ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DEL LITORAL

“Facultad de Ciencias Naturales y Matemáticas”

“Ingeniería Química”

Laboratorio de Química Orgánica II

Síntesis de acetanilida

Profesor:

Magíster Michael Guillermo Rendón Morán

Elaborado por:

Steeven Rafael Pinargote Chavarría

GUAYAQUIL - ECUADOR

Primer Término 2016

 - Realizar la acetilación de la anilina

- Obtener la acetanilida mediante una reacción entre la anilina y el anhídrido

acético.
- Comprobar la presencia de la acetanilida en el producto obtenido.
- Calcular el porcentaje de rendimiento de la práctica.

La acetilación de la anilina se realiza por el ataque nucleofìlico del nitrógeno de la

anilina a un carbono del grupo carbonilo del anhídrido acético. El ataque
nucleofìlico de la anilina hace que se eliminando un carboxilato, el cual desprotona
al nitrógeno quedando un molécula neutra. Antes de la práctica se asegura que la
anilina sea lo más pura agregando ácido clorhídrico a la anilina y luego filtrando la
solución.

La acilación-reducción adiciona un grupo alquilo al átomo de nitrógeno de la amina

inicial. La acilación de la amina inicial por un cloruro de ácido forma una amida, la
cual es mucho menos nucleofílica y es poco probable de poliacilar (sección 19-13).
La reducción de la amida con hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) forma la amina
correspondiente.

La acilación-reducción convierte al amoniaco a una amina primaria, una amina

primaria a una amina secundaria o una amina secundaria a una amina terciaria.
Estas reacciones son bastante generales, con una restricción: el grupo alquilo
adicionado siempre es 1° debido a que el carbono enlazado al nitrógeno se deriva
del grupo carbonilo de la amida, el cual es reducido a un grupo metileno (-CH2-).
Tabla 1. Propiedades físicas y químicas de acetanilida.

135,17g/mol

Polvo cristalino
blanco

113-115 ºC

302ºC

0.1g/100mL a 22°C
 - Matraz Erlenmeyer de 250ml - Tubo de Thiele
- 3 Pipetas 10 mL - Soporte Universal
- Equipo de filtración al vacío - Agarraderas
- Embudo Büchner - Pinzas
- Papel Filtro - Termómetro
- Pera - Tiras de pH
- Vidrio de reloj - Tapón

- HCl 4,5 ml - H2O destilada

- Anhídrido Acético 6,5 ml - Hielo
- Anilina 5 ml

1. Adicionar 100ml de H2O destilada en un Matraz Erlenmeyer de 250 ml.

2. Pipetear 4,5 ml de HCl y colocarlos en el matraz con el agua.
3. Con otra pipeta coger 5 ml de anilina y colocar en el matraz con la solución,
agitar hasta lograr toda la disolución de la anilina.
4. Filtrar por gravedad para limpiar la muestra.
5. Añadir 6,5 ml de anhídrido acético, a la solución filtrada, agitar por un
momento y luego dejar reposar por un par de minutos. 10 minutos calentar
la solución en baño María.
6. Preparar el equipo para enfriar la muestra, colocar en un vaso de
precipitado de 500 ml con hielo el matraz y dejarlo hasta que precipite la
muestra.
7. Filtrar el precipitado y lavar con agua destilada. Helada 3 lavadas de 25ml.
8. Filtrar nuevamente la muestra al vacío para obtener el producto puro.

1. Sujetar un tubo de Thiele en el soporte universal y ponerle glicerina.

2. Introducir muestra del producto en un capilar, y amarrarlo en un termómetro a
la altura de su bulbo (extremo inferior del termómetro).
3. Hundir la punta del termómetro cuidando que el capilar quede sumergido en
sus tres cuartas partes en la glicerina.
4. Vigilar que el bulbo del termómetro no se arrime a las paredes del tubo.
5. Calentar el brazo del tubo con el mechero, hasta que se observe un cambio en
la muestra sólida del tubo capilar; y, registrar la temperatura.

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶8 𝐻9 𝑁𝑂 135.17 𝑔 𝑑𝑒 𝐶8 𝐻9 𝑁𝑂

5.1 𝑔 𝑑𝑒 𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 × × ×
93.13 𝑔 𝑑𝑒 𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶8 𝐻9 𝑁𝑂

= 7.4 𝑔 𝑑𝑒 𝑑𝑒 𝐶8 𝐻9 𝑁𝑂

1.20 𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎

𝑀𝑎𝑠𝑎𝐸𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100 = 16.2%
𝑀𝑎𝑠𝑎𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜

Experimental: 102°C

Teórica: 113-115 °C

- Se obtuvo acetanilida mediante la acetilación de la anilina con anhídrido

acético.
- Se comprobó la presencia de la acetanilida mediante la obtención del punto
de fusión del producto obtenido. El cual se encuentra cerca de la
temperatura de fusión teórica.
- Se calculó el porcentaje de rendimiento de la práctica, dando un
rendimiento de 16.2%.

- Se recomienda lavar la anilina con ácido clorhídrico antes de tomar la

cantidad de la misma que se utilizará en la práctica.
- Utilizar carbón activado a la solución de anhídrido acético y anilina, para
que el producto formado se lo obtenga más puro.
Wade, L. G. (2010). Química Orgánica (Vol. 2). Naucalpan de Juárez: Pearson
Educación.
Wikipedia. (s.f.). Acetanilida. Obtenido de Wikipedia:
https://es.wikipedia.org/wiki/Acetanilida

Fig. 1. Solución de anilina y àcido Fig. 2. Precipitaciòn de la acetanilida.

clorhìdrico.

Fig. 3. Acetanilida.