagalnya percobaan, maka
alat-alat yang telah dibersihkan segera dikeringkan pada oven agar alat-alat tersebut
steril dan kering.
Uji tollens ini digunakan untuk membedakan senyawa yang mengandung
gugus aldehid dan keton dengan perbedaan sifat antara keduanya yaitu mudah
tidaknya ia dioksidasi (kereaktifan terhadap oksidator). Aldehid (R-HC=O) sangat
mudah mengalami oksidasi hingga menghasilkanasam karboksilat (R-COOH) yang
mengandung jumlah atom karbon yang sama. Sementara itu keton tidak mengalami
reaksi yang serupa seperti gugus aldehid, pada proses oksidasi akan terjadi
pemutusan ikatan karbon-karbon menghasilkan dua asam karboksilat, dimana tiap-
tiap senyawa mengandung atom karbon yangjumahnya lebih sedikit dari pada keton
semula.
Reagen Tollens, yakni larutan ion perak beramoniak. Golongan aldehid akan
mudah dioksidasi oleh reagen Tollens menghasilkan cermin perak, sedangkan keton
sulit dioksidasi oleh reagen Tollens. Keton hanya dapat dioksidasi oleh oksidator
kuat, sedangkan reagen Tollens merupakan oksidator lemah sehingga sulit
mengoksidasi keton.
a. Pembuatan reagen Tollens
Langkah pertama yang dilakukan dalam pembuatan reagen adalah
menyiapkan alat yang telah dibersihkan, kemudian mengambil larutan AgNO3 1%
(larutan tidak berwarna) 1 ml larutan AgNO3 1% dengan menggunakan gelas ukur
dan dimasukkan ke dalam gelas kimia. Pengukuran ini harus tepat pada ukuran yang
diinginkan atau tepat pada miniskus. Cara membaca miniskus harus tepat yaitu
dengan arah tegak lurus dengan mata.
Langkah selanjutnya larutan yang telah diukur volumenya dimasukkan ke
dalam tabung reaksi. Kemudian ditambahkan 1 ml larutan NaOH 5% (larutan tidak
berwarna) ke dalam tabung reaksi sehingga dihasilkan larutan dengan endapan
coklat. Penambahan NaOH ini berfungsi untuk membentuk endapan perak oksida
yang berwarna coklat. Reaksi yang terjadi yaitu :
AgNO3(aq) + 2 NaOH(aq) → Ag2O(s) + NaNO3(aq) + H2O(l)
Kemudian ditambahkan larutan NH4OH 2% yang tidak berwarna tetes demi tetes
sampai endapan larut. larutan NH4OH 2% berfungsi untuk melarutkan endapan
perak oksida dengan membentuk senyawa kompleks atau mengoksidasi senyawa
Ag2O, sehingga setelah penambahan NH4OH 2% endapan tepat larut dan dihasilkan
larutan tidak berwarna. Reaksi yang terjadi yaitu :
-2 -1
oksidasi
(reagen Tollens)
b. Uji Tollens
Percobaan tahap kedua yang dilakukan adalah uji tollens pada senyawa
benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formalin. Setelah alat-alat yang
digunakan siap, maka percobaan dilakukan. Uji tollens dilakukan berurutan pada
senyawa benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formalin. Langkah pertama
pada percobaan ini yaitu 1 mL reagen tollens (tidak berwarna) dimasukkan ke
dalam tabung reaksi yang telah diberi label tabung 1-4.
O
// +1 0
CH(aq) + 2 Ag(NH3)2OH(aq) → 2 Ag(s) + 2 NH3(aq)+ H2O(l)
reduksi
O
+ 2Ag (NH3)2OH
(aq) (aq)
O
+3 0
HCH(aq) + 2Ag(NH3)2OH(aq) → 2Ag(s) + 2NH3(aq) + HCOONH4(aq) + H2O(l)
reduksi
b. Uji fehling
Percobaan tahap kedua yang dilakukan adalah uji fehling pada senyawa
pada formaldehid, aseton, dan sikloheksanon. Setelah alat-alat yang digunakan
siap, maka percobaan dilakukan.
Uji fehling yang pertama yaitu pada senyawa formaldehid. Langkah
pertama adalah mengukur 5 mL reagen Fehling (berwarna biru tua) dengan
menggunakan gelas ukur. Pengukuran ini harus tepat pada ukuran yang
diinginkan atau tepat membentuk miniskus. Cara membaca miniskus harus tepat,
dengan arah tegak lurus dengan mata pembaca.
Selanjutnya, dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang telah diberi label
tabung 1. Lalu ditambahkan 5 tetes formaldehid (tidak berwarna) ke dalam
tabung sehingga dihasilkan larutan berwarna biru. Kemudian tabung di letakkan
di dalam air mendidih. Air mendidih disini berfungsi untuk mempercepat
terjadinya reaksi formaldehid dengan reagen Fehling karena menyebabkan
kenaikan suhu pada larutan (campuran reagen fehling+formaldehid).
langkah selanjutnya yaitu diamati perubahan yang terjadi sesudah 10-15
menit. Pada percobaan kami, sebelum mencapai 15 menit telah terjadi perubahan
yaitu , dihasilkan larutan berwarna biru dan bagian bawah tabung terdapat
endapan merah bata. Dalam reaksi ini terbentuk endapan berwarna merah bata
yang menunjukkan bahwa terjadi reaksi antara reagen fehling dan formaldehid.
Reaksi yang terjadi yaitu :
+2 +1
HCOH(aq) + 2 Cu2+(aq) + 5 OH- → HCOO-(aq) + Cu2O(s) + 3 H2O(l)
reduksi
(endapan merah bata)
Berdasarkan reaksi diatas, ion Cu2+ yang terdapat pada reagen fehling
tereduksi oleh formaldehid sehingga dihasilkan endapan merah bata. Pada
percobaan ini formaldehid merupakan reduktor (mengalami oksidasi),
sedangkan ion Cu2+ pada reagen fehling merupakan oksidator (mengalami
reduksi). Pada percobaan ini dapat diidentifikasi bahwa senyawa formladehid
merupakan senyawa organik yang mengandung gugus aldehid, karena dapat
mereduksi reagen fehling yang ditunjukkan dengan terbentuknya endapan merah
bata.
O
+2 Cu2+(aq)+ 5 OH-(aq)
(aq)
Berdasarkan percobaan ini dapat dikatakan bahwa sikloheksanon tidak
dapat mereduksi reagen fehling, hal ini sesuai dengan teori yang ada bahwa
golongan keton tidak dapat dioksidasi oleh oksidator lemah seperti reagen
fehling. Sehingga pada percobaan ini dapat diidentifikasi bahwa senyawa
sikloheksanon merupakan senyawa organik yang mengandung gugus keton,
karena tidak dapat mereduksi reagen fehling.
3. Adisi Bisulfit
O
O
NaHSO3 (aq) +
(aq)
3HC CH3
aseton
OH
OH
C2H5OH (aq) (s) + NaOH (aq)
H3C C OC2H5
H3C C SO3Na
CH3
CH3 2-ethoxypropan-2-ol
OH C2H5
H3C C OC2H5
H3C C OCl
CH3
2-ethoxypropan-2-ol (s) + HCl (aq) → CH3 (aq) + H2 (g)
Percobaan ini dapat membuktikan bahwa hasil adisi aseton dengan natrium
bisulfit yang berupa endapan berwarna putih, jika direaksikan dengan asam maka
akan kembali membebaskan karbonil, dan dapat diidentifikasi bahwa senyawa
aseton merupakan senyawa yang mengandung gugus keton.
C H N NH2
H (aq)
(aq) +
benzaldehid fenilhidrasin
H
C N N H2O (l)
+
H
(s)
Benzil fenilhidrason
Endapan yang telah disaring kemudian dituang ke kaca arloji. Kaca arloji
berfungsi sebagai wadah untuk mengeringkan endapan dalam desikator. Pengeringan
dilakukan dengan desikator kurang lebih selama ±2 hari agar benar-benar kering.
Desikator adalah alat untuk menyimpan dan mengeringkan atau menghilangkan
kadar air pada bahan yang mudah bepengaruh pada kelembaman. Cara membuka
desikator dengan menggeser tutup desikator. Lalu meletakkan silica pada bagian
bawah desikator dan menutupnya dengan penyaring dari porselen. Silika gel ini
berfungsi untuk menyerap kelembapan dan cairan partikel dari ruang
bersuhu/berudara dan membantu menahan kerusakan barang yang disimpan. Hablur
pada kaca arloji diletakkan dalam desikator. Sebelum ditutup, dioleskan vaselin pada
bagian atas desikator baru ditutup dengan cara menggeser tutup seperti saat
membuka tutup desikator.
Setelah selama ±2 hari, hablur yang telah benar-benar kering diukur titik
lelehnya. Endapan kristal yang sudah kering (serbuk berwarna jingga pudar) diambil
dari desikator. Kemudian dilakukan penentuan titik leleh kristal dari benzaldehid
yang telah kering. Pengukuran titik leleh yaitu dengan cara menyiapkan terlebih
dahulu alat yang dibutuhkan antara lain pipa kapiler, metal block, thermometer, statif
dan klem, serta kompor listrik.
sikloheksanon fenilhidrasin
H
N N + H2O (l)
(s)
Endapan yang telah disaring kemudian dituang ke kaca arloji. Kaca arloji
berfungsi sebagai wadah untuk mengeringkan kristal dalam desikator. Pengeringan
dilakukan dengan desikator kurang lebih selama ±2 hari agar benar-benar kering.
Desikator adalah alat untuk menyimpan dan mengeringkan atau menghilangkan
kadar air pada bahan yang mudah bepengaruh pada kelembaman. Cara membuka
desikator dengan menggeser tutup desikator. Lalu meletakkan silica pada bagian
bawah desikator dan menutupnya dengan penyaring dari porselen. Silika gel ini
berfungsi untuk menyerap kelembapan dan cairan partikel dari ruang
bersuhu/berudara dan membantu menahan kerusakan barang yang disimpan. Hablur
pada kaca arloji diletakkan dalam desikator. Sebelum ditutup, dioleskan vaselin pada
bagian atas desikator baru ditutup dengan cara menggeser tutup seperti saat
membuka tutup desikator.
Setelah selama ±2 hari, kristal yang telah benar-benar kering diukur titik
lelehnya. Kristal yang sudah kering (berwarna merah kecoklatan) diambil dari
desikator. Kemudian dilakukan penentuan titik leleh hablur dari sikloheksanon yang
telah kering. Pengukuran titik leleh yaitu dengan cara menyiapkan terlebih dahulu
alat yang dibutuhkan antara lain pipa kapiler, metal block, thermometer, statif dan
klem, serta kompor listrik.
Langkah selanjutnya, pipa kapiler yang telah disiapkan dibakar salah satu
ujungnya dengan pembakar spiritus, untuk menutup salah satu lubang pada pipa
kapiler. Hal ini dilakukan agar ketika pemanasan tidak ada sampel yang tumpah/
jatuh di metal block. Untuk mengetahui apakah masih ada lubang/tidak maka
dilakukan pengecekan mengunakan ijuk. Setelah salah satu ujung sudah tertutup,
sampel dimasukkan ke dalam pipa kapiler melalui salah satu ujung yang masih
berlubang, dengan menekan ujung pipa kapiler ke sampel kemudian didorong
menggunakan ijuk sampai tinggi sampel ±1 cm dari ujung yang tertutup (bagian
bawah). Rangkaian alat untuk mengukur titik leleh pada tahap 2 ini sama dengan
percobaan tahap pertama yang telah dijelaskan diatas.
5. Pembuatan Oksim
Percobaan ini tidak dilakukan.
6. Reaksi haloform
Percobaan yang akan dilakukan kali ini yaitu pembuatan Iodoform yang
didasarkan pada reaksi haloform. Reaksi ini umumnya digunakan untuk
menunjukkan adanya metil keton, R-CO-CH3.Senyawa ini bila direaksikan
dengan iodium dan basa, akan menghasilkan iodoformyang mengendap sebagai
hablur berwarna kuning dan berbau seperti obat. Senyawa yang akan diuji dalam
percobaan ini yaitu aseton dan isopropil alkohol. Setelah alat dan bahan
disiapkan, maka percobaan dilakukan.
Uji reaksi haloform yang dilakukan pertama kali yaitu pada aseton. Langkah
pertama yaitu mengukur 3 mL larutan NaOH 5 % (tidak berwarna ) dengan
menggunakan gelas ukur. Pengukuran ini harus tepat pada ukuran yang
diinginkan atau tepat membentuk miniskus. Cara membaca miniskus harus tepat,
dengan arah tegak lurus.
O O
OH-
CH3 C CH3(aq) + 3 I2(aq) CH3 C O-(aq) + 2 CHI3(aq)
iodoform
Berdasarkan reaksi diatas, dapat diketahui bahwa atom hidrogen yang terikat atom
karbon alfa dari aseton telah digantikan oleh iod dari larutan iodium. Oleh karena
pengaruh tarikan elektron dari iod, makaatom hidrogen yang masih ada pada atom
karbon alfa pada aseton akan lebih asam, dan lebih mudahtertukar oleh iod. Oleh karena
itu, gugus metil yang terikat pada atom karbonkarbonil mudah sekali diubah menjadi
senyawa iodoform oleh larutan iodium pada suasana basa. Pada percobaan ini dapat
diketahui bahwa iodoform telah terbentuk yang ditandai dengan terbentuknya hablur
berwarna kuning pada larutan dan disertai bau seperti obat, serta membuktikan bahwa
aseton merupakan senyawa yang mengandung gugus metil keton yang dapat diuji
dengan reaksi haloform.
Uji reaksi haloform kedua yang dilakukan yaitu pada isopropil alkohol. Langkah
pertama yaitu Langkah pertama adalah mengukur 3 mL larutan NaOH 5 % (tidak
berwarna) dengan menggunakan gelas ukur. Pengukuran ini harus tepat pada ukuran
yang diinginkan atau tepat membentuk miniskus. Cara membaca miniskus harus tepat,
dengan arah tegak lurus.
Pada percobaan ini dapat diketahui bahwa iodoform telah terbentuk yang
ditandai dengan terbentuknya endapan berwarna kuning pada larutan dan disertai bau
seperti obat. Meskipun isopropil alkohol bukan merupakan golongan keton atau
mengandung gugus metil keton, namun dapat membentuk iodoform dalam suasana
basa. Hal ini dikarenakan reagen yang digunakan dalam percobaan ini (I2) merupakan
oksidator, sehingga suatu alkohol yangmengandung suatu gugus –CH(OH)3, dalam hal
ini isopropil alkohol, akan menghasilkan pengujian yang positif (dapat menghasilkan
iodoform).
7. Kondensasi aldol
H H2
3HC C C C O
H
OH-
CH3OH (aq)+CH3OH (aq) → OH (s)
Langkah selanjutnya larutan asam formiat yang telah diukur dimasukkan ke dalam
tabung reaksi yang telah diberi label tabung 1. Kemudian ditambahkan 1 mL larutan
KMnO4 1 N (berwarna ungu) ke dalam tabung reaksi. Larutan KMnO4 ini berfungsi
sebagai oksidator. Persamaan reaksinya sebagai berikut :
+3 +2
CH3COOH(aq) + 2 MnO4-(aq) → 3 CO2(g) + 2MnO2(l) + 2 OH-(aq) + 2 H2O(l)
reduksi
Pemanasan dilakukan agar reaksi yang terjadi cepat dan berjalan sempurna. Setelah
pemanasan didapatkan endapan berwarna coklat kemerahan yang menandakan
kompleks telah mengendap.Larutan selanjutnya disaring dengan corong dan kertas
saring. Hasil dituang secara perlahan ke corong yang telah diletakkan kertas saring.
Residu berupa endapan berwarna coklat kemerahan yang terdapat diatas kertas saring
dan filtrate tidak berwarna di dalam tabung reaksi. Residu berupa endapan berwarna
coklat kemerahan yang terdapat diatas kertas saring dan filtrat tidak berwarna di dalam
tabung reaksi. Filtrat ini selanjutnya diuji dengan ditambahkan 5 tetes K4FeCN6
(berwarna kuning). Larutan K4FeCN6 berfungsi untuk menguji ada tidaknya ion ferri di
dalam larutan. Setelah ditambahkan larutan K4FeCN6, larutan menjadi berwarna biru
berlin.
[Fe3(OH)2(CH3COO)]+(aq)+4H2O(l)→Fe3(OH)2CH3COOH(s)+3CH3COOH (aq)+H+(aq)
I. Kesimpulan
1. senyawa yang memiliki gugus aldehid dapat diidentifikasi dengan beberapa cara
yaitu :
Dengan uji Tollens : senyawa yang dapat dioksidasi oleh reagen tollens akan
menghasilkan endapan cermin perak.
Dengan uji Fehling : senyawa yang dapat dioksidasi oleh reagen Fehling
membentuk endapan merah bata.
Uji dengan fenilhidrasin : senyawa yang bila diuji dengan fenilhidrasin
menghasilkan endapan berwarna jingga dengan titik leleh yang tinggi.
Dengan kondensasi aldol : senyawa yang mampu menjalankan reaksi kondensasi
aldol menghasilkan senyawa krotanaldehid yang berbau tengik, baik dengan
aldehid maupun senyawa keton yang lain.
2. Senyawa yang memiliki gugus keton yang dapat diidentifikasi bedasarkan
percobaan yaitu :
Dengan uji Tollens : Senyawa yang tidak dapat dioksidasi oleh reagen tollens
dan menghasilkan endapan cermin perak.
Dengan uji Fehling : Senyawa yang tidak dapat dioksidasi oleh reagen Fehling
membentuk endapan merah bata.
Dengan mereaksikan dengan senyawa bisulfit : Senyawa yang mampu
menjalankan reaksi adisi bisulfit dengan menghasilkan hablur berwarna putih.
Uji dengan fenilhidrasin : senyawa yang bila diuji dengan fenilhidrasin
menghasilkan endapan merah kecoklatan dengan titik leleh yang lebih rendah
dari benzaldehid.
Dengan didasarkan reaksi haloform : senyawa metil keton dapat diketahui
melalui reaksi haloform, dimanaakan menghasilkan senyawa iodoform yang
berbau seperti obat dan larutan yang berwarna kuning.
Berdasarkan kondensasi aldol : senyawa yang mampu menjlaankan reaksi
kondensasi aldol menghasilkan senyawa krotanaldehid yang berbau tengik, baik
dengan aldehid maupun senyawa keton yang lain.
3. Senyawa yang memiliki gugus karboksilat yang dapat diidentifikasi bedasarkan
percobaan yaitu :
Senyawa yang dapat dioksidasi oleh larutan KMnO4 yang ditandai dengan
terbentuknya larutan berwarna ungu.
4. Berikut merupakan perbedaan gugus aldehid dan keton berdasarkan percobaan
yang telah dilakukan :
Tollens + -
Fehling + -
Fenilhidrasin + +
Iodoform - +
bisulfit - +
Kondensasi aldol + +