La resonancia (denominada tambi�n mesomer�a) es una herramienta empleada

(predominantemente en qu�mica) para representar ciertos tipos de estructuras

moleculares. La resonancia consiste en la combinaci�n lineal de estructuras
te�ricas de una mol�cula (estructuras resonantes o en resonancia) que no coinciden
con la estructura real, pero que mediante su combinaci�n nos acerca m�s a su
estructura real. El efecto es usado en una forma cualitativa, y describe las
propiedades de atracci�n o liberaci�n de electrones de los sustituyentes, bas�ndose
en estructuras resonantes relevantes, y es simbolizada por la letra R o M (a veces
tambi�n por la letra K). El efecto resonante o mesom�rico es negativo (-R/-M)
cuando el sustituyente es un grupo que atrae electrones, y el efecto es positivo
(+R/+M) cuando, a partir de la resonancia, el sustituyente es un grupo que dona
electrones.

Ejemplos de sustituyentes -R/-M: acetilo - nitrilo - nitro

Ejemplos de sustituyentes +R/+M: alcohol - amina

Efecto +R/+M.

Efecto -R/-M.
La resonancia molecular es un componente clave en la teor�a del enlace covalente.
Para su existencia es imprescindible la presencia de enlaces dobles o triples en la
mol�cula. El flujo neto de electrones desde o hacia el sustituyente est�
determinado tambi�n por el efecto inductivo. El efecto mesom�rico como resultado
del solapamiento (traslape) de orbitales p (resonancia) no tiene efecto alguno en
este efecto inductivo, puesto que el efecto inductivo est� relacionado
exclusivamente con la electronegatividad de los �tomos, y su qu�mica estructural
(qu� �tomos est�n conectados a cu�les).

Numerosos compuestos org�nicos presentan resonancia, como en el caso de los

compuestos arom�ticos.

Esquema 1. Estructuras en resonancia en el benceno (Ejemplo cl�sico)

�ndice
1 Historia
2 Resonancia como herramienta diagram�tica
2.1 Ejemplos
3 V�ase tambi�n
4 Referencias
Historia
El concepto de resonancia fue introducido por el f�sico Linus Pauling en el a�o
1928. Se inspir� en ciertos procesos probabil�sticos de la mec�nica cu�ntica en el
estudio del ion H2+ que posee un electr�n deslocalizado entre los dos n�cleos de
hidr�geno. El t�rmino alternativo que suele aparecer en la literatura es
mesomerismo o efecto mesom�rico y mes�mero fue introducido por Christopher Kelk
Ingold en 1938 como sin�nimo.1? Est� muy extendido en las publicaciones realizadas
en idiomas alem�n y franc�s, aunque por aquel entonces no fue un concepto recogido
en la literatura cient�fica en ingl�s, donde domina el t�rmino resonancia. El
concepto actual del efecto mesom�rico ha adquirido un significado relacionado pero
diverso. El s�mbolo de la doble flecha fue introducido por el qu�mico alem�n Arndt
(tambi�n responsable de la s�ntesis de Arndt-Eistert) quien denomin� a este efecto
en alem�n como zwischenstufe, traducido directamente como fase intermedia.

Debido a la confusi�n que generaba en la comunidad cient�fica el t�rmino

resonancia, se llev� a sugerir abandonar este nombre en favor de deslocalizaci�n.1?
De esta forma la energ�a resonante se convierte en energ�a de deslocalizaci�n y
cuando se menciona una estructura en resonancia se dice en su lugar estructura de
contribuci�n. En los diagramas, las dobles flechas se han reemplazado por una
flecha con doble punta.
Resonancia como herramienta diagram�tica
Los enlaces mostrados en los diagramas de Lewis a veces no pueden representar la
verdadera estructura de una mol�cula.

Ejemplos

Esquema 2. Ejemplos de resonancia en las mol�culas de ozono, benceno y el cati�n

del grupo alilo.
La resonancia del ozono se representa por dos estructuras de �cidos covalentes
resonantes en la parte superior del Esquema 2. En realidad los dos �tomos de
ox�geno terminales son equivalentes y forman una estructura h�brida que se
representa a la derecha con -1/2 indicando que la carga se reparte entre los dos
�tomos de ox�geno y los enlaces dobles o insaturaciones.
El concepto del benceno como h�brido de dos estructuras convencionales (en la mitad
del esquema 2) fue uno de los hitos importantes de la qu�mica, ideado por Kekul�,
de tal forma que las dos formas del anillo que representan la resonancia total del
sistema se suelen denominar estructuras de Kekul�. En la estructura h�brida a la
derecha, el c�rculo substituye los tres enlaces dobles del benceno.
El cati�n del grupo alilo (parte inferior del esquema 2) tiene dos formas
resonantes mediante el enlace doble que hace que la carga positiva est�
deslocalizada a lo largo de todo el cati�n del grupo alilo.