El paracetamol es un fármaco que tiene 2 grupos funcionales básicos, y son:

- Alcohol (grupo funcionales R-OH)

- Amida (grupo funcionales R-CON)

El nombre IUPAC del paracetamol es N-(4-hidroxifenil) etanamida. Ésto quiere

decir que tiene un fenil (benceno radical), ése fenil tiene un grupo OH en el
carbono 4, todo ese conjunto está enlazado con el nitrógeno (N) de la función
amida, y finalmente la cadena principal de la amida tiene dos carbonos del
prefijo "etan" que te dice el nombre.

La vía reportada para la contaminación ambiental del APAP es a través de su excreción

inalterada en la orina y las heces. En la Figura 1 se muestran las posibles entradas de
APAP al medio ambiente, en el caso de APAP que tienen una baja volatilidad y la
distribución de alta polaridad se hace principalmente por el transporte
acuoso (orina, heces, etc) o incluso a través de la dispersión de la cadena
alimentaria; aunque existen otros mecanismos antropogénicos a través de los
metabolismo post-consumo, su bio-conversión en uno o más metabolitos puede
ocurrir por la eliminación de los hogares, hospitales a través de baños y por los
Impactos por actividades las EDAR (Román & Alfaro, 2005; Fent et al., 2006; Li et
al., 2014).
 Figura 1. Representación esquemática propuesta del destino ambiental del APAP
y metabolitos, en diferentes ecosistemas.

En cuanto a la Ecotoxicología del APAP, se observan efectos crónicos

principalmente en organismos acuáticos, a través de la exposición a diferentes
concentraciones de APAP durante un prolongado período de tiempo. Estos se
miden por medio de los parámetros específicos tales como el índice de crecimiento
o tasas de reproducción en los diferentes niveles tróficos -algas, zooplancton y otros
invertebrados y peces-, debido a que metabólito (NAPBQ) más persistentes que el
APAP (La Farré et al., 2008; Yu-Chen et al., 2010, Jiang et al., 2014).

Paracetamol
FacebookTwitterGoogle+LinkedInEl
muelas,
grupo
dolordeleve
dolores
medicamentos
a moderado
de espalda,
conocidos
(dolores
artrosisde
paracetamol
como
fiebre.
o cabeza,
dolores
analgésicos.
por
períodos
(acetaminofén)
resfriado
Semenstruales,
utiliza
y gripe)
para
pertenece
y dolor
reducir
aliviar
de
ael
la
un

Es un analgésico común y está disponible para comprar desde muchos puntos

de venta en forma de comprimidos. Muchos otros medicamentos combinados, al
igual que muchos remedios para el resfriado y la gripe contienen paracetamol en
su interior.
Precauciones antes de tomar paracetamol

Aunque la mayoría de las personas pueden tomar paracetamol sin ningún

problema, consulte con su médico o farmacéutico antes de iniciar un
tratamiento a base de paracetamol si:
 Está embarazada o dando el pecho.
 Tiene problemas hepáticos o si bebe mucho alcohol.
 Si ya toma otros medicamentos prescritos por su médico.
 Alguna vez ha sufrido una reacción alérgica a un medicamento.
Cómo utilizar el paracetamol

 Tome este medicamento por vía oral

según las indicaciones del prospecto,
de su farmacéutico y/o médico.
 Existen muchas marcas y formas de
acetaminofén disponibles. Lea las
indicaciones de dosificación
detenidamente ya que las dosis pueden
variar de un producto a otro.
 No tome más paracetamol de lo recomendado.
 No combine el paracetamol con ningún otro medicamento sin consultarlo antes
con su médico. Recuerde que el paracetamol ya se encuentra en muchos otros
fármacos combinados.
Dosis

La cantidad máxima de paracetamol para adultos es de 1 gramo (1000 mg)

por dosis y 4 gramos al día. Tomar más paracetamol del recomendable puede
causarle daños a su hígado. En caso de beber alcohol, consulte con su médico ya
que la dosis máxima diaria podría reducirse a más de la mitad.
 Niños de 12 – 16 años: dosis de entre 480 – 750 mg cada 4-6 horas hasta un
máximo de 4 dosis diarias.
 Niños de 10 – 12 años: dosis de entre 480 – 500 mg cada 4-6 horas hasta un
máximo de 4 dosis diarias.
 Niños de 8 – 10 años: dosis de entre 360 – 375 mg cada 4-6 horas hasta un
máximo de 4 dosis diarias.
 Niños de 6 – 8 años: dosis de entre 240 – 250 mg cada 4-6 horas hasta un
máximo de 4 dosis diarias.
 Niños de 4 – 6 años: dosis de 240 mg cada 4-6 horas hasta un máximo de 4
dosis diarias.
 Niños de 2 – 4 años: dosis de 180 mg cada 4-6 horas hasta un máximo de 4
dosis diarias.
 Niños de 6 meses a 2 años: dosis de 120 mg cada 4-6 horas hasta un máximo
de 4 dosis diarias.
 Niños de 3 – 6 meses: dosis de 60 mg cada 4-6 horas hasta un máximo de 4
dosis diarias.
En caso de olvidar de tomar una dosis no se preocupe. No tome dos dosis
juntas para compensar las dosis olvidadas.
Efectos secundarios

El paracetamol no suele tener efectos secundarios. En cualquier caso, si su

médico le ha indicado de usar este medicamento es porqué ha considerado que
los beneficios son mayores que el riesgo de padecer efectos adversos.
Las reacción alérgicas son uno de los posibles efectos adversos de este
medicamento. Busque atención médica de urgencia si nota cualquier síntoma de
una reacción alérgica grave, incluyendo: erupción cutánea, picazón, inflamación
(sobretodo en la cara, lengua y garganta), mareos intensos, y dificultad para
respirar.
Algunos de los otros posibles efectos secundarios del paracetamol incluyen:

 Fiebre leve con náuseas.

 Dolor de estómago.
 Pérdida de apetito.
 Orina oscura.
 Heces fecales de color arcilla.
 Ictericia.
El paracetamol (p-acetamidofenol) presenta acción analgésica (reductora del
dolor), al impedir la formación de prostaglandinas en el organismo.
Las prostaglandinas se producen en respuesta a una lesión, o a ciertas
enfermedades, y provoca dolor, entre otros efectos. NHAc OH Paracetamol
Además, presenta acción antipirética (reductora de la fiebre), al inhibir las
prostaglandinas a nivel del centro termorregulador situado en el hipotálamo, en el
cerebro. Sin embargo, no presenta acción antiinflamatoria significativa. Se utiliza,
por tanto, para el tratamiento de la fiebre y el dolor moderado.
Comercialmente aparece con diversas denominaciones Acertol®, Actron®,
Antidol®, Apiretal®, Bandol®, Calmanticold®, Cupanol®, Dafalgan®, Dolgesic®,
Dolostop®, Duorol®, Efferalgan®, Febrectal®, Gelocatil®, Melabon infantil®,
Panadol®, Pediapirin®, Perfalgan®, Resakal®, Sinmol®, Temperal®, Termalgin®,
Tylenol®. En esta práctica se aborda la síntesis del paracetamol a partir de
nitrobenceno. Esquema NO2 N H OH NH2 OH NHAc OH Zn NH4Cl H2SO4 H2O
Ac2O Material Montajes y equipos Vaso de precipitados de 500 ml Equipo reflujo
Matraz de 250 ml Filtración por succión Refrigerante de reflujo Placa con agitación
magnética Erlenmeyer de 100 ml Imán Baño de hielo Pipeta Pasteur Büchner y
Kitasatos ®Quiored v 1.0 http://www.ugr.es/~quiored/doc/p21.pdf 2 2 Reactivos
Cantidad Observaciones Nitrobenceno 8,3 ml NH4Cl 5g Zinc en polvo 12 g Cloruro
sódico H2SO4 concentrado 4,9 ml Anhídrido acético 3,6 Bicarbonato sódico
Acetato de etilo Procedimiento Precauciones: Realizar todos los procesos en
vitrina y ajustar las cantidades indicadas en la tabla a las obtenidas por el alumno
a) Síntesis de la N-fenilhidroxilamina
En un vaso de precipitado de 500 ml se añaden sobre 160 ml de agua , 5 g de
cloruro amónico y 8,3 ml de nitrobenceno recién destilado. La mezcla se calienta a
60º agitando vigorosamente y se añaden en pequezas porciones 12 g de zinc en
polvo durante unos 10 minutos manteniendo la temperatura entre 60º y 65 º C. Se
mantiene la agitación durante 15 minutos más, e inmediatamente se filtra en un
Büchner para eliminar el óxido de zinc. El sólido se lava con 20 ml de agua y las
aguas de filtrado se transfieren a un erlenmeyer y se saturan con cloruro sódico
adicionando aproximadamente 40 g. A continuación se introducen en un baño con
hielo hasta la aparición de un precipitado amarillo claro, que se filtra en un
Büchner, se pasa unos minutos una corriente de aire y se utiliza en el siguiente
paso
b) Síntesis del p-nitrofenol
A un matraz de 250 ml, enfriado en un baño de hielo, se adicionan 14,8 g de hielo
picado, 4,9 ml de ácido sulfúrico concentrado, gota agota, y seguidamente 1,2 g
de N-fenilhidroxilamina. A continuación se diluye al mezcla de reacción con 98 ml
de agua. Se acopla el refrigerante de reflujo y el conjunto se refluye durante 15
minutos. Al cabo de este tiempo, se lleva hasta temperatura ambiente la reacción,
y se neutraliza en frío adicionando una disolución saturada de bicarbonato sódico,
se añade cloruro sódico hasta saturación, y se extrae con acetato de etilo (3x20
ml). Se reúnen los extractos orgánicos, se secan con sulfato sódico anhidro y se
elimina el disolvente a presión reducida, para obtener un sólido de color rojizo que
se emplea en la siguiente etapa
c) Síntesis del paracetamol
En un erlenmeyer conteniendo 3,3 g de de p-aminofenol y 9 ml de agua, se
añaden gota a gota con precaución 3,6 ml de anhídrido acético, agitando
constantemente la mezcla. A continuación se calienta en un baño de agua a 60 ºC
hasta la disolución completa del sólido
PARACETAMOL:

- Fórmula química: C8H9NO2.

- También recibe el nombre de acetaminofeno (N-acetil-para-amonifenol ó para-acetil-

aminofenol).
- Es un ácido débil con un pKa=9.5 debido a su grupo hidroxilo aromático.
- Su peso molecular es bajo (151.7 uma).
- Su punto de fusión es de 169ᵒC.
- Tiene una densidad de 1.293 g/cm3.
- Su solubilidad en agua a 20ᵒC es de 1.4g/100ml, aunque también es soluble en etanol,
metanol y dimetilformamida.
- Su síntesis consiste en una reacción entre el p-aminofenol y el anhídrido acético
produciéndose la acetilación del p-aminofenol y obteniendo así el paracetamol y el ácido
acético.
· ÁCIDO ACETILSALICÍLICO:

- Fórmula química: C6H4(OCOCH3)COOH.

- También se llama acetilsalicilato (ácido o-acetilsalicílico ó ácido 2-acetoxibenzoico).

- Es un ácido orgánico simple con un pka=3,5 a 25ᵒC.
- Tiene un peso molecular de 180,16 uma.
- Su punto de fusión es de 138ᵒC y el de ebullición es de 140ᵒC.
- Su densidad es de 1.40 g/cm3.
- Tiene una solubilidad en agua a 20ᵒC de 1mg/ml.
- Su síntesis consiste en una reacción de esterificación. El ácido salicílico es tratado con
anhídrido acético, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo
acetilo. Este proceso produce el ácido acetilsalicílico y el ácido acético. Como catalizador
de esta esterificación casi siempre se usan pequeñas cantidades de ácido sulfúrico y
ocasionalmente ácido fosfórico.

. COMPOSICIÓN CUALITATIVA Y CUANTITATIVA Cada comprimido contiene:

Paracetamol…….500 mg Para consultar la lista completa de excipientes, ver
sección 6.1.
indacea.org/es/medicamentos-centenarios-historia-del-paracetamol/
https://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/paracetamol
http://analisisquimica.blogspot.mx/2010/03/determinacion-de-paracetamol-y-
acido.html
https://www.aemps.gob.es/cima/pdfs/es/ft/57652/P_57652.pdf
https://tusintoma.com/paracetamol/
http://es.wikipedia.org/wiki/Paracetamol
http://mx.answers.yahoo.com/question/index?aid=20080923095916AAcsGD6
http://dep19.san.gve.es/servicios/urgencias/files/paracetamol.pdf
http://www.hcvadvocate.org/hepatitis/sp_factsheets/Paracetamol.pdf
http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/spanish/ency/article/002598.htm
http://www.salud.es/paracetamol/precauciones
http://es.scribd.com/doc/95064595/Historia-y-Descubrimiento-Del-Paracetamol
http://www.clinicalascondes.com/ver.articulo_cgi?cod=1254242483
http://www.humv.es/webfarma/Informacion_Medicamentos/Formulario/Paracetamo
l.HTM
http://www.medicamentos.com.mx/DocHTM/30113.htm