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IDENTIFICACION DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Carvajal Nargy- Peña Alexis


Universidad de la amazonia- ingeniería Agroecológica- química ll-
Florencia Caquetá.
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1. RESUMEN
Esta práctica fue realizada en el laboratorio de química orgánica de la
universidad de la amazonia, donde se realizaron diferentes ensayos para
identificar el grupo carbonilo que caracteriza los aldehídos y las cetonas, también
distinguir un aldehído de una cetona por diferentes ensayos; en esta oportunidad
se utilizó formaldehido, benzaldehído, butanota, acetaldehído, acetotenona
como los compuestos a analizar; con diferentes procedimientos como lo fueron
el ensayo de yodoformo, de tollens, ensayo de Schiff, de oxidación con
pergamato de potasio y fehling; donde se obtuvieron resultados significativos
para la adquisición de conocimiento frente a la diferenciacion de aldehídos y
cetonas en la química orgánica.
Palabras claves: Ensayos, carbonilo, aldehídos, cetonas, yodoformo, schiff,
tollens, fehling.

SUMMARY
This practice was carried out in the organic chemistry laboratory of the University
of Amazonia, where different tests were carried out to identify the carbonyl group
that characterizes the aldehydes and ketones, also to distinguish an aldehyde
from a ketone by different tests; On this occasion formaldehyde, benzaldehyde,
butanota, acetaldehyde, acetotenone were used as the compounds to be
analyzed; with different procedures such as the iodoform test, tollens test, Schiff
test, oxidation with potassium pergamate and fehling; where significant results
were obtained for the acquisition of knowledge against the differentiation of
aldehydes and ketones in organic chemistry.

Key words: Assays, carbonyl, aldehydes, ketones, iodoform, schiff, tollens,


fehling.

2. INTRODUCCION
El grupo carbonilo es uno de los grupos funcionales más importantes para la
Química Orgánica. Se entiende por carbonilo todas aquellas funciones en las
que existe un grupo C=O. Estos compuestos tienen una importantísima
aplicación tanto en la industria como reactivos, disolventes, así como para su
utilización en la elaboración de medicamentos
Los aldehídos y cetonas son compuestos orgánicos que contienen el grupo
carbonilo en su estructura, es decir, un grupo con un átomo de carbono y un
átomo de oxígeno unidos por un doble enlace (C=O). En los aldehídos, el grupo
carbonilo se enlaza con dos átomos de hidrógeno, o con un hidrógeno y un grupo
alquilo o arilo; el metanol (formaldehído, HCHO) es el más simple y conocido; en
todos los demás aldehídos, el grupo carbonilo está unido a un átomo de
hidrógeno y el resto de la molécula está constituido por un grupo alquilo o arilo;
un ejemplo de estos es el etanol (acetaldehído, CH3CHO), similar al metanol
excepto en que uno de los átomos de hidrógeno ha sido sustituido por un grupo
metilo (Urbina 2014).
Parece lógico que los aldehídos y cetonas, por su parecido estructural, posean
propiedades semejantes. Sin embargo, el grupo carbonilo de un aldehído está
flanqueado por un átomo de hidrógeno y un grupo alquilo (o arilo) mientras que
el de una cetona lo está por dos alquilos (o arilos) (Ortega 2013)
Los aldehídos se obtienen por lo general oxidando un alcohol primario con
dicromato de potasio; Las cetonas se preparan oxidando un alcohol secundario
con permanganato de potasio. (Urbina 2014); Los aldehídos y las cetonas tienen
muchas aplicaciones, pero en su mayor parte estos se emplean como
disolventes o como reactivos químicos. Los dos tipos de compuestos se
convierten en alcoholes y alcanos mediante sucesivas reacciones de reducción.
Además, los aldehídos se pueden oxidar para dar lugar a ácidos carboxílicos.
3. OBJETIVOS
3.1 Identificar experimentalmente el grupo carbonilo que caracteriza los
aldehídos y cetonas.
3.2 Distinguir entre un aldehído y una cetona por medio de reacciones
características y fáciles de llevarse a cabo en el laboratorio.
4. MATERIALES

MATERIALES REACTIVOS
Pipeta de 10 ml 2,4 Dinitrofenilhidracina Etanol
Vaso de precipitados de 150 I2-KI (reactivo de lugol) NaOH 10%
ml
Soporte universal Ácido nítrico concentrado NH4OH 5%
Malla de asbesto Nitrato de plata amoniacal .2 % Acetaldehído
Triángulo de porcelana Acetofenona Acetona
Pinza para tubo de ensayo KMnO4 1% Butanona
Agitador Reactivo de Fehling A y Fehling Benzaldehído
B
8 tubos de ensayo Reactivo de Schiff
Formaldehido

5. METODOLOGIA
5.1 Reacción de identificación de grupo carbonilo

Se disolvió 0.2 g 0 0.2 ml (4 gotas) de acetaldehído en 2 ml de etanol,


adicionando 2 ml de solución de 2,4-dinitrofenilhidrazina y calentando en baño
de agua- durante 5 minutos, se dejó enfriar e inducían la cristalización agregando
una gota de agua y enfriando sobre hielo. Se repitió este procedimiento utilizando
propanona en lugar de acetaldehído
5.2 Reacción de Tollens para identificación de aldehídos
Preparación del reactivo de hidróxido de plata amoniacal: En un tubo de ensayo
limpio se colocó 2 ml de solución de nitrato de plata al 5%, una a dos gotas de
sosa al 10% y gota a gota, con agitación, una solución de hidróxido de amonio
al 5%, justo hasta el punto en que se disuelva el óxido de plata que precipitó,
evitando cualquier exceso. Este reactivo se usó recién preparado por cada
alumno. Al reactivo recién preparado se agregó 0.1 g 0 2 gotas de acetaldehído,
agitanto y calentando en baño de agua brevemente.se repitió 3 veces el ensayo
utilizando acetona, benzaldehído y butanona, en lugar de acetaldehído
5.3 Ensayo del yodoformo
En tubo de ensayo se colocó 0.1 g si está solido o 2 a 3 gotas de acetona si esta
líquido, luego se agregaron 2 ml de agua. Se añadió 1 ml de solución de NaOH
al 10% y después se agregó gota a gota (4 a 5 ml) y con agitación, una solución
de yodo-yoduro de potasio justo hasta que el color café oscuro del yodo persistió.
Se calentó la mezcla en baño de agua durante dos minutos, si durante este
tiempo el color café desapareció, se agregó unas gotas más de la solución yodo-
yoduro de potasio hasta lograr que el color no desaparezca después de dos
minutos de calentamiento se decoloro la solución agregando 3 a 4 gotas de
hidróxido de sodio al 10%, se diluyo con agua hasta casi llenar el tubo.
5.4 Oxidación con permanganato de potasio
En cuatro tubos de ensayo limpios, se colocaron 1 ml de solución de KMn04 al
1% en agua. Al primer tubo se agrego 10 gotas de solución de formaldehido, al
segundo 10 gotas de solución de benzaldehído, al tercero 10 gotas de solución
de propanona y al cuarto 10 gotas de solución de acetofenona.
5.5 Oxidación con reactivo de Fehling
El reactivo de Fehling consta de dos soluciones A y B, que se mezclaron en
volúmenes iguales al momento de usarse. En un tubo de ensayo, se mezcló 1
ml de la solución "A" con 1 ml de la solución ''B'' y se agregaron 10 gotas de
acetaldehído. Se colocó el tubo en un baño de agua hirviendo y se dejó durante
3 minutos.
5.6 Ensayo con reactivo de Schiff
El reactivo de Schiff es clorhidrato de p-rosanilina decolorado con ácido
sulfuroso, que reacciona con los aldehídos produciendo un colorante purpura.
En un tubo de ensayo se adicionaron 10 gotas del formaldehido a 2 ml del
reactivo de p-rosanilina decolorado. Un color purpura que se desarrolla al cabo
de 10 minutos indicando la presencia de un aldehído.
BIBLIOGRAFIAS
 Urbuna, J. 2014. Química III – 23217. Cap.6. tomado de:
http://ciencias.uis.edu.co/~jurbina/docencia/Q3-IngQca/pdf/Q3-06-
Aldehidos%20y%20cetonas.pdf
 Ortega, J. 2013. aldehidos y cetonas: revisión de su síntesis y reactividad.
universidad complutense. Tomado de:
http://147.96.70.122/Web/TFG/TFG/Memoria/JOSE%20IGNACIO%20O
RTEGA%20CAZORLA.pdf

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