I.

Tujuan Percobaan
 Memahami reaksi asetilasi terhadap gugus fenol
 Mensintesis senyawa aspirin melalui reaksi asetilasi
II. Dasar Teori
Fenol (C6H6OH) merupakan senyawa organik yang mempunyai gugus
hidroksil yang terikat pada cincin benzena. Senyawa fenol memiliki beberapa
nama lain seperti asam karbolik, fenat monohidroksibenzena, asam fenat, asam
fenilat, fenil hidroksida, oksibenzena, benzenol, monofenol, fenil hidrat, fenilat
alkohol, dan fenol alkohol (Nair et al, 2008)

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaski antara asam alkanoat dan alkanol
yang membentuk ester dan air . Reaksi ini dapat dilakukan dengan mereaksikan
asam dan alkohol dengan adanya asam mineral sebagai katalis. (Feiser &
Feiser, 1957).

Aspirin ini dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari
aspirin yaitu asam salisitat direaksikan dengan asam asetat anhidrad atau dapat
juga direaksikan dengan asam asetat glasial bila asam asetat anhidrad sulit
untuk ditemukan. Asam asetat anhidrad ini dapat digantikan dengan asam asetat
glasial karena asam asetat glasial ini bersifat murni dan tidak mengandung air
selain itu asam asetat anhidrad juga terbuat dari dua asan asetat glasial sehingga
pada pereaksian volumenya semua digandakan. Pada pembuatan aspirin juga
ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi berlangsung cepat dan akan
terbentuk endapan. Endapan inilah yang merupakan aspirin (Ganiswara, 1987)
 Ester berkatalis asam dan merupakan reaksi yang reversibel. Laju
esterifikasi asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik dalam
alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya
memainkan peranan kecil dalam laju pembentukan ester. Seperti banyak reaksi
aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui
serangkaian tahap protonasi dan deprotonasi. Oksigen karbonil diprotonasi,
alkohol nukleofilik menyerang karbon positif, dan eliminasi air akan
menghasilkan ester yang dimaksud. Perhatikan bahwa dalam reaksi esterifikasi,
ikatan yang terputus adalah ikatan C-O dari asam karboksilat dan bukan ikatan
O-H dari asam atau ikatan C-O dari alkohol (Fessenden, 1986)

Reaksi Sintesis Aspirin

III. Alat dan Bahan

 A. Alat
1. Labu pemanas 100 ml
2. Batang pengaduk
3. Penangas air
4. Thermometer
5. Corong gelas
6. Gelas beaker 100 ml
7. Corong buchner

B. Bahan
No Nama Struktur Mr TD TL Destilitas Potensi
Bahan kimia (g/mol) (oC) (oC) bahaya
1. Aquadest H2O 18 100 - 0.998g/cm³( -
cairan pada
20 °C)0.92
g/cm³
(padatan).
2. Asam C7H6O3 138,12 159 211 1,44 g/cm3 -
salisilat g/mol

3. Asam C2H3O 92,14 110 -93 0,8669 Sangat

Asetat mudah
anhidrat terbakar

4. Naftalena C10H8 128,17 218 80,2 - Kerusakan sel

darah
5. n- C6H12 86,18 - - 0,6548 Bisa terbakar
heksana Beracun
Berbahaya
bagi
lingkungan
IV. Prosedur Kerja
A. Sintesis

Masukan 10 gram asam salisilat, 15 gramasam asetat anhidrat,

dan 5 tetes asam sulfat pekat ke dalam labu pemanas 100 ml

Kocok campuran sampai homogen

Panaskan di atas penangas air (50-60oc) sambil diaduk selama

15 menit

B. Isolasi

Dinginkan
larutan sambil
tetap diaduk

Tambahkan
150 ml
akuades

Saring secara
cepat dengan
corong
buchner
C. Pemurnian

Masukkan kristal ke dalam pelarut

alkohol 96% ata alkohol dan akuades
denga perbandingan 1:3 hingga tepat
larut

Panaskan hingga kristal larut semua,

Dinginkan perlahan-lahan sampai
diperoleh kristal berbentuk jarum

Apabila lama belum terbentukkristal

dapat diteteskan air dingin secara
perlahan-lahan, Hasil dites
denganpereaksi besi (ii) klorida
D. Perhitungan Redemen Senyawa yang di dapatkan dengan rumus
𝐻𝑎𝑠𝑖𝑙 𝑦𝑎𝑛𝑔 𝑑𝑖 𝑑𝑎𝑝𝑎𝑡𝑘𝑎𝑛 𝑑𝑎𝑟𝑖 𝑝𝑒𝑟𝑐𝑜𝑏𝑎𝑎𝑛
% 𝑅𝑒𝑑𝑒𝑚𝑒𝑛 =
𝐻𝑎𝑠𝑖𝑙 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠 𝑏𝑒𝑟𝑑𝑎𝑠𝑎𝑟𝑘𝑎𝑛 𝑠𝑡𝑜𝑖𝑘𝑖𝑜𝑚𝑒𝑡𝑟𝑖