Manual Org. Ii

MANUAL DE PRÁCTICAS
INGENIERÍA EN BIOTECNOLOGÍA
1ª. EDICIÓN
QFB ZOILA S. TOVILLA CORONADO
1
ÍNDICE
PÁGINA
INTRODUCCIÓN 3
OBJETIVOS 4
COMPETENCIAS A DESARROLLAR 4
MEDIDAS DE SEGURIDAD 5
M ETODOLOGI A DE TR AB AJ O 7
INSTRUCTIVO PARA ELABORAR REPORTES 9
UNIDAD 1 REACCIONES DE SUSTITUCIÓN 12
PRÁCTICA No. 1 SÍNTESIS DE BENZOPINACOL 18
PRÁCTICA No. 2 SINTESIS DE BROMURO DE n-BUTILO 24
PRÁCTICA No. 3 SINTESIS DE ETOXIBUTANO 32
PRÁCTICA No. 4 SÍNTESIS Y PROPIEDADES DEL CLURO DE t-BUTILO 38
UNIDAD II REACCIONES DE ELIMINACIÓN 44
PRÁCTICA No. 5 SÍNTESIS DE CICLOHEXENO 46
PRÁCTICA No. 6 SÍNTESIS Y PROPIEDADES DEL ACETILENO 52
UNIDAD III Y IV SUSTITUCIÓN Y ADICIÓN NUCLEOFÍLICA A CARBONO 58
INSATURADO
PRÁCTICA No. 7 SÍNTESIS DE BUTANONA 59
PRÁCTICA No. 8 REACCIONES DE ADICIÓN NUCLEOFÍLICA A 66
ALDEHÍDOS Y CETONAS
UNIDAD V REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA 75
PRÁCTICA No. 9 SÍNTESIS DE BENZOATO DE METILO 76
PRÁCTICA No. 10 SÍNTESIS DE 3-NITROBENZOATO DE METILO 82
PRÁCTICA No. 11 SÍNTESIS DE m-DINITROBENCENO 88
PRÁCTICA No. 12 SÍNTESIS DE ANARANJADO DE METILO 94
PRÁCTICA No. 13 SÍNTESIS DE POLÍMEROS 101
2
INTRODUCCIÓN
En la actualidad existe una infinidad de compuestos orgánicos diferentes, esta cantidad

aumenta cada día debido a la constante investigación de los químicos. Para identificar,
separar y sintetizar dichos compuestos es necesario emplear métodos sistematizados
de investigación que hemos de emplear.
Este manual de prácticas para el Laboratorio de Química Orgánica II tiene como finalidad
favorecer un máximo aprendizaje en las técnicas básicas, así como ayudar a establecer
relaciones, verificar conceptos teóricos y desarrollar cierta habilidad experimental. Se
busca promover en el alumno el desarrollo de sus capacidades de observación y análisis
que le permita relacionar el trabajo desarrollado en la escuela con el de la práctica
profesional. Este manual pretende ser una guía de ayuda para los alumnos en donde
puedan encontrar los puntos más importantes sobre las prácticas a realizar dentro del
laboratorio de química orgánica II.
Los experimentos que constituyen este manual provienen de los propuestos por el plan
de estudio de esta experiencia educativa y permiten sintetizar e identificar compuestos
orgánicos por reacciones de sustitución, eliminación y adición, incluyen los objetivos y
competencias propuestas a desarrollar en el alumno dentro de cada una de las prácticas;
contiene también el fundamento teórico para que se dé una idea de lo que en si es el
producto, así como la guía de reactivos y materiales a utilizar, la reacción en cuestión y
la parte experimental, así como la parte de la cibergrafía para que se tenga acceso de
los lugares de origen de la información pertinente dentro del manual.
Estando consciente de que el presente Manual es mejorable, por lo que siempre se

estará superando las deficiencias que vayan apareciendo en él, debido a que aborda
una realidad tan dinámica como la que tienen la mayoría de los tecnológicos del país.
3
OBJETIVO
En esta experiencia educativa el alumno manejará las sustancias químicas desde el
punto de vista práctico así como aprenderá a instalar y operar los equipos de extracción,
síntesis y análisis de las sustancias químicas y, mediante observación, discusión y
debate en el laboratorio se medirá su aprendizaje.
COMPETENCIAS A DESARROLLAR
El estudiante mediante los experimentos propuestos:
 Realiza comparaciones de los rendimientos teóricos y prácticos en las reacciones.

 Identifica cada paso que se va realizando dentro del mecanismo de reacción que se
emplea.
 Adquiere habilidad en el manejo y equipo de laboratorio.
 Interpreta las técnicas para realizar los diferentes experimentos.
 Comprende la peligrosidad de los reactivos a emplear y aplica las medidas de seguridad
pertinentes.
 Aplica sus conocimientos y habilidades en investigación básica.
 Habilidades interpersonales, relativas a la capacidad de relación con otras personas y de
integración de grupos de trabajo
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MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
RECOMENDACIONES GENERALES
Las recomendaciones generales descritas contienen todos los datos necesarios, para el buen
funcionamiento de las sesiones de laboratorio por lo que se recomienda que antes de principiar
los experimentos las recuerdes, ya que los objetivos que se persiguen son:
1. Lograr que las actividades en el laboratorio se lleven a cabo en condiciones adecuadas de

seguridad para evitar posibles accidentes e incidentes.
2. Propiciar que el trabajar en un ambiente seguro y con procedimientos adecuados, canalice el
esfuerzo de los alumnos y maestros en lograr un máximo aprovechamiento académico.
3. Promover en los alumnos actitudes para proteger el medio ambiente por medio del manejo
adecuado de las sustancias químicas y de los desechos generados.
A) REGLAS GENERALES PARA EL AREA DE LABORATORIO
1. No fumar, comer, beber o masticar chicles

2. No correr, jugar o sentarse sobre las mesas de trabajo.
3. Mantener las puertas abiertas mientras se esté trabajando.
4. No trabajar en el laboratorio sin la supervisión de un maestro o asistente autorizado.
5. No se aceptan visitas durante las sesiones de prácticas.
6. Queda prohibido el uso de celulares dentro del área de laboratorio
B) EQUIPO DE PROTECCION PERSONAL
1. Bata blanca de algodón que proteja bien la ropa y brazos

2. Lentes de seguridad, guantes de protección, goggles, mascarilla u otro equipo adicional, al
manejar sustancias o procedimientos que los requieran y cuando se indique su uso en los
instructivos de prácticas.
3. El uso de lentes de contacto, en especial blandos, implica un riesgo adicional, si el alumno lo
usa será bajo su propio riesgo y el profesor deberá ser informado.
4. Se recomienda usar calzado cómodo, de tacón bajo, cerrado y con suela antiderrapante. No
usar huaraches o sandalias.
5. Si se tiene cabello largo es conveniente recogerlo.
6. No usar anillos ni pulseras.
7. Es recomendable el uso de pantalones de mezclilla.
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C) MANEJO DE MATERIAL Y REACTIVOS
1. Para pipetear utiliza perillas o pipetas automáticas. Nunca pipetee succionando con la boca.
2. Las sustancias químicas sólidas deben manejarse con espátulas, nunca use las manos para
manejarlas.
3. El material debe regresarlo bien lavado, seco y completo.
4. Dejar limpias sus mesas, lugar de trabajo, las áreas y los equipos de uso común.
5. Seguir las indicaciones del manual de prácticas y/o del maestro para el manejo de las
sustancias y para el desecho de residuos.
6. Desechar por separado el papel y el material de vidrio roto.
7. Consultar cualquier duda con el maestro titular de la materia.
D) MEDIDAS DE SEGURIDAD
1. Conocer la ubicación de extintores, regaderas y lavaojos.

2. En caso de quemaduras con sustancias químicas, limpiar inmediatamente el exceso y lavar
la parte afectada en el chorro de agua por lo menos durante 19-15 minutos.
3. En caso de quemaduras con calor o fuego sumergir en agua fría (o hielo) la parte afectada
por lo menos durante 5 minutos.
4. En las cortadas leves debe revisarse que no haya astillas de vidrio en la herida, desinfectar y
detener el sangrado con una gasa limpia.
5. Para casos de emergencia acudir al servicio médico localizado en la parte posterior del edificio
de Ingeniería Química.
6. Informar al profesor de cualquier enfermedad crónica que se padezca (asma, alergias,
diabetes, epilepsia, etc.) y de cualquier accidente que ocurra, por leve que sea.
E) RESPONSABILIDAD Y SANCIONES
1. La autoridad competente para normar el trabajo en un curso de laboratorio es el facilitador

de la experiencia, auxiliado por el técnico académico y servicio social..
2. Es responsabilidad del alumno conocer y cumplir el reglamento de laboratorio.
3. Es responsabilidad del alumno reponer el material de vidrio que rompa y de los desperfectos
de los equipos por el desconocimiento de su manejo.
4. El incumplimiento del reglamento se sancionará bajando la calificación y en caso de mayor
gravedad o faltas recurrentes se sancionará con la suspensión de la práctica e incluso con
la anulación de la misma.
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METODOLOGIA DE TRABAJO
La metodología a seguir en el laboratorio de química orgánica indican la manera de cómo

trabajar a lo largo del curso, además estas series de procedimientos presentados en
este manual son con el fin de que el alumno comprenda el trabajo en equipo, la
seguridad, la responsabilidad, la limpieza y el orden del área en que trabaja.
Las recomendaciones más importantes para la realización de las prácticas son las
siguientes:
 El equipo de trabajo debe de estar conformado por un mínimo de 2 personas, solo
se le permite faltar a los integrantes del equipo por motivo enfermedad o por
representar a la institución en eventos académicos, culturales o deportivos.
 La asistencia es importante ya que todo alumno que cursa un laboratorio debe tener
el 100% de las prácticas acreditadas y un 80 % para tener derecho a recuperación.
 Usar el equipo de protección personal (bata, gafas, pantalón, zapatos cerrados, en
caso de utilizar reactivos muy peligrosos y corrosivos se recomienda el uso de
guantes y mascarillas).
 Generalmente, todas las prácticas, si trabaja eficientemente, se pueden realizar en
el tiempo asignado, no se permitirá permanecer más tiempo en el laboratorio.
 Antes de abandonar el laboratorio deberá cerciorarse de dejar limpia su área de
trabajo, cerradas las llaves de agua y gas y revisar que los canales de desagüe no
estén obstruidas.
La sesión del laboratorio consta de 3 partes:
 Prelaboratorio: Es una breve introducción a la práctica donde se incluye la toxicidad
y peligrosidad de los reactivos a utilizar, las medidas de seguridad a emplear. el
diagrama de bloques de la técnica, las reacciones y cálculos teóricos.
 Laboratorio (experimentación): En esta sección se desarrolla la práctica, es decir,
donde se realizan las observaciones de las características, propiedades y
comportamiento de las sustancias sujetas al proceso de síntesis.
 Reporte: Es el informe de lo experimentado plasmando en éste lo más importante.
La forma de evaluación y la de reportar las prácticas realizadas es la siguiente:
PRELABORATORIO
Muy bien: 20 puntos Bien: 15 puntos Regular: 10 punto Deficiente: 5 puntos
1. Diagrama de bloques de la técnica.

2. Características peligrosas de los reactivos, disolventes y productos, si son cáusticos,
tóxicos, flamables, inestables, volátiles y que hacer en caso de accidentes).
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3. Medidas de seguridad empleadas para cada práctica
4. Reacciones y cálculos teóricos.
LABORATORIO (se trabaja en equipo pero la calificación es individual)

Muy bien: 40 puntos Bien: 30 puntos Regular: 20 puntos Deficiente: 10 puntos
1. Se tomará en cuenta:
Puntualidad, limpieza, comprensión, cuidado, rapidez, interés, actitud crítica y creativa,
honestidad, cooperación, solidaridad con sus compañeros.
2. Medidas de seguridad empleadas
3.- Observaciones realizadas durante el laboratorio
4.- Resultados: Calidad y cantidad del producto.
REPORTE (en equipo)

Muy bien: 40 puntos Bien: 30 puntos Regular: 20 puntos Deficiente: 10 puntos
1. Lo indicado en el contenido del reporte.
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INSTRUCTIVO PARA PARA ELABORAR REPORTES
Después de realizar un experimento, el estudiante debe presentar un informe de

laboratorio. Aunque existen diferentes estilos de informe de laboratorio, lo cual depende
de los objetivos de cada práctica, se sugiere que el informe tenga el siguiente contenido:
1. Portada
2. Objetivos
3. Marco teórico
4. Datos y/o observaciones
5. Esquemas
6. Cálculos y resultados
7. Discusión de resultados y conclusión
8. Competencias alcanzadas
9. Bibliografía
El informe se debe presentar escrito o en forma digital. A excepción de la portada, a la
cual se asigna una única hoja, el resto del contenido se escribe en forma continua en las
páginas interiores. Si el informe es hecho a mano, la letra debe ser perfectamente legible,
sin enmendaduras y debe evitarse el uso de correctores.
Descripción breve del contenido
• Portada. La información que se debe anotar en la portada es la siguiente:
 Nombre de la institución.
 Datos de la experiencia
 Número y Título de la práctica realizada.
 Numero de equipo y nombres de los integrantes que presentan el reporte.
 Nombre del instructor que dirige el curso.
 Fecha de entrega del reporte
• Objetivos. Son las metas que se persiguen al realizar la experimentación normalmente

se resumen en tres o cuatro puntos.
• Marco teórico. Se trata de un resumen de los principios, leyes y teorías de la Química
que se ilustran o aplican en la experiencia respectiva.
• Datos. Los datos se refieren a aquellas cantidades que se derivan de mediciones y
que se han de utilizar en el proceso de los cálculos.
Una cantidad es una expresión que denota la magnitud de una propiedad. La cantidad
consta de un símbolo y de unas unidades que corresponden a los establecidos por el
9
Sistema Internacional de Unidades, además su valor numérico debe contener el número
apropiado de cifras significativas.
En los datos, los reactivos químicos (elementos y/o compuestos), se representan por
medio de símbolos y fórmulas químicas.
Observaciones: (¿qué pasó? ó ¿cómo lo hice?): Consiste en la descripción de los
experimentos, deberá detallarse lo suficiente para que permita la repetición de la
reacción sin tener que consultar bibliografía adicional. Deberá citarse el peso de todos
los compuestos (o el número de moles), la pureza de las materias primas y disolventes
y todas las condiciones de reacción pertinentes (temperatura, tiempo, presión, etc.), así
como el desarrollo y los procedimientos de purificación. También deberá incluirse la
información correspondiente a los aparatos utilizados, cualquier peculiaridad que se
observe y cada uno de los procedimientos sencillos utilizados para seguir el curso de la
reacción.
Esquemas: Son los dibujos o fotografías de lo realizado durante el desarrollo de la
experimentación y deben complementar a las observaciones.
• Gráficos. Los gráficos que hacen parte de un informe por lo general cumplen dos
objetivos: (a) Proporcionan información a partir de la cual se pueden obtener datos
complementarios y necesarios para los cálculos; en otras palabras, hacen parte de los
datos. (b) Representan la información derivada de los cálculos; es decir, hacen parte de
los resultados.
• Cálculos y resultados. Los resultados surgen al procesar los datos de acuerdo con
principios o leyes establecidas. Deben presentarse preferiblemente en forma de tabla
junto con un modelo de cálculo que exprese, mediante una ecuación matemática
apropiada, la forma como se obtuvo cada resultado.
• Conclusiones y discusión. Aquí se trata del análisis de los resultados obtenidos a la
luz de los comportamientos o valores esperados teóricamente. Específicamente la
discusión y las conclusiones se hacen con base en la comparación entre los resultados
obtenidos y los valores teóricos que muestra la literatura química, exponiendo las causas
de las diferencias y el posible origen de los errores. Si hay gráficos, debe hacerse un
análisis de regresión para encontrar una ecuación que muestre cuál es la relación entre
las variables del gráfico.
Competencias alcanzadas: Explicar cuáles de las competencias a desarrollar se
alcanzaron en el desarrollo de cada práctica
• Bibliografía. Se escribe la bibliografía consultada y de utilidad en la elaboración del
informe. La bibliografía de libros y/o artículos debe ajustarse a las normas establecidas
internacionalmente.
Textos:
10
Autor(es), título del texto, edición, editorial, ciudad y fecha y páginas consultadas.
Revistas:
Apellidos de los autores seguidos por las iníciales del nombre, título de la revista, año,
volumen (en negrilla), número de entrega cuando existe, número de la página.
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UNIDAD I
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
12
En la química orgánica las reacciones de sustitución son muy importantes. Las
reacciones de sustitución se clasifican en diferentes tipos según si el reactivo que lleva
a cabo la sustitución es un nucleófilo, un electrófilo o un radical libre o si el sustrato es
alifático o aromático. El entendimiento detallado de las diferentes reacciones de
sustitución ayuda a predecir el producto resultante. Esto además permite optimizar una
reacción respecto a variables como la temperatura o la elección del disolvente.
Halogenación radicalaria
En alcanos:
RH + X2 → RX + HX
Sustitución nucleófila
 Reacción SN2:
Nu- + CH3X → NuCH3 + X-
 Reacción SN1:
(CH3)3CX → (CH3)3C+ + X-
(CH3)3C+ + Nu- → (CH3)3CNu
 Sustitución nucleófila acílica (Adición-eliminación en derivados de ácidos

carboxílicos):
 Sustitución nucleófila aromática:
 Sustitución electrófilica aromática
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SUSTITUCIÓN POR RADICALES LIBRES
Es una molécula (orgánica o inorgánica), en general extremadamente inestable y, por
tanto, con gran poder reactivo. Se pueden formar en la atmósfera por radiación, y
también se forman en los organismos vivos (incluido el cuerpo humano) por el contacto
con el oxígeno y actúan alterando a las membranas celulares y atacando el material
genético de las células, como el ADN.
Los radicales libres tienen una configuración electrónica de capas abiertas por lo que
llevan al menos un electrón desparejado que es muy susceptible de crear un enlace con
otro átomo o molécula. Desempeñan una función importante en la combustión, en la
polimerización, en la química atmosférica, dentro de las células y en otros procesos
químicos.
Una parte importante de la química de los alcanos implica reacciones de radicales libres,
que tienen lugar en condiciones vigorosas y dan generalmente mezclas de productos.
Se necesita una partícula reactiva típicamente, un átomo o un radical libre para iniciar el
ataque a una molécula de alcano. Es la generación de esta partícula reactiva lo que
necesita las condiciones vigorosas.
Durante su ataque, la partícula reactiva le quita hidrógeno al alcano, con lo que éste se
transforma en una partícula reactiva que continúa la secuencia de la reacción; es decir,
mantiene la cadena. Sin embargo, la molécula del alcano contiene muchos átomos de
hidrógeno, por lo que el producto específico que se obtenga dependerá de cuál de ellos se
extrae. Aunque una partícula atacante puede exhibir cierta selectividad, puede extraer un
hidrógeno de cualquier parte de la molécula, provocando la formación de muchos productos
isómeros.
Las reacciones que afectan a los radicales libres se dividen normalmente en tres
categorías: iniciación, propagación y terminación.
 Reacciones de iniciación: Los radicales iniciales son formados, p.ej. la
formación de radicales de bromo por luz.
 Reacciones de propagación: Los radicales formados reaccionan, no sólo el producto
es formado, también un nuevo radical que mantiene la reacción.
 Reacciones de terminación: Son las reacciones en las que se produce una
disminución neta del número de radicales libres. Los radicales recombinan entre sí,
ningún otro radical es formado, la reacción termina
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SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA
Las sustituciones nucleofílicas son de dos tipos: reacción SN2 y reacción SN1. En la
primera, el nucleófilo entrante ataca al halogenuro desde una posición a 180º respecto
al grupo saliente, lo que da por resultado una inversión de la configuración cuando en
carbono en cuestión es quiral (análoga a la inversión de un paraguas por el viento) en el
átomo de carbono. La reacción tiene cinética de segundo orden, y es fuertemente
inhibida conforme aumenta el volumen estérico de los reactivos. Por tanto, las
reacciones SN2 se ven favorecidas sólo para sustratos primarios y secundarios.
La reacción SN1 ocurre cuando el sustrato se disocia de manera espontánea para formar
un carbocatión en un paso limitante de la velocidad lento, seguido por un ataque rápido
del nucleófilo. En consecuencia, las reacciones SN1 tienen cinética de primer orden, y
ocurren con racemización de la configuración en el átomo de carbono cuando éste es
quiral. Estas reacciones se ven favorecidas para los sustratos terciarios.
Reacción SN2
En 1937, Hughes e Ingold propusieron la primera explicación satisfactoria al formular el

mecanismo de lo que ellos llamaron reacción SN2, abreviatura de sustitución nucleofílica
bimolecular. (Bimolecular porque, en el paso cuya cinética se mide, participan dos
moléculas: el nucleófilo y el halogenuro de alquilo).
La característica esencial del mecanismo de reacción SN2 formulado por Hughes e

Ingold es que la reacción transcurre en un solo paso, sin intermedio. Cuando el nucleófilo
entrante ataca el sustrato desde una posición a 180º del grupo saliente, se forma un
estado de transición, en el cual comienza a formarse el enlace nucleófilo carbono y
simultáneamente comienza a romperse el enlace grupo saliente carbono, invirtiéndose
la configuración estereoquímica de la molécula.
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Estereoquímica
El ataque del nucleófilo al carbono que contiene el grupo saliente puede ocurrir de dos
formas distintas. En el primer caso el nucleófilo puede aproximarse al sustrato por el
lado en que se encuentra el grupo saliente. Esta aproximación se denomina ataque
frontal, en ella el nucleófilo ocupa el lugar del grupo saliente, produciéndose retención
en la configuración.
La segunda posibilidad supone el ataque del nucleófilo por el lado opuesto al grupo
saliente. Este tipo de aproximación recibe el nombre de ataque dorsal,
produciendo inversión en la configuración
Reacción SN2
Hughes e Ingold observaron que el ión hidróxido atacaba al sustrato por el lado opuesto
al grupo saliente, produciendo inversión de configuración. La razón de que el ataque
dorsal sea más favorable que el frontal radica en las repulsiones entre el nucleófilo y el
grupo saliente. La cara opuesta al grupo saliente es más accesible para el nucleófilo.
La SN2 es una reacción estereoespecífica, forma un sólo estereoisómero, debido a que

el ataque del nucleòfilo es exclusivamente dorsal.
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Reacción SN1.
La reacción SN1 transcurre a través de un carbocatión plano, al que ataca el nucleófilo

por ambas caras, dando lugar a una mezcla de estereoisómeros.
Tomando en cuenta el programa de estudio de Química orgánica II y que comprende lo

descrito anteriormente se proponen en este manual los siguientes experimentos:
Sustitución nucleofílica: SN2 Síntesis y propiedades del bromuro de n-butilo y síntesis de

etoxibutano
SN1 Síntesis y propiedades del cloruro de t-butilo
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UNIVERSIDAD VERACRUZANA
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA II
PRÁCTICA No. 1
SINTESIS DE BENZOPINACOL
OBJETIVOS
 Sintetizar el benzopinacol por medio de una reacción de Sustitución por radicales libres
 Demostrar la importancia que tienen los efectos de los rayos UV en algunas reacciones
naturales.
PRELABORATORIO
1. Elaborar un diagrama de bloques de la técnica.
2. Investigar la peligrosidad de los reactivos a emplear del benzopinacol y de los residuos
generados.
3. Indicar las medidas de seguridad empleadas en la realización de la síntesis del benzopinacol.
4. Investigar las propiedades físicas importantes de los reactivos y producto.
4. Realizar los cálculos teóricos para la síntesis del benzopinacol.
FUNDAMENTO TEÓRICO
Un radical libre es un grupo que tiene, por lo menos, un electrón no apareado. Los primeros
químicos orgánicos usaron el término radical para propósitos de nomenclatura (así como hoy
hablamos de grupos) y muchos dudaban que tales especies existieran realmente. Hoy el término
se aplica de manera más amplia, a todos los radicales intermedios. La gran variación en sus
estabilidades se puede explicar por deslocalización resonante del electrón desapareado. El
electrón no pareado no implica que exista una carga en el átomo que se encuentra la mayoría
son extremos reactivos y tienden a asociarse apareando el electrón libre. La vida media de los
radicales libres, con pocas excepciones no pasa de milésimas de segundo. Entre otros métodos,
se pueden penetrar por homólisis de enlaces covalentes si hay suficiente energía vibracional, ya
sea por calor (agitación térmica) o por luz (absorción de fotones).
Las reacciones por sustitución de radicales libres requieren de tres pasos a seguir: iniciación,
propagación y terminación.
Paso 1.- Iniciación: esta etapa dispara la reacción al producir una pequeña cantidad de
radicales reactivos, en este caso se lleva a cabo una ruptura hemolítica por irradiación de luz
ultravioleta lo que resulta en la formación de un radical libre.
Paso 2.- Propagación: una vez que ya se han producido algunos radicales libres se pasa a una
etapa de propagación, cuando un radical choca con una molécula estable le extrae un hidrogeno,
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y esta molécula a la cual le fue robado hidrogeno, sigue reaccionando para estabilizarse, una
vez iniciada la propagación del ciclo auto sostenido de pasos de iniciación y propagación, lo que
hace que esta sea una reacción en cadena.
Pasó 3.- Terminación: a veces llegan a chocar dos radicales, se combinan y forman un producto
estable. Cuando esto sucede, el ciclo de reacciones se interrumpe y termina la cadena, sin
embargo esos pasos de terminación suceden con poca frecuencia.
 Capacidad para demostrar comprensión y conocimiento de conceptos, principios

y teorías esenciales relacionadas con las reacciones de sustitución por radicales
libres.
 Habilidades en el manejo seguro de materiales y sustancias químicas, tomando
en cuenta sus propiedades físicas químicas, incluyendo cualquier tipo de peligro
asociado con su uso.
 Habilidades necesarias para ejecutar operaciones habituales y frecuentes en el
laboratorio.
 Habilidad de comunicación, tanto oral como escrita, sobre todo en el seguimiento
de la observación de propiedades químicas, acontecimientos o cambios y la
anotación de datos y observaciones de forma sistemática y fiable.
 Capacidad de organizar y planificar las actividades a realizar.
 Habilidades interpersonales, relativas a la capacidad de relación con otras
personas y de integración de grupos de trabajo.
 Habilidad de investigación, evaluación, interpretación y síntesis de información y
datos químicos.
 Capacidad para realizar evaluación de riesgos relativos al uso de sustancias
químicas y procedimientos de laboratorio.
DESCRIPCIÓN DE LA PRÁCTICA
En la síntesis del benzopinacol, la benzofenona es disuelta en el isoprapanol, el contenedor

de la mezcla se coloca directamente en la luz del sol. El isopropanol actúa tanto como
reactivo y como disolvente en esta reacción. La luz UV es absorbida por la benzofenona
que produce un dirradical por lo que abstrae un hidrógeno del disolvente y se dimeriza
formando benzopinacol y acetona.
REACCIÓN
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O
O OH OH +
luz H3C CH3
H3C CH3
2 + HO
MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS
No. MATERIAL Cap. REACTIVOS Unidad

1 Vaso precipitado 250 mL. Benzofenona 0.5 gr
1 Tubo de ensayo con tapón 20 mL Ácido acético glacial 1 gota
1 rosca
Agitador de vidrio. Alcohol isopropílico 8 mL
1 Pipeta graduada 1 mL Papel filtro
1 Vaso de precipitado 100 mL
1 Perilla
1 Pinza p/tubo de ensaye
1 Lámpara de luz UV
1 Equipo de filtración a vacío
PROCEDIMIENTO
1.- En un tubo de ensayo de 20 mL de capacidad, disuelvan 0.5 gr. de benzofenona en 5 mL

de alcohol isopropílico, calentar ligeramente a baño María hasta que se disuelva, después
agreguen 3 de alcohol isopropilico y 1 gota de ácido acético glacial (si no añaden el
ácido, el vidrio puede liberar una cantidad de álcali suficiente para destruir el producto de
reacción).
¿Que se observa?
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
2.- El tubo se tapa herméticamente con el tapón Se debe de asegurar que el

tapón quede justo, y se invierte sobre un vaso de precipitado de 100 mL y se expone a
la luz brillante del sol. La benzopinacona es difícilmente soluble en agua, por lo que puede
seguirse su formación por la aparición sobre las paredes del tubo de pequeños cristales
incoloros (la benzofenona forma gruesos prismas), si el tubo se expone a pleno sol.
20
3.- Si se quisiera acelerar la reacción podría usarse una lámpara ultravioleta,
Pero no se podrá calentar el recipiente.
¿Qué se observa durante las primeras 3 horas?

______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
____________________________________________________
La reacción se completa aproximadamente en 7 días. Cuando parece que la reacción ha
concluido se enfría el frasco, si es necesario, y se recoge el producto. por filtración

al vacío, pero no podrá secarse a la estufa.
Describa lo que observa y pese cuanto benzopinacol se obtuvo

______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
________________________________________
Cuando el producto esté seco, determine su punto de fusión (184°-186°C), porciento de
rendimiento y aspecto.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
1. Reportar el rendimiento del benzopinacol, el cual no debe de ser no mayor del 85%.
Escribir todos los cálculos
2. Reportar el punto de fusión
3. Explicar si los resultados son de acuerdo a lo esperado, de no ser así, traten de
encontrar una razón para justificarlos.
4. Indicar si el P.F. fue el indicado en la bibliografía. Si no fue así traten de justificarlo
CONCLUSIÓN
 Cada integrante del equipo debe explicar si se consiguieron los objetivos

planteados.
 Sugerencias para obtener mejores resultados
COMPETENCIAS ALCANZADAS
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CUESTIONARIO
1. ¿Quién es el agente oxidante y el reductor?

2. ¿Cuál es el papel del ácido acético?
3. Realizar el mecanismo de reacción para la obtención del benzopinacol.
4. Describa los principales usos que se le da al benzopinacol?
5. ¿Qué otros compuestos se pueden obtener por este procedimiento?
6. ¿Qué otro catalizador puede utilizarse para la obtención del benzopinacol?
TRATAMIENTO DE DESECHOS QUÍMICOS
BIBLIOGRAFÍA
Marambio Oscar G., Acuña Patricio F., Pizarro Guadalupe del C., MÉTODOS EXPERIMENTALES EN
QUIM,ICA ORGANICA; Ediciones Universidad Tecnológica Metropolitana; Capítulo 9
L. C. Wade; QUIMICA ORGANICA; Edit. Person-Prentice Hall. 5a. Edición. Capítulo 4
http://itzamna.bnct.ipn.mx/dspace/bitstream/123456789/3760/1/REDUCCIONFOTOCATA.pdf
http://chem-a-day.weebly.com/uploads/7/1/0/4/7104403/mecanismo_de_la_sntesis_de_benzopinacol.pdf
http://cdigital.uv.mx/bitstream/123456789/31007/1/VazquezCastro.pdf
http://home.coqui.net/millogm/Quimica_Organica/Bienvenidos_files/Prep%20Bezopinacol%20%3A%20o
na.pdf
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23
FACULTAD DECIENCIAS QUÍMICAS
PRACTICA No. 2
SÍNTESIS DE BROMURO DE n-BUTILO
OBJETIVOS:
 Obtención de un halogenuro de alquilo primario a partir de un alcohol primario mediante
una reacción de sustitución nucleofílica.
 Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren durante la reacción.
 Caracterizar el 1-bromobutano mediante pruebas físicas de identificación: solubilidad,
densidad e índice de refracción
PRELABORATORIO
1. Realizar un diagrama de bloques de la técnica a realizar.
2. Investigue la peligrosidad de los reactivos a emplear, así como la del halogenuro obtenido
3. Indique las medidas de seguridad que debe emplear en el desarrollo de este experimento.
4. investigar las propiedades físicas (índice de refracción, color, olor; punto de ebullición,
densidad, punto de fusión) de los reactivos y producto final de esta práctica.
5. Escribir la reacción y los cálculos teóricos del rendimiento a obtener.
FUNDAMENTO TEÓRICO
Los halogenuros de alquilo R-X, donde X = Cl, Br, I juegan un papel central en la Química
Orgánica. Pueden prepararse de alcoholes, alquenos y también de alcanos por procesos
industriales. Los halogenuros de alquilo son la materia prima para la preparación de un gran
número de grupos funcionales, mediante síntesis que generalmente involucran reacciones de
sustitución nucleofílica, en donde el halogenuro se reemplaza por algún nucleófilo como ciano,
hidroxilo, alcóxido, corboxi entre otras opciones, dando lugar así a nitrilos, alcoholes, éteres,
ésteres, etc.
- -
Nu: + R-X → :Nu-R + X
- - -
El nucleófilo (Nu ) puede ser un ión con una carga negativa, como I o HO , o una molécula sin
cargas pero con uno o dos pares de electrones sin compartir, como el oxígeno de una molécula
de agua H-O-H.
En cuanto a los grupos salientes, además de los halogenuros, también son buenos grupos
+ +
salientes un hidroxilo protonado (R- OH2), una amina protonada (R- NH3), un grupo p-
-
toluensulfonilo (p-CH3C6H4SO3 ) y otros.
24
La sustitución puede suceder en un sólo paso:
δ- δ-
- -
Nu + R-X → [Nu----R-----X ] → :Nu-R + X
O puede ocurrir en dos pasos, lo que depende principalmente de la estructura del grupo R:
+ -
R:X → R + X
- +
Nu + R → :Nu:-R
Para distinguir entre la reacción que ocurre en un solo paso y la que ocurre en dos, es necesario
estudiar la cinética de la reacción.
Si la reacción ocurre en un sólo paso, el nucleófilo debe chocar con el derivado de alquilo y la
velocidad dependerá de la concentración de estos dos reactivos:
-
Velocidad = k [Nu ] [RX]
Esta reacción se llama sustitución nucleofílica bimolecular: S N2.
Si la reacción ocurre en dos pasos, la cinética depende del primer paso, que es el paso lento, y
por lo tanto, sólo dependerá de la concentración del grupo saliente. Esta reacción se llama
sustitución nucleofílica unimolecular, SN1.
Velocidad = k [RX]
La reacción SN1 procede a través de un carbocatión plano. Si el reactivo es quiral, el producto
será una modificación racémica, pues el intermediario es plano.
La reacción SN2 ocurre por inversión de la configuración para dar un producto que tendrá
quiralidad opuesta a la del reactivo.
El orden de reactividad para grupos salientes simples en la reacción S N2 es:
El principal factor en este orden de reactividad es el impedimento estérico, es decir, la facilidad

con la que el nucleófilo puede acercarse al carbono que está unido al grupo saliente. Por ejemplo,
aunque en el 2,2-dimetil-1-bromopropano el halogenuro es primario, reacciona 100,000 veces
más lento que el bromuro de etilo, CH3CH2Br, también primario, porque el impedimento estérico
dificulta que el nucleófilo ataque al carbono unido al halógeno. Los grupos terciarios
prácticamente no reaccionan por mecanismos S N2, ya que la reacción sería extremadamente
lenta.
La conversión de alcoholes en haluros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos.
Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo o halogenuros
25
de fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado
y cloruro de zinc anhídro, o usando ácido sulfúrico concentrado y bromuro de sodio. La velocidad
de la conversión de un alcohol en un derivado halogenado, así como el rendimiento, depende
de que el alcohol sea primario, secundario o terciario.
Los alcoholes son compuestos poco costosos y se consiguen con facilidad. Un alcohol posee un
grupo saliente fuertemente básico al que un nucleófilo no puede desplazar. Una forma de
convertir un grupo OH en una base débil es protonándolo y así pueda ser desplazado por
nucleófilos débilmente básicos, como los haluros. Cuando un alcohol reacciona con un haluro
de hidrógeno lo hace a través de una reacción SN2.
 Capacidad para demostrar comprensión y conocimiento relacionados con las reacciones

de sustitución nucleofílica.
 Habilidades en el manejo seguro de materiales y sustancias químicas, incluyendo
cualquier tipo de peligro asociado con su uso.
 Habilidades necesarias para ejecutar operaciones habituales y frecuentes en el
laboratorio.
 Capacidad de organizar y planificar las actividades a realizar.
 Habilidades interpersonales, relativas a la capacidad de relación con otras personas y de
integración de grupos de trabajo.
 Habilidad de investigación, evaluación, interpretación y síntesis de información y datos
químicos.
 Habilidades para presentar material científico y argumentos, tanto en forma oral como
escrita.
Capacidad para la toma de decisiones.
Capacidad de crítica y autocrítica.
El bromuro de n-butilo, puede ser preparado fácilmente haciendo reaccionar 1-butanol con
bromuro de sodio y ácido sulfúrico. El bromuro de sodio reacciona con ácido sulfúrico para
producir ácido bromhídrico. El exceso de ácido sulfúrico sirve para desplazar el equilibrio hacia
la derecha, y así acelerar la reacción produciendo una mayor concentración de ácido
bromhídrico. El ácido sulfúrico protona el grupo hidroxilo del 1-butanol, permitiendo así el
desplazamiento del agua. El ácido también protona el agua a medida que es producida,
desactivándola como nucleófilo e impide que el halogenuro de alquilo se revierta a alcohol por
el ataque nucleofílico de la misma. La reacción de formación del bromuro de n-butilo procede vía
un mecanismo de SN2
26
REACCIÓN
MATERIAL. EQUIPO Y REACTIVOS
# Material Unidad Reactivo Unidad
Matraz balón de fondo plano NaBr 21 gr

1 100 mL
esmerilado
1 Refrigerante recto esmerilado 50 mm Butanol 16 mL
2 Matraces Erlenmeyer 50 mL H2SO4 conc 18 mL
1 Cola de destilación Na2C03 de 2.5% 6.5 mL
2 Tapones esmerilados CaCl2 anhidro 0.5 gr
1 Conector en Y esmerilado 250 mL Sol AgNO3 1% 1 mL
2 Pinzas para refrigerante Hielo
2 Soportes universales Na0H al 10 % 20 mL
1 Baño María para hielo
1 Embudo de separación 125 mL
Tapón de termómetro
1
esmerilado
1 Termómetro 200oC
2 Mangueras para refrigerante
1 Probeta 50 mL
3 Tubos de ensaye 13x100
1 Pinza para tubo
1 Anillo metálico
1 Embudo péqueño
1 Parrilla eléctrica
1 Refractómetro
27
PROCEDIMIENTO
1. En un matraz balón de fondo plano de 100 mL coloquen 23 mL de agua destilada y añadan

21 gr de NaBr pulverizado previamente en un mortero, agregar 16 mL de butanol y colocar el
matraz en un baño con hielo. Posteriormente y sin retirar del baño de hielo, adicione
lentamente 18 mL de H2SO4 concentrado, en porciones de 2 ml. Mezclar por rotación el
contenido del matraz. “Precaución: manejar el ácido sulfúrico

con precaución y siempre contando con su equipo de seguridad “
¿Qué se observa?:____________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
2. Instalar un equipo de reflujo y conectar el matraz que contiene la mezcla anterior y al que se
le han agregado cuerpos de ebullición. Instalar una trampa para gases colocando una manguera
en la parte superior del refrigerante una manguera que contenga en extremo contrario un
embudo invertido y colocado en un vaso que contenga una solución de NaOH (el embudo no
debe tocar el fondo del vaso). Calentar y reflujar durante 30 min. Haga el dibujo del
equipo de reflujo:
3. Una vez transcurrido los 30 minutos retirar primero el embudo invertido y posteriormente el
equipo de calentamiento y esperar a que se enfríe el matraz. Mientras instalen un equipo de
destilación y destilen la mezcla anterior. Mantengan la temperatura de ebullición del derivado
halogenado formado (110°C). Destilen aproximadamente 30 minutos o hasta que el residuo se
agote. Recibe el destilado en un matraz balón de fondo plano de 100 mL con 20 mL de agua,
sumergido en baño de hielo.
¿Qué observa? _______________________________________________________________

____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
4. Depositen el destilado obtenido en un embudo de separación y agiten el embudo de

separación para que se lave con el agua. Dejen reposar y decanten el agua.
¿Qué se observa?_____________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
28
5. Laven la fase orgánica con 6.5 mL de carbonato de sodio al 2.5%; dejen reposar y decante la
fase acuosa. Sequen el bromuro de alquilo con 0.5g de CaCl2 anhidro. Dejen reposar hasta
que se separe el sólido hidratado.
6. Separen la fase sólida y conserven el bromuro de alquilo en un matraz de fondo plano de 100
mL cubierto de la luz y guárdelo para la obtención del éter.
¿Cuánto se obtuvo de bromuro de butilo?__________________
7. Pruebas de identificación.
Tomen 0.5 mL de bromuro de butilo y hagan las pruebas de solubilidad, densidad e índice
de refracción o la prueba de halogenuros, para asegurarse que obtuvo el cloruro de alquilo
esperado.
Escriba los resultados
Prueba de solubilidad: ______________________________________________________
Densidad: ________________________________________________________________
Prueba de halogenuro:______________________________________________________
Índice de refraccion:________________________________________________________
Tiempo estimado para la realización de la práctica 3 hrs.
 Reportar el rendimiento obtenido y explicar si son los esperados
 Reportar los resultados de las pruebas de identificación
Rendimiento esperado, no mayor al 80%.
CONCLUSIONES
 ¿Se cumplieron los objetivos de la práctica?
 En el caso de no haberse cumplido satisfactoriamente los objetivos de la práctica, que
modificaciones sugeriría para mejorar la práctica.
CUESTIONARIO
1. Calcule el rendimiento del producto obtenido
29
2. ¿Qué tipos de desechos se generaron en la obtención del halogenuro de alquilo?
3. Escriba el mecanismo de reacción de la síntesis del cloruro de n-butilo
4. ¿Explique cuál es el nucleófilo?
TRATAMIENTO DE LOS DESECHOS QUÍMICOS
R1, R3: Revisar el pH, neutralizar la disolución y desechar por el drenaje.

R2, R4: Filtrar sólidos presentes, neutralizar la disolución y desecharla por el drenaje.
Los sólidos se pueden desechar.
30
R5: Mandar a incineración.
R6: Separar, el agua desecharla al drenaje y el bromuro de n-butilo juntarlo
R7: Filtrar el precipitarlo y mandar a incineración; el líquido agregar HNO3 diluído,
neutralizar y desechar al drenaje
BIBLIOGRAFIA
Domínguez, X.A. y X.A. Domínguez, S. 1990. Química Orgánica Experimental.

Primera edición (1982). Editorial Limusa. México, D.F.
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Química Orgánica. 1983. Primera edición.
Grupo Editorial Iberoamericana. México, D.F.
Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Química Orgánica. Quinta Edición. Editorial
Addison-Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.
http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa010.pdf
https://books.google.com.mx/books?id=xiqTfEO1a2gC&pg=PA204&lpg=PA204&dq=sinte
sis+de+cloruro+de+nbutilo+a+partir+de+un+alcohol&source=bl&ots=iHq2L4IP1v&sig=G
CV29amNqk0juFB757ERMBunBKI&hl=es419&sa=X&ved=0ahUKEwiIzNSigv7KAhXCkIMK
HTqOBp44ChDoAQg0MAU#v=onepage&q=sintesis%20de%20cloruro%20de%20nbutilo%
20a%20partir%20de%20un%20alcohol&f=false
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/_20477.pdf
http://es.slideshare.net/angeldejesusheredia/practica-de-bromuro-de-n-butilo
31
PRACTICA No. 3
SÍNTESIS DE ETOXIBUTANO
OBJETIVOS
 Sintetizar mediante una sustitución nucleofílica SN2 con el derivado halogenado,
pueda producir el éter solicitado.
 Identificar los grupos funcionales más comunes que participan en las reacciones de
sustitución nucleofílica sobre carbono saturado.
 Seleccionar el alcohol adecuado para realizar la síntesis de Williamson.
PRELABORATORIO
1.- Investigue la peligrosidad y toxicidad de los reactivos a emplear y del etoxibutano.
2.- Haga el diagrama de bloques para la obtención del etoxibutano.
3.- Investigue las medidas de seguridad a emplear para este experimento.
4.- Realice los cálculos teóricos para la obtención del etoxibutano
FUNDAMENTO TEÓRICO
La síntesis de Williamson es una reacción orgánica que transcurre a través del mecanismo
SN2, por la cual se forma un éter a partir de un haloalcano primario y un alcóxido (o un alcohol
en un medio básico). Fue desarrollada por el químico inglés Alexander Williamson en 1850 y es
muy importante ya que ayudó a probar la estructura de los éteres, además de que es el método
más sencillo para formar estos.
Esta reacción implica el ataque de un ion de alcóxido hacia el haloalcano. Como disolvente se
puede emplear el alcohol del que deriva el alcóxido, pero mejora el rendimiento de la reacción si
utilizamos disolventes apróticos como DMF, DMSO.
El mecanismo general de la reacciones el siguiente:
Un ejemplo es la reacción de etóxido de sodio con cloroetano para formar éter etílico y cloruro
de sodio:
Na+C2H5O− + C2H5Cl → C2H5OC2H5 + Na+Cl−
32
La reacción de Williamson cubre un vasto campo, es ampliamente usada tanto en síntesis
industriales como de laboratorio, y se mantiene como el método más simple y popular de
preparar éteres, ya sea si se trata de éteres simétricos o asimétricos. La reacción intramolecular
de las halohidrinas en particular, produce epóxidos.
En el caso de éteres asimétricos hay dos posibilidades para la eleccción de los reactivos, y una
es usualmente preferible en lugar de las bases de disponibilidad o rectividad. La reacción de
Williamson es también usada frecuentemente para preparar un éter indirectamente a partir de
dos alcoholes. Uno de los alcoholes es primeramente convertido en un grupo saliente
(generalmente tosilo), luego ambos reaccionan juntos.
El alcóxido puede ser primario, secundario o terciario, mientras que por otro lado se prefiere que
el agente alquilante sea primario. Los agentes alquilantes secundarios también reaccionan, pero
los terciarios son usualmente muy propensos a provocar reacciones secundarios como para ser
de uso práctico. Lo normal es que el grupo saliente sea un haluro o un éster de sulfonato que
esté sintetizado para el cumplir el propósito de la reacción. Debido a que las condiciones de la
reacción son bastante fuertes, se usan con frecuencia grupos protectores que pacifican otras
partes de las moléculas que reaccionan, (como alcoholes, aminas, etc.)
La reacción de Williamson con frecuencia participa junto con la eliminación catalizada por bases
de los agentes alquilantes,3 y la naturaleza de los grupos salientes tanto como las condiciones
de la reacción (particularmente la temperatura y los solventes) pueden tener un fuerte efecto
sobre las reacciones que favorecen. Algunas estructuras de agentes alquilantes pueden ser
particularmente propensas a ser eliminadas.
 Capacidad para demostrar comprensión y conocimiento relacionados con las reacciones de
sustitución nucleofílica bimolecula-SN2
sustitución nucleofílica.
 Habilidades en el manejo seguro de materiales y sustancias químicas, incluyendo cualquier
tipo de peligro asociado con su uso.
 Habilidades necesarias para ejecutar operaciones habituales y frecuentes en el laboratorio.
 Habilidad de comunicación, tanto oral como escrita.
decisiones.
a la capacidad de relación con otras personas y de

33
El etoxibutano se prepara por medio del método de Williamson, que consiste en preparar primero
el etóxido de sodio por medio de la reacción del etanol con el NaOH, posteriormente se agrega
a esta mezcla el bromuro de n-butilo y se refluja para formar el etoxibutano, el cual después de
lavar y secar se destila y se identifica
REACCIÓN
H3C OH
H3C Br
+ H3C O CH3 + NaBr
Matraz balón de fondo plano Etanol 6.25 mL

2 100 mL
esmerilado
1 Refrigerante recto esmerilado 50 mm Hidróxido de sodio 2 gr
2 Matraces Erlenmeyer 50 mL Bromuro de n-butilo
1 Cola de destilación Sulfato de sodio anhidro 0.5 gr
Tapón de termómetro Hielo
1
esmerilado
1 Conector en Y esmerilado
2 Pinzas para refrigerante
2 Soportes universales
1 Baño María para hielo
o
1 Termómetro 200 C
1 Probeta 25 mL
3 Tubos de ensaye 13x100
1 Pinza para tubo
1 Anillo metálico
1 Parrilla eléctrica
1 Refractómetro
1 Pizeta
34
1 Perilla
PROCEDIMIENTO
1. Formación del alcoholato:
Monten un equipo para reflujo y en un matraz de bola de fondo plano de 100mL coloquen 2g
de NaOH y 6.25 mL de etanol. Reflujar durante 20 minutos.
¿Qué observan? ______________________________________________________________
____________________________________________________________________________
2. Dejen enfriar y agreguen el halogenuro de alquilo obtenido en la práctica anterior. Ahora
reflujar durante 30 minutos. Posteriormente Dejen enfriar la mezcla y separen en un embudo
de separación, luego adicionen 12.5 mL de agua en la fase orgánica y agiten; posteriormente
dejen reposar hasta que se separe la fase orgánica y decanten la fase acuosa.
3. Depositen la fase orgánica en un matraz pequeño y sequen ésta con 0.5 gr. de sulfato de
sodio anhidro. Tapen el matraz y esperen 15 minutos
4. Separen el sólido por decantación. Monten un equipo de destilación y destilen el filtrado.
Reciba el destilado en un matraz erlenmeyer de 25 mL sumergido en hielo.
¿Cuál es la temperatura de ebullición del etoxibutano? ____________
¿Cuánto se obtuvo del producto?___________________

Pruebas de identificación:
Confirmen la identidad del producto obtenido, verificando algunas de sus propiedades por
ejemplo: Olor, color, índice de refracción, densidad y solubilidad.
Olor: ___________________________________________________________________
Color: __________________________________________________________________
Índice de refracción: _______________________________________________________
Densidad: _______________________________________________________________
Solubilidad: ______________________________________________________________
Tiempo estimado para la realización de este experimento: 2hrs.
Rendimiento esperado, no mayor al 80%.
CONCLUSIÓN
35
Explicar de acuerdo a los resultados obtenidos, si se consiguieron los objetivos planteados.
CUESTIONARIO
1. Calcule el rendimiento del producto obtenido
2. ¿Qué tipos de desechos se generaron en la obtención del éter?
3. Escriba el mecanismo de reacción de la síntesis de etoxibutano
4. ¿Explique que cual es el nucleófilo?
R1, R2: neutralizar y desechar por el drenaje.

R3: el sólido se disuelve en agua y se desecha por el drenaje
R4: Mandar a incineración
36
R5: Separar capa acuosa y desecharla al drenaje, el bromuro unirlo al producto
BIBLIOGRAFÍA
http://html.rincondelvago.com/sintesis-de-williamson.html
http://www.buenastareas.com/ensayos/S%C3%ADntesis-De-%C3%89ter-
Etilbut%C3%ADlico-o-Etoxibutano/6587255.html
https://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_de_Williamson
http://www.quimicaorganica.net/sintesis-williamson.html
37
PRACTICA No. 4
SÍNTESIS Y PROPIEDADES DEL CLORURO DE T-BUTILO
OBJETIVOS
 Sintetizar el 2-cloro-2-metilpropano a partir del 2-metil-2-propanol mediante una reacción de
sustitución nucleofílica tipo SN1.
 Caracterizar el 2-cloro-2-metilpropano mediante pruebas cualitativas de identificación de

grupos funcionales.
PRELABORATORIO
1. Elabore el diagrama de bloques de la síntesis y propiedades del cloruro de t-butilo
2. Investigue la peligrosidad de los reactivos a emplear en este experimento así como la del
producto.
3. Investigue las medidas de seguridad a emplear en la realización de esta síntesis.
4. Calcule el rendimiento teórico del cloruro de t-butilo.
5. investigar las propiedades físicas (índice de refracción, color, olor; punto de ebullición,
densidad, punto de fusión) de los reactivos y producto final de esta práctica.
FUNDAMENTO TEÓRICO
Los halogenuros de alquilo son compuestos de gran relevancia en síntesis orgánica, gracias a
su remarcada versatilidad. Dicha versatilidad le permite, entre otros, la obtención de alquenos,
alcoholes y nitrilos. La naturaleza del enlace carbono-halógeno es polar y por tanto, los
halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos, además, la mayor parte de su
química involucra reacciones polares con nucleófilos y bases. El mejor método para producir
halogenuros de alquilo es la síntesis a partir de alcoholes. De hecho, el procedimiento más
sencillo para la conversión de un alcohol en halogenuro de alquilo consiste en el tratamiento del
alcohol con ácidos como el HCl, HBr o HI. Dicho método funciona muy bien cuando los alcoholes
empleados son alcoholes terciarios (R3C-OH) y se usan haluros de hidrógeno concentrados. Los
alcoholes primarios y secundarios también reaccionan con los ácidos, pero a velocidades
menores y temperaturas de reacción considerablemente más altas. Asimismo, estos últimos
pueden ser sustratos mucho más susceptibles a reacciones colaterales, como son las reacciones
de eliminación. La conversión de alcoholes terciarios en el correspondiente halogenuro de
alquilo. Usando un haluro de hidrógeno concentrado, es una reacción que lleva a la formación
del producto a través de un mecanismo de sustitución unimolecular – SN1
38
sustitución nucleofílica unimolecula-SN1
sustitución nucleofílica.
organizar y planificar.

El objeto de este experimento será preparar el 2-cloro-2-metilpropano, ya que ésta familia de
compuestos son importantes precursores o bloques de construcción en todo el entramado
sintético. El 2-cloro-2-metilpropano se obtiene mediante una reacción de sustitución nucleofílica
entre el 2-metil-2-propanol y el ácido clorhídrico concentrado. Después del secado, el halogenuro
de alquilo crudo se purifica por destilación. Finalmente, la caracterización del producto líquido se
realizará mediante la determinación de ensayos de identificación del grupo funcional mediante
la prueba de nitrato de plata.
REACCIÓN

MATERIAL REACTIVOS
1 Embudo de separación de 100 mL Alcohol t-butílico 10 mL

1 Soporte universal con anillo Sol. de bicarbonato de sodio al 10% 40 mL
1 Vaso de precipitado de 250 mL Sulfato de sodio anhidro 1 gr
4 Tubos de ensaye de 11x75 HCl 30 mL
1 Gradilla Sol. Saturada de NaCl 40 mL
39
1 Agitador Sol. alcohólica de nitrato de plata 1 mL
2 Probetas de 50 mL. Sol. acetonica de yoduro de sodio 1 mL
1 Termómetro Hielo
1 Mechero Bunsen
1 Piseta
1 Perilla
1 Parrilla
1 Refractómetro
PROCEDIMIENTO
Medir en una probeta graduada, limpia y seca, 10 mL de 2-metil-2-propanol y trasferir a un
embudo de separación de 100-150 mL. En una nueva probeta graduada de 50 mL medir 30 mL
de HCl concentrado y adicionar cuidadosamente el contenido de la probeta al embudo de
separación. Una vez trasferido todo el contenido, agitar cuidadosamente en forma de espiral, sin
invertir y sin tapa el embudo de separación, para mezclar adecuadamente los reactivos (este
proceso se debe hacer por 30 segundos).
Qué observa antes y después de mezclar los reactivos? _______________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
Trascurrido el tiempo, tapar e invertir con cuidado el embudo, agitar suavemente y ventilar los
gases o vapores generados con la apertura de la llave de paso, hasta que no se observe
diferencia de presión dentro del embudo. No agite el embudo hasta que la presión haya sido
igualada. Ahora cerrar la llave de paso y agitar el embudo durante 15 minutos, con ventilación
periódica. Dejar reposar la mezcla y esperar que se separe en dos capas distintas. Luego de
determinar cuál es la capa orgánica, se descarta la capa acuosa. La capa orgánica
(principalmente, halogenuro de alquilo crudo) se debe lavar dos veces con porciones de 20 mL
de una solución de bicarbonato de sodio al 5% p/v (normalmente se produce un desprendimiento
de gases, se debe destapar el embudo hasta que se detenga). Se separa la capa orgánica, y de
nuevo se lava secuencialmente con dos porciones de 20 mL de solución saturada de cloruro de
sodio.
¿Qué se observa durante toda esta operación?_____________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
Retire con cuidado la capa acuosa, transferir el 2-cloro-2-metilbutano a un erlenmeyer limpio y

seco de 100-150 mL, el cual previamente se ha colocado aproximadamente 1 g de sulfato de
sodio anhidro granular. Agitar el erlenmeyer ocasionalmente durante 5 minutos hasta que el
producto está seco, añadir pequeñas porciones de sulfato de sodio anhidro, si el líquido mantiene
un aspecto turbio.
40
Transferir cuidadosamente por decantación, el producto crudo a un balón fondo redondo, añadir
un par de piedras porosas y proceder a llevar a cabo el proceso de destilación simple. Destilar
el producto, colectando la fracción que destila entre 45 y 52°C en un balón receptor previamente
pesado y dispuesto dentro de un baño de agua-hielo. Una vez finalizado el proceso de
destilación, determinar la masa en gramos del 2-cloro-2-metilbutano purificado y calcular el
porcentaje de rendimiento ___________________________
PROPIEDADES DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO
1. Solubilidad en agua y densidad

Añada algunas gotas de cloruro de t-butilo en un tubo de ensayo y luego agregue unas gotas de
agua. Anote sus observaciones.
Observaciones:_______________________________________________________________
____________________________________________________________________________
__________________________________________________________
2. Inflamabilidad de los halogenuros de alquilo
Ensaye la inflamabilidad del cloruro de t-butilo, colocando una gota en el extremo de un agitador
y llevándolo a la llama del mechero Bunsen. Anote sus observaciones.
Observaciones:_______________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
3. Ensayo del nitrato de plata
Añada 2 o 3 gotas de cloruro de t-butilo a 1 ml de una solución de nitrato de plata en alcohol a
los 3% contenidos en un tubo de ensayo pequeño y agite. Anote sus observaciones.
Observaciones:_______________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
4. Ensayo del yoduro de sodio

Añada dos gotas de cloruro de t-butilo a 1 ml de solución de yoduro de sodio en acetona. Agite
fuertemente. Deje estar la solución durante tres minutos a temperatura ambiente. Si no se forma
precipitado coloque el tubo de ensayo en un vaso con agua a 50º durante seis minutos. Observe
nuevamente si se ha formado o no un precipitado.
Observaciones:_______________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________________________________
5. Determinación del IR
Con la ayuda de un refractómetro obtenga el índice de refracción del cloruro de t-butilo.
IR: _____________________
41
 Rendimiento esperado: no mayor del 92%.
CONCLUSIÓN
CUESTIONARIO
1. ¿Cuál es el mecanismo de reacción para la obtención del cloruro de ter-butilo?
2. Realizar los cálculos del rendimiento de cloruro de ter-butilo.
3. Los residuos de la reacción contienen agua, cloruro de calcio y ter-butanol. ¿Qué es
necesario hacer antes de desecharlos por el drenaje?
42
R1: Tomar pH, neutralizar y desechar al desagüe
R2 y R3: Desechar al desagüe
R4, R5, R6 y R7: Guardar y mandar a incineración
BIBLIOGRAFÍA
https://prezi.com/cc0tj35on-kp/sintesis-del-cloruro-de-terbutilo/
http://es.slideshare.net/Daniielitho0o/obtencion-declorurodeterbutilo-1
https://es.scribd.com/doc/176447958/Cua-l-es-el-mecanismo-de-reaccio-n-para-la-
obtencio-n-del-cloruro-de-ter
43
UNIDAD II
REACCIONES DE ELIMINACIÓN
44
Son las reacciones en las que se separan dos átomos o grupos de átomos de una
molécula, sin que se produzca al mismo tiempo la penetración de nuevos átomos o
grupos atómicos. En la mayoría de los casos una molécula se transforma con pérdida
intramolecular de una molécula más pequeña y formación de un enlace múltiple,
por ejemplo:
eliminación
CH3—CHOH—CH3 CH3—CH=CH2 + H2O
adición
Pero existen otras reacciones de eliminación donde esto no sucede. Como se observa
en el ejemplo, las reacciones de eliminación son opuestas a las reacciones de adición,
existiendo un equilibrio, que se desplaza en uno u otro sentido según las condiciones de
la reacción.
Eliminación bimolecular (E2)

En la eliminación bimolecular, la base arranca hidrógenos del carbono contiguo al que
tiene el grupo saliente generando alquenos. Se requieren bases fuertes, buenos grupos
salientes y disposición anti del hidrógeno con respecto al grupo saliente.
Eliminación unimolecular (E1)

Las reacciones de eliminación unimolecular, transcurren al igual que la S N1 mediante la
formación de un carbocatión. Requieren bases débiles y pueden dar lugar a
transposición de carbocationes.
Por eso se seleccionaron las prácticas de Obtención del ciclohexeno y del Acetileno
para esta unidad.
45
PRACTICA No. 5
SINTESIS DE CICLOHEXENO
OBJETIVOS
 Preparación del ciclohexeno por medio de la deshidratación del ciclohexanol,

empleando el ácido sulfúrico como catalizador.
Caracterizar el ciclohexeno mediante pruebas cualitativas de identificación de alquenos.
PRELABORATORIO
2. Investigar la peligrosidad de los reactivos a utilizar, así como la del Ciclohexeno.
3. ¿Qué medidas de seguridad deben emplearse en el desarrollo de esta técnica?
4. Realice las operaciones para el cálculo del rendimiento teórico de ciclohexeno.
5. Investigar las propiedades físicas del Ciclohexanol y del ciclohexeno.
FUNDAMENTO TEÓRICO
Los alquenos son compuestos que pueden ser sintetizados por el tratamiento de un alcohol con
un ácido fuerte, en especial ácidos minerales como el ácido sulfúrico y el ácido fosfórico. Los
ácidos protonan el grupo hidroxilo del alcohol, convirtiendo éste en un excelente grupo saliente,
una molécula de agua. La pérdida de un protón del intermediario produce un alqueno. La
reacción de eliminación procede por un mecanismo de eliminación unimolecular E1, donde el
alcohol protonado pierde una molécula de agua, luego el precursor es desprotonado por una
base, se crea un nuevo doble enlace y el catalizador ácido es regenerado.
El procedimiento seleccionado para este experimento involucra la catálisis por ácido sulfúrico de
la deshidratación de ciclohexanol para sintetizar el ciclohexeno, un hidrocarburo cíclico
insaturado de 6 carbonos.
En esta reacción se favorecerá mayoritariamente la regeneración del alcohol precursor si a la
reacción se le permite ir hasta el equilibrio. Por ende, para impulsar el avance de la reacción
hacia la formación de los productos, el alqueno obtenido debe ser removido del medio de
reacción. Esto se consigue empleando la técnica de destilación, gracias a que el alcohol es más
volátil que el ciclohexeno (este último no puede formar puentes de hidrogeno). Finalmente, se
debe remover el agua que codestila con el producto usando algún agente secante. Después del
46
secado, se procederá a la caracterización del producto líquido, la cual se realizará mediante
ensayos de identificación del grupo funcional mediante las pruebas de decoloración de bromo
en tetracloruro de carbono y permanganato de potasio .
Eliminación.
 Capacidad para diferenciar reacciones competitivas en el proceso de eliminación E1.
autocrítica.
Para llevar a cabo el presente experimento se ha seleccionado la deshidratación con ácido
sulfúrico del ciclohexanol, un alcohol secundario que no es susceptible de rearreglarse y en el
que sus dos posiciones β son equivalentes, por lo que sólo puede dar un producto de eliminación,
el ciclohexeno:
El ciclohexeno así obtenido puede caracterizarse por pruebas químicas como las realizadas para
alquenos en la práctica de identificación de grupos funcionales: decoloración de una solución de
bromo en tetracloruro de carbono o la prueba de Baeyer (oxidación con permanganato de potasio
a temperatura ambiente). También, para verificar que el producto no esté contaminado con el
reactivo, pueden hacerse pruebas características del alcohol, como la oxidación con ácido
crómico; en este caso la prueba deberá dar resultado negativo.
REACCIÓN
47
Matraz de balón de fondo plano Ciclohexanol 10 mL

1 100 mL
esmerilado
1 Refrigerante recto esmerilado H2SO4 1.0 mL
1 Cola de destilacion NaCl 2 gr
2 Matraces Erlenmeyer (C) 150mL Agua 10 mL
2 Pinzas para refrigerante CaCl2 anhidro 0.5 gr
2 Soportes universales KMnO4 1% 1 mL
1 Anillo metálico Br2/CCl4 1% 1 mL
1 Vaso de precipitado 50 mL Na2CO3 10% 10 mL
Tapón de termómetro Sol. Sat. de NaCl 10 mL
1
esmerilado
1 Termómetro 200°C
1 Probeta 25 mL
3 Tubos de ensaye 13 x 100
1 Pinza para tubo
1 Mechero Bunsen
1 Baño Maria para hielo
Equipo: 1 Parrilla
PROCEDIMIENTO
1. En un matraz balón de fondo plano de 100 mL adicionen 10 mL de ciclohexanol. .y
1.0 mL de H2SO4 concentrado con PRECAUCIÓN . Adicionen

unos 3 núcleos de ebullición, e instalen el equipo de destilación.
Dibujen el equipo de destilación.
2. En su extremo coloque un matraz balón 50 mL sumergido en un baño de hielo-sal, buscando
que el extremo del refrigerante entre lo más posible al matraz sin tocar el fondo.
3. Posteriormente caliente el matraz balón de fondo plano de 100mL esmerilado y conectado a
un adaptador en Y, con tapón para termómetro esmerilado y un refrigerante recto esmerilado,
conectado con una cola de destilación y un recolector. Destilen la mezcla y mantengan la
temperatura del destilado por debajo de 90 ºC. (Para evitar que destilen el ciclohexanol),
ya que además de reducir el rendimiento, interfieren en la purificación del
48
ciclohexeno). Reciba el destilado en un matraz de 50 mL sumergido exteriormente en el hielo.
Anote la temperatura de destilación.
¿Qué se observa?_____________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
4. Continúe la destilación, hasta que observe que se empiezan a desprender humos blancos.
5. Posteriormente ponga el destilado en el embudo de separación. Sature la solución con 2 gr
de NaCl y separe la capa inferior. Lave la capa superior, con 5 mL de Na2C03 al 10 % y
finalmente con 10 mL de agua saturada con NaCl.
6. Después seque La fase orgánica durante 10 minutos, con 0.5 g de CaCl2 anhidro; decante el
hidrocarburo y posteriormente pase a una probeta para conocer su volumen exacto.
¿Qué se observa y cuánto volumen obtuvo?________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
7. Después guarde en un gotero seco y limpio y proceda a realizar las pruebas de identificación
para alquenos al presunto ciclohexeno .
Pruebas de identificación
a) Prueba de Bayer:
Coloquen en un tubo de ensayo de 13x100 mm, 3 gotas del ciclohexeno, Añádale 3 gotas de
una solución de KMnO4 1%

¿Qué se Observó? __________________________________________________________
_________________________________________________________________________
___________________________________________________________________
_______________________________________________________________
b) Prueba de adición del bromo:

En un tubo de ensayo pongan 3 gotas del presunto ciclohexeno y agréguenle 1 mL de una
solución de Br2/CCl4 1%.

¿Qué se Observó? ________________________________________________________
_____________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
c) Prueba de Combustión:
49
Coloquen 0.5 mL del presunto ciclohexeno en un tubo de ensayo y aproxímele la flama
de un mechero ..
¿Observe el color de la flama?________________________________________________

_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
d) Repitan las pruebas anteriores con hexano (Hidrocarburo saturado) y compare los
resultados.
Rendimiento: no mayor del 85%
CONCLUSIÓN
CUESTIONARIO
1. Realice los cálculos teóricos y compárelo con el experimental
2. Desarrolle los mecanismos de todas las reacciones efectuadas.
3. ¿De qué otra forma demostraría usted que el compuesto obtenido presenta una doble
ligadura?
4. ¿Existe en tu región alguna industria que produzca algún alqueno? ¿Qué procedimiento utiliza
y qué alquenos produce?
BIBLIOGRAFÍA
Mc Murry, J Química orgánica 2004 sexta edición, internacional Thomson editores S.A. México
D.F.
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Química Orgánica. 1983. Primera edición. Grupo Editorial
Iberoamericana. México, D.F.
Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Química Orgánica. Quinta edición. Edit. Addison Wesley
Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.
http://facultad.bayamon.inter.edu/mbalaguera/QUIMICA-222/Ciclohexeno_Pdf.pdf
50
TRATAMIENTO DE RESIDUOS
R1: Separar y mandar a incineración la fase orgánica.

R2: Neutralizar y revisar pH.
R3: Disolver y desechar por el drenaje
R4: Mandar a incineración.
R5: Filtrar el MnO2, etiquetarlo y confinarlo. Revisar el pH al líquido y desechar por el drenaje.
51
PRACTICA No. 6
SINTESIS Y PROPIEDADES DEL ACETILENO
OBJETIVOS
 Obtener el acetileno a partir de carburo de calcio y agua
 Interpretar las reacciones de adición y acidez de los productos
 Comparar el método de obtención del acetileno en el laboratorio e industrialmente
 Identificar cualitativamente por medio de reacciones especificas al acetileno
PRELABORATORIO
1. Elabore el diagrama de bloques de este experimento
2. Investigue la peligrosidad de los reactivos y del acetileno
3. Indique las medidas de seguridad a emplear en este experimento
4. Elabore los cálculos para el rendimiento teórico del acetileno
FUNDAMENTO TEÓRICO
El acetileno es el primer miembro de la serie de los alquinos y el más importante desde el punto
de vista industrial. En general, los alquinos se pueden preparar por alguno de los tres métodos
siguientes:
1- Alquilación del acetileno o de un acetileno monoalquilado, por reacción de su sal sódica con
un agente alquilante (un haluro o sulfato de alquilo):
RX + NaCCH  RCCH + NaX
R'X + RCCR  RCCR' + RX
2- Eliminación de dos moles de haluro de hidrógeno, en un dihaluro adecuado, mediante
tratamiento con hidróxido potásico :
RCHX - CHXR'
o RCH2 - CX2R' 2KOH RCCR' + 2 KBX + 2 H2O
o RCX2 - CH2R'
3- Eliminación de los cuatro átomos de halógeno de un tetrahaluro, con los halógenos situados
dos a dos en carbonos adyacentes, por reacción con zinc:
RCX2 CX2R + 2 Zn RCCR + 2 ZnX2
52
Estos dos últimos métodos son aplicables a la preparación del acetileno, pero este hidrocarburo,
uno de los productos intermedios más importantes en la industria química, se obtiene mucho
más barato por hidrólisis del carburo cálcico.
La hidrólisis se puede interpretar simplemente como una reacción de protólisis en la que un ácido
diprótico débil (acetileno), se forma a partir de su base conjugada (ión acetiluro), la cual acepta
dos protones de un ácido más fuerte (agua). En este sentido, el carburo cálcico es una sal del
acetileno, que es un ácido muy débil, y que hablando con propiedad, debería de llamarse
acetiluro cálcico.
En el laboratorio, el método del carburo de calcio se puede realizar muy satisfactoriamente. El
producto se obtiene contaminado con trazas de hidruro de fósforo, arsénico y azufre, que son
los que le dan el olor característico; el acetileno puro es prácticamente inodoro.
En esta práctica se prepara acetileno por hidrólisis cuidadosa y controlada del carburo de calcio
y se estudian algunas de sus propiedades.
CaC2 + 2H2O HC ≡ HC + Ca(OH)2
Eliminación y de Adición

El acetileno se obtiene en este experimento por medio de una reacción de hidrólisis del carburo
de calcio. La reacción es inmediata y exotérmica, por lo que se debe tener todo listo, antes de
iniciar la reacción. El acetileno es un gas incoloro, al momento de agregar el agua se aprecia un
olor feo dado que la muestra no es pura. Por desplazamiento de agua se logra recoger el
acetileno en varios tubos de ensayo, los cuales se utilizan para demostrar sus reacciones que
son: oxidación con permanganato de potasio; reacción de adición con la solución de bromo;
combustión y reacción de sustitución con el nitrato de plata.
53
REACCIÓN
MATERIAL REACTIVOS CANT.

1 Matraz de 2 bocas de 15 ml Carburo de calico 1.2 gr
1 Embudo de separación de 30 ml Agua destilada 20 mL
1 Tapón monohoradado Sol. de KMnO4 al 3% 1 mL
1 Pinza universal Sol. de bromo al 1% 1 mL
1 Soporte universal Sol. de nitrato de plata amoniacal 3 mL
1 Gradilla
5 Tubos de ensaye de 11x 75 mm
1 Tubo de desprendimiento
1 Baño maría chico
1 Espátula chica
PROCEDIMIENTO
Monte un equipo que contenga un matraz de dos bocas de 15 ml con un tapón por el que
atraviesa el extremo de un embudo de separación de 30 ml, sujete el conjunto con una pinza al
soporte tal como lo muestra la figura. Coloque en la segunda boca del matraz una conexión, de
tal manera que pueda recoger el acetileno sobre el agua.
Se toman 3 tubos de ensaye, en el primero se colocan 1 ml de solución de bromo, en el segundo

1 ml de KMnO4 al 3% y en el último 2 ml de nitrato de plata amoniacal.
1. En el matraz se ponen 1.2 gr. de carburo de calcio en trozos y en el embudo de separación

20 ml de agua de agua destilada. El tapón del matraz se ajusta a éste y se asegura que no
54
exista ninguna llama a una distancia menor de 2 metros del generador de acetileno. (Las
mezclas de acetileno-aire son explosivas en un intervalo amplio de concentraciones,
desde el 2.5 al 80% de acetileno en el aire).
2. Deje caer lentamente, gota a gota, el agua sobre el carburo cálcico.
3. Tan pronto como vea burbujas en el agua, llene completamente con acetileno un tubo de
ensaye, el segundo tubo llénelo hasta la mitad y tápelos inmediatamente. Colóquelos en las
gradillas. Debe tenerse cuidado de que el acetileno no se escape libremente al aire, puesto
que es un gas venenoso.
PROPIEDADES DEL ACETILENO
a) Inflamabilidad.- Se prende fuego a uno de los tubos de acetileno, para mantener la

combustión lenta del gas, se agrega agua en el tubo, mientras el gas arde. Se observan las
características de la llama y se anotan todas las observaciones.
Observaciones:_______________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
b) Explosión con aire: Al segundo tubo que está parcialmente lleno deje que el agua sea
reemplazada por aire. Inflame entonces la mezcla observando el tipo de reacción y los
productos. Formule y ajuste la ecuación que describe la que parece ser la reacción principal.
Observaciones:_______________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
c) Reacción con bromo.- Tome el tubo con solución de bromo y haga burbujear en él, el gas
acetileno. Anote lo que ocurra.
Observaciones:_______________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
d) Ensayo de Baeyer. La acción del permanganato potásico sobre el acetileno se ensaya

haciendo burbujear el acetileno sobre esta solución. Se observa el resultado y se prueba el
resultado del pH del producto del tubo con papel de tornasol.
Observaciones:_______________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
e) Reacción con Nitrato de Plata Amoniacal. Se toma el tubo con Nitrato de Plata Amoniacal
y se hace burbujear el acetileno sobre él. Se observa la formación del precipitado de acetiluro
de plata. Coloque una pequeña cantidad del precipitado sobre una espátula y calienta
cuidadosamente Anote sus observaciones
55
Observaciones:_______________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
NOTA IMPORTANTE: Cuando se ha terminado la práctica, se añade agua hasta que el exceso
de carburo haya reaccionado totalmente.
 Reportar los resultados de las pruebas de identificación.
CONCLUSIÓN
CUESTIONARIO
1. Formúlense las reacciones posibles del acetileno con bromo.
2. Formúlense las reacciones posibles del acetileno con permanganato de potasio.
3. Esquematice un procedimiento para transformar el propano en propeno y éste en propino.
4. Escribe la ecuación de la reacción efectuada entre el agua y el carburo de calcio.
5. Investiga y anota las aplicaciones industriales del acetileno.
6. Explica qué es el triple enlace y cual es menos reactivo: el sencillo, doble o triple
enlace.
7. Investiga y anota si existen otros métodos de obtención del acetileno.
8. Explica que sucedió con el acetileno y la flama. Escribe la ecuación química de la
reacción.
9. Escribe las reacciones ocurridas entre el acetiluro y el permanganato de potasio, el
acetileno y el bromo en tetracloruro de carbono.
BIBLIOGRAFÍA
 Mc Murry, J Química orgánica 2004 sexta edición, internacional Thomson editores S.A.
México D.F.
 Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Química Orgánica. 1983. Primera edición. Grupo
Editorial Iberoamericana. México, D.F.
 Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Química Orgánica. Quinta edición. Edit. Addison Wesley
Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.
56
http://www.academia.edu/8520824/OBTENCION_DE_ACETILENO_A_POR_HIDRATACION_
DE_CARBURO_DE_CALCIO
http://myslide.es/documents/laboratorio-numero-9-de-quimica-organica-obtencion-de-
acetileno.html
R1: Desechar en la arena

R2: Incinerar
R3: Filtrar, el líquido desechar al drenaje y los sólidos confinarlos
R4: Filtrar, al sólido incinerarlo y al líquido agregar ácido nítrico, neutralizar y desechar al
drenaje.
57
UNIDAD III Y IV
SUSTITUCIÓN y ADICIÓN
NUCLEOFILICA A CARBÓN
INSATURADO
58
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
PRACTICA No. 7
SINTESIS DE BUTANONA
OBJETIVOS
 Comprender las reacciones de oxidación de los alcoholes.
 Identificar los agentes oxidantes para la obtención de un compuesto carbonílico
 Observar la naturaleza de la reacción de obtención de la metil etil cetona
PRELABORATORIO
1. Realice un diagrama de bloques de la Técnica.
2. Investigue la peligrosidad de los reactivos a emplear, así como de la butanona.
3. Indique las medidas de seguridad que se deben seguir en esta síntesis
4. Investigar las propiedades físicas de los reactivos y de la butanona.
5. Realizar los cálculos del rendimiento teórico de esta reacción
FUNDAMENTO TEÓRICO
La oxidación es una las reacciones más importantes en síntesis química y es el proceso opuesto
a la reducción. El concepto general de oxidación, que generalmente se emplea en los cursos de
química, se define como un proceso de transferencia de electrones que implica una pérdida de
electrones de un ion o un átomo neutro. Este tipo de definición es difícil de aplicar a las
reacciones orgánicas debido a que el átomo carbono forma enlaces covalentes y no suele perder
electrones. No obstante, las oxidaciones de compuestos orgánicos, por lo general, implican una
pérdida de la densidad electrónica en el carbono, como consecuencia de formar un nuevo enlace
entre un átomo de carbono y un átomo más electronegativo tal como nitrógeno, oxígeno o un
halógeno. Las oxidaciones se utilizan ampliamente en química orgánica para efectuar
transformaciones de grupos funcionales en laboratorio. Por ejemplo, la conversión de un alqueno
en un 1,2-diol, de un alcohol primario o secundario a un aldehído o cetona, respectivamente y
de un aldehído en una carboxílico ácido.
La oxidación de alcoholes a aldehídos o cetonas es una reacción muy útil. El ácido crómico y
diversos complejos de CrO3 son los reactivos más útiles en los procesos de oxidación en el
laboratorio.
En el mecanismo de eliminación con ácido crómico se forma inicialmente un éster crómico, el
cual, después experimenta una eliminación 1,2 produciendo el enlace doble del grupo carbonilo.
59
Los aldehídos se oxidan fácilmente y se convierten en el ácido carboxílico respectivo, en
contraste con las cetonas que son difíciles de oxidar, en presencia de los agentes oxidantes
habituales de gran poder como el permanganato de potasio, dicromato de potasio y otros. A l
añadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay oxidación por no cambiar el
color. Esta propiedad permite diferenciar un aldehído de una cetona, mediante la utilización de
oxidantes relativamente débiles, como soluciones alcalinas de compuestos cúpricos o
argentosos que reciben el nombre de reactivos de Fehling, Benedict y Tollens
eliminación, adición y de oxidación
oxidación de los alcoholes
decisiones.

60
La butanona se obtiene mediante una reacción de oxidación del 2-butanol mediada por el ácido
crómico obtenido in situ a partir de dicromato de potasio en medio ácido. La oxidación del alcohol
se verifica por la reducción del ion cromato de color naranja y se puede seguir el progreso de la
oxidación de alcohol a carbonilo observando la reducción del cromo por el cambio a color verde
del óxido de cromo, hasta el azul del ion crómico. Después del secado, el éster se purifica por
destilación. Una vez más la pureza del producto líquido se estudia caracterizando el grupo
funcional mediante pruebas físicas de identificación.
REACCIÓN
OH
CH3
K2Cr2O7 H3C
H3C
H2SO4 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + H2O
CH3
O

# Material Unidad Reactivos Unidad
1 Adaptador en Y Alcohol sec-butilico 12.5 mL
1 Matraz balón de fondo plano 100 mL K2Cr2O7 6 gr
1 Refrigerante recto pequeño 30 mL H2SO4 20 mL

1 Matraz de bola de 3 bocas esmerilado 200 mL Na2SO4 1.5 gr
2 Matraces Erlenmeyer 50 mL Agua 45 mL
1 Vaso de precipitado 250 mL.
2 Pinzas universales
2 Soportes universales
1 Cola de destilación
1 Parrilla
1 Tapón de termómetro esmerilado
1 Termómetro 0° a 200°C
1 Tubo de vidrio en forma de L
1 Pinzas para refrigerante
1 Tubos de ensaye 13x100 mm
1 Pinza para tubo
1 Soporte metálico
61
1 Cuba
1 Bolsa de hielo
1 Tela de asbesto
1 Tripie
1 Refractómetro
PROCEDIMIENTO
1. Depositen en un matraz balón de tres bocas 12.5 mL de alcohol secbutilico (2-butanol); 15
mL de agua, cinco perlas de vidrio y un agitador magnético.
2. En un vaso de precipitado de 100 mL, prepare una solución con 6 gr. de dicromato de potasio
en 30 mL de agua. “Precaución” agreguen lentamente y agitando, 20

mL de ácido sulfúrico concentrado.
¿Que se observa? ______________________________________________________
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
Esperen y una vez fría la solución pasen a un embudo de separación , mismo que
se conecta al matraz de tres bocas.
4. Calienten el matraz de balón de 3 bocas hasta que la solución hidroalcohólica comience a
hervir.
¿Qué se observa? ____________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
1. Separen el mechero y deje caer gota a gota la solución de dicromato , de tal forma
que el termómetro de la columna no pase de 80°C a 92°C. Muevan con cuidado el matraz
de vez en cuando. Una vez que ha pasado toda la solución de dicromato al matraz, calienten
nuevamente por 15 minutos, recogiendo el líquido que destile por debajo de 100°C.
en un matraz sumergido en suficiente cantidad de hielo para que no tengan pérdidas de
gases
¿Qué se observa?__________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
62
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
5. Depositen el destilado, en un embudo de separación y se separa la capa orgánica que
contiene la butanona, la cual se seca agregando 1.5 g de sulfato de sodio anhidro por 10
minutos. Se decanta por gravedad y se mide el volumen obtenido.
6. Caracterice la butanona en base a sus propiedades químicas y fisicoquímicas.

Propiedad Valor o condición teórica Valor o condición
experimental
Reacción
Densidad
Índice de refracción
Solubilidad
CONCLUSIÓN
CUESTIONARIO
1. Compare el rendimiento experimental de la butanona con el teórico
2. Indique que otros agentes oxidantes que se pueden emplear para la oxidación del alcohol
3. ¿Existe en su región que sintetice alguna cetona? ¿Cuál y qué cetona produce?
4. ¿Cuál es la finalidad de hacer la mezcla de dicromato de potasio, agua y ácido
sulfúrico?
5. ¿Cómo se puede comprobar la obtención de la butanona en la práctica?
6. ¿Cómo deben desecharse los residuos de sales de cromo?
63
R1: Adicionar bisulfito de sodio para reducir a Cr +3,
precipitar con NaOH y filtrar el Cr(OH)3, neutralizar
la solución y desechar al drenaje, el precipitado
mandarlo a confinamiento
R2: Desechar al drenaje
R3: Mandar a confinamiento
BIBLIOGRAFÍA.
Allinger, N. L., Química Orgánica 2ª edición, Reverté, Barcelona; 1984.
Carey, F. A., Química Orgánica 6ª edición, McGraw-Hill Interamericana, México, 2006.
McMurry, J., Química Orgánica 8ª edición, Cengage Learning, México, 2012.
Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Química Orgánica 5ª edición, Addison-Wesley Iberoamericana,
Boston Massachussets, 1988.
Pine, S., Química Orgánica 2ª edición, McGraw-Hill, 1988.
64
Solomons, T. W. G., Química Orgánica 2ª edición, Limusa-Wiley, México, 1999.
Vogel, A. I., A Textbook of Practical Organic Chemistry 5th edition, Longmans Scientifical and
Technical, New York, 1989.
Wade, L. G. Jr., Química Orgánica 5ª edición, Prentice Hall, España, 2004.
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/LaboratoriodeQuimicaOrganicaII-
QFB1411Todoslosgrupos_27968.pdf
http://mekmetiletilcetona.pbworks.com/w/page/102449341/Metodo%20de%20S%C3%ADntesis
%20en%20Laboratorio
65
PRACTICA No. 8
REACCIONES DE ADICIÓN NUCLEOFÍLICA EN ALDEHIDOS Y
CETONAS
OBJETIVOS
 Distinguir entre un aldehído y una cetona por medio de reacciones de adición

características y fáciles de llevar a cabo en el laboratorio.
 Comprender el mecanismo de las reacciones de adición nucleofílica en el grupo
carbonilo
 Analizar la reactividad de los aldehídos y cetonas frente a la adición nucleofílica.
INTRODUCCIÓN
Los aldehídos y cetonas, junto con los ácidos carboxílicos, los ésteres, las amidas y los
cloruros de ácido, se caracterizan por contener en su estructura el grupo funcional
carbonilo (C=O).
El átomo de carbono y el átomo de oxígeno que forman el grupo carbonilo se encuentran

unidos mediante dos enlaces: uno σ y otro π. El átomo de carbono del grupo carbonilo
presenta hibridación sp2 y está enlazado al átomo de oxígeno y a otros dos átomos
mediante tres enlaces σ coplanares, separados entre sí 120°. El segundo enlace entre
el carbono y el oxígeno, el enlace π, se forma por solapamiento del orbital p no
hibridizado del carbono con un orbital p del átomo de oxígeno.
El doble enlace entre el carbono y el oxígeno es semejante en su estructura orbitálica al

doble enlace de los alquenos, aunque el doble enlace del grupo carbonilo es un poco
más corto y fuerte.
Longitud Energía
enlace C=C de alqueno 1.34A° 146 Kcal/mol
enlace C=O de cetona 1.23 A° 178 Kcal/mol
La reactividad del grupo carbonilo es consecuencia de la diferencia de electronegatividad

entre el átomo de carbono y el átomo de oxígeno. El átomo de carbono electrofílico del
grupo carbonilo presenta hibridación sp2 y es plano, y por tanto está relativamente libre
66
de impedimento estérico y abierto al ataque desde ambos lados del doble enlace C=O.
Cuando una especie nucleofílica ataca al átomo de carbono del grupo carbonilo, los
electrones del enlace π son desplazados hacia el átomo de oxígeno, generándose un
ión alcóxido. En este proceso el átomo de carbono cambia su hibridación de sp2 a sp3.
En un paso posterior, el ión alcóxido puede protonarse para dar lugar al producto de la
adición nucleofílica.
Una característica de estos procesos de adición nucleofílica es que los nucleófilos

débiles también pueden adicionarse a los grupos carbonilo si la reacción se hace en
presencia de un ácido de Lewis. En este caso uno de los pares electrónicos libres del
átomo de oxígeno se coordina con el ácido de Lewis originando un complejo ácido-base
que es fuertemente electrofílico y puede ser atacado por nucleófilos débiles.
La reacción de adición nucleofílica es la reacción más importante de los aldehídos y

las cetonas, siendo posible elaborar una gran cantidad de productos por adición
nucleofílica. Las reacciones son aplicables a cetonas y aldehídos, pero en general estos
últimos son más reactivos por razones tanto estéricas como electrónicas.
Fig. 8.1 Algunas reacciones de adición nucleófilica de cetonas y aldehídos
67
PRELABORATORIO
1. Realice un diagrama de bloques de la Técnica.

2. Investigue la peligrosidad de los reactivos y productos.
3. Indique las medidas de seguridad que se deben seguir en estas reacciones.
4. Investigar las propiedades físicas de los aldehídos y cetonas a utilizar.
 Capacidad para demostrar comprensión y conocimiento relacionados con las

reacciones de adición y sustitución nucleofílica
 Habilidades en el manejo seguro de materiales y sustancias químicas, incluyendo
 Habilidades necesarias para ejecutar operaciones habituales y frecuentes en el
laboratorio.
 Habilidad de comunicación, tanto oral como escrita.
 Capacidad de análisis y síntesis.
 Capacidad de organizar y planificar.
 Capacidad para el trabajo autónomo y la toma de decisiones.
 Habilidades interpersonales, relativas a la capacidad de relación con otras
personas y de integración de grupos de trabajo.
 Habilidad de investigación.
El grupo carbonilo en aldehídos y cetonas reacciona con derivados del amoniaco

produciendo compuestos sólidos de punto de fusión definido, esto permite
caracterizarlos cualitativamente.
El grupo carbonilo de aldehídos se oxida fácilmente y el de las cetonas no se oxida,

esta diferencia en la reactividad permite diferenciar estos compuestos que contienen
un grupo carbonilo.
68
Los aldehídos, con su facilidad para la oxidación, reducen al catión plata hasta Ag (0)
produciendo precipitado de plata metálica (espejo). En este proceso los aldehídos
pasan a ácidos carboxílicos. Las cetonas no dan esta reacción.
La prueba del haloformo permite que las metilcetonas, los metilalcoholes y el

acetaldehído den una reacción positiva al formar un precipitado voluminoso y colorido.
REACCIÓN
Mecanismo general del proceso de adición nucleofílica al grupo carbonilo

Material Reactivos
1 Gradilla Acetaldehído
20 Tubos de ensayo de 13x100 mm Formaldehido
2 Pinzas para tubos de ensaye Propanal
1 Pizeta Butanal
4 Pipetas graduadas de 5 mL Acetona
1 Perilla de succión Butanona
2 Agitadores de vidrio Ciclohexanona
2 Vaso de precipitado de 250 mL Benzaldehido
Benzofenona
Sol. de 2.4-dinitrofenilhiudrazina
Sol. de Nitrato de plata al 5%
Sol. de NaOH al 10%
Dicromato de sodio
Ácido sulfúrico conc.
Dioxano.
Sil. De yodo-yodurada
Equipo: Parrilla eléctrica
69
DESARROLLO
1.- Una vez solicitado el material, reactivos y equipo al personal de laboratorio es

necesario revisar que se encuentren en buen estado ya que es importante que antes
de llevar a cabo cada prueba, los tubos de ensaye y el material a emplear estén
limpios y secos.
2.- Es importante no exceder las cantidades mencionadas en cada experimento para no

tener falsos positivos y tener cuidado de no contaminar los reactivos a usar.
3.- El profesor de laboratorio asignará a cada equipo un aldehído aromático, un aldehído

alifático, una cetona aromática y una cetona alifática para realizar todas las pruebas
a cada sustancia, posteriormente se les podrá entregar una muestra problema si el
profesor lo considera conveniente.
4.- Realizar las siguientes reacciones de adición y de identificación para aldehídos y

cetonas.
Etapa 1: Reacción con la 2,4-dinitrofenilhidrazina
Se disuelve 0.1 g o 0.1 mL (2 gotas) del compuesto en 1 mL de etanol, se adiciona 1

mL de una disolución de 2,4-dinitrofenilhidrazina y se calienta en un baño de agua
durante 5 minutos, se deja enfriar y se induce la cristalización al adicionar unas gotas
de agua y enfriando en un baño de hielo.
La aparición de un precipitado indica una prueba positiva y se puede confirmar la

presencia de un grupo carbonilo. El precipitado formado se filtra al vacío y se
determina el punto de fusión o descomposición y consultar la tabla de derivados.
Etapa 2: Ensayo con ácido crómico
Se disuelven 2 gotas o 100 mg del aldehído en 1 mL de acetona (la acetona debe ser
pura para análisis o de preferencia que haya sido destilada de KMnO 4). Se añaden 0.5
70
mL de la solución de ácido crómico recién preparada. Un resultado positivo será la
formación de un precipitado verde o azul de sales de cromo.
Con los aldehídos alifáticos la disolución se vuelve turbia en 5 segundos y aparece un

precipitado verde oscuro en unos 30 segundos. Los aldehídos aromáticos requieren por
lo general de 30 a 90 segundos para la formación del precipitado.
Reacción positiva con aldehídos e hidroxicetonas y negativa para cetonas.
Etapa 3: Reacción de Tollens para identificación de aldehídos
SE EFECTÚA SOLO EN CASO DE OBTENER PRUEBA POSITIVA CON ÁCIDO

CRÓMICO PARA EVITAR FALSOS POSITIVOS.
Este reactivo debe usarse recién preparado por cada equipo.
En un tubo de ensaye limpio se colocan 2 gotas de disolución de nitrato de plata al 5%,

justo hasta el punto en que se disuelva el óxido de plata que se precipitó, evitando
cualquier exceso (aproximadamente 2.5 mL).
Al reactivo recién preparado se agregan 0.1 g o 2 gotas de la sustancia, se agita y se

calienta en un baño de agua brevemente. La aparición de un espejo de plata indica
prueba positiva. Una vez terminada la prueba, el tubo de ensayo deberá limpiarse con
ácido nítrico.
Etapa 4: Prueba del yodoformo
En un tubo de ensaye se colocan 0.1 g o de 2 a 3 gotas de la muestra, agregue 2 mL de

agua y si la muestra no es soluble en ella se adiciona 1 mL de dioxano. Se añade 1 mL
de disolución de NaOH al 10% y después con agitación constante se agrega gota a gota
71
de 1-3 mL de una disolución yodo yodurada hasta que el color café oscuro del yodo
persista.
La mezcla se calienta en un baño de agua durante dos minutos, si en este tiempo el

color café desaparece, se adicionan unas gotas más de la disolución yodo-yoduro de
potasio hasta lograr que el color no desaparezca después de 2 minutos de
calentamiento.
La disolución se decolora agregando de 3 a 4 gotas de sosa al 10%, se adiciona agua

hasta casi llenar el tubo y se deja reposar en un baño de hielo. Al observase la formación
de un precipitado amarillo correspondiente al yodoformo indica que la prueba es positiva.
Reacción positiva para metilcetonas y alcoholes precursores del tipo estructural R-CH-
(OH)-CH3, (R=H, alquilo o arilo). El único aldehído que da prueba positiva es el
acetaldehído.
REPORTE DE RESULTADOS
 Reportar si los resultados de las reacciones son los esperados. En caso contrario
explicar las causas.
 Llenar la siguiente tabla con los resultados obtenidos
Compuesto 2.4-dinitro- Reacción con Reacción de Reacción del

carbonílico fenilhidrazina ác. crómico Tollens yodoformo
Aldehído
alifático
Aldehído
aromático
Cetona
alifática
Cetona
aromática
72
CONCLUSIÓN
Explicar de acuerdo a los resultados obtenidos, si se consiguieron los objetivos

planteados.
CUESTIONARIO
1. ¿Además de las reacciones realizadas, indique otras reacciones de adición

nucleofílica de los aldehídos y cetonas?
2. Indique que otro agente oxidante se pueden emplear para la oxidación del grupo
carbonilo.
3. ¿Por qué los aldehídos son más reactivos que las cetonas?
4. ¿Investigar en qué tipo de compuestos de origen natural se encuentran presentes el
grupo aldehído y cetona?
5. Investigue aplicaciones de los aldehídos y cetonas analizadas.
6. Escriba las reacciones de los aldehídos y cetonas ensayadas.
FUENTES DE INFORMACIÓN
Mayo, D.W and P. Ke,R.M. Microscale Organic Laboratory. Jhon Wiley and Sons. 1977.
Wilcox, C.F. Experimental Organic Chemistry. A Small-Scale Approach. Ed. Mc. Millan
1978.
Pavia, D.L. Lampan, G. M., Kriz S. G. Introduction to Organic Laboratory technique. W.
B.
Saunders. Company. London 1976.
Vogel, A. I. A Textbook of PRÁCTICAl Organic Chemistry. A. Ed. Longmans. London
1982.
Pasto, D.,Jhonson C. R. Determinación de Estructuras Orgánicas. Ed. Reverte S. A.
México. 1974
http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema10QO.pdf
https://books.google.com.mx/books?id=Pm7lNZzKlaoC&pg=PA229&lpg=PA229&dq=re
acciones+de+adicion+en+aldehidos+y+cetonas&source=bl&ots=z77j8GCjdX&sig=Hxr
MYYnW0stJF7i8NcXzDZPt5xE&hl=es-419&sa=X&ved=0ahUKEwjd-
uPOrZHOAhUrw4MKHW_JA744FBDoAQg9MAY#v=onepage&q=reacciones%20de%2
0adicion%20en%20aldehidos%20y%20cetonas&f=false
73
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/_27967.pdf
74
Unidad V
SUSTITUCION
ELECTROFILICA AROMATICA
75
PRACTICA No. 9
SINTESIS DE BENZOATO DE METILO
OBJETIVOS
 Sintetizar benzoato de metilo a través de una reacción de condensación entre ácido
benzoico y alcohol metílico.
 Obtener un sustrato para la síntesis de 3-nitrobenzoato de metilo.
PRELABORATORIO
1. Investigar el punto de inflamación (Flash point) y el punto de ebullición del benzoato de metilo;
su toxicidad y reactividad. Así mismo, de las demás sustancias empleadas para su obtención.
2. ¿Qué medidas de seguridad se deben emplear para la realización de este experimento?
3. Elaborar el diagrama de bloques para la síntesis del benzoato de metilo.
4. Realizar los cálculos teóricos para la obtención del benzoato de metilo
FUNDAMENTO TEÓRICO
Los ésteres de ácidos carboxílicos se pueden formar por reacción entre un ácido carboxílico y
un alcohol en presencia de un catalizador ácido protónico tal como el cloruro de hidrógeno, ácido
sulfúrico o un catalizador ácido de Lewis tal como el trifloruro de boro (usualmente formando un
complejo con el éter dietílico). También puede prepararse por reacción de un haluro de alcanoilo
o anhídrido con un alcohol.
Los ésteres frecuentemente se obtienen a partir del ácido carboxílico y de los alcoholes
correspondientes, en una reacción de equilibrio como la siguiente:
RCOOH + R'OH * RCOOR' + H2O
En la reacción de esterificación entre un ácido carboxílico y un alcohol se elimina una molécula
de agua. El protón sobre la doble flecha indica que los ácidos catalizan el proceso. Obsérvese
que el agua producida tenderá a invertir el equilibrio, es decir, a hidrolizar nuevamente el éster
a los productos de partida. El método de esterificación de Fischer, que emplea un gran exceso
de alcohol, es uno de los más empleados en la preparación de ésteres etílicos y metílicos de
ácidos carboxílicos. El gran exceso de alcohol favorece el desplazamiento del equilibrio hacia la
formación del éster (principio de Le Chatelier). Dicho exceso es económicamente aceptable en
el caso de etanol o metanol, ya que estos alcoholes son baratos. Por ejemplo, en la preparación
del benzoato de metilo, se disuelve ácido benzoico en un gran exceso molar de metanol y, como
catalizador, se añade una gota de un ácido mineral fuerte como el sulfúrico. La mezcla se calienta
a reflujo de 1 a 2 horas y, tras eliminar el metanol residual, se obtiene por destilación el benzoato
76
de metilo. La esterificación de Fischer es especialmente adecuada cuando el alcohol usado
como disolvente es barato y volátil.
En principio, la formación de un éster puede formarse a partir de un solo equivalente tanto del
ácido como del alcohol, siempre que se elimine el agua en una etapa previa. Por ejemplo, si se
neutraliza el ácido carboxílico con óxido de plata, se forma el carboxilato de plata y se elimina
agua. A continuación, la sal se hace reaccionar con un cloruro de alquilo, con formación de
cloruro de plata insoluble y del éster. La esterificación mediante las sales de plata es muy útil
pero muy cara.
2 RCOOH + Ag2O 2 RCOOAg + H2O

RCOOAg + R'Cl RCOOR' + AgCl
Un método especialmente apto para la síntesis de ésteres sería aquel que permitiese usar un
haluro de alquilo y, como nucleófilo, la sal sódica o potásica del ácido carboxílico. El
inconveniente tradicional de este método reside en el escaso carácter nucleófilo de los
carboxilatos de sodio o de potasio, en especial cuando la reacción se efectúa en disolución
acuosa. Esta dificultad puede evitarse si la catálisis se efectúa por transferencia de fase. El uso
de un medio apolar minimiza las fuerzas de solvatación, que, en general, disminuyen la actividad
de los carboxilatos, de modo que la sustitución nucleofílica se hace eficaz.
condensación, sustitución y eliminación.

La reacción de obtención del benzoato de metilo es una esterificación de Fischer, de equilibrio,
entre el ácido benzoico y el metanol, que necesita la presencia de H2SO4 como catalizador, en
77
el medio de reacción se genera agua, que desplaza el equilibrio a la izquierda por la hidrólisis
ácida del éster. por lo cual, para aumentar el rendimiento se debe poner algún reactivo en
exceso, que estén lo más puros posible, y tratar de sacar el agua del medio de reacción.
REACCIÓN

1 Matraz balón de fondo plano 100ml Acido benzoico 3 gr.
esmerilado
1 Refrigerante recto esmerilado H2SO4 1.0 mL
1 Embudo de separación 125 ml Metanol 7 mL
1 Embudo de filtración rápida Éter dietilico 12.5 mL
1 Vaso de precipitación 100 ml Na0H 5% 7.5 mL
1 Termómetro 0º-400ºC Sulfato de sodio anhídro 0.5 gr.
1 Pinza universal
1 Pinza de refrigerante
1 Tapón para termómetro esmerilado
1 Tapón esmerilado
3 Perlas de ebullición
1 Parrilla
1 Una cola de destilación
2 Soporte universal
2 Mangueras de látex
1 Balanza granataría
1 Tripie o anillo metálico
1 Pliego de papel filtro
PROCEDIMIENTO
1. En un matraz balón de fondo plano de 100 ml introduzcan 3 gr. de ácido benzoico,
7 ml de metanol. Enfríe la mezcla en hielo y agregue 1.0 ml
de ácido sulfúrico concentrado.
78
“Precaución: Maneje el H2SO4 con guantes y en la campana es un agente
corrosivo y irritante, Una vez agregado el ácido sulfúrico homogeneizar bien
la mezcla para evitar que el ácido queme los reactivos por sobre
concentración local”.
2. Añada 3 perlas de ebullición al matraz balón de fondo plano de 100 ml, y adapte
un refrigerante esmerilado. Reflujar durante 30 min.
¿Qué se observa?_________________________________________________
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
_____________________________________________
3. Pasado ese tiempo enfríen la solución y viertan en 20 ml de agua bien fría, luego
agreguen 12.5 de éter dietílico.
4. Posteriormente deposítenlo en un embudo de separación de 125 ml, agiten y
separen la fase orgánica, laven la fase orgánica con 7.5 ml de hidróxido sódico al
5% y después con 7.5 ml de agua. Posteriormente seque la fase orgánica con
sulfato sódico anhídro y filtre o decante.
5. Posteriormente destile la fase orgánica. Guarde el producto para la siguiente
práctica.
¿Qué se observa?_________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
__________________________________________________________
CONCLUSIÓN
Explicar de acuerdo a los resultados obtenidos, si se consiguieron los objetivos
planteados.
CUESTIONARIO
1. Investigar dos esteres que le interesen; anote su método de obtención; sus
fórmulas y dos de sus aplicaciones.
79
2. Investigar 2 aplicaciones del benzoato de metilo que hayan sido de su interés
3. ¿Para qué se lava la fase orgánica con NaOH al 5% y posteriormente con agua?
4. ¿Para qué se agrega el sulfato de sodio anhidro?
5. ¿Por qué se evapora y destila a presión reducida el benzoato de metilo?
6. Calcular el rendimiento obtenido de benzoato de metilo.
7. Proponer un mecanismo para la reacción de síntesis que se lleva a cabo en esta
práctica.
BIBLIOGRAFÍA
80
Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Química Orgánica 5ª edición, Addison-Wesley
Iberoamericana, Boston Massachussets, 1988.
Vogel, A. I., A Textbook of Practical Organic Chemistry 5th edition, Longmans Scientifical
and Technical, New York, 1989.
http://es.slideshare.net/mtapizque/prctica-5-sntesis-de-benzoato-de-metilo
http://www.quimicaorganica.net/preparacion-benzoato-de-metilo.html
81
PRACTICA No. 10
SINTESIS DEL 3-NITROBENZOATO DE METILO
OBJETIVOS
 Conocer una reacción de sustitución electrofílica aromática y aplicar los conceptos de la
sustitución al desarrollo experimental de la nitración del benceno.
 Utilizar las propiedades de los grupos orientadores a la posición meta del anillo aromático
para sintetizar un derivado disustituido.
PRELABORATORIO
1. Investigar las propiedades físicas (Solubilidad, densidad, punto de fusión) del 3-nitrobenzoato
de metilo;
2. Investigar la toxicidad y reactividad de los reactivos empleados, así como del m-nitrobenzoato
de metilo
4. Elaborar un diagrama de bloques para el procedimiento de síntesis que seguirá.
5. Realizar los cálculos para la obtención del rendimiento del m-nitrobenzoato de metilo
FUNDAMENTO TEÓRICO
Al igual que los alquenos, el benceno tiene nubes de electrones π por encima y por debajo de
los enlaces sigma. A pesar de que los electrones π se encuentran en un sistema aromático
estable, están disponibles para atacar a un electrófilo fuerte y dar lugar a un carbocatión
estabilizado por resonancia. Esta pérdida de aromaticidad se regenera al perder el protón del
carbono tetraédrico dando lugar a un producto de sustitución.
La reacción global es la es la sustitución de un protón (H+) del anillo aromático por un electrófilo
(E+): Sustitución electrofílica aromática (SEAr).
Cuando tratamos de sintetizar compuestos aromáticos más complicados se necesita considerar
que efecto podría tener la presencia de otros sustituyentes sobre el anillo aromático cuando tiene
lugar la reacción de sustitución.
1.- El tolueno reacciona más rápidamente que el benceno (unas 25 veces más rápido) bajo las
mismas condiciones. Se suele señalar en este caso que el tolueno está "activado" hacia la
sustitución electrofílica aromática, y que el grupo metilo es un "grupo activante".
82
2.- Cuando se realiza un estudio de la reactividad del nitrobenceno se encuentra que se trata de
un compuesto bastante menos reactivo que el benceno, en lo que se refiere a la sustitución
electrofílica aromática. Asimismo cuando se procede a introducir un segundo grupo en el anillo
aromático se observa que el producto mayoritario es el que sustituye el segundo grupo en
posición meta.
Para justificar estos resultados hay que tener en cuenta que un grupo donador de electrones
activa principalmente en las posiciones orto y para, por lo tanto, un sustituyente que atrae
electrones como es el caso del grupo nitro, desactivará principalmente estas posiciones. Esta
desactivación selectiva deja las posiciones meta como las más reactivas y se observa entonces
sustitución meta en los productos.
sustitución electrofílica aromática.
 Capacidad y conocimiento de la reactividad y orientación del ión nitronio (NO 2 +) sobre el
anillo bencénico.
ones.

83
La introducción de un grupo nitro en el anillo aromático por acción del ácido nítrico y ácido
sulfúrico constituye un ejemplo de sustitución aromática electrofílica por el ión NO2+. El grupo
metoxicarbonilo del benzoato de metilo desactiva el anillo y dirige la sustitución en la posición
meta. Posteriormente el producto se filtra a vacío y se purifica por medio de recristalización con
etanol.
REACCIÓN

# Material unidad Reactivo Unidad
2 Pipetas 10 mL Benzoato de metilo 1.8 mL
1 Embudo Buchner H2SO4 6 mL
2 Matraz erlenmeyer 125 mL HNO3 2 mL
1 Matraz erlenmeyer 50 mL Hielo
1 Agitador de vidrio Metanol 10 mL
1 Probeta 50 mL
1 Bomba de vacío y sus
mangueras
1 vaso de precipitado 50 mL
1 Baño María
1 Vidrio de reloj
PROCEDIMIENTO
1. En un matraz de 125 mL depositado sobre un baño de hielo, coloquen 1.8 mL de
benzoato de metilo y añadan 4 mL de ácido sulfúrico concentrado agitando
simultáneamente; “Precaución” enfríen la mezcla en un

baño de hielo. En otro matraz ponga 2 mL de ácido nítrico y agregué 2 mL de ácido
sulfúrico, agitando y enfriando en hielo.
84
“Precaución: Maneje el H2SO4 con guantes y en la campana, es un agente
corrosivo e irritante, igual que el HNO3 Una vez agregado el ácido sulfúrico
homogeneizar bien la mezcla para evitar que el ácido queme los reactivos por sobre
concentración local Usando una pipeta,
2. Posteriormente, adicionen la disolución de ácido nítrico a la disolución de benzoato de
metilo con agitación, manteniendo la temperatura entre 0 y 10°C, mediante un baño
de hielo (si es necesario para mantener la temperatura, puede agregar pequeños
granos de hielo a la mezcla contenida en el matraz). La adición requiere unos 30
minutos; a continuación dejen la disolución durante 10 minutos más a temperatura
ambiente.
¿Qué se observa?_________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
3. Viertan la solución sobre hielo y agitar hasta que el precipitado se ponga granuloso. Filtrar
el 3-nitrobenzoato de metilo al vacío y lavarlo bien con agua fría. Recristalizar en metanol
caliente (10 mL) para obtener un sólido casi incoloro. Determinar el punto de fusión del
producto.
¿Qué se observa?_________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
 Reportar los el punto de fusión del m-nitrobenzoato de metilo.
Rendimiento obtenido: No mayor del 96%
CONCLUSIÓN
Explicar de acuerdo a los resultados obtenidos si los objetivos propuestos se alcanzaron.
CUESTIONARIO
1. ¿Se pueden preparar orto y para-nitrotolueno por este método?
2. ¿Por qué el grupo metoxicarbonilo (CH3-O-C=O) dirige a la posición meta y no a orto-para?
3. ¿Qué otro solvente puede utilizar en la extracción del 3-nitrobenzoato de metilo?
85
4. Proponer otros 3 grupos que presenten el mismo efecto orientador que el ion metoxicarbonilo
(CH3-O-C=O)
5. Investigar las propiedades químicas y 2 aplicaciones del 3-nitrobenzoato de metilo.
R1: Diluir con agua, neutralizar y desechar

R2: Recuperar disolvente, mandar a incinerar
BIBLIOGRAFÍA
R J Fessenden, J S Fessenden,” Techniques and Experiments for Organic Chemistry”, Willard Grant
Press, Boston, 3ª Ed., 1983, 269 - 273.
86
Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Química Orgánica 5ª edición, Addison-Wesley
Iberoamericana, Boston Massachussets, 1988.
http://www.quimicaorganica.net/preparacion-nitrobenzoato-de-metilo.html
https://es.scribd.com/doc/110730166/Informe-de-laboratorio-de-quimica-organica-II-Nitracion-
del-Benzoato-de-Metilo
https://es.scribd.com/doc/110730166/Informe-de-laboratorio-de-quimica-organica-II-Nitracion-
del-Benzoato-de-Metilo
https://www.u-cursos.cl/faciqyf/2010/2/FBQI2206/6/material.../bajar?...
http://quimicaorganica.webcindario.com/Unidad%20V.pdf
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p5.pdf
87
PRACTICA No. 11
SINTESIS DE m-DINITROBENCENO
OBJETIVOS
 Obtener m-dinitrobenceno mediante una reacción de sustitución electrofílica aromático,
 Analizar la reactividad y orientación del grupo nitronio (NO 2 +) en el anillo aromático, por medio
de una reacción de sustitución electrofílica aromático en anillos aromáticos monosustituídos.
 Analizar y determinar porque los grupos desactivadores requieren condiciones más vigorosas
cuando se desea introducir un segundo grupo al anillo bencénico.
PRELABORATORIO
1. Investigar la toxicidad y reactividad de las sustancias empleadas y obtenidas en este
experimento.
4. Realizar los cálculos teóricos para conocer el rendimiento de la reacción
FUNDAMENTO TEÓRICO
La nitración en el anillo bencénico consiste en la introducción de un grupo nitro (-NO2), que
generalmente sustituye a un hidrógeno o a otros grupos tales como –SO3H, -OMe, -COMe a
través de una sustitución electrofílica al anillo aromático (SEAr).
La sustitución electrofílica al aromático se produce cuando el orbital HOMO del benceno
transfiere electrones al orbital LUMO del electrófilo, para dar un intermedio no aromático cargado
positivamente. El átomo de carbono del benceno sufre un cambio en su hibridación de sp2 en
su estado inicial a sp3 en el intermedio. Este intermediario posee una mayor energía que los
reactivos y productos final, pero tiene la capacidad de estabilizar la carga positiva formada por
deslocalización de electrones entre las posiciones orto y para al lugar de ataque. Finalmente, la
pérdida de un protón regenera el anillo aromático, obteniendo el producto de sustitución.
El ácido nítrico concentrado en presencia de ácido sulfúrico concentrado es el medio de reacción
para la obtención de nitrobenceno. La introducción de un segundo grupo nitro en una molécula
de nitrobenceno es una reacción más lenta de efectuar, dada la naturaleza desactivante del
grupo nitro en el anillo de benceno. La orientación en la sustitución aromática es normalmente
88
consecuencia del control cinético en la formación de los productos y guarda sólo una relación
limitada en las actividades termodinámicas de los productos.
El m-dinitrobenceno es una sustancia sintética usada en la fabricación de explosivos. Es un
sólido amarillo en forma de cristales a temperatura ambiente. Tiene un peso molecular de 168.1
g/ mol, un punto de ebullición de 300-303 °C y su punto de fusión es de 90 °C. La densidad
relativa (agua) es igual a 1.6 g/ml y su solubilidad en agua es escasa. Puede estallar por
calentamiento intenso bajo confinamiento. Por combustión, forma gases y humos tóxicos,
reacciona violentamente con oxidantes fuertes, bases fuertes y metales reductores (Sn, Zn),
originando riesgo de incendio y explosión.
COMPETENCIAS A DESARROLLAR.
sustitución electrofílica aromática
 Capacidad para demostrar comprensión y conocimiento relacionados con el efecto de la
reactividad y orientación de los grupos en las reacciones de sustitución en anillos aromáticos
monosustituídos.

La nitración del nitrobenceno necesita de ácidos nítrico y sulfúrico concentrado a

temperaturas mayores de 100ºC. Esta nitración se lleva a cabo lentamente y produce el
isómero meta como producto principal, el cuál es un sólido de color amarillo que se forma
frío y se purifica en etanol caliente.
REACCIÓN
89
- -
O + O O + O
N N
H2SO4, HNO3 + H2O

100°C
+ O
N
-
O

# MATERIAL UNIDAD REACTIVOS UNIDAD
3 Pipetas graduadas 5 mL Acido nítrico conc 3 mL
1 Matraz balon de fondo plano 100 mL Acido sulfúrico conc. 6 mL
esmerilado
1 Parrilla Nitrobenceno 2.5 mL
1 Baño María Metanol 25 mL
1 Barra magnética Hielo
1 Piseta
1 Agitador de vidrio
1 Probeta 50 mL
1 Perilla
1 Equipo de filtración a vacío
1 Soporte metálico
1 Pinza para refrigerante
PROCEDIMIENTO
1. Primero tomen un matraz de balón de 100 mL sumergido en hielo, para preparar la

mezcla, la cual consta de 3 mL de ácido nítrico en 6 mL de ácido sulfúrico concentrado
“PRECAUCIÓN” tenga en cuenta

que los dos ácidos son corrosivos, sus reacciones son exotérmica y violentas
siempre estos tipos de mezclas se deben de agregar lentamente y contar con el
equipo de seguridad de laboratorio.
2. Posteriormente adiciónele 2.5 mL de nitrobenceno gota a gota y agítando.

3. Se coloca un refrigerante en la boca del matraz y se calienta este dispositivo en baño
María, agiten con frecuencia, se requieren unos 30 minutos después de iniciado el
calentamiento. Se retira el dispositivo y se deja enfriar.
90
¿Que se observa?_________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
4. El contenido del matraz viértalo sobre un vaso con unos 25 g de hielo picado y 25 mL de
agua, agitando vigorosamente durante la adición. Recojan El m-dinitrobenceno por
filtración y laven con abundante cantidad de agua fría. Recristalicen con 25 mL de
metanol caliente.
¿Que se observa? _______________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
Determine el punto de fusión del m-dinitrobenceno El m-dinitrobenceno son agujas

amarillas con un punto de fusión de 90ºC.
Nota: Es importante en esta práctica mantener la ventilación del laboratorio en
forma eficiente, ya que los vapores desprendidos durante la reacción son muy
irritantes.
 Reportar el punto de fusión del m-dinitrobenceno.
Rendimiento obtenido: No mayor del 93%
CONCLUSIÓN
Explicar de acuerdo a los resultados obtenidos si los objetivos propuestos se alcanzaron.
CUESTIONARIO
1. Describir el mecanismo del ataque de sustitución electrofílica del Ion nitronio al
nitrobenceno.
2. ¿Se puede preparar orto y para-nitrotolueno por este método?
3. ¿Por qué el grupo nitro dirige a la posición meta y no a orto-para?
4. ¿Por qué se recristalizar el m-dinitrobenceno?
91
5. ¿Qué otro solvente puede utilizar en la recristalización del m-dinitrobenceno?
6. ¿Qué otros grupos presentan el mismo comportamiento que el Ion nitronio?
7. Investigar las propiedades físicas y usos del m-dinitrobenceno.
8. Explicar porque se emplean condiciones más vigorosas el obtención del m-
dinitrobenceno que para el nitrobenceno?
BIBLIOGRAFÍA
Morrison y Boyd (1998)”Química Orgánica”.Edit pearson education ,5ºed, México. Valencia
(España)
J.Fessenden Ralph y Fessenden Joan S. (2000)“Química Orgánica”, Edit limusa, 2ºed,
México, valencia (España)
92
Fox Mary Ann y Whitesell James K. (2002) “Química Orgánica” Edit Pearson. Education, 2ºed,
México.
Domínguez Xorge A. (2000) “Química Orgánica Fundamental”, Edit limusa, 2ºed, México
Mc Murry John (2004) “Química Orgánica”, Edit limusa, 6ºed, América Central y México.
Wade L.G JR. (1993)”Química Orgánica”, Edit Prentice –Hall, 2ºed, México.
Solomons T. W. Gram. (2000) “Química Orgánica”, Edit limusa, 5ºed, Florida (E.U.A)
Wngrove Alans, y Caret Robert l , (1999) “Química Orgánica” Edit Oxford, 1ºed, Mexico.
Muñoz Mena Eugenio (2000)”Experimentos de Química Orgánica. Guía de Laboratorio” Edit
ubicación Cultural, S. A., 1ºed, México.
Carey Francis A. (1999) “Química Orgánica” 3ºed, Edit Mc Graw Gill , España
http://www.uaz.edu.mx/QuickPlace/investigacion_posgrado/Main.nsf/0/FD4FDA94
FD03F58786256F5E00535621/$file/Manual%20de%20practicas%20de%20Laborato
rio%20de%20Quimica%20III.pdf
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Manualdepracticas18(20132)Sandoval
_22700.pdf
http://es.slideshare.net/organicauno/sntesis-de-mdinitrobenceno-1
http://www.qo.fcen.uba.ar/quimor/wpcontent/uploads/GuiaQOIILab20111erCUAT.
pdf
93

PRACTICA No. 12
SINTESIS DE NARANJA DE METILO
OBJETIVOS
 Al término de esta práctica el alumno comprenda la preparación e importancia de las
reacciones de acoplamiento, dentro de las propiedades químicas de las sales diazonio.
 Obtener colorantes oxi-azoicos con bases en las reacciones de diazociación y copulación, a
efectuar sobre el ácido sulfanílico.
 Aplicar las propiedades químicas de los compuestos obtenidos para la tinción de fibras.
PRELABORATORIO
1. Realizar el diagrama de bloques de este experimento.
2. Investigar la peligrosidad de los reactivos a utilizar y del anaranjado de metilo
3. Investigar las medidas de seguridad a aplicar durante el desarrollo de esta síntesis.
4. Realizar los cálculos para el rendimiento teórico de la reacción.
FUNDAMENTO TEÓRICO
Las aminas primarias aromáticas con ácido nitroso forman sales de diazonio relativamente
estables, estas pueden actuar como electrófilos débiles y reaccionar con anillos aromáticos
activados, produciendo reacciones de sustitución electrofílica aromática.
Los fenoles y las aminas aromáticas poseen un anillo activado que permite que las sales de
diazonio reaccionen con ellos; produciendo compuestos coloridos que pueden ser usados como
colorantes
La obtención de un colorante diazoico consta de las operaciones siguientes:
1) Diazotación. De una sustancia aromática que contenga un grupo amino primario.
2) Preparación de una disolución de algún compuesto amino-aromático en un ácido diluido o de
una sustancia fenólica en un álcali diluido.
3) Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formación del colorante en una
reacción que se denomina copulación. Para que tenga lugar esa reacción, la solución debe estar
alcalina o ligeramente ácida.
Reacción de diazotación
La reacción de diazotación es una de las más importantes en química orgánica y es la
combinación de una amina primaria con ácido nitroso para generar una sal de diazonio. El ácido
nitroso como tal es gaseoso, pero se pueden preparar soluciones acuosas diluidas, haciendo
reaccionar nitritos alcalinos como el nitrito de sodio (NaNO2) con algún ácido mineral como el
94
ácido clorhídrico acuoso, o el ácido sulfúrico, perclórico o fluorobórico. Cuando se trata de una
amina primaria alifática la sal de diazonio que se genera es muy inestable y regularmente se
descompone inmediatamente, por lo que esta reacción no se considera sintéticamente útil. En
contraste, cuando se utiliza una amina primaria aromática, la sal que se genera, es relativamente
estable en solución y a temperaturas menores de 5 °C, con lo cual, se tiene oportunidad de
manipularlas y convertirlas en una variedad de grupos funcionales diferentes, dándole a la
reacción una gran aplicación sintética.
Las sales de diazonio aromáticas son inestables, cuando se secan son muy sensibles por lo que
pueden estallar al tocarlas. Algunas sales de diazonio como los trifluoroboratos, ArN2 +BF4 son
relativamente estables. Estos compuestos rara vez se pueden aislar, por lo que las soluciones
en las cuales se preparan se emplean en forma directa.
El ácido nitroso en solución acuosa se encuentra en equilibrio con especies tales como el trióxido
de dinitrógeno (N2O3), también llamado anhídrido nitroso.
En la reacción de diazotación el reactivo es en realidad el N 2O3. La reacción se inicia con el
ataque de la amina, con sus pares de electrones libres, al agente que se va a nitrar. El
intermediario así formado expulsa un ión nitrito y forma un compuesto N-nitroso, el cual a través
de una serie de transferencias rápidas de protones y finalmente por pérdida de una molécula de
agua, genera la sal de diazonio.
Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el ácido nitroso, HNO 2. Este
reactivo inestable se forma en presencia de la amina por acción de un ácido mineral sobre nitrito
de sodio. Cuando una amina aromática primaria, disuelta o suspendida en un ácido mineral
acuoso frío se trata con nitrito de sodio, se forma una sal de diazonio. Puesto que éstas
descomponen lentamente, aún a la temperatura de un baño de hielo, se emplean sus soluciones
de inmediato, una vez preparadas
Reacción de copulación
En condiciones apropiadas las sales de diazonio pueden reaccionar como reactivos electrofílicos
en substituciones aromáticas para dar productos llamados compuestos azo. A esta reacción se
le conoce como reacción de copulación.
Los compuestos azo tienen una gran importancia industrial debido a que son sustancias
intensamente coloridas, por lo que una gran variedad de ellas, se utilizan como colorantes
artificiales. Las coloraciones pueden ser amarillas, naranjas, rojas, azules e incluso verdes,
dependiendo de la estructura del compuesto.
Las sales de diazonio son poco electrofílicas por lo que reaccionan solo con compuestos
aromáticos ricos en electrones, en otras palabras, que tengan grupos fuertemente
electrodonadores, como−OH,−NR2,−NHR o−NH2. Por lo común, la sustitución se realiza en la
posición para con respecto al grupo activante.
El Mecanismo de reacción se inicia con el ataque del enlace π del anillo rico en electrones a la
sal de diazonio, la cual por polarización de uno de los enlaces, neutraliza la carga positiva del
nitrógeno central, generando de esta manera directamente el compuesto Diazo.
95
La copulación de sales de diazonio con fenoles y aminas aromáticas genera azocompuestos, los
cuales son de enorme importancia para la industria de los colorantes.
Características estructurales de los colorantes.
La mayoría de los colorantes comunes son colorantes azo, formados por copulación de aminas
(en forma de sus sales de diazonio) con fenoles. La reacción de copulación se lleva a cabo en
solución alcalina, neutra o ácida. Debido a que este tipo de reacciones se llevan a cabo a nivel
industrial a bajas temperaturas, los colorantes azo son llamados algunas veces colores fríos.
La copulación de una sal con un fenol da un colorante específico. Por ejemplo, el naranja II está
hecho por copulación del ácido sulfanílico diazociado con beta-naftol en medio alcalino; otro, el
naranja de metilo, es preparado por copulación de la misma sal de diazonio con N,N-
dimetilanilina en una solución débilmente ácida. El naranja de metilo es usado también como un
indicador que vira a un pH 3.2-4.4. El cambio de color se debe a la transición de un cromóforo
(grupo azo) a otro (sistema quinonoide). Ambas sustancias tiñen lana, seda y piel
sustitución electrofílica aromática.
 Capacidad para demostrar comprensión y conocimiento relacionados con los procesos la
formación de colorantes azoicos.
interpersonales, relativas a la capacidad de relación con otras personas y de

El anaranjado de metilo es un colorante que contiene el grupo Azo, -N=N- que se prepara
directamente a partir de sales de diazonio. La obtención de un colorante diazoico consta de las
operaciones siguientes:
1) Diazotación. De una sustancia aromática que contenga un grupo amino primario.
2) Preparación de una disolución de algún compuesto amino-aromático en un ácido diluido o de
una sustancia fenólica en un álcali diluido.
96
3) Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formación del colorante en una
reacción que se denomina copulación. Para que tenga lugar esa reacción, la solución debe
estar alcalina o ligeramente ácida. Para la obtención del anaranjado de metilo, se comienza
por la diazotación del ácido sulfanílico (fase 1, ecuaciones 1 y 2), se disuelve dimetilanilina en
ácido clorhídrico diluido (fase 2), y finalmente se mezclan ambas soluciones para que tenga
lugar la copulación (fase 3, ecuación 3).

1 Termómetro -10 a 260ºC ácido sulfanílico 0.41 gr
2 Vasos de pp. 50 mL Na2CO3 0.16 gr
1 Parrilla NaNO2 0.16 gr
1 Agitador Dimetilanilina. 0.26 mL
1 Vasos de pp. 100 mL NaCl 2.5 gr
1 Probeta 10 mL NaOH 10% 3.3 mL
1 Baño Maria Alcohol etílico 0.5 mL
4 Pipetas graduadas 1 mL Papel tornasol rojo
1 Pizeta Agua destilada
1 Perilla Hielo
1 Tripié
1 Bomba para vacío
PROCEDIMIENTO
1.- Disuelvan 0.41 gr. de ácido sulfanílico y 0.16 gr. de Na 2CO3 en 8.3 mL de agua. Enfríen la
solución a 0ºC por adición de 13 gr de hielo y añadan 0.16 gr de NaNO 2 disuelto en 2 mL de
97
agua. “precaución” Adicionen lentamente una solución formada
por 0.3 mL de HCl concentrado y 2 mL de agua fría.
2.- Disuelvan 0.26 mL de dimetilanilina en 0.41 mL de HCl concentrado diluidos con 1.3 mL de
agua. Enfríe esta solución con hielo y viértala sobre el ácido sulfanílico diazotado, agitando
continuamente. ¿Que se observa?_____________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
3.- En la solución ácida tiene lugar en cierta extensión la copulación y el colorante comunica un
color rojo a la solución. Completen el proceso de copulación y al mismo tiempo, conviertan el
colorante en una sal sódica de color amarillo por adición de unos 3.3 mL de solución de NaOH
al 10%.
4.- En este momento la solución debe estar débilmente alcalina frente al tornasol.
5.- Añadan 2.6 gr de sal (NaCl). Caliente el contenido del vaso casi hasta punto de ebullición
y luego enfríen en hielo. ¿Qué se observa?______________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
6.- El colorante se separa en forma de cristales de color anaranjado que se recogen en un
embudo Buchner, se prensan bien, se enjuagan con un poco de etanol y se extiende sobre
un papel para que se sequen al aire. No intenten determinar el punto de fusión del colorante
porque se descompone antes de fundir.
Rendimiento: No mayor del 95%
CONCLUSIÓN
Expliquen si se obtuvieron los objetivos planteados
Indicar que competencias se desarrollaron o fomentaron
CUESTIONARIO
98
1. Explique cuál es la razón por la que las sales de diazonio aromáticas son relativamente
estables?
2. Como evita que se descompongan las sales de diazonio?.
3. ¿Qué es un colorante y como imparte color a una tela?
4.- Explique el papel que desempeña el cloruro de sodio
R1 : Destilar a sequedad. Almacenar el sólido para su posterior uso, incineración o

confinación.
BIBLIOGRAFÍA
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Química Orgánica. 1983. Primera edición. Grupo Editorial
Iberoamericana. México, D.F.
99
Mc Murry, J Química orgánica 2004 sexta edición, internacional Thomson editores S.A. México
D.F.
Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Química Orgánica. Quinta edición. Edit. Addison Wesley
http://www.quimicaorganica.net/preparacion-anaranjado-de-metilo.html
http://www.feriadelasciencias.unam.mx/anteriores/feria20/feria119_01_obtencion_de_n
aranja_de_metilo_a_partir_de_sustanc.pdf
100

PRACTICA No. 13
SINTESIS DE POLÍMEROS
OBJETIVOS
 Analizar los mecanismos de reacción que se llevan a cabo en la polimerización y comprender
como se polimeriza un monómero.
 Comprender las diferencias entre un polímero y un copolímero.
PRELABORATORIO
2. Investigar la toxicidad de los reactivos a utilizar y las medidas de seguridad a utilizar
3.- Investigar las propiedades físicas de los polímeros a obtener.
4.- Investigar los usos de los polímeros a obtener.
FUNDAMENTO TEÓRICO
El término polímero (del griego poli = muchos, meros = partes) se refiere a macromoléculas
largas cuya estructura depende del monómero o los monómeros utilizados en su preparación.
Si se unen sólo algunas unidades de monómeros se obtiene un polímero de bajo peso molecular
llamado oligómero (del griego oligos = pocos).
Los polímeros se clasifican de acuerdo a su forma en: polímeros lineales, polímeros ramificados,
polímeros tipo peine, polímeros escalera, polímeros semi-escalera. Polirotaxanos,
policatenanos, polímeros hiperramificados, polímeros entrecruzados o resinas, y dendrímeros.
Los polímeros se clasifican de acuerdo a su comportamiento al calor en: a) Polímeros
termoplásticos que presentan un comportamiento similar al de la parafina; funden al calentarse
y se solidifican al enfriarse. Pudiéndose repetir esta operación sucesivas veces sin degradarse.
b) Polímeros termofijos, los cuales se endurecen y se queman sin fundir.
Las polimerizaciones en cadena se llevan a cabo con monómeros vinílicos (por ejemplo: etileno,
butadieno, estireno) y pueden ser de tres tipos: vía radicales libres, catiónicas o aniónicas,
dependiendo del tipo de iniciador.
En las polimerizaciones en etapas, dos o más monómeros reaccionan entre sí con o sin
eliminación de pequeñas moléculas (por ejemplo: H 2O, CH3OH, HCl), para producir polímeros.
Las principales diferencias entre una polimerización en etapas y una polimerización en cadena
se resumen en la siguiente tabla:
101
sustitución, eliminación, adición y condensación.
síntesis de polímeros
ganizar y planificar.

Habilidad de investigación.
102
Las reacciones en las que se producen los copolímeros de esta práctica son por medio
de la reacción del monómero con un diol o un triol, utilizando como catalizador un ácido
o una base.
REACCIÓN
Polietilentereftalato
Gliptal
103
Baquelita

3 Vasos de precipitado 50 mL Resorcinol 2 gr
1 Gradilla Formaldehído. 5 mL
5 Tubos de ensaye Tereftalato de dimetilo 2.5 gr
1 Parrilla Etilenglicol 1.5 ml
1 Perilla Acetato de sodio 0.05 gr
1 Termómetro -10 a 100ºC Ac. sulfúrico 0.025 ml
1 Baño Maria Anhídrido ftálico
1 Pinza para tubo de ensaye 13 x 100 Glicerina 0.2 ml
1 Alambre de cobre Papel aluminio
1 Soporte metálico
1 Pinza universal
PROCEDIMIENTO
SINTESIS DE POLIETILENTERFTALATO
En un tubo de ensayo coloque 2.5 g de tereftalato de dimetilo, 1.5 ml de etilenglicol (d = 1.113)

y 0.025 g de acetato de sodio como catalizador, adicione piedras de ebullición. Caliente
suavemente con un mechero a través de tela de asbesto hasta fundir el tereftalato de dimetilo;
continúe el calentamiento hasta que el metanol se evapore. Una vez completada la reacción,
vierta el producto obtenido en un recipiente de papel aluminio. Repita la reacción utilizando como
catalizador ácido sulfúrico concentrado (una o dos gotas) en lugar de acetato de sodio. Compare
los productos obtenidos en ambas reacciones.
104
SINTESIS DE GLIPTAL
En un tubo de ensayo coloque 0.5 g de anhídrido ftálico y 0.025 g de acetato de sodio, agregue
0.2 g (aprox. 0.18 ml) de glicerina y piedras de ebullición. Cubra el tubo con papel aluminio
haciendo pequeñas perforaciones en el aluminio.
Sostenga el tubo con una pinza y caliéntelo suavemente con un mechero a través de tela de
asbesto. Caliente el tubo hasta que la solución parezca hervir (se elimina agua durante la
reacción), y continúe calentando durante 5 minutos más.
Vierta el producto obtenido en caliente sobre un recipiente hecho de papel aluminio. Repita la
reacción utilizando como catalizador ácido sulfúrico concentrado (1 gota) en lugar de acetato de
sodio. Compare los productos obtenidos en ambas reacciones.
SINTESIS DE BAQUELITA
En un tubo de ensayo coloque 2 g de resorcinol, 5 ml de solución de formaldehido y 3 gotas de

glicerina, mezcle y añada piedras de ebullición. Caliente en baño de aceite a una temperatura
de 80-100oC, hasta que la mezcla solidifique. Ya endurecida la resina, rompa el tubo de ensayo
para recuperar la barra de resina formada, cuyo aspecto es de color rojo vino.
Una vez efectuadas las diferentes polimerizaciones, clasifique cada una de ellas de acuerdo al
método de polimerización empleado y al tipo de iniciador, en caso de haberlo. Asimismo,
clasifique los polímeros obtenidos de acuerdo a su forma.
Tome una pequeña muestra de cada polímero, colóquela en un tubo de ensayo y caliéntela a la
flama (moderada), una vez que funda si es el caso, suspenda el calentamiento. Anote sus
observaciones y clasifique los diferentes polímeros de acuerdo a su comportamiento al calor.
Registre sus resultados en la siguiente tabla:
Polímero Tipo de Tipo de Tipo de polímero Tipo de polímero

obtenido Polimerización iniciador de acuerdo a su de acuerdo a su
forma comportamiento
frente al calor
CONCLUSIÓN
Expliquen si se obtuvieron los objetivos planteados
105
Indique que competencias se alcanzaron y/o cuáles se reforzaron
CUESTIONARIO
1. Cuáles son las principales diferencias entre una polimerización en cadena y una
polimerización en etapas?
2. .Que tipos de iniciadores se pueden utilizar en la polimerización del metacrilato de metilo?
3. .Qué tipos de iniciadores se pueden utilizar en la polimerización del estireno?
4. A partir de que reactantes obtendría el polipropilentereftalato?
5. Explique la diferencia entre un polímero termoplástico y uno termofijo.
6. Mencione 3 ejemplos de polímeros termoplásticos y 3 ejemplos de polímeros termofijos.
6. .Por qué es más rápida la reacción de polimerización si se usa resorcinol en lugar de fenol, en
la obtención de una resina del tipo fenol-formaldehido?
BIBLIOGRAFÍA
106
Mc Murry, J Química orgánica 2004 sexta edición, internacional Thomson editores
S.A.
México D.F.
GrupoEditorial Iberoamericana. México, D.F.
Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Química Orgánica. Quinta edición. Edit. Addison
Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.
https://es.scribd.com/doc/98150701/Copia-de-PRACTICA-5-OBTENCION-DE-UNA-
RESINA-FENOLICA
107
PRACTICA No.
REACCIONES DE ADICIÓN EN HIDROCARBUROS INSATURADOS
OBJETIVOS
 Conocer las reacciones químicas que permiten poner de manifiesto la presencia de

insaturaciones en los hidrocarburos.
 Comprender la reactividad de los enlaces múltiples en las reacciones de adición.
 Identificar por que los alquenos son más reactivos que los alquinos en la reacciones
de adición electrofílica.
 Obtener y manejar con seguridad el acetileno.
 Identificar semejanzas y diferencias en las reacciones que presentan los alquenos y
los alquinos.
INTRODUCCIÓN
Los hidrocarburos alifáticos insaturados tienen uno o más enlaces múltiples (dobles o
triples) carbono-carbono en sus moléculas. Poseen menor cantidad de hidrógeno de la
máxima posible (o sea, de la contenida en los alcanos), de aquí el término
insaturados. El enlace doble o triple representa el punto insaturado de la molécula y da
lugar a las características reacciones de adición de los hidrocarburos insaturados.
A diferencia de los alcanos, los alquenos son muy reactivos a temperatura ambiente. El
punto reactivo es el doble enlace que puede saturarse por adición de otras moléculas.
Por ejemplo, los alquenos adicionan una molécula de hidrógeno en presencia de níquel
o platino como catalizador, dando alcanos:
El bromo disuelto en tetracloruro de carbono se adiciona rápidamente a los alquenos, a

temperatura ambiente, formando derivados dibromados:
108
Otra prueba excelente para reconocer la instauración es el ensayo de Baeyer con
permanganato acuoso. Los alquenos reaccionan con soluciones neutras de
permanganato para formar glicoles de acuerdo con la ecuación:
El intenso color púrpura del permanganato desaparece siendo sustituido pro un

precipitado marrón oscuro del bióxido de manganeso que se ha formado.
Los alquenos adicionan al doble enlace una molécula de agua bajo la influencia
catalítica del ácido sulfúrico y dan alcoholes. Esta reacción es la inversa de la
deshidratación de alcoholes para obtener alquenos como puede verse en la siguiente
ecuación:
Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les
denomina también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino
más simple que se llama acetileno.
Aproximadamente el 50% del acetileno producido industrialmente se emplea

en la preparación de plásticos y polímeros acrílicos. Los 1-alquinos RC CH se
denominan alquinos monosustituidos o alquinos terminales. En los alquinos
disustituidos RC CR´ el triple enlace es interno.
Debido a la similitud en la estructura electrónica de alquenos y alquinos

podría esperarse similitud en sus reacciones químicas. Como los alquenos,
los alquinos sufren reacciones de adición electrofílica pero los alquinos son
menos reactivos que los alquenos.
CORRELACIÓN CON LOS TEMAS Y SUBTEMAS DEL PROGRAMA
Temas Subtemas
109
2.1. Reacciones de adición de
hidrocarburos
2.3. Reacciones de adición electrofilica a 2.3.1. Adición de haluros de alquilo a

compuestos insaturados Alquenos
2.3.2. Hidratación
ACTIVIDADES PREVIAS
 Investigar las propiedades físicas, químicas y toxicidad de reactivos y productos.

 Realizar un diagrama de bloques del procedimiento a realizar
 Investigar las medidas de seguridad al inicio, durante y al final de la sesión
experimental.
 Investigar las reacciones a realizar con cada uno de los compuestos a emplear.
 Capacidad para demostrar comprensión y conocimiento relacionados con las

reacciones de Adición
 Habilidades en el manejo seguro de materiales y sustancias químicas, incluyendo
 Habilidades necesarias para ejecutar operaciones habituales y frecuentes en el
laboratorio.
 Habilidad de comunicación, tanto oral como escrita.
 Capacidad de análisis y síntesis.
 Capacidad de organizar y planificar.
 Capacidad para el trabajo autónomo y la toma de decisiones.
 Capacidad de crítica y autocrítica.
 Habilidades interpersonales, relativas a la capacidad de relación con otras personas
y de integración de grupos de trabajo.
DESCRIPCIÓN DE LA PRÁCTICA:
Por ser el acetileno un gas éste se debe obtener en el momento de utilizarse

Las reacciones de adición que se realizan en este procedimiento son:
110
a) Halogenación:
El bromo disuelto en cloruro de metileno se adiciona rápidamente al ciclohexeno y al
acetileno, a temperatura ambiente, formando derivados dibromados y tetrabromados
respectivamente. La prueba de que la reacción ha tenido lugar la constituye la
desaparición del color del bromo.
b) Ensayo de Baeyer:
El permanganato de potasio en solución acuosa se adiciona al ciclohexeno y al
acetileno formando derivados polihidroxilados. La prueba de que la reacción es positiva
la constituye la desaparición del intenso color púrpura del permanganato.
c) Hidratación:
El ciclohexeno adiciona al doble enlace una molécula de agua bajo la influencia
catalítica del ácido sulfúrico formando alcoholes. El acetileno también forma derivados
polihidroxilados pero las condiciones de reacción son más enérgicas.
d) Combustión:
El ciclohexeno y el acetileno son compuestos bastante inflamables por o que las
reacciones deben realizarse con mucha precaución, el acetileno en presencia de
oxígeno forma una mezcla explosiva.
REACCIÓN
MATERIAL REACTIVOS CONC.
Matraz de 2 bocas de 125 mL Carburo de calcio

Embudo de separación de 125 mL Agua destilada
Tapón monohoradado Sol. de KMnO4 1%
111
Pinza universal Sol. de bromo 1%
Soporte universal Carbonato de sodio 1%
Gradilla Sol. de nitrato de plata amoniacal.
Tubos de ensaye de 10x100 mm Papel aluminio
Tubo de desprendimiento
Baño maría
Espátula chica
Pizeta de 500 mL
Perilla de succión
Pipetas graduadas de 5 mL
Conexión en V
Tramo de manguera de 25-30 cm.
Agitador de vidrio
METODOLOGIA.
1.- Repartir el trabajo a los equipos formados y asignar roles en el equipo de acuerdo a
las habilidades observadas: un jefe de equipo, un redactor de información, los
demás alumnos del equipo funcionarán como operadores.
Rol Competencias
 Habilidades necesarias para ejecutar operaciones habituales y

Operador frecuentes en el laboratorio.
 Destreza en el manejo de material de laboratorio y sustancias
químicas.
 Relación de la teoría con la práctica.
Redactor  Habilidad para comunicarse tanto oral como escrita
 Competencia en la aplicación de ecuaciones y reacciones químicas
 Habilidad en el manejo e interpretación de datos.
 Capacidad en el manejo de los resultados
 Competencia en representación de un equipo de trabajo
Representante
 Habilidad en discusión y colaboración inter-grupal.
 Habilidad para la toma de decisiones.
 Capacidad de organizar y planificar.
2.- Una vez analizado el procedimiento a emplear, checar las cantidades de material,
equipo y sustancias químicas a utilizar y solicitarlo al personal de laboratorio.
3.- Checar con el maestro del Laboratorio el diagrama de bloques a emplear.
112
4.- El procedimiento a emplear en esta sesión se dividirá en 2 secciones: la primera
será la obtención de acetileno para tener el alquino, y la segunda sección serán las
reacciones de adición a realizar con el alqueno.
Etapa 1: Instalación del equipo para la obtención del acetileno.
Monte un equipo que contenga un matraz de dos bocas de 125 ml con un tapón por el que
atraviesa el extremo de un embudo de separación de 125 ml, sujete el conjunto con una pinza
al soporte tal como lo muestra la figura. Coloque en la segunda boca del matraz una conexión,
de tal manera que pueda recoger el acetileno sobre el agua.
Fig. 8.1 Equipo para la obtención de acetileno
En el matraz se ponen 1.0 gr. de carburo de calcio en trozos y en el embudo de separación 20

ml de agua de agua destilada. El tapón del matraz se ajusta a éste y se asegura que no exista
ninguna llama a una distancia menor de 2 metros del generador de acetileno. (Las mezclas de
acetileno-aire son explosivas en un intervalo amplio de concentraciones, desde el 2.5 al
80% de acetileno en el aire). En la salida lateral del matraz colocar una manguera que
termina en un corto tubo de vidrio que se introduce dentro de un tubo de ensaye. (El
tubo de ensayo está lleno de agua e invertido, dentro del baño María también lleno de
agua.
Etapa 2: Obtención del acetileno
Prepare 4 tubos de ensaye con las siguientes soluciones; un tubo con 1 mL de bromo
al 1%, otro tubo con 1 mL de permanganato de potasio al 1% y 1 mL de carbonato de
sodio al 1% y un tercer tubo con 2 mL de sol. de nitrato de plata amoniacal; el último
tubo colocarlo lleno de agua dentro del baño María.
Una vez preparado todo el sistema para la obtención del acetileno, adiciona gota a
gota el agua sobre el carburo (Si observa que tarda mucho en reaccionar, calentar con
cuidado, manteniendo la manguera sumergida en el agua, para evitar que se escape el gas
113
al exterior). El gas que se va obteniendo hacerlo burbujear en cada uno de los tubos anteriores
y taparlos.
NOTA IMPORTANTE: Cuando se ha terminado la práctica, se añade agua hasta que el

exceso de carburo haya reaccionado totalmente.
Etapa 3: Reacciones de identificación del acetileno
f) Inflamabilidad.- Se prende fuego a uno de los tubos de acetileno, para mantener la

combustión lenta del gas, se agrega agua en el tubo, mientras el gas arde. Se observan las
características de la llama y se anotan todas las observaciones.
g) Reacción con bromo.- Tome el tubo con solución de bromo y haga burbujear en él, el gas
acetileno. Anote lo que ocurra.
h) Ensayo de Baeyer. La acción del permanganato potásico sobre el acetileno se ensaya
haciendo burbujear el acetileno sobre esta solución. Se observa el resultado y se prueba el
resultado del pH del producto del tubo con papel de tornasol ácido (rosa)
i) Reacción con Nitrato de Plata Amoniacal. Se toma el tubo con Nitrato de Plata Amoniacal
y se hace burbujear el acetileno sobre él. Se observa la formación de un precipitado de
acetiluro de plata. Coloque una pequeña cantidad del precipitado sobre una espátula y
calienta cuidadosamente Anote sus observaciones.
Etapa 4: Reacciones de adición del Ciclohexeno
1) Reacción con Bromo: coloque 1 ml de solución de bromo, agregue 1 ml de

ciclohexeno y agite. Observe e interprete los resultados. Escriba la reacción que se
lleva a cabo.
2) Prueba de Baeyer: En un tubo de ensayo coloque 1 ml de solución de permanganato
de potasio (acidule a pH 2 ó 3), agregue 1 ml de ciclohexeno y agite. Observe e
interprete los resultados. Escriba la reacción que se lleva a cabo.
3) Combustión: pruebe la combustión de una gota de ciclohexeno en el extremo de una
varilla de vidrio. Anote sus observaciones. Escriba la reacción que se lleva a cabo.
4) Propiedades físicas: Examine la muestra de ciclohexeno y del acetileno observando
su estado físico, olor, volatilidad y viscosidad.
SUGERENCIAS DIDÁCTICAS:
114
 Fomentar la actividad grupal propiciando la comunicación, intercambio de ideas,
reflexión, integración y colaboración de y entre los estudiantes.
 Establecer roles a los estudiantes durante la sesión del desarrollo de la práctica.
 Apoyar a los alumnos en el manejo de equipo de laboratorio.
 Promover la habilidad para el manejo de sustancias químicas peligrosa con
seguridad en el laboratorio.
 Desarrollar procesos de síntesis de compuestos orgánicos en el laboratorio.
 Fomentar el cuidado del medio ambiente por medio de un buen manejo de los
residuos.
REPORTE DE RESULTADOS
 Llenar la siguiente tabla

Ensayo Ciclohexeno Acetileno
Adición de bromo
Prueba de Baeyer
Inflamabilidad
Estado físico
Olor
Volatilidad
Viscosidad
CONCLUSIÓN
Sugerir como mejorarlos e indicar que competencias se pusieron en práctica.
CUESTIONARIO
10. Formúlense las reacciones posibles del acetileno y del ciclohexeno con bromo.
115
11. Formúlense las reacciones posibles del acetileno y del ciclohexeno con permanganato de
potasio.
12. Esquematice un procedimiento para transformar el propano en propeno y éste en propino.
13. Escribe la ecuación de la reacción efectuada entre el agua y el carburo de calcio.
14. Investiga y anota las aplicaciones industriales del acetileno y del ciclohexeno
15. Explica cual es menos reactivo: el sencillo, doble o triple enlace.
16. Explica que sucedió en la reacción de combustión del acetileno y del ciclohexeno.
Escriba las reacciones.
17. Explique porque la reacción con el nitrato de plata amoniacal solo se realizó con el
acetileno. Escriba la reacción.
BIBLIOGRAFÍA
 Mc Murry, J Química orgánica 2004 sexta edición, internacional Thomson editores S.A.
México D.F.
 Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Química Orgánica. 1983. Primera edición. Grupo
Editorial Iberoamericana. México, D.F.
 Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Química Orgánica. Quinta edición. Edit. Addison Wesley
http://www.academia.edu/8520824/OBTENCION_DE_ACETILENO_A_POR_HIDRATACION_
DE_CARBURO_DE_CALCIO
http://myslide.es/documents/laboratorio-numero-9-de-quimica-organica-obtencion-de-
acetileno.html
116
R1: Desechar en la arena

R2: Incinerar
R3: Filtrar, el líquido desechar al drenaje y los sólidos confinarlos
R4: Filtrar, al sólido incinerarlo y al líquido agregar ácido nítrico, neutralizar y desechar al
drenaje.
117
Este manual de prácticas de laboratorio fue recopilado y elaborado por QFB Zoila S.
Tovilla Coronado, para la Experiencia Educativa de Química Orgánica II que se
imparte a los alumnos de la licenciatura de Ingeniería en Biotecnología de la Facultad
de Ciencias Químicas de la Universidad Veracruzana, campus Coatzacoalcos.
Coatzacoalcos, Ver., Agosto de 2016.
118

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MANUAL DE PRÁCTICAS

En la actualidad existe una infinidad de compuestos orgánicos diferentes, esta cantidad

Estando consciente de que el presente Manual es mejorable, por lo que siempre se

 Realiza comparaciones de los rendimientos teóricos y prácticos en las reacciones.

1. Lograr que las actividades en el laboratorio se lleven a cabo en condiciones adecuadas de

A) REGLAS GENERALES PARA EL AREA DE LABORATORIO

1. No fumar, comer, beber o masticar chicles

B) EQUIPO DE PROTECCION PERSONAL

1. Bata blanca de algodón que proteja bien la ropa y brazos

1. Conocer la ubicación de extintores, regaderas y lavaojos.

1. La autoridad competente para normar el trabajo en un curso de laboratorio es el facilitador

La metodología a seguir en el laboratorio de química orgánica indican la manera de cómo

La forma de evaluación y la de reportar las prácticas realizadas es la siguiente:

1. Diagrama de bloques de la técnica.

LABORATORIO (se trabaja en equipo pero la calificación es individual)

REPORTE (en equipo)

1. Lo indicado en el contenido del reporte.

Después de realizar un experimento, el estudiante debe presentar un informe de

• Objetivos. Son las metas que se persiguen al realizar la experimentación normalmente

(CH3)3C+ + Nu- → (CH3)3CNu

 Sustitución nucleófila acílica (Adición-eliminación en derivados de ácidos

 Sustitución nucleófila aromática:

 Sustitución electrófilica aromática

En 1937, Hughes e Ingold propusieron la primera explicación satisfactoria al formular el

La característica esencial del mecanismo de reacción SN2 formulado por Hughes e

La SN2 es una reacción estereoespecífica, forma un sólo estereoisómero, debido a que

La reacción SN1 transcurre a través de un carbocatión plano, al que ataca el nucleófilo

Tomando en cuenta el programa de estudio de Química orgánica II y que comprende lo

Sustitución nucleofílica: SN2 Síntesis y propiedades del bromuro de n-butilo y síntesis de

SN1 Síntesis y propiedades del cloruro de t-butilo

 Capacidad para demostrar comprensión y conocimiento de conceptos, principios

En la síntesis del benzopinacol, la benzofenona es disuelta en el isoprapanol, el contenedor

MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS

No. MATERIAL Cap. REACTIVOS Unidad

1.- En un tubo de ensayo de 20 mL de capacidad, disuelvan 0.5 gr. de benzofenona en 5 mL

2.- El tubo se tapa herméticamente con el tapón Se debe de asegurar que el

¿Qué se observa durante las primeras 3 horas?

La reacción se completa aproximadamente en 7 días. Cuando parece que la reacción ha

concluido se enfría el frasco, si es necesario, y se recoge el producto. por filtración

Describa lo que observa y pese cuanto benzopinacol se obtuvo

 Cada integrante del equipo debe explicar si se consiguieron los objetivos

1. ¿Quién es el agente oxidante y el reductor?

TRATAMIENTO DE DESECHOS QUÍMICOS

El principal factor en este orden de reactividad es el impedimento estérico, es decir, la facilidad

 Capacidad para demostrar comprensión y conocimiento relacionados con las reacciones

MATERIAL. EQUIPO Y REACTIVOS

# Material Unidad Reactivo Unidad

Matraz balón de fondo plano NaBr 21 gr

1. En un matraz balón de fondo plano de 100 mL coloquen 23 mL de agua destilada y añadan

contenido del matraz. “Precaución: manejar el ácido sulfúrico

¿Qué observa? _______________________________________________________________

4. Depositen el destilado obtenido en un embudo de separación y agiten el embudo de

¿Cuánto se obtuvo de bromuro de butilo?__________________

Prueba de solubilidad: ______________________________________________________

Tiempo estimado para la realización de la práctica 3 hrs.

1. Calcule el rendimiento del producto obtenido

TRATAMIENTO DE LOS DESECHOS QUÍMICOS

R1, R3: Revisar el pH, neutralizar la disolución y desechar por el drenaje.

Domínguez, X.A. y X.A. Domínguez, S. 1990. Química Orgánica Experimental.

Na+C2H5O− + C2H5Cl → C2H5OC2H5 + Na+Cl−

a la capacidad de relación con otras personas y de

MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS

# Material Unidad Reactivo Unidad