QUÍMICA DOS COMPOSTOS

ORGÂNICOS I
5.- Grupos funcionais
 HIDROCARBONETOS C e H

ALIFATICOS AROMATICOS

BENZENO
ALCANOS (CnH2n+2),
ALCENOS (CnH2n),
ALCINOS (CnH2n-2),
TIPOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

Metano

Agrupamento Metila
Agrupamento fenila

Caso tenha um substituintes

Agrupamento benzila
 Haletos de alquila ou haloalcanos

Carbono 1rio Carbono 2rio Carbono 3rio

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-Cl
1-clorodecano
Cl
 Fórmula Molecular de Alceno

Alceno não-cíclico:
CnH2n Alceno cíclico:
CnH2n–2
CH3CH2=CH2
 Nomenclatura Sistemática de Alcenos

• A cadeia contínua mais longa que contém o grupo funcional

• Cite os substituintes em ordem alfabética
Se o mesmo número para o sufixo do grupo funcional no alceno for obtido
para ambas as direções, o nome correto é o nome que contém o menor
número para o substituinte
•Em alcenos cíclicos, um número não é necessário para denotar a
posição do grupo funcional
Nomenclaturas Especiais
 Álcoois

Agrupamento hidroxila -OH grupo funcional dos álcoois

Podem ser considerados derivados alquílicos da água ou

derivados hidroxílicos dos alcanos

H3CH2C
o O
109
H
 Álcoois
Carbono 1rio
primários

Álcool benzílico

Carbono 2rio

Álcoois secundarios

Álcool isopropílico

Álcoois terciarios
Carbono 3rio

Álcool terc butílico

 Éteres

Fórmula geral de um
éter

Grupo funcional de
um éter
 Aminas (derivados alquílicos da amônia)

Amônia Uma amina

primária

Amina primária Amina Amina terciária

secundária
 Aldeidos e Cetonas

Agrupamento carbonila

Aldeido R também pode ser H

ou ou
Aldeídos

Formaldeído Acetaldeído Benzaldeído

Hibridização
Ácidos carboxílicos

Agrupamento carboxila

Ácido metanoico
Acido etanóico
(ácido acético)

Acido benzoico
Amidas

Ésteres

Fórmula geral de um éster

 Familia Unidade estrutural Nomenclatura Exemplos

Alcanos C–C Sufijo ano CH3(CH2)4CH3 hexano

Alcenos C=C Sufijo eno CH3CH2CH=CHCH3

2-hexeno

Alcinos C≡C Sufijo ino CH3C≡CH propino

Haletos de alquila R-X; X = F, Cl, Br, I Haleto de ----ila CH3CH2Cl cloreto de etila

Ácoois R-OH Sufixo ol CH3(CH2)4CH2OH

1-hexanol

Éteres R-O-R’ --il oxi ---ila CH3OCH2CH3

Aminas R- NH2 ---il amina CH3CH2NH2 etilamina

Aldeídos R-CHO ----al CH3(CH2)3CHO pentanal

Cetonas R-CO-R’ ----ona CH3CH2COCH3 butanona

Ácidos R-COOH Ácido -----oico CH3COOH ácido etanoico

Esteres R-COOR’ --oato de ---ila CH3COOCH3 etanoato de metila

Amidas R-CONH2 ---ano amida CH3CH2CONH2 propano amida

Haletos de ácidos R-COX; X = F, Cl, Br, I ---eto de ----oila CH3CH2COBr brometo de etanoila

Nitrilas R-C≡N --nitrila CH3CH2CH2CN

Algumas características gerais das moléculas
orgânicas

Hidrocarbonetos
6.- Isomeria
 O que são isômeros?

O termo Isomeria vem do grego (iso = mesma(s); meros

= partes). Partes iguais para transmitir a idéia de
“mesma composição”.

A Isomeria é o fenômeno pelo qual duas

substâncias compartilham a mesma fórmula
molecular, mas apresentam estruturas
diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos se
difere em cada caso
Isomeria Plana ou constitucional
Isômeros de posição

Isômeros de posição: metameria

Acontece
quando há
mudança de
posição de
um
Heteroátomo
na cadeia
principal.
Isômeros de função
Isômeros de função: Tautomeria
Existe equilíbrio dinâmico entre as moléculas
Isômeros de função: Tautomeria
Existe equilíbrio dinâmico entre as moléculas
Isômeros de cadeia
 Isomeria Espacial Geométrica

Os carbonos ligados em uma cadeia fechada ou ligados por

instaurações não possuem rotação livre
 Isomería em alcenos
ISOMERÍA GEOMÉTRICA

ESTEREOISOMERÍA
cis trans
NÃO TEM ISOMERIA QUANDO:
A conversão de isômeros de alcenos necessita daquebra
de uma ligação π entre os dois carbonos sp2
isômeros E e Z
 isômeros E e Z
Sistema (E)-(Z)

Cl F F Cl Cl>F

Br H Br H Br>H

(Z) (E)

(Z)-alceno: Grupos de maior prioridade se encontram do

mesmo lado da dupla ligação (zusammen, significa juntos).
(E)-alceno: Grupos de maior prioridade se encontram de
lados opostos da dupla ligação (entgegen, que significa
oposto).
 Nomeando pelo Sistema E,Z
Regra 1: Considere o número atômico dos
átomos ligados diretamente a um carbono sp2
específico.
Regra 2: Se houver um empate,considere os
átomos ligados aos átomos empatados.
Regra 3: Ligações múltiplas são consideradas
como várias ligações simples.
Regra 4: No caso de isótopos, o número de
massa é usado para determinar a prioridade
relativa.
 Uma aplicação da isomeria geométrica

No olho humano,
especificamente na retina, o
cis-11- retinal se transforma
no trans-11- retinal pela ação
da luz e assim produz
Impulso elétrico para formar
a imagem. Por isso você
precisa de luz para enxergar.
 Uma aplicação da isomeria geométrica

Feromônio sintético. Controle de moscas

Z-9-TRICOSENE ou Cis-9-TRICOSENE

Atua como atrativo sexual das moscas

domésticas, simulando o feromônio
sexual. Empregado junto com outras
substâncias, atua no controle deste
inseto
Isomeria Espacial Óptica