28/01/14

UNIVERSIDAD NACIONAL Nomenclatura  de  los  Compuestos  Orgánicos  

AUTÓNOMA DE MÉXICO
1 2

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES ZARAGOZA

     Según  el  propósito  que  se  persigue,  los  compuestos  químicos  se  
pueden  clasificar  de  acuerdo  a:  
SÍNTESIS DE FÁRMACOS Y MATERIAS PRIMAS II
 -­‐  su  nombre  químico  trivial  o  sistemáCco    

 -­‐  el  Cpo  de  grupo  funcional  presente  en  la  molécula,    

 -­‐  el  Cpo  de  reacción  que  experimenta,    

DR. ADELFO REYES RAMIREZ
PROFESOR DE CARRERA TITULAR “B”
DE TIEMPO COMPLETO
 -­‐  el  sistema  o  núcleo  que  caracteriza  a  una  serie  de  compuestos  

 -­‐  otros.    

Nomenclatura  de  los  Compuestos  Orgánicos     Nomenclatura  de  los  Compuestos  Orgánicos    
(ConCnuación)   (ConCnuación)  

3 4

     La  Unión  internacional  de  Química  Pura  y  Aplicada  (IUPAC)  es  

    Encontrar   la   manera   sistemáCca   de   nombrar   los   compuestos  
el   organismo   que   dicta   las   reglas   de   nomenclatura   de   los  
heterocíclicos   siempre   ha   sido   un   gran   desaKo,   que   no   se   ha   compuestos  orgánicos:  
concluido  uniformemente.  

      Existen   varios   SISTEMAS   DE   NOMENCLATURA,   siendo   la  

naturaleza   del   compuesto   que   se   desea   nombrar   la   que  
   Adicionalmente  y  con  la  aparición  de  nuevos  grupos  de  sustancias  
determina   que   Cpo   de   nomenclatura   debe   ser   uClizada   (por  
-­‐por   ejemplo,   los   fullerenos   en   los   años   ochenta   y   noventa   -­‐  
subsCtución,   radicofuncional,   por   adición,   por   substracción,  
hacen  que  la  nomenclatura  de  la  química  orgánica  se  encuentre  
conjunCva   o   por   reemplazamiento).   Como   regla   general   se  
siempre  en  constante  renovación.    
puede  considerar  que  se  debe  buscar  el  nombre  más  sencillo.    

A)  Nomenclatura  por  SubsDtución B)  Nomenclatura  Radicofuncional

5 6

    Nombre   que   resulta   de   la   subsCtución   de   hidrógeno   por   un      Nombre  formado  por  el  nombre  de  un  radical  y  el  de  una  clase  
grupo  o  por  otro  elemento.       funcional.

H CH3 O O
8   1  
2   C C
7   H3C H3C Cl

6   3  
radical  aceClo   cloruro  de  aceClo  
5   4  
na\aleno   1-­‐meClna\aleno  

H OH H3C CH2 H3C CH2 OH

pentano   1-­‐pentanol   radical  eClo   alcohol  ealico  

1  
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C)  Nomenclatura  por  Reemplazamiento D)  Nomenclatura  por  Substracción

7 8

  Nombre   en   que   un   C,   CH,   ó   CH2   se   reemplaza   por   un       Nombre   que   supone   la   eliminación   de   determinados   átomos  
heteroátomo.   Asimismo,   ciertos   nombres   que   conCenen   Co-­‐,   especificados.  Asimismo,  los  nombres  que  incluyen  los  prefijos  
seleno-­‐  o  teluro-­‐,  para  indicar  el  reemplazamiento  de  oxígeno   anhidro-­‐,  deshidro-­‐,  desoxi,  etc.  o  nor-­‐.  
por  azufre,  selenio  o  teluro  respecCvamente.  
2 2
N
1 3 1 3
10 10 H H H H
4 4
9 9N
H3C C C H H3C C C H H3C C C H
8 5 8 5 H H
N
7 6 7 6
propano   1-­‐propeno   1-­‐propino  
fenantreno   2,7,9-­‐triazafenantreno  

O S
pirano   Copirano  

E)  Nomenclatura  por  Adición F)  Nomenclatura  ConjunDva

9 10

 Nombre  que  indica  la  adición  entre  moléculas  y/o  átomos.     Nombre   formado   por   yuxtaposición   de   los   nombres   de   dos  
moléculas,   entendiendo   que   éstas   se   han   unido   perdiendo   un  
átomo  de  hidrógeno  cada  una  de  ellas.  

H H3C OH OH
esCreno   óxido  de  esCreno  
O O

na\aleno   ácido  acéCco   ácido  na\alenoacéCco  

G)  Nomenclatura  por  Condensación H.  Nomenclatura  de  Hantzsch-­‐Widman

11 12

    Nombre   de   un   sistema   cíclico   formado   por   la   unión   de   los       Nombre   de   un   sistema   heterocíclico   formado   por   un   prefijo   o  
nombres   de   los   sistemas   cíclicos   que   lo   forman,   indicando   que   prefijos  (para  indicar  uno  o  más  heteroátomos)  y  un  sufijo  –ol  o  
están   condensados   a   través   de   dos   o   más   átomos   comunes.   El   –ina   (para   indicar   un   anillo   de   cinco   o   seis   miembros,  
nombre   del   sistema   cíclico   citado   en   primer   lugar   termina   o   se   respecCvamente).  
hace  terminar  en  “o”.  
N N

O N
oxazol   1,3-­‐diacina  
O O
benceno   furano   benzofurano  

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CONSIDERACIONES NOMENCLATURA  DE  COMPUESTOS  HETEROCÍCLICOS  

Recomendaciones  1979  de  la  IUPAC
13 14

B. Sistemas Heterocíclicos Fundamentales

1.  Un compuesto químico, puede tener mas de un nombre químico
dependiendo del tipo de nomenclatura empleada.
Nomenclatura de Compuestos Heterocíclicos
2.  Se recomienda utilizar la nomenclatura mas sencilla.
3.  En cualquier tipo de nomenclatura que pueda ser empleada el nombre
B-1. Sistema de Extension de Hantzsch-Widman
químico completo esta compuesto por:
B-2. Nomenclatura Trivial y Semi-trivial
Una parte especifica que indica la posición, el número y tipo de sustituyente en B-3. Nomenclatura de Sistemas Heterocíclicos
la estructura base principal. Fusionados
B-4. Nomenclatura por Reemplazamiento
Una parte genérica que indica el nombre de la estructura base o grupo funcional
B-5. Radicales
principal .

Nomenclatura  de  Heterociclos    B.  Sistemas  Heterocíclicos  Fundamentales  

15 16

    El   método   oficial   para   nombrar   los   compuestos   heterocíclicos  

TRIVIALES

es   referido   a   las   reglas   de   nomenclatura   publicadas   por   la  

HIBRIDOS:
Unión  Internacional  de  Química  Pura  y  Aplicada  (IUPAC  de  las  
DE REEMPLAZO:
Entre triviales y
Según el carbociclo NOMBRES
sistemáticos
siglas  en  ingles),  las  cuales  han  sido  resumidas  en  un  ar[culo  de  
análogo
(Hantzsch-Widman)
revisión   [McNaught,   A.D.   Adv.   Heterocycl.   Chem.   1976,   20,  
175],   y   en   una   versión   electrónica   de   ACDLABS   h>p://
IUPAC Blue Book, Nomenclature www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/.    
of Organic Chemistry, Secciones
A-H, Pergamon Press, Oxford
1979

Referencias   B-­‐1.  Extensión  del  Sistema  de  Hantzsch-­‐Widman

17 18

La  reproducción  de  las  Reglas  de  Nomenclatura  para  Compuestos  Orgánicos       Un   método   comúnmente   usado   que   comprende   un   hibrido   entre  
d e   l a     I U P A C   H T M L   e s t a   p u b l i c a d o   e n :  
el  nombre  común  y  el  nombre  sistemáCco,  hace  uso  de  prefijos  
Advanced   Chemistry   Development,   Inc.   con   permiso   de   la   IUPAC.   Las  
siguientes  publicaciones  de  la  IUPAC  fueron  tomadas  como  fuente:   y   sufijos   conocido   como   el   sistema   de   Hantzsch-­‐Widman   para  
  nomenclatura  de  compuestos  heterocíclicos.    
Nomenclature   of   Organic   Chemistry,   SecCons   A,   B,   C,   D,   E,   F,   and   H,  
Pergamon  Press,  Oxford,  1979.  Copyright  1979  IUPAC.  
      Se   revisó   por   la   IUPAC   en   1983.   Una   introducción   para   este  
A   Guide   to   IUPAC   Nomenclature   of   Organic   Compounds   (RecommendaCons   sistema   de   nomenclatura   puede   ser   encontrada   en   Gilchrist,  
1993),  1993,  Blackwell  ScienCfic  publicaCons,  Copyright  1993  IUPAC.  
Capitulo  11,  pp  369.    

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B-­‐1.  Extensión  del  Sistema  de  Hantzsch-­‐Widman   Nombre  Químico  

Nomenclatura  de  Sistemas  Monocíclicos.  (ConCnuación)    
19   20

 
Los   nombres   de   los   heterociclos   se   construyen   con   prefijos   de   la  
tabla  2  que  indican  los  heteroátomos  presentes  y  terminaciones  o   NOMBRE ESPECÍFICO NOMBRE GENÉRICO
sufijos   de   la   tabla   3,   que   indican   el   tamaño   del   anillo   y   si   está   PREFIJO: SUFIJO:
Heteroátomo presente Tamaño del anillo,
saturado   (sin   dobles   enlaces)   o   insaturado   (con   el   Nº   máximo   de   saturado o insaturado
(tabla 2) (tabla 3)
dobles   enlaces   no   acumulados   con   la   valencia   que   se   indica).  
Comúnmente   uClizadas   para   nombrar   anillos   de   tres   a   diez  
miembros  con  uno  o  más  heteroátomos.  

B-­‐1.  Extensión  del  Sistema  de  Hantzsch-­‐Widman   B-­‐1.  Extensión  del  Sistema  de  Hantzsch-­‐Widman  
Nomenclatura  de  Sistemas  Monocíclicos.  (ConDnuación) Nomenclatura  de  Sistemas  Monocíclicos.  (ConCnuación)
21 22
Tabla 2.-Tabla de prefijos comunes en orden de prioridad (para ciclos de Tabla 3.- Tabla de terminaciones (sufijos comunes).
  un heteroátomo y asignación de localizadores).  
Tamaño del anillo Anillo insaturado Anillo saturado
a b
Elemento Valencia Prefijo
a 3 ireno irano
b
Oxígeno II Oxa 4 ete etano
b
Azufre II Tia 5 ol olano
c d
Selenio II Selena 6 ina inano
Teluro II Telura 7 epina epano
Nitrógeno III Aza 8 ocina ocano
Fósforo III Fosfa 9 onina onano
Arsénico III Arsa 10 ecina ecano
Silicio IV Sila a b
En anillos de tres miembros con N “irina”. En anillos
Germanio IV Germa
saturados con N: “iridina”, “etidina” y “olidina”.
Boro III Bora c
a Se emplea “inina” con algunos heterociclos de P, Ar y B.
La “a” final se elimina cuando el prefijo va seguido por una d
Se emplea “ano” si va precedida inmediatamente de los
vocal.
prefijos: “ox”, “ti”, “selen” o “telur”.

B-­‐1.  Extensión  del  Sistema  de  Hantzsch-­‐Widman   B-­‐1.  Extensión  del  Sistema  de  Hantzsch-­‐Widman  
Nomenclatura  de  Sistemas  Monocíclicos.  (Ejemplos) Nomenclatura  de  Sistemas  Monocíclicos.  (Ejemplos)
23 24

 1. Cuando hay dos o más heteroátomos distintos los prefijos se

colocan en el orden en el que aparecen en la tabla 2.

Oxirano Aziridina 2H-Azepina

1,2-Oxatiolano 1,3-Tiazol

¿Cual  es  el  nombre  de  los  siguientes  tres  compuestos?   2. Dos o más heteroátomos del mismo tipo se indican con los
H
N prefijos: “di”, “tri”, etc.
H2C CH2
H
O N
H2 C CH2

HC CH HC CH H2C CH2 1,3-Diazol

1,3-Diazol 1,3-Dioxolano
1,3-Dioxolano 1,3,5-Triazina

_________ _________ _________

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B-­‐1.  Extensión  del  Sistema  de  Hantzsch-­‐Widman   B-­‐1.  Extensión  del  Sistema  de  Hantzsch-­‐Widman  
Nomenclatura  de  Sistemas  Monocíclicos.  (Ejemplos) Nomenclatura  de  Sistemas  Monocíclicos.  (Ejemplos)
25 26

 
3.   La   numeración   se   inicia   por   el   heteroátomo   que   aparece   mas  
arriba   en   la   tabla   1   y   se     conCnúa   de   forma   que   al   resto   de   los  
heteroátomos  les  correspondan  los  números  más  bajos  posibles.  

4.  Cuando  un  sistema  que  Cene  el  máximo  nº  de  dobles  enlaces  
todavía  conCene  un  átomo  “saturado”  en  el  anillo,  esto  se  indica  
! con  un  número  que  indica  su  posición  y  la  letra  H-­‐  como  prefijo.  
Cuando   se   puede   elegir   la   numeración,   se   asigna   el   número   lo  
mas  bajo  posible  a  la  posición  indicada.  

B-­‐1.  Extensión  del  Sistema  de  Hantzsch-­‐Widman   Sistemas  Heterocíclicos  

Nomenclatura  de  Sistemas  Monocíclicos.  (Ejemplos) Regla  B-­‐2.  Nombres  Triviales  y  Semi-­‐triviales  
27 28

     Los  nombres  triviales  de  sistemas  anulares  comunes,  suelen  

tener   como   base   la   fuente   del   compuesto   o   una   de   sus  
propiedades   caracterísCcas.   No   conCenen   información  
estructural  úCl  y  su  uso  se  está  abandonando  gradualmente.  
 
    Actualmente   solo   alrededor   de   60   nombres   triviales   están  
reconocidos   por   la   IUPAC   y   son   importantes   por   uClizarse  
como   base   en   la   construcción   de   otros   nombres   más  
sistemáCcos,  de  derivados  o  de  compuestos  policíclicos.  

Regla  B-­‐2.  Nombres  Triviales  y  Semi-­‐triviales   Regla  B-­‐2.  Nombres  Triviales  y  Semi-­‐triviales  
(Continuación) (ConCnuación)  

29 30

 

      Los   siguientes   nombres   triviales   y   semi-­‐triviales   consCtuyen  

una  lista  parcial  de  algunos  nombres  que  son  conservados  para  
el   compuesto   y   como   base   en   nombres   de   sistemas  
fusionados.   Los   nombres   de   los   radicales   mostrados   son  
formados  según  la  Regla.  

5  
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Regla  B-­‐2.  Nombres  Triviales  y  Semi-­‐triviales   B-­‐3.  -­‐  Nomenclatura  de  Sistemas  Heterocíclicos  
(Continuación) Fusionados    
31 32  

   Algunos  sistemas  heterocíclicos  manCenen  los  nombres  triviales  

reconocidos   (ver   la   lista)   pero   la   mayoría   no   lo   hacen.   Para  
obtener   el   nombre   sistemáCco   se   consideran   a   los   átomos  
comunes   como   pertenecientes   a   ambos   sistemas   anulares.   El  
nombre   se   construye   combinando   los   nombres   de   los   sistemas  
individuales.  

B-­‐3.  -­‐  Nomenclatura  de  Sistemas  Heterocíclicos   B-­‐3.  -­‐  Nomenclatura  de  Sistemas  Heterocíclicos  
Fusionados.  (ConCnuación)   Fusionados.  (ConCnuación)  
33 34

1.  Los  nombres  de  los  componentes  de  los  sistemas  fusionados  se   sufijo:

eligen   (siempre   que   sea   posible)   de   la   lista   de   nombres   triviales   2.1 Se elige como componente base PIRROL
aquel heterociclo que contiene N. N

reconocidos.   Cuando   un   componente   no   Cene   nombre   trivial   O

reconocido  se  uCliza  su  nombre  sistemáCco.  

    O
2.1.1 Si no hay N: se toma el
  heterociclo que posea el heteroátomo FURANO
2.   En   un   sistema   fusionado   de   dos   (o   más)   componentes   que aparece más arriba en la tabla 2.
S
individuales,   se   elige   uno   de   ellos   (que   debe   ser   un   sistema  
O
heterocíclico)   como   “componente   base”.   En   caso   de   opción,   se   2.1.2 Si hay más de un heterociclo
elige   como   componente   base   el   que   resulte   según   el   siguiente   posible con N: se toma el de mayor AZEPINA
N
tamaño.
orden  de  preferencia  (sufijo):  
 

B-­‐3.  -­‐  Nomenclatura  de  Sistemas  Heterocíclicos   B-­‐3.  -­‐  Nomenclatura  de  Sistemas  Heterocíclicos  
Fusionados.  (ConCnuación)   Fusionados.  (ConCnuación)  
35 36
Sufijo:
Sufijo:

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B-­‐3.  -­‐  Nomenclatura  de  Sistemas  Heterocíclicos   B-­‐3.  -­‐  Nomenclatura  de  Sistemas  Heterocíclicos  
Fusionados.  (ConCnuación)   Fusionados.  (ConCnuación)  
37 38
Sufijo:
2.6 El segundo componente se añade como prefijo al del componente base.
Se quita la “a” final y se sustituye por “o”. Hay algunas excepciones que se
recogen a continuación:

Tabla 4.- Prefijos no estándar en nombres de fusión

!
Heterociclo Nombre como prefijo

Furano Furo
Imidazol Imidazo
Isoquinolina Isoquino
Piridina Pirido
Quinolina Quino
Tiofeno Tieno

B-­‐3.  -­‐  Nomenclatura  de  Sistemas  Heterocíclicos   B-­‐3.  -­‐  Nomenclatura  de  Sistemas  Heterocíclicos  
Fusionados.  (ConCnuación)   Fusionados.  (ConCnuación)  
39 40

2.7  Los  enlaces  que  forman  el  componente  base  se  marcan  como  
a,  b,  c,  etc.  comenzando  con  el  lado  que  normalmente  se  numera  
1,2.   Los   átomos   del   segundo   componente   se   numeran   de   la   forma  
habitual.  

2.8   El   enlace   de   unión   se   indica   con   los   números   del   segundo  

componente  que  corresponden  a  la  unión  separados  por  una  coma  
y   la   letra   del   componente   base   que   corresponde   a   la   posición   de  
fusión.     Los   números   se   separan   de   la   letra   por   un   guión   y   todo   se  
coloca  entre  corchetes  después  del  nombre  del  prefijo  y  antes  del  
componente  base.  

N N

N N
+ +
O O
Benzooxazol Benceno Oxazol Benzo[h]isoquinolina Benceno Isoquinolina

B-­‐3.  -­‐  Nomenclatura  de  Sistemas  Heterocíclicos   B-­‐3.  

N -­‐  Nomenclatura  de  S
Nistemas  +
Heterocíclicos  
N N N
Fusionados.  (ConCnuación)   NFusionados.  (ConCnuación)  
H N
N N Imidazo[1,5-b]piridazina Imidazol Piridazina
41 42

N N N N
+ +
O O N N
+ N
Benzooxazol Benceno Oxazol Benzo[h]isoquinolina Benceno Isoquinolina H
N N Pirrolo[1,2-a]pirimidina Pirimidina Pirrol
N N
N N N
N
N
N
+ N
N O N O
N N N + H N + +
+ N N N
O + Imidazo[1,5-b]piridazina
O Imidazol Piridazina H
O
Benzooxazol O
Benceno Oxazol Benzo[h]isoquinolina Benceno Isoquinolina Imidazo[2,1-b]oxazol Imidazol Oxazol
Benzooxazol Benceno Oxazol Benzo[h]isoquinolina
N N Benceno Isoquinolina

+
N
N
N N
N
+ NN N
N
N
N
N
H
N
N
N N
N
+ NPirimidina
Pirrolo[1,2-a]pirimidina
H N
Pirrol
+
N HImidazol N Piridazina N N
Imidazo[1,5-b]piridazina N N
Imidazo[1,5-b]piridazina Imidazol Piridazina Pirazino[2,3-d]piridazina Piridazina Pirazina
N O N O
N N
+
N N N + NNH N
N
N
Imidazo[2,1-b]oxazol
N
+ NNImidazolH Oxazol
Pirrolo[1,2-a]pirimidina Pirimidina
H Pirrol
Pirrolo[1,2-a]pirimidina Pirimidina Pirrol
N N
N N O N N O
N O N N + N
ON +
N N
N
N Pirazino[2,3-d]piridazina
N
+ NH N
Piridazina Pirazina
Imidazo[2,1-b]oxazol HImidazol Oxazol
Imidazo[2,1-b]oxazol Imidazol Oxazol

NN
N
N N+
N 7  
N N N N
N +
N
N N
N
Pirazino[2,3-d]piridazina Piridazina N Pirazina
Pirazino[2,3-d]piridazina Piridazina Pirazina
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B-­‐3.  -­‐  Nomenclatura  de  Sistemas  Heterocíclicos  Fusionados   B-­‐3.  -­‐  Nomenclatura  de  Sistemas  Heterocíclicos  
(Ejemplos)   Fusionados.  (Ejemplos)  
43 44

Indique  la  raiz  de  los  nombres  de  los  siguientes  heterociclos:   Indique  la  raiz  de  los  nombres  de  los  siguientes  heterociclos:  
N

N N
O O
S N NH O
N O
N N S O
N
Se N

O
O S

N N NH N

O N
N
O

B-­‐3.  -­‐  Nomenclatura  de  Sistemas  Heterocíclicos   B-­‐3.  -­‐  Nomenclatura  de  Sistemas  Heterocíclicos  
Fusionados.  (Normas  de  preferencia  en  la  numeración)     Fusionados.  (Ejemplos)  
45 46

a)  Asignar  los  números  más  bajos  a  los  heteroátomos.  

   
b)   Asignar   los   números   más   bajos   a   los   heteroátomos   que  
figuran  1º  en  la  Tabla  1.  
   
c)   Los   átomos   de   carbono   comunes   a   dos   o   más   anillos   deben  
tener  los  números  más  bajos  posibles.    
   
d)  Asignar  a  las  posiciones  hidrogenadas  los  números  más  bajos  
posibles.  
 

B-­‐3.  -­‐  Nomenclatura  de  Sistemas  Heterocíclicos   B-­‐4.  -­‐  Nomenclatura  por  Reemplazamiento  
Fusionados.  (Ejemplos)    
47 48

Es   una   forma   alternaCva   de   nomenclatura   sistemáCca   que   se  

basa  en  reemplazar  uno  o  más  átomos  de  carbono  de  un  sistema  
carbocíclico  por  heteroátomos.  
   
a)  Nomenclatura  de  Sistemas  Monocíclicos  
   
1.   Se   nombran   anteponiendo   al   nombre   del   correspondiente  
hidrocarburo   los   términos   acabados   en   “a”   de   la   Tabla   1  
precedidos  de  sus  localizadores.    
   
2.   La   mulCplicidad   de   un   mismo   heteroátomo   en   un   anillo   se  
indica  con  los  prefijos:  di-­‐,  tri-­‐,  tetra-­‐,  etc.  colocados  delante  del  
término  en  “a”.  
!    
 

8  
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B-­‐4.  -­‐  Nomenclatura  por  Reemplazamiento   B-­‐4.  -­‐  Nomenclatura  por  Reemplazamiento  
(ConCnuación)   (Ejemplos)  
   
49 50
3.   Cuando   hay   dos   o   más   clases   de   términos   en   “a”   se   ordenan  
según  el  orden  de  preferencia  de  la  Tabla  1.  
 
Para   numerar   el   heterociclo   se   sigue   el   siguiente   orden   de  
preferencia:  
4.  Se  da  el  número  más  bajo  a  los  heteroátomos  según  la  Tabla  1.  
5.  Se  dan  los  números  más  bajos  al  conjunto  de  heteroátomos.  
6.  Se  dan  los  números  más  bajos  a  los  enlaces  múlCples.   !

7.   Se   dan   los   números   más   bajos   a   los   susCtuyentes   en   su  

conjunto.   !
8.   Se   dan   los   números   más   bajos   a   los   susCtuyentes   en   orden  
alfabéCco.  

B-­‐4.  -­‐  Nomenclatura  por  Reemplazamiento   B-­‐4.  -­‐  Nomenclatura  por  Reemplazamiento  
  (Ejemplos)  
 
51   52

b)  Nomenclatura  de  sistemas  heterocíclicos  fusionados    

Cuando  el  hidrocarburo  no  conCene  el  número  máximo  de  dobles  
Se   nombran   anteponiendo   al   nombre   del   correspondiente  
enlaces   no   acumulados,   se   pueden   uClizar   los   prefijos   dihidro-­‐,  
hidrocarburo   los   términos   acabados   en   “a”   de   la   Tabla   1   tetrahidro-­‐,   perhidro-­‐,   pero   si   se   puede   evitar   se   hace   de   las  
precedidos   de   sus   localizadores.   En   este   caso   se   manCene   la   siguientes  maneras:  
numeración  del  hidrocarburo  independientemente  de  la  posición  
de   los   heteroátomos,     cuando   hay   posibilidad   de   elección   se  
asignan  los  localizadores  más  bajos  en  el    siguiente  orden:  
   
 a)  Los  heteroátomos  en  conjunto.   !
 b)  Los  heteroátomos  en  el  orden  de  la  Tabla  1.  
   c)  Los  enlaces  múlCples  

B-­‐4.  -­‐  Nomenclatura  por  Reemplazamiento   B-­‐4.  -­‐  Nomenclatura  por  Reemplazamiento  
  (Ejemplos)  
 
53   54
S
a) Usando nombres vulgares admitidos para el estado de 1,4-Ditianaftaleno (1,4-Ditia-1,4-dihidronaftaleno)
S
hidrogenación del compuesto.
S
4H-1,3-Ditianaftaleno (1,3-Ditia-1,2,3,4-tetrahidronaftaleno)
b) Usando el nombre del hidrocarburo con el número máximo S

de dobles enlaces no acumulados, pero aplicándolo al sistema

heterocíclico como dejando en él, el número máximo de dobles S N
S 2,4,6-Tritia-3a,7a-diazaindeno (2,4,6-Tritia-3a,7a-diazaperhidroindeno)
enlaces conjugados o aislados que permitan la existencia de los N
S
heteroátomos y grupos funcionales en el sistema. Cuando aún
existan H adicionales se nombrarán con “nº+H” precediendo al
1,2,8-Triaza-3,4-dihidronaftaleno
término en “a”. N N
N

9  
 28/01/14  

B-­‐5.  Lista  de  Nombres  que  se  Conservan   B-­‐5.  Lista  de  Nombres  que  se  Conservan    
(ConCnuación)  

55 56

Tiofeno 2-Tienil Isobenzofurano 1-Isobenzofuranil 2H-Pirrol 2-Tienil Isotiazol 3-Isothiazolil

Tiantrene 2-Tiantrenil 2H-Cromeno Pirrol 3-Pirrolil Isoxazol 3-Isoxazolil

1
N
2

3
4
Furano 3-Furil 2-Xantenil Imidazol 2-Imidazolil 3-Piridil
Xanteno Piridina

Pirazol Pirazolil
2H-Pirano Fenoxatina 2-Fenoxatinil
Fenoxatina 2-Fenoxatinil

B-­‐5.  Lista  de  Nombres  que  se  Conservan     B-­‐5.  Lista  de  Nombres  que  se  Conservan    
(ConCnuación)   (ConCnuación)  

57 58

2.12   Los   siguientes   nombres   triviales   y   semi-­‐triviales   son  

conservados,   pero   no   se   recomiendan   su   uso   en   los   nombres   de  
sistemas   fusionados.   Los   nombres   de   los   radicales   mostrados   son  
formados  según  la  Regla.  

B-­‐5.  Lista  de  Nombres  que  se  Conservan    

(ConCnuación)  

59

10