Guatemala, 12 de octubre de 2,017 José Fernando Moreno

Inga. Margarita Rios Carnet: 1198814

Ingeniería Química

Química Orgánica II

Práctica No. 6

pre laboratorio

Síntesis de sabor artificial

Síntesis del acetato de isopentilo (sabor a banano)

Índice
Introducción………………………………………………….…………………………..Pg.2
Marco teórico….………………………………………………………………………..Pg. 3
Objetivos……………………………………………………………………..………..Pg. 10
Metodología …..………………………………………………..………… .………….Pg. 11
Bibliografía………………………………………………………………………….….Pg.12
Anexos……………………………………………………..…………………….……Pg. 13

1
 INTRODUCCIÓN
El dia jueves 12 de octubre del presente año se llevara a cabo la practica no.6 del
laboratorio de Quimica Organica, la cual lleva por nombre Síntesis de sabor artificial
Síntesis del acetato de isopentilo (sabor a banano), la cual tiene por objetivo el
sintetizar un ester con aroma a banano, mediante la reaccion de esterificación de
Fisher. En esta practica también se tiene como objetivo el determinar el rendimiento
del ester sintetizado.

Para la práctica se hará reaccionar un alcohol con un ácido carboxílico, utilizando

un compuesto ácido como catalizador, para sintetizar el ester deseado, el cual es
característico por su semejanza con el sabor a banano. Para contribuir al
rendimiento de la reacción se utilizara el reflujo con el objetivo de aumentar el
rendimiento de la reaccion obtenida y evitar que la reaccion sea reversible.

2
 FUNDAMENTO TEÓRICO
CATALIZADORES
De acuerdo con Universidad de Castilla-La Mancha (s.f.) los catalizadores son
sustancias químicas que aumentan la velocidad con la que la reacción alcanza el
equilibrio, sin consumirse esencialmente en esta reacción. En general un
catalizador:

 Activa las moléculas y las sensibiliza frente al ataque de los reactivos.

 Favorece la interacción entre reactivos.

TIPOS DE REACCIÓN

 Reacción exotérmica: En una reacción exotérmica la energía contenida

en los reactivos es mayor que la requerida en la formación de los
productos, por esta razón la energía no utilizada se libera.
 Reacción endotérmica: En el caso de una reacción endotérmica la
cantidad de energía contenida en los reactivos es menor, con respecto a
la necesaria para la formación de los productos, por esta razón es
necesario suministrar constantemente energía del entorno para que la
reacción progrese.
 Reacción reversible: Se llama reacción reversible a la reacción química
en la cual los productos de la reacción vuelven a combinarse para generar
los reactivos.
 Reacción irreversible: es una reacción química que ocurre
prácticamente en un solo sentido. En este tipo de reacciones la velocidad
de la reacción inversa es despreciable respecto de la velocidad de la
reacción directa. Y en algunas reacciones como en las de combustión
prácticamente nula.

PRINCIPIO DE LE CHATELIER
El principio de Le Chatelier se puede enunciar como: si en un sistema en equilibrio
se modifica algún factor (presión, temperatura, concentración, etc.) el sistema
evoluciona en el sentido que tienda a oponerse a dicha modificación. Cuando algún
factor que afecte el equilibrio varía, éste se altera al menos momentáneamente.
Entonces el sistema comienza a reaccionar hasta que se reestablece el equilibrio,
pero las condiciones de este nuevo equilibrio son distintas a las condiciones del
equilibrio inicial (Brown et al, 2014).

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Constituyen a un grupo de compuestos caracterizados porque poseen un grupo
funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi. Son moléculas con geometría
trigonal plana con un hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y un comportamiento
ligeramente básico sobre el oxígeno carbonílico (Química Orgánica, 2008).

3
ALCOHOLES

Según Carey (2014) los alcoholes son compuestos neutros que contienen grupos
hidroxilo (-OH); estos se clasifican de acuerdo al carbono al que se encuentre unido
el grupo funcional de la siguiente manera:
 Alcohol primario: -OH enlazado a carbono primario.
 Alcohol secundario: -OH enlazado a carbono secundario.
 Alcohol terciario: -OH enlazado a carbono terciario.
Estos poseen altos puntos de ebullición debido a los puentes de hidrógeno
que forman con el grupo –OH y las atracciones dipolo-dipolo. Además, poseen un
grupo hidroxilo que es hidrofílico que los hace solubles en agua y compuestos
polares; mientras que su grupo alquilo los hace ser hidrofóbicos por lo que también
son solubles en compuestos orgánicos no polares.

ÉSTERES
De acuerdo con Carey (2014) los ésteres son compuestos derivados de los ácidos
carboxílicos que poseen un grupo carbonilo unido a un grupo –O-R. Entre sus
propiedades, los ésteres no pueden donar protones porque no tienen un hidrógeno
unido a un átomo de oxígeno, pero si pueden aceptar protones por medio de
puentes de hidrógeno, por lo tanto los ésteres de baja masa molar son solubles en
agua; los más complejos son insolubles, y son sólidos cristalinos, solubles en
solventes orgánicos. Presentan olor agradable. Una de las formas más comunes
para sintetizar ésteres es a partir de la reacción de esterificación de Fischer que se
describirá a continuación.

REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN DE FISCHER

Según Carey (2014) en general la reacción de esterificación se lleva a cabo
mediante la condensación de un alcohol y un ácido carboxílico catalizada por ácidos
produciendo un éster y agua. La esterificación de Fischer es reversible, y la posición
del equilibrio por lo general se encuentra ligeramente
R al lado de los productos. Con
propósitos preparativos, la posición del equilibrio puede hacerse más favorable
usando ya sea el alcohol o el ácido carboxílico en exceso.

Otra forma de modificar la posición de equilibrio para favorecer la formación del

éster es eliminar el agua de la mezcla de reacción usando benceno como
codisolvente: conforme ésta se forma, se va removiendo por destilación de una

4
mezcla azeotrópica de benceno y agua (conformada por 9% de agua por lo que
hierve a una temperatura de 69°C) utilizando para ello una trampa de Dean-Stark.

MECANISMO DE ESTERIFICACIÓN DE FISCHER

De acuerdo con la Universidad Iberoamericana (s.f.) el mecanismo aceptado para
la reacción de Fischer es una sustitución nucleofílica de acilos que presenta los
siguientes pasos:
a) La protonación de un oxígeno carboxílico por un catalizador ácido, para
hacer más electrófilo al carbono carboxílico.
b) El ataque nucleofílico al carbono carboxílico por el oxígeno proveniente del
alcohol.
c) La transferencia de protones entre átomos de oxígeno.
d) La salida de una molécula de agua.
e) La desprotonación de un oxígeno para dar el éster y regenerar el
catalizador.

AGENTES SABORIZANTES Y MEJORADORES DE SABOR

De acuerdo con la Universidad Iberoamericana (s.f.) los agentes saborizantes
pueden ser sintéticos o naturales. Los saborizantes naturales, ya sea extractos o
concentrados, son mezclas complejas que pueden tener hasta cientos de
compuestos; industrialmente se sintetizan varios saborizantes como la vainillina, el
benzaldehído (con sabor a almendra), el glutamato monosódico que es el único
compuesto que acentúa en forma importante el sabor, entre otros.

Muchos ésteres sencillos derivados de las diferentes combinaciones de alcoholes y

ácidos (lineales o ramificados, generalmente con 5 carbonos o menos) tienen un
uso muy importante en la industria alimentaria y en perfumería como aromatizantes
y saborizantes artificiales, ya sea solos, o en mezclas con otros compuestos

5
naturales o sintéticos. Esta aplicación se debe al olor agradable de muchos ésteres,
frecuentemente de tipo frutal, aunada a su relativamente baja toxicidad. Los ésteres
sintéticos se utilizan en la industria alimentaria sobre todo en refrescos, gomas de
mascar, gelatinas, helados, pasteles y caramelos. Hay varias razones para utilizar
saborizantes artificiales:
 Muchos saborizantes naturales contienen compuestos que cambian de
sabor al calentarse, haciendo estos saborizantes inadecuados para los
productos que requieren un procesamiento a alta temperatura.
 Algunos saborizantes naturales tienen vida de anaquel o de almacenaje
corta.
 La accesibilidad limitada, el costo mucho más elevado y las variaciones
en calidad y cantidad de los saborizantes naturales también es un factor
que da lugar a la preferencia de sabores artificiales.

Sin embargo, una de las desventajas de utilizar saborizantes artificiales es que

generalmente el olor y el sabor del éster sintético sólo no es igual al del producto
natural, ya que el olor natural se debe a una mezcla compleja de compuestos. Por
lo que actualmente los saborizantes sintéticos se han mejorado, ya sea añadiendo
otros de los componentes presentes en el producto natural o compuestos
relacionados, de tal manera que los sabores se han imitado tan cercanamente que
en algunos productos de alta calidad el sabor artificial llega a confundirse con el
sabor natural.

CALENTAMIENTO POR REFLUJO

Un calentamiento bajo reflujo se da cuando se desea calentar una mezcla por un
largo período de tiempo dejándola desatendida, para perder poco líquido debido a
evaporación, mantener la temperatura constante y en reacciones químicas para
alcanzar la energía de activación. Por reflujo se entiende la condensación de los
vapores formados durante el proceso de calentamiento y su vuelta como líquido al
recipiente para mantener casi constante su proporción en la mezcla; en este tipo de
calentamiento se forma un anillo de líquido condensado a cierta altura en el
condensador, la cual no debe ser mayor más de 1/3 a la mitad de la altura del
condensador, conocido como anillo de reflujo (Pavia , Lampman, Kriz & Engel,
2013).

REACCION DE NEUTRALIZACIÓN
Las reacciones de neutralización son generalmente exotérmicas, lo que significa
que desprenden energía en forma de calor. Se les suele llamar de neutralización
porque al reaccionar un ácido con una base, estos neutralizan sus propiedades
mutuamente (Brown, 2014).

6
EXTRACCIÓN CON AMPOLLA DE DECANTACIÓN
Es una técnica de separación aplicada principalmente a mezclas de líquidos, esta
se basa en la diferencia de solubilidad de los componentes de una mezcla inmiscible
para separar las dos fases. En general esta técnica consiste en tratar la mezcla con
un disolvente de manera que uno de los compuestos de la mezcla sea soluble en
éste para crear dos fases creadas a partir de un nuevo equilibrio que está
relacionada con la concentración del soluto en cada capa la cual define una
constante llamada coeficiente de distribución o de reparto el cual se define como:

𝐶2
𝐾=
𝐶1

FICHAS DE SEGURIDAD
Tabla 1. Propiedades físicas y químicas de reactivos
Nombre de Punto
Fórmula Masa Punto de Densida Solubilida Aparienci Estructura
la de
química molar ebullición d d a molecular
sustancia fusión

0.809 Líquido,
Alcohol 88.15 Soluble en
C5H12O -117°C 130°C g/mL claro, Fuente
isopentílico g/mol agua
(25°C) incoloro propia:
ChemDraw

Ácido 1.05 Líquido,

CH3COO 60.05 Soluble en
acético 16.2°C 117-118°C g/mL incoloro de
H g/mol agua Fuente
glacial (25°C) olor acre
propia:
(90%) ChemDraw

Líquido
1.840
Ácido 98.08 Soluble en oleoso,
H2SO4 10°C 280°C g/mL
sulfúrico g/mol agua incoloro, Fuente
(25°C)
98% inodoro propia:
ChemDraw

Líquido
18.01
Infinita en incoloro,
Agua H2O 6 0°C 100°C 1.0 g/mL
agua inoloro e Fuente
destilada g/mol
insaboro propia:
ChemDraw

Sólido
Se 88 g/L a
Bicarbonat 84.01 1.1 g/mL cristalino,
NaHCO3 50°C descompon 20°C en Fuente
o de sodio g/mol (20°C) blanco e
e agua propia:
5% inodoro
ChemDraw

2.165 358 g/L a Sólido

Cloruro de 58.44
NaCl 801°C 1413°C g/mL 20°C en cristalino e Fuente
sodio g/mol
(20°C) agua incoloro propia:
saturada ChemDraw

7
 Sólido
120.3 cristalino,
Sulfato de 1130° No
MgSO4 7 2.7 g/mL 340 g/L color
magnesio C determinado
g/mol blanco, Fuente: Merck
anhidro
inodoro Millipore

130.1 0.876 2 g/L en Líquido,

Acetato de
C7H14O2 8 -78°C 142°C g/mL agua a incoloro, Fuente
isopentilo propia:
g/mol (25°C) 25°C olor frutoso
ChemDraw
Fuente: Merck Millpore, Sigma-Aldrich.

Tabla 2. Toxicidades, antídotos y formas de desecho

Nombre de la sustancia
Alcohol isopentílico
Ácido acético glacial (90%)
Dosis letal Toxicidades Antídotos Formas de desecho
Inhalación: tos,
vértigo, dolor de
cabeza, náusea, dolor Inhalación: aire
de garganta. fresco.
Ingestión: dolor Ingestión: enjuagar
abdominal, sensación la boca con
de quemazón en abundante agua, no
Rata: DL50 Oral garganta y pecho, provocar el vómito. Mezclar con solvente
>5000 mg/kg dolor de cabeza Piel: eliminar lavando combustible en incinerar.
náusea, vómito, con abundante agua
debilidad. y jabón.
Piel: sequedad, Ojos: lavar a fondo
enrojecimiento, con abundante agua
aspereza, dolor. por 15 minutos.
Ojos: enrojecimiento,
dolor.
Inhalación:
destructivo de las
membranas mucosas Inhalación: aire
y tracto respiratorio, fresco, suministrar
irritación y oxígeno.
quemaduras graves,
dolor de cabeza, Ingestión: enjuagar
náuseas y vómitos, con agua, no
falla respiratoria. suministrar nada por
Rata: la boca. Diluir con agua en una
Ingestión: corrosivo proporción de 1:20 u otra que
gastrointestinal, Piel: lavar con agua y sea necesaria, neutralizar con
DL50 oral 3.310
perforaciones, jabón por 15 minutos, bicarbonato de sodio a pH 6-7 y
mg/kg aplicar pomada en luego desechar en el desagüe.
náuseas, vómitos y
diarrea. caso de quemadura.

Piel: irritación y Ojos: lavar con

quemaduras severas. abundante agua por
al menos 15 minutos
levantando los
Ojos: irritación y párpados.
quemaduras severas,
ceguera.

Inhalación: tos Inhalación: aire

aguda, dificultad fresco, suministrar
Rata: respiratoria, irritación respiración artificial.
de boca, nariz, Neutralizar para su disposición
DL50 Oral 2.140 garganta. Ingestión: lavar la con bicarbonato de sodio o soda
mg/kg boca con abundante diluida, también puede usarse
Ácido sulfúrico 98%
Ingestión: agua, suministrar 2 óxido de calcio e hidróxido de
CL50 Inhalación 2 quemaduras en la vasos de agua o calcio hasta ajustar pH neutro.
horas 510 mg/m3 boca y esófago, dolor leche.
abdominal, sensación
de ardor. Piel: lavar con
abundante agua tibia,

8

Agua destilada
Rata: DL50 Oral rata
Bicarbonato de sodio 5%
Cloruro de sodio saturada DL50 Oral rata 3.550
Sulfato de magnesio
LD50 Oral 1500
anhidro
Piel: irritación, retirar ropa
enrojecimiento y contaminada.
quemadura.
Ojos: lavar con agua
Ojos: disolución de la tibia durante al menos
zona ocular frontal, 15 minutos
glaucoma, cataratas, separando párpados.
ceguera.
Ingestión: Ingestión: en caso
Humano: hiperhidratación, de malestar, pedir
edemas cerebrales atención médica. Desechar en el desagüe
>7.5 L al día irreversibles, comas e
incluso muerte.
Inhalación: daños al
sistema respiratorio y
al tejido pulmonar,
Inhalación: aire
irritación de vías
fresco, respiración
respiratorias
artificial.
superiores y
neumonía química.
Ingestión: Enjuagar
la boca con
Ingestión: diarrea,
abundante agua, no
mareo, vómito y dolor
ingerir nada. Disolver en agua en proporción
abdominal.
1:20, ajustar pH a neutro y
4.220 mg/kg
Piel: eliminar con desechar por el desagüe.
Piel: enrojecimiento y
jabón y agua.
formación de
ampollas.
Ojos: lavaar con
abundante agua
Ojos: corrosivo,
durante al menos 5
causa quemaduras
minutos levantando
que producen
los párpados.
edemas, conjuntivitis,
destrucción de córnea
y ceguera.
Inhalación: aire
Inhalación: leve
fresco.
irritación del tracto
respiratorio, tos, ardor
de garganta. Ingestión: enjuagar
boca con abundante
agua, beber 3 vasos
Ingestión: náusea,
de agua máximo.
Rata: vómito, dolor
Disolver en agua en proporción
abdominal,
Piel: lavar con 1:15 y desechar por la
sensibilización.
abundante agua y alcantarilla.
mg/kg
jabón.
Piel: leve irritación,
sequedad.
Ojos: enjuagar los
ojos con abundante
Ojos: ardor,
agua tibia, levantando
enrojecimiento,
párpado inferior y
picazón.
superior.
Inhalación: irritación
Inhalación: aire
de nariz y tracto
Conejo: fresco. Recoger y colocar los residuos
respiratorio.
de manera que queden
Ingestión: enjuagar envueltos en papel, luego
Ingestión: nocivo,
mg/kg con abundante agua, desechar en el basurero.
irritaciones, dolor de
no inducir vómito.
cabeza, mareo.
9
 Piel: irritación, Piel: lavar
sensibilización inmediatamente con
agua y jabón.
Ojos: irritación.
Ojos: lavar con
abundante agua
levantando párpados.

Inhalación: aire
fresco, si ha parado
de respirar
suministrar
respiración artificial.
Inhalación: Ingestión: no
somnolencia, dolor de provocar el vómito, no
cabeza, tos. administrar nada por
Mezclar con un solvente
Conejo: Ingestión: dolor la boca a una
combustible y quemar en un
Acetato de isopentilo LD50 Oral 7400 abdominal, náusea, persona inconsciente.
incinerador provisto con
mg/kg dolor de garganta. Enjuagar la boca con
postquemador y lavador.
Piel: resequedad. abundante agua.
Ojos: enrojecimiento, Piel: eliminar lavando
dolor. con jabón y mucha
agua.
Ojos: lavar con
abundante agua
levantando los
párpados.
Fuente: Merck Millpore, Sigma-Aldrich.

OBJETIVOS
GENERAL
1. Determinar el peso del producto obtenido a partir de la reacción de esterificación
entre el alcohol isopentílico y el ácido acético glacial.

ESPECÍFICOS
1. Determinar el porcentaje de rendimiento y el error porcentual de la reacción
de la síntesis del acetato de isopentilo.
2. Determinar el error porcentual de la densidad del acetato de isopentilo
obtenido a partir de la reacción de esterificación entre el alcohol isopentílico
y el ácido acético glacial.

10
METODOLOGÍA

11
 BIBLIOGRÁFIA
1. Brown. Theodore, Lemay. Eugene, Bursten. Bruce, Murphy. Catherine,
Woodward. Patrick (2014) Química La Ciencia Central (12ª edición). Estado de
México: Pearson Educación de México, S.A. de C.V.
2. Carey Francis, Giuliano Robert (2014) Química Orgánica (9ª edición) México D.F.:
McGraw-Hill/Interamericana Editores, S.A. de C.V.
3. Chang. Raymond (2010) Química (10ª edición) México D.F.: McGraw-Hill
Educación.
4. McMurry John (2012) Química Orgánica (7a edición) México D.F.: Cengage Learning.
5. Pavia, D. L., Lampman, G. M., Kriz, G. S., & Engel, R. G. (2013) A Small Scale
Approach
to Organic Laboratory Techniques (3era edición). Washington, USA: Cengage
Learning.
6. Vogel, Arthur (1974) A Text-Book of practical organic chemistry including qualitative
organic analysis (3era edición) London: LONGMAN GROUP LIMITED.

12
 Apéndice

PREGUNTAS DE PRELABORATORIO

1. La gravedad específica del ácido acético glacial es de 1.05g/mL. Diez

mililitros de ácido acético glacial ¿proveerá más moles de ácido?
¿Cuantos milimoles?

1.05 𝑔 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻

10 𝑚𝐿 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 ∗ ∗ = 𝟎. 𝟏𝟕𝟓 𝒎𝒐𝒍 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑶𝑶𝑯
1 𝑚𝐿 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 60.05 𝑔 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻

1 𝑚𝑖𝑙𝑖𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻

0.175 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 ∗ = 𝟏𝟕𝟓 𝒎𝒊𝒍𝒊𝒎𝒐𝒍 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑶𝑶𝑯
1𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻

10 mL de ácido acético glacial proveen menos moles que los 20 mL de ácido

acético glacial que se utilizarán en la práctica.

2. ¿Cuál es el propósito de extraer la capa orgánica con una solución de

bicarbonato de sodio al 5%?

El propósito de extraer la capa orgánica con una solución e bicarbonato de sodio es

neutralizar los ácidos (ácido acético y ácido fosfórico) aun presentes en la fase
orgánica; esto se logra ya que el bicarbonato de sodio al ser un compuesto básico
convierte los compuestos ácidos en sus sales sódicas correspondientes, en este
caso, convierte el ácido fosfórico en fosfato de sodio y el ácido acético en acetato
de sodio (Universidad Iberoamericana, s.f.).

3. ¿Cuál es el propósito de extraer con 25mL de agua?

Se extrae con 25 mL de agua para eliminar las impurezas que sean solubles en
agua como el acetato de sodio, fosfato de sodio, restos de ácido, o bases; por lo
general se agrega agua después de un lavado ácido o básico para asegurar que las
impurezas han sido removidas (Universidad Iberoamericana, s.f.).

4. ¿Por qué es necesario anotar la presión barométrica cuando se destila

a presión atmosférica?

13
Se debe anotar la presión barométrica ya que al momento de llevar a cabo una
destilación los compuestos deben alcanzar su punto de ebullición, el cual se alcanza
cuando la presión de vapor del líquido se iguala con la presión atmosférica de
manera que el punto de ebullición de los compuestos presenta variaciones al
momento de incrementar/disminuir la presión exterior (Vogel, 1974).

5. El tamaño del aparato de destilación afecta la cantidad de material que

no se puede destilarse. Asuma que pudo haber utilizado un matraz de
destilación con un volumen de 0.05L o uno de un volumen de 0.10L.
Utilizando la ley del gas ideal, PV=nRT, calcule el número de moles de
vapor remante en el frasco a 127oC a 1 atm de presión en ambos casos.

𝑇 = 127°𝐶 + 273.15 = 400.15 𝐾

𝑃 = 1 𝑎𝑡𝑚

𝐿 ∗ 𝑎𝑡𝑚
𝑅 = 0.08206
𝑚𝑜𝑙 ∗ 𝐾

 Balón de 0.05 L

𝑃𝑉 1 ∗ 0.05
𝑛= = = 1.52𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 = 𝟏. 𝟓𝟐 𝒎𝒊𝒍𝒊𝒎𝒐𝒍𝒆𝒔
𝑅𝑇 0.08206 ∗ 400.15

 Balón de 0.10 L

𝑃𝑉 1 ∗ 0.1
𝑛= = = 3.05𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 = 𝟑. 𝟎𝟓 𝒎𝒊𝒍𝒊𝒎𝒐𝒍𝒆𝒔
𝑅𝑇 0.08206 ∗ 400.15

MECANISMOS DE REACCIÓN
Síntesis de acetato de isopentilo por medio de esterificación de Fischer.

H3PO4

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