Practica 3.

Síntesis de benzil mediante oxidación con ácido nítrico

Introducción
Un compuesto que tiene dos grupos cetona inmediatamente adyacentes entre sí se
refiere a una -dicetona.

Generalmente, los alcoholes secundarios se oxidan con dicromato de sodio en solución

de ácido. Para la benzoína, sin embargo, el rendimiento es menor usando dicromato ya
que gran parte del material se convierte en benzaldehído por escisión del enlace entre
dos átomos de carbono oxidados, y se activa por ambos grupos fenilo. Tener un
carbonilo en una posición próxima al alcohol, con dos grupos fenilo disponibles para
estabilizar los carbocationes intermedios, hace que el enlace carbono-carbono sea
susceptible de escisión. El uso de ácido crómico también genera una cantidad
sustancial de desechos tóxicos y corrosivos, y es peligroso de manejar en grandes
cantidades.
De manera similar, la hidrobenzoína, al oxidarse con dicromato o permanganato,
produce principalmente benzaldehído y solo un rastro de bencilo.
La benzoína se puede oxidar a la -dicetona, el bencilo, muy eficientemente por el
ácido nítrico o por el sulfato de cobre (II) en la piridina. Para evitar la escisión de la
molécula, el agente oxidante funciona bien:
El mecanismo de esto es similar a la oxidación del ácido crómico, pero el ácido nítrico
es un reactivo más suave que no romperá el enlace C-C. Hay que tener en cuenta que
la conversión del segundo intermedio al tercero es una reacción interna de ácido/base,
donde un protón se transfiere de un oxígeno a otro:
Procedimiento
Colocamos en un matraz Erlenmeyer de 125 mL 1 g de benzoe, 5 mL de ácido acético.
Después en la campana medimos 7.5 mL de ácido nítrico y lo colocamos lentamente
en la solución esto mientras se agitaba. Cuando la reacción termino, se calentó
lentamente hasta 90ºC, se midió el tiempo cada 5 minutos asegurándonos que la
temperatura no superara los 100ºC, este procedimiento se realizó hasta que
desapareció el vapor naranja. Se enfrió la solución hasta los 50-60ºC y se vacío en 20
mL de agua con hielo mientras agitamos esta hasta que desapareció el color amarillo,
después se filtró por gravedad y se lavó 3 veces con 15 mL de agua.
Resultados
Se obtuvieron 0.6 gramos de benzil
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙
% 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 =
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
0.6 𝑔
% 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100
1𝑔
% 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 60 %

Bibliografía
Pavia, D. L. (2005). Introduction to organic laboratory techniques: a small scale
approach. Cengage Learning.
Pavia, D. L., Kriz, G. S., Lampman, G. M., & Engel, R. G. (2012). A microscale
approach to organic laboratory techniques. Cengage Learning.