ANÁLISIS CUALITATIVO ORGÁNICO

Autores: Catherine Rodríguez (4-791-1765), Eliecer González (4-787-2166)

Laboratorio de Química Orgánica 234
Universidad Autónoma de Chiriquí, Facultad de Ciencias Naturales y
Exactas, Escuela de Química
Coordinador: José Araúz Baúles

Resumen
En el presente informe se pudo diferenciar en el laboratorio un compuesto orgánico
de uno inorgánico, además logramos conocer algunas pruebas de laboratorio en las
que se basa el análisis cualitativo elemental orgánico; también identificamos, a
través de reacciones específicas, los elementos más comunes que constituyen los
compuestos orgánicos y logramos adiestrarnos en el manejo de pequeñas
cantidades de sustancias que requiere este tipo de análisis. Primeramente se aplicó
la prueba de identificación de C e H consistía en que en un tubo de ensayo le
añadimos una muestra sólida de ácido benzoico y 1 g de CuO para así después
taparlo con un tapón conectado a un tubo de desprendimiento, que a su vez esté
estuvo introducido en una solución transparente de hidróxido de bario, donde luego
calentamos el tubo con la muestra y observamos la formación de un precipitado
blanco, burbujas y pequeñas gotas de agua que se condensaron. Por otra parte
utilizamos diferentes tipos de muestras como lo fueron el sacarosa, yodoacético,
urea, cisteína, fluoreno, acido benzoico, naftaleno, tirosina y galactosa en donde
tuvimos que aplicarles pruebas como la de si contenía N dando positivo en las
muestras de cisteína y urea; mientras que con la prueba de S dieron positivas las
muestra cisteína; en la prueba de halógenos dio positivo el yodo acético para
yoduro; y la prueba del anillo aromático donde dieron positivas el ácido benzoico,
fluoreno, naftaleno y tirosina . Culminando este laboratorio comprendimos que los
elementos más comunes que se encuentran en los compuestos orgánicos son C,
H, O, N, S, y X (halógenos). Además, logramos asimilar que los hidrocarburos
aromáticos son muchos de ellos derivados del benceno, representado por un anillo
hexagonal con tres dobles enlaces, siendo particularmente estable.

Palabras clave: método liebig, prueba Diferenciar en el laboratorio un

lassaigne, anillo aromático, compuesto orgánico de uno
compuestos orgánicos. inorgánico.
Objetivos: Conocer algunas pruebas de
laboratorio en las que se basa el
análisis cualitativo elemental
orgánico.
Identificar a través de reacciones
especificas , los elementos mas
comunes que constituyen los
compuestos orgnicos.
Adiestrarse en el manejo de
pequeñas cantidades de sustancias
que requiere este tipo de análisis.
Marco Teórico:
Los compuestos aromáticos son el
benceno y aquellas sustancias
semejantes en su comportamiento
químico; siendo las propiedades
aromáticas las que distinguen al
benceno de los hidrocarburos
alifáticos. Las reacciones típicas del
anillo bencénico son aquellas en las
que el anillo sirve de fuente electrónica
para reactivos electrofìlicos (ácidos).
Debido a la estabilización por
resonancia del anillo, esas reacciones
llevan a la sustitución, conservando el
carácter aromático del anillo
bencénico ( Morrison & Boyd, 1987).
Recuperado de : trozo de sodio del tamaño de una
doc/19943713/Análisis-Elemental-
Cualitativo-de-Halógenos El análisis
orgánico se basa en ciertas
reacciones químicas que detectan
grupos funcionales concretos como
alcohol, amina, aldehído, alquenos,
éster, ácido carboxílico y éter. Las
reacciones de prueba se suelen
realizar sin separación previa. Por
ejemplo, los alquenos (compuestos
que tienen dobles enlaces carbono-
carbono) pueden identificarse por la
decoloración que producen en una
disolución coloreada de bromo. En el
análisis cualitativo, tanto orgánico
como inorgánico, los métodos
instrumentales son los preferidos en la
actualidad por ser más sensibles y
específicos.
En 1828, el químico alemán Friedrich
Wohler convirtió el cianato de amonio,
obtenido a partir de amoniaco y ácido
ciánico, en urea simplemente
calentando el cianato en ausencia de
oxígeno(Wade, 2004).
Los Halógenos son los elementos no
metales del grupo 17 (anteriormente
grupo VIIA) de la tabla periódica. En
estado natural se encuentran como
moléculas diatómicas, X 2. Para llenar
por completo su último nivel
energético necesitan un electrón más,
por lo que tienen tendencia a formar
un ion mononegativo, X-. Este anión
se denomina haluro; las sales que lo
contienen se conocen como haluros.
(Mortimer, 1983).
prueba de Lassaigne: la sustancia que
se investiga
se calienta en un tubo de fusión con un
lenteja, que con el carbono y el
nitrógeno existentes forma cianuro
sódico. Este se disuelve en agua, se
filtra y se hierve la disolución alcalina
con una pequeña cantidad de sulfato
de hierro(ll). Al hexacianoferrato(II)
sódico resultante se le añaden iones
hierro( III)en exceso, acidulando con
clorhídrico diluido, con lo que aparece
un «precipitado de azul de Prusia>.
Cuando la sustancia contiene poco
nitrógeno, resulta una disolución Reactiv canti toxicidad
verde-azulada, que después de un o dad
tiempo produce un precipitado Sodio 0.8g Corrosivo,
azul(Beyer,1987) metalico
produce irritación
Determinación de otros elementos
metálicos y no metálicos HCl 4ml Irritante
,quemaduras
Si el ensayo por combustión revela la serias
presencia de elementos metálicos, se
Acido 3 irritacion
realiza la descomposición del material acetico gotas
en presencia de nitrato amónico y la
determinación de los elementos se KMnO4 3,2g oxidante
lleva a cabo mediante el sistema HNO3 1g irritante
general analítico cualitativo
inorgánico(Jhonnson,1981) H2SO4 100ml corrosivo
NH4OH 5ml Irritante
Etanol 15ml Irritante

Materiales y Reactivos:
Metodología:
Material Capacida Cantidad
d A. identificacion de carbono
Agitador 250ml 2 e hidrogeno
de vidrio 1.en un tubo mezclar 0,5 de la
pipeta ------ 1 muestra solida o 2ml si es
Vaso 100 4 liquida y 1g de CuO
quimico 2.tapar el tubo con un tapon
conectado a un tubo de
Papel filtro ------ 3 desprendimiento con hidroxido
de bario
Tubo de -------- 6
3. calentar la muestra y
ensayo observar el precipitado

Tubo de --------- 1 4.Si hay presencia de carbono se

desprendi desprenera dioxido de carbono el
miento cual al burbujear formara un
precipitado blanco de carbonato
mechero --------- 2
 B. metodo de lassaigne
1. colocar sodio metalico en un
tubo de ensao , calentar y
adicionar 0,2g de la muestra
C. identificion de halogenos
1.a 3ml del precipitado agregar
gotas de HNO3 hasta acidificar
2.ebullir por 5 minutos para
desprender HCN y H2S

3. enfriar la solucion y agregar

4 a 5 gotas de AgNO3
2. dejar enfriar y adicionar 1ml de
alcohol y agitar , agregar 10ml de
agua destilada , calentar por 5 4.observar si se forma un
minutos y filtrar precipitado

Resultados y Cálculos:
B.1identificacion de azufre

Cuadro 1. Identificación de C e H
(Método Liebig)
1. colocar 1ml del filtrado en un tubo y Muestra Observaciones
acidular con acido acetico , agregar Acido benzoico Hubo presencia
gotas de acetato de plomo y calentar
de C por la
presencia de un
precipitado
blanco y también
B.2 Identificacion de nitrogeno por las burbujas.
También hubo
presencia de H
1. a 2ml del filtrado agregar 5 porque se
gotas en exceso de FeSO4 ,
adicionar gota a gota NaOH hasta formaron
qu el pH sea basico , ebullir por pequeñas gotas
unos minutos y filtrar en caliente de agua que se
condensaron en
la parte superior
2. a ese filtrado agregar 2 gotas de del tubo de
FeCl3 y H2SO4 diluido hasta que ensayo.
se vea el precipitado formado
Reacción de identificación de H y C: que con la
identificaci
ón de N se
tornó de un
precipitado
azul.
Fluoren Prueba del Se obtuvo
o anillo una
aromático coloracion
violeta
Acido Prueba del Coloracion
benzoic anillo violeta,
o aromático
Naftalen Prueba del Precipito
o anillo con
aromático,l tricloruro de
iebig hierro
Galacto Presente No tiene
sa O, H y C N,S

Cuadro 2. Determinación de
elementos y grupos presentes
mediante pruebas.
Muestra Pruebas Observaci
s positivas ones
sacaros Prueba del Se tornó de
a lugol un color Fig. 1 estructura de la sacarosa
marrón
rojizo
yodoacé Identificaci Precipitado
tico ón de y
halógenos coloración
amarilla
Urea Identificaci Precipitado
ón de azul Fig.2 Estructura del yodo acético
nitrógeno
Cisteína Identificaci Con la
ón de S y N identificaci
ón de S se
tornó
oscuro;
mientras
Fig. 3 Estructura de la urea
Fig. 4 Estructura de la Cisteína
Fig. 5 Estructura del fluoreno
Fig.6 Estructura del ácido benzoico
Fig.7 Estructura del naftaleno
Fig.8 Estructura de la tirosina
Fig.9 Estructura de la galactosa
Discusión de Resultados:
De acuerdo a los resultados obtenidos
en la determinación de C e H este se
realiza para saber si un compuesto es
orgánico o no; en nuestro caso le
aplicamos esta prueba al ácido
benzoico donde se calentó la muestra
con CuO expidiendo así un burbujeo
en forma de CO2 en el hidróxido de
bario precipitándose de color blanco el
producto de carbonato de bario que es
insoluble en agua, indicándonos así la
presencia de carbono en el ácido
benzoico; no obstante también hubo
presencia de hidrógeno ya se
formarán pequeñas gotas de agua que
se condensarán en la parte superior
de las paredes del tubo de ensayo.
En otra instancia utilizamos la muestra
sacarosa (azúcar de mesa) donde le
hicimos la prueba del lugol dándonos
de una coloración azul oscuro ya que
según Wade,2004 (está formada por
una unidad de glucosa y una de
fructosa enlazadas por un átomo de
oxigeno que une sus átomos de
carbono anomericos, siendo así las
dos unidades de monosacárido de la
sacarosa se encuentran como
acetales o glucósidos) ,donde en
nuestro caso se empleó el lugol ya que
este reactivo es usado para probar si
existe presencia de azúcar o
polisacáridos en una muestra
cambiando de un violeta oscuro a azul
oscuro, indicándonos la presencia de
almidón, el cual es un polisacárido.
Por otra parte, le hicimos pruebas de
halógenos al yodo acético
(ICH2COOH) dándonos de un
precipitado amarillo siendo así positivo
ya que en su estructura contiene el
halógeno yoduro en donde se le
agrego ácido nítrico para acidificar la
solución filtrada de yoduro acético
para luego ponerse a ebullir para que
se desprendiera mediante estado
gaseoso el HCN y el H2S ahora bien
también se le aplico otra prueba como
lo era la de Beisdtein según
Durst&Gokel, 1985 ( El método de
Beisdtein para halógenos se basa en
la fusión del sodio o con aleación de
sodio no da un análisis directo para la
presencia de N,S o X(halógeno). La
fusión con sodio es un ensayo de
reducción; el halógeno se convierte en
haluro, el nitrógeno en cianuro y así
los demás .La presencia de esos
elementos se establece
eventualmente por identificación de
sus formas reducidas) ; no obstante
cuando se calentó el yodo acético
sobre la superficie del alambre de
cobre le impartió un color verde a la
llama ya que el óxido de cobre
formado en el alambre reacciono con
el halógeno yoduro , para formar el
haluro cuproso que fue el que le
impartió el color verde a la llama. En la
determinación de la ùrea se le
aplicaron distintas pruebas de
lassaigne en donde solo nos dio
positiva para presencia de nitrógeno
que según Wade,2004 ( consiste en
calentar un poco de la sustancia seca
(úrea) con sodio metálico, donde
transformo el carbono y el nitrógeno
de la sustancia orgánica en cianuros
de sodio: C + N + K―˃CN Na (cianuro
de sodio) CN Na (cianuro de sodio)),
que en nuestro caso dio positiva para
la prueba de N ya que se añadió una
pequeña cantidad de sulfato y cloruro
férrico donde ya después calentado y
acidificando se formó el ferrocianuro
por un precipitado azul de Prusia.Por
otro lado, la cisteína dio positivo para
azufre y nitrógeno ya que posee estos
elementos en su estructura (ver fig.4)
y dieron positivos en las pruebas que
se le realizaron como en la del azufre
fue porque dio una coloración oscura
que según Guevara, Chacón,
Morales, 2014 la reacción se da de la
manera Na2S + (CH3COO)2 Pb----
PbS que es un color(negro) mas
2CH3COONa).
Identificación de Halogenos: La
prueba se basa en la reacción del
Halogenos con compuestos de cobre
al someterlo a las altas temperaturas
alcanzadas por las llamas de un
mechero. En tales condiciones se
producen átomos o iones de cobre
excitados de color verde, que hacen
que la llama normalmente incolora (o
muy levemente azul) arda con un color
verde brillante (o, algunas veces,
verde azulado).
Un método para la identificación de los
compuestos aromáticos es la reacción
de Le Rosen ó formalín Sulfúrico el
que consiste en la sustitución
electrofílica aromática a través de la
aplicación de formalín sulfúrico que se
prepara con el catalizador (ácido
sulfúrico, H2SO4) más formalina. En
ésta solución es donde se forma el
carbocatión Hidroximetilo que activa la
reacción y es el que ataca al
compuesto aromático produciendo
Difenilmetano que sufre una oxidación
por presencia del ácido sulfúrico
generando quinonas, Algunos de los
compuestos que dieron positivo son el
Nalftaleno, acido benzoico, fluoreno
Según Oria 1991 Es válida la prueba
para estructuras aromáticas Los
compuestos que se obtienen son
complejos con instauraciones
conjugadas. Así por ejemplo, a partir
del benceno tendremos:
2C6H6 + H-CHO > C6H5-CH2-C6H5
+ H20
Los colores de los mismos son más o
menos intensos dependiendo del
número de instauraciones conjugadas
presentes.
Conclusiones:
Comprendimos la identificación de los
elementos que frecuentemente se
encuentran junto al carbono,
hidrógeno y oxígeno (nitrógeno,
azufre, flúor, cloro, bromo y yodo), se
basa en su conversión en compuestos
iónicos solubles en agua y en la
identificación de estos mediante
pruebas específicas.
Logramos diferenciar en el laboratorio
un compuesto orgánico de uno
inorgánico.
Comprendimos que los elementos
más comunes que se encuentran en
los compuestos orgánicos son C, H, O,
N, S, y X (halógenos).
Pudimos identificar mediante
reacciones específicas, los elementos
más comunes que constituyen los
compuestos orgánicos.
Aplicamos diferentes pruebas de
laboratorio en las que se basa el
análisis cualitativo elemental orgánico.
Logramos adiestrarnos en el manejo
de pequeñas cantidades de
sustancias que requiere este tipo de
análisis.
Comprendimos que los hidrocarburos
aromáticos son muchos de ellos
derivados del benceno, representado
por un anillo hexagonal con tres
dobles enlaces, siendo
particularmente estable.
Logramos asimilar que la
identificación de carbono e hidrógeno,
se logra si el compuesto problema se
hace reaccionar con óxido de cobre
(CuO) a alta temperatura para formar
productos de oxidación
característicos.
En cuanto a la identificación de
nitrógeno, azufre y los halógenos, se
basa en la conversión de ellos a sales  Mortimer (1983) Química
solubles en agua y así poder (primera edición) México
reaccionar con reactivos específicos. (Grupo Editorial Iberoamérica).
 Beyer,Hans(1987)Manual de
Uno de los métodos para esta
química organica(19na edición
conversión es la fusión alcalina de los
) Buenos Aires(Editorial
compuestos orgánicos en presencia
Reverte)
de sodio metálico
 Jhonson,
Bibliografía: Carl(1981)Determinacion de
estructuras organicas
 Morrison & Boyd (1990)
(Barcelona , Editorial Reverte)
Química Orgánica (segunda
edición) México (Addison-
Wesley Iberoamericana).
 Wade (2004) Química Orgánica
(quinta edición) Madrid
(Pearson).