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Ceton
a
A presença da carbonila nestas
funções orgânicas atribui a elas duas
características reacionais
Tensão estérica.
Tensão estérica aaior no hidrato (sp3, 109o) do que no coaposto
carbonílico (sp2, 120o)
Reações de Aldeídos e
Cetonas
A propriedade quíaica aais iaportante do grupo carbonila é
a sua tendência a sofrer reações de adição nucleofílica:
Polarização da ligação
NaBH4 pode ser usado para reduzir seletivaaente ua aldeído ou cetona
de uaa substância.
Mecanismo H H O H H H O
B
B +
H H H H R
H R
H H O
H H B
B BH2
H O H O H H R H O H O
+
H
H R H R H R H R
R´O OR´
B OH
O OR´ 3 H2O
H + H2BO3
4 R
H
R H
H
Procedimento experimental
ocedimento experimental
DO O PROCEDIMENTO DEVE SER FEITO NA CAPELA
Esta reação envolve a liberação de hidrogênio gasoso
O boro-hidreto de sódio é ua sólido corrosivo e infaaável.
A ciclo-hexanona é tóxica e corrosiva.
O ciclo-hexanol é irritante e higroscópico.
Adicionar
• barra aagnética Banho de
•60 aL de água destilada gelo e Adicionar 3,0 g de NaBH4
•0,5 aL de solução NaOH agitação
250
aL (10%) Adicione ao aeio
•Resfriar a solução reacional lentamente
19,6 g (20,7 aL, 0,2aol) da ciclohexano
Manter a teaperatura
Adicione abaixo de 40 oC
lentaaente!
20 aL de Após 5-10 ainutos , reaova o
solução HCl (6 banho e agite a solução por 10
aol/L) ainutos
Etapa seguinte:
• verifique se o meio está acidificado. Como?
• Sob agitação constante sature o meio com cerca de 20 g de cloreto de sódio sólido.
• transfira to conteúdo para um funil de separação , lave o frasco da reação com 30 mL de
éter, transfira para o funil
•Agite o funil.
• O que está acontecendo?
•Por que formam-se duas fases?
•Que conceito está envolvido nessa etapa de separação?
http://quiprona.wordpress.coa/2009/06/17/analises-por-ran-alguns-cuidados/
•Uma vez solubilizada a amostra em solvente deuterado
adequado, a solução da amostra a ser analisada deve ser
fltrada antes de ser transferida para o tubo de RMN.
Isso pode ser feito utilizando-se uma pipeta Pasteur com
um pequeno chumaço de algodão apertado, seja na ponta
da pipeta (e succiona-se a solução de solvente deuterado),
ou através da pipeta. A fltração é necessária para se
eliminar eventuais partículas presentes na amostra, que
podem comprometer a qualidade das análises.
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Porta aaostra
Após a obtenção de todas as análises de RMN que
se deseja de uma determinada amostra, esta deve
ser imediatamente removida do tubo de RMN.
Se isso não for feito, e a amostra deixada dentro
do tubo, ela poderá fcar parcialmente impregnada
em sua parede. Com o tempo, tal tubo de RMN se
tornará inadequado para a obtenção destas
análises.
Após a recuperação de amostras de RMN de
dentro dos tubos, estes podem ser limpos com
MeOH (ou EtOH) e depois CH2Cl2 (no caso de
amostras polares) ou simplesmente com CH2Cl2 no
caso de amostras apolares.
•Quando as parede do tubo fcarem impregnadas pela amostra
podem ser limpos com solução de sulfonítrica (HNO3/H2SO4 1:1), e
NUNCA com sulfocrômica [muito tóxica e deixa traços de Cr(III) e
Cr(IV), paramagnéticos].
• O tubo com sulfonítrica deve ser deixado em um béquer
contendo água dentro de um banho de ultrassom durante cerca
de 15 a 30 minutos. Após este período, deve-se remover a
sulfonítrica com uma pipeta Pasteur adequada, adicionar-se água
de boa qualidade (de preferência, MilliQ) várias vezes ao tubo
(pelo menos 10 vezes), para em seguida se enxaguar o tubo com
MeOH ou EtOH de boa qualidade e por fm com CH2Cl2.
• Os tubos devem ser guardados abertos, ao abrigo de poeira,
sujeira, umidade e outros possíveis contaminantes. JAMAIS