EXTRACCION ESENCIAL DE ACEITE DE EUCALIPTO

Extracción aceite esencial a partir de eucalipto

Especie. Glóbulos eucaliptus

 eucaliptos bicolor=eucaliptus largiflorens posee propiedades similares al eucalipto blanco

(eucaliptus glóbulos)
 eucaliptus camaldulenses: posee propiedades medicinales similares al eucaliptus glóbulos
 eucaliptus blanco (eucaliptus glóbulos)

Especie más utilizable en fitoterapia la más abundante n plantaciones fuera de astralita

Eucaliptus robusto: (eucaliptus robusta) posee propiedades similares al eucalipto blanco

(eucaliptus glóbulos)

Eucalipto rojo: (eucaliptus ros trata=eucaliptus camaldulenses den) posee propiedades

similares al eucalipto blanco

(Eucaliptus glóbulos)

EUCALYPTO GLOBULUS:
El género eucaliptus es originario
fundamentalmente de Tasmania y Australia
donde existen más de 400 especies. Su nombre
científico eucaliptus glóbulos lábil de la familia de
las mirtáceas.

El eucalipto es un árbol resistente al frio de gran

talla y corteza azul-blanquecina tiene un rápido
crecimiento entre 10-14 años.

Según la esencia compuesta por clorofila, celulosa, aceite esencial, resina, tanno y sales
calcáreas y alcalinas.
Para los experimentos que los científicos hicieron con esta sustancia se elaboraron distintos
tipos de preparados como extractos, polvo de las sojas, etc.

Pero el más empleado fue la esencia extraída por destilación de las hojas y dela corteza.

El primer paso fue ver el efecto q tenía el eucalipto sobre los animales de experimentación
(perrs, conejos, pájaros y ratones)

Rápidamente se supo que era un excelente antiséptico y antipútrido mejor q la trementina.

Composición química dela aceite de eucalipto:

Actualmente se conocen más de doscientos aceites esenciales de apreciado valor comercial en

los cuales se han identificado alrededor de cuatrocientos componentes químicos.

Junto con os terpenos se encuentran compuestos oxigenados como alcoholes libres (borneo
geraniol, linalal, neral (citral, geranial) citronelal, salicilico, etc)

Cetonas (alcanfor, carvana, fenchona, mentona, tuyona, etc)

Fenoles (caracol, eugenol, isoeugenol, timol, etc)

Ácidos libres (acético, benzoico, cianhídrico,

cinámico, propionico, valeriánico, etc.) en
pequeñas cantidades o en forma de ésteres o
éteres.

El aceite esencial es aislado del eucaliptus

glóbulos que es un monoterpenoide en carácter. El
compuesto, mayoritario es el 1,8 cineol (47-69%)

Este viene acompañado por el mono terpeno

hidrocarbonado
Alfa-pineno (8-11%)
Limoneno (2-4%)
Gama-terpineno (1-2%)
P-cimeno (1-14%)
De los mono terpenos oxigenados el pirocarvon (0,1-2%)
Terpinen-4-ol (0,1-1%)
Trans-pirocarveol (0,1-2%)
Alfa-terpinol (1-3%

Caracterización del aceite esencial de eucalipto:

CROMATOGRAFIA:

Método físico de separación basado en la distribución de la muestra entre dos fases. Una fase
es el lecho estacionario de extensa superficie empacada apretadamente dentro de una
columna. Esta es la fase estacionaria y puede ser un sólido o una delgada película liquida que
recubre al solido. La otra fase consiste en un gas o líquido que percola sobre la fase
estacionaria y alrededor de la misma. Esta fase se denomina fase móvil.

El instrumento de medición en este cromatografo de gases trabaja de la siguiente manera:

El gas portador inerte fluye continuamente desde un cilindro de gas a través de cámara de
inyección de la columna y del detector. El caudal del gas portador se controla cuidadosamente
para obtener tiempos de retención reproducibles y disminuir al mínimo la deriva y los ruidos del
detector. La muestra se inyecta (comúnmente con una jeringa graduada en micro litros) en la
cámara de inyección calentada, donde se vaporiza y arrastra hacia la columna .la columna es
un tubo largo de metal o vidrio relleno muy apretadamente de partículas sólidas (soporte
solido). Sobre el soporte solido se ha distribuido de modo uniforme una película delgada de un
líquido de alto punto de ebullición (fase estacionario). La muestra se reparte entre el gas
portador y la fase estacionaria y se separa en cada uno de sus componentes.

Los componentes de la muestra que tengan mayor solubilidad en la fase estacionaria se

desplazan con más lentitud y se efluyen mucho después de la columna.

Cromatografía de gases:

El método de análisis más fiable y completo para los aceites esenciales es la cromatografía de
gases. Este método analítico es el que mejor se adapta a las sustancias volátiles como las
moléculas aromáticas. Permite identificar y controlar todas las moléculas aromáticas y de este
modo determinar el quimio tipo del aceite esencial.

Este aparato de alta tecnología es hoy en día la herramienta indispensable para el control de
calidad de los aceites esenciales; permite además determinar algunos parámetros físico-
químicos como el índice de peróxido, el índice de ácido, la polaridad, etc.

Cómo funciona la cromatografía de gases

La fase cuya máxima composición es la del gas acarreador, arrastra la muestra por el interior
de la columna cromatografía. La muestra liquida necesita vaporizarse y para garantizar esto,
sus componentes deben tener presiones de vapor altas

Así; el gas acarreador y la muestra gaseosa volatilizada de la mezcla liquida original

constituyen la fase móvil. Pero cuál es la fase estacionaria

La respuesta depende del tipo de columna con que trabaje el equipo o demande el análisis; y d
hecho esta fase estacionaria define el tipo de CG considerado.
ESPECTROFOTOMETRIA:

La espectrofotometría es el método de análisis óptico más usado en las investigaciones

biológicas. El espectrofotómetro es un instrumento que permite comparar la radiación
absorbida de soluto y una que contiene una cantidad conocida de la misma sustancia.

Todas las sustancias pueden absorber energía radiante, aun el vidrio que parece ser
completamente transparente adsorbe fuertemente en la región del infrarrojo.

Adsorción de las radiaciones ultravioleta, visibles e infrarrojas depende de la estructura d ella

moléculas y es característica para cada sustancia química.

Cuando la luz atraviesa una sustancia, parte de la energía es absorbida; la energía radiante no
puede producir ningún efecto sin ser absorbida.

El color de las sustancias se debe a que estas adsorben ciertas longitudes de onda de la luz
blanca que incide sobre ellas y solo dejan pasar a nuestros ojos aquellas longitudes de onda no
absorbida.

q
CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA:

Que es una cromatografía en capa fina

Para realizar este estudio es necesario contar con los elementos adecuados, los cuales son: la
cromatografía en capa fina es una técnica de cromatografía utilizada para separar mezclas. Se
lleva a cabo mediante la preparación de una capa uniforme, generalmente un adsorbente el
cual se coloca sobre una placa de vidrio o soporte.

-absorbente

-placas de vidrio

-dispositivo que mantenga las placas durante la extensión

-dispositivo para aplicar la capa de adsorbente

-cámara en la que se desarrollen las placas cubiertas

Una cromatografía en capa fina habitualmente es utilizada en aplicaciones como:

Análisis de alimentos, medicinas, sangre, productos petrolíferos y de fisión radiactiva.

Principales adsorbentes utilizados en la cromatografía en capa fina:

Cuando se va iniciar el proceso de cromatografía en capa fina es importante hacer una

selección adecuada sobre los absorbentes que se emplearan ,se debe tener en cuenta el
tamaño de las partículas ya que esto indicara su adhesión al soporte.

Algunos de los adsorbentes que son utilizados son: la celulosa, el almidon, los azucares, harina
de sílice o silica gel, el oxido de aluminio o alúmina, el carbón activo o carbón activo o carbón
en polvo. La celulosa, el almidón y los azucares son generalmente utilizados para la extracción
de componentes poli funcionales en animales y pantas.

Cuáles son las ventajas de realizar una cromatografía en capa fina

Frente a métodos cromatograficos como en columna, en papel o en fase gaseosa, la

cromatografía en capa fina ofrece múltiples ventajas:

-la forma en que se manejan los materiales y equipamiento es de manera más simple.

-el tiempo empleado para obtener las separaciones es menor.

-en la cromatografía en capa fina se puede utilizar reveladores corrosivos, que sobre el papel
destruirían el cromatograma

-los resultados pueden ser reproducibles, lo que sea un método apropiado para fines analíticos.

Factores influyentes en la cromatografía en capa fina:

Algunos de los factores que influyen en la cromatografía en capa fina son:

La temperatura: a menor temperatura las sustancias se adsorben más en la fase estacionaria.

La limpieza de las placas: algunas de las placas tienden a estar contaminadas con grasa,
agentes plastificantes o adhesivos. Por esta razón se deben limpiar con una mezcla de
cloroformo y metanol para posteriormente dejar secar completamente antes de aplicar la
muestra.

La pureza de los disolventes:

Para que el estudio salga adecuadamente se debe de tener una pureza en los disolventes que
se le aplicaran, evitando agregar agentes externos.

Propiedades fisicoquímicas:

Densidad de los aceites esenciales:

La densidad es una propiedad característica, significa que es específica de cada material y

depende de sus características internas y no de la cantidad de ella; lo cual permite diferenciar
aun material de otro con la ayuda de otras propiedades.

La densidad de una sustancia es una medida que nos dice cuanta materia hay de esa
sustancia en cierto espacio.

RENDIMIENTO DE LOS ACEITES ESENCIALES:

Es la cantidad de producto obtenido en una reacción química. El rendimiento absoluto puede

ser dado como la masa en gramos o en moles (rendimiento molar).

El rendimiento de esencia obtenido de una planta varia, de unas milésimas por cierto de peso
vegetal hasta 1-3%. La composición de una esencia puede cambiar con la época de la
recolección el lugar geográfico o pequeños cambios genéticos.

Parte de la planta utilizada nombre científico rendimiento esencial (%)

Planta eucaliptus glóbulos 0.6

Las hojas jóvenes de los eucaliptos contienen un aceite esencial de característico olor
balsámico, que es un poderoso desinfectante natural.

Las hojas de eucaliptus son ricas en aceites esenciales que se pueden obtener fácilmente a
partir de las mismas por un proceso de destilación por arrastre de vapor.

CINEOL:

El eucalipto esta fundamentalmente constituido por el denominado aceite de eucalipto el cual

es un aceite volátil destilado, a partir de sus hojas frescas, es un líquido incoloro o ligeramente
amarillento que tiene propiedades aromáticas características.

El componente principal de este aceite es el denominado

eucalipto (cineol). El eucalipto o cineol es un líquido incoloro
que tiene un olor característico, constituye del 70 al 80% del
aceite de las hojas de la planta. El cielo que es el éter
monoterpenico biciclico 1, 3,3-trimetil-2-oxabiciclo 2.2.2 octano.

Este compuesto se haya es un concentración aproximadamente del 70% en la esencia del

eucaliptus globulus, lo que hace a este aceite el más utilizado para la producción comercial de
esta molécula.

Además de este cineol, el aceite de eucalipto está compuesto de pequeñas cantidades de

aldehídos volátiles terpenos sesquiterpenos aldehídos aromáticos alcoholes y fenoles. Muchos
de estos componentes menores tienen propiedades irritantes y son removidos por re
destilación del aceite.

CARACTERIZACION ESPECTRAL:

Los mono terpenos y sesquiterpenos en un buen número se pueden caracterizar químicamente

a partir de los datos de cromatografía de gases y los espectros de masas tal como se anotó
anteriormente , pero cuando existen dudas de tal caracterización se recurre a los métodos
espectrales como infrarrojo , ultravioleta y resonancia magnética nuclear .

INFRARROJO:

El espectro infrarrojo permite detectar la presencia de grupos hidroxilo, carbonilo, anillo

aromáticos, enlaces doble c igual a c cis y trans, etc. Para determinar el espectro basta con
colocar una gota del componente en una celda de NaCl.

Por tratarse de sustancias con anillo aromático, sus espectros infrarrojos muestran las señales
características de estos compuestos y dan información sobre el tipo de sustitución del anillo
aromático. además de los grupos funcionales presentes en la molécula .por ejemplo el espectro
IR del eugenol muestra entre otras bandas en 3500 (ancha) debida al grupo hidroxilo ,1510
característica de aromáticos y tres bandas en 990, 920 y 938 cm-1 características de un grupo
vinilo mono sustituido.
ULTRAVIOLETA:

El espectro UV de los mono terpenos y sesquiterpenos permite el reconocimiento de grupos

funcionales y grupos cromoforos. Por ejemplo el limoneno presenta un máximo de adsorción en
262 nm (E=6400)

A diferencia de la mayoría de mono- y sesquiterpenos, los fenilpropanos absorben luz UV con

máximos alrededor de 254nm dependiendo de los grupos cromoforos presentes en la
molécula. por ejemplo el isoeugenol muestra máximos en 260 (15850) y 305 (7000), el safrol
en 286 nm , la miristicina en 276 nm, el isosafrol en 264 nm, el ácido trans-cinamico en 273 nm
y el ácido cis-cinamico en 264 nm.

RESONANCIA MAGNETICA NUCLEAR:

Gracias a los desarrollos de la RMN se cuenta con bases de datos de los espectros,
especialmente de RMN para el mono terpenos y sesquiterpenos más distribuidos. a
continuación se presentan los desplazamientos químicos de los carbonos de varios
monoterpenos como son : geraniol, linalool, mirceno, cis-citral, trans-citral, mentano , mentol,
alfa-terpineol, alfa- pineno , beta-pineno, limoneno, carvona, cineol, alcanfor , alfa-terpineno y
pulegona; y varios sesquiterpenos como : farnesol, beta-bisaboleno, trans-retinal, 9-cis retinal y
11-cis-retinal.

La espectofometria de RMN presenta la ventaja adicional de que los desplazamientos

químicos de los carbonos de terpenoides (y otras sustancias naturales y sintéticas) pueden
calcularse mediante programas de computador.

Adicionalmente, el desarrollo reciente de los métodos bidimensionales homo- y

heteronucleares, han permitido la determinación estructural fina de los terpenoides y demás
sustancias naturales, eliminando la ambigüedad en la asignación de las señales observadas.

A partir de este espectro es fácil determinar el tipo de carbono primario, segundario, terciario o
cuaternario) .así por ejemplo las dos señales a la izquierda muestran dos manchas verticales
indicando que se trata de dos carbonos terciarios (CH), La señal del centro muestra tres
manchas indicando un carbono secundario (CH2)
Y se observan a la derecha series de 3 manchas, lo que indica que se trata de carbonos
primarios o metílicos (CH3)
ESPECTROMETRIA DE MASAS:

Actualmente existen bases de datos que contienen información y espectros de masas de los
componentes mono- y sesquiterpenoides de aceites esenciales. Estas bases de datos ya están
disponibles en muchos instrumentos comerciales de análisis como cromatografos de gases
acoplados a espectrómetros de masas.

Debido también a su anillo aromático los fenilpropanos presentan espectros de masas con
iones moleculares intensos, lo q facilita la determinación de su peso molecular.
UMSS
FCYT
ING. QUIMICA

TRABAJO DE INVESTIGACION:

CARACTERISTIZACION DEL ACEITE ESENCIAL EUCALYTPTO:

ESPECIE EUCALYPTO GLOBULUS

NOMBRE:

MAMANI DELGADO RUTH NAIDA

CARRERA:

ING.QUIMICA

MODULO EXPERIMENTAL

DOCENTE:

LIC. BERNARDO LOPEZ

FECHA: 19/03/2019

COCHABAMBA-BOLIVIA