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Universidad Nacional Mayor de San Marcos

DROGAS CON ALCALOIDES Cátedra de Farmacognosia y Medicina


Tradicional (2015-II)

DROGAS CON ALCALOIDES DERIVADOS DE


LA ORNITINA: ALCALOIDES TROPÁNICOS
“”

Carol W. Villalva,I Leslie A. Santos,I Manuel A. Acuña,I Sheylla G. Donayre,I Dra. Bertha Jurado T.,
II
Q.F. Katherin Acosta A. II
I. Alumnos del laboratorio del Farmacognosia y Medicina General
II. Docentes de la facultad de Farmacia y Bioquimica

RESUMEN.- Introducción: Los alcaloides derivados del núcleo quinolizidínico (Ornitina) y Piridina y
pirrolidina (Lisina), se encuentran ampliamente distribuidos en las Leguminoceae. Objetivo: Extraer e
identificar alcaloides Quinolidínicos en las flores de la “retama” y alcaloides piridínicos y pirrolidínicos
en las hojas de “tabaco rubio y negro”. Métodos: Se realizó extracción ácida, tamizaje fitoquímico y
cromatografía en capa fina de las flores de Sparteum junceum L. “retama” y de las hojas de Nicotiana
tabacum “tabaco”. Resultados: Mediante tamizaje químico se identificó la presencia de alcaloides
quinolizidínicos en el extracto ácido de las flores de “retama”; así mismo se identificó por medio de
reactivos generales (Dragenford, Bertrand, ect) y específicos (Tunman) la nicotina. Además, por medio
de análisis cromatográfico se obtuvo el Rf: de la “retama” (1°=0,21; 2°=0,51) y del “tabaco” (rubio=0,41;
negro=0,54). Conclusión: Se logró identificar la presencia de alcaloides derivados de la Ornitina y Lisina,
a través de los reactivos generales y análisis cromatográfico.
Palabras claves: Alcaloide, núcleo quinolizidínico, núcleo piridina y pirrolidina, esparteína, nicotina,
Sparteum junceum L., retama, Nicotiana tabacum, tabaco, R. Dragendorff, R. Tuman, R. Grant,
cromatografía.

ABSTRACT.- Introduction: The core quinolizidínico alkaloids (ornithine) and pyridine and pyrrolidine
(Lysine) are widely distributed in the Leguminoceae. Objective: To extract and identify alkaloids
Quinolidínicos in flowers "broom" and pirrolidínicos in pyridine and leaves "black snuff blond"
alkaloids. Methods: acid extraction, phytochemical screening and chromatography was performed at
thin layer of flowers Sparteum junceum L. "broom" and leaves of Nicotiana tabacum "snuff". Results:
Using chemical screening quinolizidine the presence of alkaloids in the acid extract of the flowers of
"broom" was identified; likewise it was identified through general reagents (Dragenford, Bertrand, etc)
and specific (Tunman) nicotine. In addition, through the Rf chromatographic analysis was obtained: the
"broom" (1 = 0.21; 2nd = 0.51) and "snuff" (blond = 0.41 = 0.54 black). Conclusion: It is possible to
identify the presence of alkaloids derived from ornithine and lysine, through the general reagents and
chromatographic analysis.
Keywords: alkaloid, quinolizidínico nucleus, pyridine and pyrrolidine nucleus, sparteine, nicotine,
Sparteum junceum L., broom, Nicotiana tabacum, snuff, R. Dragendorff., R. Tuman, R. Grant,
chromatography.

Carol W. Villalva,I Leslie A. Santos,I Manuel A. Acuña,I Sheylla G. Donayre,I (Mesa n°3- Jueves) 1
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Los alcaloides quinolizidínicos (AQs) se


caracterizan por presentar un núcleo base
I. INTRODUCCIÓN
quinolizidínico y constituyen un grupo
Los alcaloides muestran una gran diversidad importante de compuestos naturales en la
de origen botánico y bioquímico, en su familia Fabaceae, especialmente en los
estructura químico y su acción farmacológica. géneros: Lupinus, Baptista, Thermopsis,
Por ello, es posible clasificarlos de diferentes Genista, Cytisus, Chamaecytisus, Sparteum,
maneras, en especial, en relación a los Laburnum y Calia (Wink, 1995)3
aminoácidos que derivan, ya que estos sufren
una serie de transformaciones, tales como:
formación de bases de schiff, isomerización,
oxidación, etc. Los más representativos para la
bioformación de los alcaloides son: ornitina,
lisina (alcaloides alifáticos), triptófano,
fenilalanina y tirosina (alcaloides aromáticos)
(Marcano, 2002). 1
La Nicotiana tabacum L. pertenece a la familia
Solanaceae agrupa al género Nicotiana que
incluye a 60 especies, muchas de las cuales son Fig 2. Flores de “retama” (López, 2007)
normalmente identificadas como tabaco.
Aunque, sólo dos de ellas se utilizan en la El término retama se utiliza para denominar a
fabricación de productos comerciales, N. un conjunto de especies de la familia de las
rustica L. (tabaco silvestre) y N. tabacum L. leguminosas (Fabaceae), nativas de la región
(tabaco cultivado). El contenido real de del Mediterráneo y de las islas Canarias
nicotina (ver Fig.1) en el tabaco puede variar (SANHUEZA, 2014)4. La Sparteum junceum
de 0,2 a 5,0%, pero en general es de 1 a 2% en L. “retama” es un arbusto liso de 1-3 m de alto;
los tabacos para fumar; por otra parte, se ha tiene hojas pequeñas unifoliadas y flores
encontrado que pocos de esos productos amarillas vistosas (ver Fig.2), dispuestas en
contienen más del 0,2% de alcaloides con un racimos colocados en las partes terminales de
grupo amino secundario (Estrada, 2007).2 las ramas fértiles, 2,5 cm de largo. Poseen
alcaloides en pequeñas cantidades tales como:
esparteína, genisteína y lupidina (Flores,
2007)5

Fig 1 Moléculas de nicotina no protonada,


mono- y di-protonada. (Estrada, 2007)

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I. MATERIALES Y MÉTODOS
Extrajo con solvente
Materiales orgánico

 Tubos de ensayo. Cloroformo (3 veces) 5mL


 Pipetas.
 Bagueta de vidrio.
 Mortero y pilón.
BM hasta que se
 Cuba cromatográfíca Separo las fases
seco cloroformo
 Placa de Silica gel
 Beaker de 80, 100, y 150 ml
 Pera de decantación
Acidifico
 Embudo
 Cápsulas HCl 10%

Equipos
 Calentador Baño Maria PEMALOR
 Microscopio Olimpus b. Tamizaje fitoquímico
 Balanza Harvard Trip OHAUS
Reacciones generales: Se agregó 2 ml del
extracto filtrado en 6 tubos de ensayo, y añadió
Métodos (gorriti, 2015) en cada tubo 2 ml de reactivo específico, a
excepción de un tubo (blanco).
1.- Material biológico: Sparteum junceum
L “flores de retama “

Tabla 1. Procedimiento para el tamizaje fotoquímico


a. Extracción.
PROCEDI REACCIO
REACCIONES
-MIENTO N
Droga cortada POSITIVA
Precipitado
Peso 2.5 g DRAGENDORFF
naranja
Precipitado
MAYER
blanco
Acidifico Gotas Precipitado
BOUCHARDAT residuo pardo
25 mL HCl 10% oscuro
acidificado
+ gotas de Precipitado
BERTRAND
reactivo. blanco
BM Enfrió Filtro Pera de Precipitado
SONNENSCHEI
30’ decantación amarillo-
N
verdoso
POPOFF Cristales
Alcalinizo

NH4OH

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2.- Material biológico: Hojas de “Nicotiana


tabacum L.”
Reacciones particulares: Se agregó 2 ml del
extracto filtrado en 3 tubos de ensayo, y añadió Muestras:
en cada tubo 2 ml de reactivo específico, a
 Cigarro Nacional
excepción de un tubo (blanco). Además se
realizó la reacción de Grant en una capsula de  Cigarro Rubio
porcelana.
a. Extracción

Tabla 2. Procedimiento para el reacciones DROGA CORTADA


particulares PROCEDI- de alcaloides
de reconocimiento
REACCIONES REACCION Peso 3.5 g
MIENTO
derivados de núcleo quinolozidínico POSITIVA
Gotas de Turbidez
POTASA
potasa lechosa ACIDIFICO
Gotas de
15 mL de CH₃-COOH
YODO tintura de Precipitado
yodo rojo pardo
Precipitado EXTRAJO CON SOLVENTE ORGÁNICO
amarillo
Agua de Cloroformo (3 veces) 20mL
naranja +
GRANT bromo +
amoniaco =
BM
color
rosado ALCALINIZO

4 mL de NaOH 35%

SEPARAR

Se evaporó Filtró
fase orgánica con una Pera de
c. Análisis cromatográfico
BM 30’ gasa decantación

El procedimiento cromatográfico para


alcaloides derivados de núcleo ALCALOIDES TOTALES
quinolozidínico se realizó en extracto
clorofórmico de Sparteum junceum en donde
usamos como sistema de solventes
Cloroformo: metanol: ácido acético glacial
(47,5:47,5:5), como fase estacionaria sílica b. Tamizaje fitoquímico
gel, como estándar Esparteína sulfato 0.1% y
como revelador Dragendorff; realizando 30 Reacciones generales: Se agregó 2 ml del
aplicaciones para el extracto y 5 aplicaciones extracto filtrado en 6 tubos de ensayo, y añadió
para el estándar en cada tubo 2 ml de reactivo específico, a
excepción de un tubo (blanco).

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de amonio (17:2:1), como fase estacionaria


sílica gel, como estándar una extracción ácida
Tabla 3. Procedimiento para el tamizaje fotoquímico
de Nicotiana Tabacum y como revelador
Dragendorff; realizando 50 aplicaciones para
PROCEDI REACCIO
REACCIONES el extracto y 50 aplicaciones para el estándar
-MIENTO N
POSITIVA
Precipitado
DRAGENDORFF
naranja
Precipitado II. RESULTADOS
MAYER
blanco
Gotas Precipitado 1.- Material biológico: Sparteum junceum L
BOUCHARDAT residuo pardo “flores de retama “
acidificado oscuro
+ gotas de Precipitado a. Extracción mixta
BERTRAND
reactivo. blanco
Precipitado Se obtuvo el extracto (filtrado).
SONNENSCHEI Organolépticamente presentó una coloración
amarillo-
N
verdoso amarilla mostaza.
POPOFF Cristales

Reacciones particulares: Se agregó 2 ml del


extracto separado en 3 cápsulas de porcelana.
Fig 3. Extracto mixto de Sparteum junceum para
alcaloides
Tabla 4. Reacciones particulares
REACCIO PROCEDI-
REACCION
NES MIENTO POSITIVA b. Tamizaje fitoquímico
HCl HCl.+BM Rojo castaño
Gotas de éter
Reacciones generales: Se obtuvo los
etílico + secar + Cristal azul siguientes resultados presentados en la Tabla
YODO
gotas de solución negruzco n° 5. (Ver Fig. 4 y 5)
etérea de yodo
Cristales de p-
dimetilaminoben A B
TUNMAN Rojo violeta C D E F
zaldehido+ HCl+
extracto+ BM A A A A A

Fig 4. Tamizaje fitoquímico del extracto mixto de


Sparteum junceum A: Extracto solo, B: Extracto
c. Análisis cromatográfico con Rvo. de Dragendroff, C: Extracto con Rvo. de
Mayer, D: Extracto con Rvo. de Borchardat, E:
El procedimiento cromatográfico para Extracto con Rvo. de Bertrand, F: Extracto con
alcaloides derivados de núcleo piridínico se Rvo. de Sonnenschein,
realizó en extracto mixto de Nicotiana
tabacum en donde usamos como sistema de
solventes acetato de etilo : metanol: hidróxido

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Fig 5. Observación a 10x en microscopio de Fig 7. Reacción de Grant, solo se


los cristales de la reacción de Popoff observaron pequeños precipitados amarillos
y no se observó un precipitado rosado
Tabla 5. Resultados reacciones generales del extracto
ácido de Sparteum junceum ++ Bastante reacción, +++
Reacción de mucha intensidad Tabla 7. Resultado reacciones particulares del
extracto ácido de Sparteum junceum

REACCION
REACCIONES RESULTA- REACCION
POSITIVA REACCIONES RESULTA-
DOS POSITIVA
DOS
Precipitado
DRAGENDORFF REACTIVO DE Turbidez
naranja +++
POTASA lechosa +
Precipitado
MAYER REACTIVO DE Precipitado
blanco ++
YODO rojo pardo +
Precipitado
BOUCHARDAT pardo Precipitado
oscuro +++ amarillo
REACCION DE
naranja +
Precipitado GRANT
BERTRAND amoniaco =
blanco ++
color rosado
Precipitado
SONNENSCHEIN amarillo- +++ Abundante ++ poca + trazas - nada de reacción
verdoso +++
POPOFF Cristales ++
+++ Abundante ++ poca + trazas - nada de reacción c) Cromatografía

Reacciones particulares: Se obtuvo los


siguientes resultados presentados en la Tabla
n° 6. (Ver Fig. 6 y 7)

A B C
A A

Fig 8. Cromatografía
del extracto de
Fig 6. Reacciones particulares del extracto Sparteum junceum
mixto de Sparteum junceum A: Extracto
solo, B: Extracto con Rvo. de Potasa, C:
Extracto con Rvo. de Yodo.
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Tabla 7. Resultados de reacciones de la


cromatografía
A B C D E F
A A A A A

Fig 10. Tamizaje fitoquímico del extracto mixto


de Nicotiana tabacum A: Extracto CON Rvo. De
Popoff, B: Extracto con Rvo. de Sonnenschein:, C:
Extracto con Rvo. de Bertrand, D: Extracto con
2.- Material biológico: Hojas de “Nicotiana Rvo. de Borchardat, E: Extracto con Rvo. de
tabacum L.” Mayer, F: Extracto con Rvo. de Dragendroff,

Muestra:
Tabla 8. Resultado reacciones generales del extracto
I. Cigarro Rubio ácido de Sparteum junceum

REACCIO
RESULTADO
REACCIONES N
a) Extracción mixta S
POSITIVA
DRAGENDORF Precipitado
Se obtuvo el extracto separado. +++
F naranja
Organolépticamente presentó una coloración MAYER
Precipitado
+++
amarilla mostaza. blanco
Precipitado
BOUCHARDAT pardo +++
oscuro
Precipitado
BERTRAND +++
blanco
Precipitado
SONNENSCHE
amarillo- +++
IN
verdoso
POPOFF Cristales ++

+++ Abundante ++ poca + trazas - nada de reacción

Reacciones particulares: Se obtuvo los


siguientes resultados presentados en la Tabla
Fig 9. Extracto mixto de Nicotiana Tabacum para
n° 9. (Ver Fig. 11 y 12)
alcaloides

a) Tamizaje fitoquímico

Reacciones generales: Se obtuvo los


siguientes resultados presentados en la Tabla
n° 8. (Ver Fig. 10)

Fig 11. Reacción particular del extracto


mixto de Nicotiana tabacum con HCl.

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Fig 12 . Cristales de la reacción de


Muestra:
la solución Etérea de yodo
II. Cigarro Nacional
a. Tamizaje fitoquímico

Reacciones generales: Se obtuvo los


siguientes resultados presentados en la Tabla
n° 11. (Ver Fig. 15 )

A B C D E F

Fig 13. Reacción de Tunman.

Tabla 9. Resultados reacciones


particulares del extracto ácido de
Nicotiana tabacum

REACCIONES REACCION
POSITIVA
HCl Rojo castaño
Cristal azul
YODO Fig 15. Análisis cualitativo. A: Extracto con Rvo. de
negruzco
Sonnenschein, B: Extracto con Rvo. de Dragendorff, C:
TUNMAN Rojo violeta
Extracto con Rvo. de Bertrand ,D: Extracto con Rvo. de
Bouchardat, E: Extracto con Rvo. de Mayer y F: Extracto
con Rvo. de Popoff.
a) Cromatografía

Tabla 10. Resultados de cromatografía en


capa fina
Tabla 11. Resultados de reacciones generales del extracto
SEMBRADOS
misto de Nicotiana tabacum “CigarrilloRF
Nacional”
ESTANDAR 0.37

MUESTRA 0.41

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REACCIONES GENERALES
Reacción Resultado
Dragendorff +++
Mayer +++
Bourchardat +++
Bertrand +++
+++ Abundante ++ poca + trazas - nada de reacción
Sonnenschein +++
Popoff ++
Reacciones particulares: Se obtuvo los III. DISCUSIÓN
siguientes resultados presentados en la Tabla
De acuerdo a los resultados obtenidos del
n° 12.
extracto de flores de Spartium junceum L
podemos confirmar la presencia de
Tabla 12. Resultados de reacciones particulares del alcaloides derivados de núcleo
extracto misto de Nicotiana tabacum “Cigarrillo quinolizidínico. Sin embargo; es necesario
Nacional” tomar como referencia los resultados
obtenidos por (Greinwald, 1990) donde
REACCIONES PARTICULARES obtuvo trazas de este Esparteína pero en
Reacción Resultado los brotes de las flores, y en las flores no
HCl +++ encontró alcaloides quinolizidínico. Esto
Tunman +++ explicaría la razón por la cual algunas
reacciones particulares como la de Grant
+++ Abundante ++ poca + trazas - nada de reacción no obtuvieron los resultados esperados.6
(Belsito, 2008) cita que según el método
b. Cromatografía de extracción se obtendrán alcaloides
quinolizidinicos pero diferentes moléculas
cada vez, como en el caso de realizar una
Tabla 13. Resultados cromatográficos del extracto extracción acuosa de ácido sulfúrico, en la
misto de Nicotiana tabacum “Cigarrillo Nacional” cual obtendremos Citisina. Esto también
nos permitiría comprender la
concentración de Esparteina con respecto
a otros estudios o métodos de extracción
realizados.7
La (S)-(-)-nicotina (1) o simplemente
CROMATOGRAFÍA nicotina, es el principal alcaloide del
Distancia total : 5.5cm tabaco (Nicotiana tabacum), del cual las
Estándar 2.9cm /5.5cm 0.527 variedades Bright, Burley y Oriental son
Muestra 3.0cm /5.5cm 0.545 las principales materias primas de la
industria del tabaco a nivel mundial 1. La
nicotina ha sido muy estudiada; puede
existir bajo tres formas en la mezcla
proveniente de un cigarrillo 2,3: nicotina
no protonada (1), nicotina mono-
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Fig 16. Obtención cromatográfica del


extracto mixto de Nicotina tabacum
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protonada (2) y nicotina di-protonada (3) es 0.545, , al igual que la muestra de


4. (En todas estas estructuras, Z se refiere “Cigarrillo Rubio” donde la muestra
a un anión en general, no necesariamente supera el rf del estándar, estos resultados
a uno de los que aparece en la figura 15.) indicarían que la cantidad de alcaloides
(Estrada , 2007) 8 obtenidos en la muestra problema fue
mayor que del estándar , por tanto se
puedo aseverar que se realizó una eficaz
extracción mixta ya que el estándar
utilizado fue referencial que fue dado por
otra muestra, mas no por un estándar real
Por lo general muchos estudios de
Nicotiana tabacum citan que los IV. CONCLUSIÓN
alcaloides al ser líquidos son volátiles y - Se extrajo e identificó alcaloides
por ende la mejor técnica apropiada de tropánicos de Sparteum junceum L.
extracción es destilación
Fig 17. Moléculas de nicotinapor arrastre de
no protonada,
con especial interés en esparteína.
vapor, sinmono-
embargo (Remington, 2003)
y di-protonada
también recalca que los alcaloides pueden - Se extrajo e identificó alcaloides
extraerse al agregarle un álcali, dejándolos tropánicos de Nicotiana tabacum L.
estos libres de sus sales, y se trata con con especial interés en la nicotina.
benceno u otro solvente orgánico
insoluble al agua. Para que después se
logre extraer los alcaloides en forma de
sales con ácido diluido y pasarlos a la fase
acuosa.9 V. REFERENCIAS
BIBLIOGRÁFICAS
Se observó que en el análisis cualitativo
que todas las reacciones con los 1. Marcano D, Hasegawa M.
respectivos reactivos generales salieron Fitoquímica orgánica, 2°ed. [Sede
positivos lo cual afirmaría la presencia de web].Editorial Torino, Venezuela;
alcaloides y por ende de la nicotina .Si se 2002, p. 380-383.Disponible en:
hace una comparación con el cambio de https://books.google.com.pe/books?id
color, precipitación o turbidez entre el =hPkjgPwXD-
tabaco rubio y negro se puede ver en la QC&pg=PA380&dq=alcaloides+deri
Fig. 8 y Fig. 13 que el tabaco negro es el vados+nucleo+piridina+y+pirrolidina
que presenta mayor variación respecto al &hl=es&sa=X&ved=0CB8Q6AEwA
rubio , esto puede ser debido a que el WoVChMIt9mI-
tabaco rubio se procesa pero no se cura es OXRxwIVA5MNCh3PxwSx#v=one
decir el curado se refiere al secado al aire page&q=alcaloides%20derivados%2
y la posterior fermentación. (Ministerio de 0nucleo%20piridina%20y%20pirroli
agricultura de desarrollo rural , 2005) .10 dina&f=false
2. Wink M., Meissner C. and Witte L.
Respecto a la cromatografía realizada se (1995).Patterns of quinolizidine
observó que la alkaloids in 56 species of genus
muestra tomada Lupinus. Phytochemistry 38,139-153
como estándar tuvo 3. SANHUEZA C., Zalba S. Banco de
un recorrido de 0.527 semillas, germinación y longevidad de
, en cambio la semillas de retama (Spartium
muestra de Nicotina junceum, Fabaceae): implicancias
tabacum que fue de para su control. [Sede web]. Bol. Soc.
“Cigarrillo Nacional” Argent. Bot., Bahía blanca; 2014, 49
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Universidad Nacional Mayor de San Marcos
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(1): 67-76 2014. Disponible en: competitividad. 1ra ed.Colombia:


http://www.botanicargentina.com.ar/ Observatorio agrocadenas;2005.251
boletin/49-1/07_sanhueza.pdf
4. Flores G. Guía de los árboles y
arbustos de la Península Ibérica y
Baleares, 3°ed. [Sede web] Editorial
Mundi-prensa, México d.f.; 2007,
.Disponible en:
https://books.google.com.pe/books?id
=CLaMWyMMbPsC&pg=PA401&d
q=spartium+junceum+L.&hl=es&sa=
X&ved=0CCMQ6AEwAWoVChMIi
s3K3erRxwIVipWACh1NewSf#v=o
nepage&q=spartium%20junceum%2
0L.&f=false
5. Estrada J., Pumachagua R.
DETERMINACIÓN DE NICOTINA
EN CIGARRILLOS APLICANDO
LA TÉCNICA DE LA SEGUNDA
DERIVADA. [Sede web]. Revista
Sociedad Química del Perú, Lima;
2007, 73(2): 94-103. Disponible en:
http://www.scielo.org.pe/pdf/rsqp/v7
3n2/a04v73n2
6. Greinwald.R. A Survey of Alkaloids
in Spartium junceum L. Institut für
Botanik und Pharmazeutische
Biologie der Universität Würzburg,
Mittlerer Dallenbergweg 64, D-8700
Würzburg, Bundesrepublik
Deutschland. 1990. Würzburg.

7. Belsito. L. Extraction of Quinolizidine


Alkaloids in Non Aqueous Basic
Conditions: The case of Spartium
junceum L. Flowers. Dipartimento di
Chimica , Universitá della Calabria,
Via P.Bucci, Cubo 15/D, 87030
Arcavacata di Rende (CS).2008.
Italy.
8. Estrada J , Pumachagua R .
Determinación de nicotina en
cigarrillos aplicando la técnica de la
segunda derivada. Rev. Soc. Quím.
Perú.2007 ;73(2): 94-103
9. Remington. Farmacia. 20ava ed. Vol
1. Buenos Aires: Panamericana. 2003.
pag 489
10. Ministerio de agricultura de desarrollo
rural, Quinn M. Agroindustria y
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