TERCEIRA LISTA DE EXERCÍCIOS – MEC- I

Departamento Acadêmico de Química e Biologia

PROF. MSc. RENAN B. CAMPOS

01) Informe se cada uma das moléculas ou íons seguintes é aromático ou não.
Em cada caso, justifique a sua resposta.

02) Quando os compostos abaixo (trimetilamônios) foram submetidos à

nitração, eles forneceram as seguintes porcentagens do produto meta: A
(100%); B (88%); C (19%); D (5%). Explique por que ocorre uma mudança na
proporção do produto meta, com a mudança do substrato.

03) Escreva estruturas de ressonância que mostrem como os compostos

benzênicos contendo cada um destes grupos seriam estabilizados por
ressonância.

04) De que maneira os grupos substituintes podem aumentar ou diminuir a

reatividade do anel aromático frente a reações de substituição eletrofílica?

05) Com relação à substituição do benzeno, determine as reações iniciais (com

mecanismo) referente a:
a) bromação. b) sulfonação. c) alquilação. d) acilação. e) nitração.
06) Escreva a estrutura do produto principal (ou produtos) que será obtido
quando cada um dos compostos abaixo for nitrado. Escolha uma delas para
fazer o mecanismo.

07) Como poderiam ser sintetizados os compostos abaixo, a partir do benzeno

ou tolueno?
a) m-bromonitrobenzeno
b) ácido p-bromosulfônico
c) 2-bromo-4-nitrotolueno
d) isopropilbenzeno
e) 4-bromo-2-cloronitrobenzeno

08) Considere que os grupos funcionais abaixo estão ligados a um carbono de

um anel aromático, assinale em cada quadradinho seu caráter:
a) Doador por ressonância (+R)
b) Aceptor por ressonância (-R)
c) Doador por indução (+I)
d) Aceptor por indução (-I)

09) O pKa do 4-nitrofenol é igual a 7,15, enquanto que o do fenol é igual a 9,95.
Explique através das estruturas de ressonância.

10)Proponha uma síntese para os seguintes compostos a partir do benzeno.

11) A reação do benzaldeido com HNO3 e H2SO4 fornece como produto
principal o m-nitrobenzaldeido. Explique detalhadamente a seletividade desta
nitração considerando o mecanismo da reação.

12) Ordene os anéis benzênicos em ordem decrescente de reatividade frente à

substituição eletrofilica aromática.

13) Indique qual dos seguintes anéis benzênicos é ativado e qual é desativado.

14) Explique usando estruturas de ressonância do carbocátion intermediário.

Por que o grupo fenil é um orto-para dirigente?

15) Quando o 2-bromo-1,3-dimetilbenzeno é tratado com amideto de sódio em

amônia líquida, não ocorre reação de Substituição Nucleofílica Aromática. De
uma justificativa do por que essa reação não ocorre.

16) Explique por que o m-aminoanizol se forma em maior quantidade que o o-

aminoanizol na seguinte reação de Substituição Nucleofílica Aromática. Mostre
o mecanismo.

17) Proponha uma rota de síntese com todos os reagentes e condições:

experimentais para:
18) Indique o reagente em cada uma das setas.

Observações:
a prova terá como base a lista de exercícios e as aulas.
horário para tirar dúvidas: sexta-feira (17:30 até 20:00)
faça os mecanismos indicando sempre as cargas, estados intermediários e
formalismos.

Bom estudo a todos!