PRODUCCION DE ACETATO DE ETILO CON CATALIZADOR

HOMOGÉNEO

Mogrovejo Medina U.I. (20142062K); Antezana Yataco Y.T. (20121027a); Capcha Palacios V.H(20132167D);
Sánchez Martínez H.D.D. (20134073G).
Escuela de Ingeniería Petroquímica, FIP-UNI.
Operaciones Unitarias II, sección A, 06 de mayo del 2019
umogrovejom@uni.pe ; yesenia.antezana.y@uni.pe; vcapchap@fip.uni.edu.pe; hsanchezm@fip.uni.edu.pe

Resumen: En este trabajo se realizó la reacción del ácido acético y etanol en fase líquida utilizando el ácido
sulfúrico como catalizador homogéneo. Se efectuaron ensayos para determinar la influencia de la carga del
catalizador, la temperatura y la relación molar de alimentación (ácido/alcohol), sobre la constante de velocidad
de la reacción. Finalmente, se obtuvo una expresión que nos permite saber cuál será la ecuación de velocidad
de nuestra reacción, así como también la variación de la concentración de nuestro ácido acético y el tiempo en
el que la reacción llega a un equilibrio.
1. INTRODUCCIÓN
Este trabajo hace referencia a una serie de
experimentos que tienen como objetivo medir,
analizar y comparar con los datos teóricos el grado
de avance de la reacción de Etanol y Ácido Acético
para producir Acetato de Etilo. Por lo tanto, se hace
necesario tener claridad teórica sobre cada uno de
los componentes, el cómo y el con qué se llevará
acabo. De acuerdo con los fundamentos teóricos de
Raymond Chang sobre el éster, es un compuesto
orgánico, que se produce (junto con agua) al hacer
reaccionar un alcohol con un ácido carboxílico, en
una reacción llamada esterificación. Suele tratarse
de sustancias incoloras e hidrofóbicas (no soluble
con el agua), además poseen un agradable olor, por
lo que son muy usados en la industria como
saborizantes y aromatizantes artificiales.
El Acetato de Etilo, o también llamado Etanoato de
Etilo, es quizá el éster más conocido a nivel
mundial, debido a su fácil producción y su amplio
uso en la industria. Es un líquido incoloro con un
agradable aroma usado en pegantes y perfumes, y es
muy útil como solvente; es muy volátil. El Acetato
de etilo se produce al hacer reaccionar Ácido
acético con Etanol en presencia de Ácido Sulfúrico,
en una reacción llamada Esterificación de Fisher.
En segundo lugar, el siguiente compuesto es el
Etanol es un alcohol primario, incoloro y con olor
característico, soluble en agua a diferentes
concentraciones hasta un 95% peso; este tipo de
alcoholes, junto a los secundarios, son los más
adecuados para la esterificación de Fisher y
producen un muy buen rendimiento de la reacción.
Por su parte el Ácido Acético es un ácido débil con
un pH de 4.8 aproximadamente, es muy corrosivo y
tóxico, por lo que su manipulación debe hacerse
cuidadosamente. El ácido acético, en la reacción, es
el encargado de producir el ion acetato, perdiendo
un protón de su grupo carboxilo. El Ácido Sulfúrico
es un ácido fuertemente corrosivo, y es el más
producido a nivel mundial, con diferentes
aplicaciones industriales, que van desde fertilizantes
hasta su uso para tratamiento de aguas residuales.
En este experimento sirve de catalizador.
En la práctica este procedimiento tiene varios
inconvenientes. El alcohol puede sufrir reacciones
de eliminación formando olefinas, esterificación con
el propio ácido sulfúrico o de formación del éter y el
ácido orgánico puede sufrir descarboxilación.
Además, se requieren temperaturas elevadas y
tiempos de reacción largas, que pueden variar de 1
a10 horas y temperaturas de 60 a 110°C.
La reacción de esterificación que se llevará a cabo
será del siguiente modo.
La esterificación de Fischer es una reacción
catalizada por ácido:
1.1 ESTERIFICACIÓN
Se denomina esterificación al proceso por el
cual se sintetiza un éster. Un éster es un
compuesto derivado formalmente de la
reacción química entre un oxácido y un alcohol
Comúnmente cuando se habla de ésteres se
hace alusión a los ésteres de ácidos
carboxílicos, substancias cuya estructura es R-
COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin
embargo, se pueden formar en principio
ésteres de prácticamente todos los oxácidos
1.2 PRODUCCIÓN DE ÉSTERES
La industria química produce grandes
cantidades de ésteres, centenares de millones
de kilogramos por año. Son de especial
importancia el acetato de etilo, el acetato de
butilo, el ftalato de dibutilo, el acetato de
celulosa, el xantogenato de celulosa, el
trinitrato de glicerilo, el acetato de vinilo y el
nitrato de celulosa.
La producción de ésteres orgánicos es bien
conocida desde hace tiempo y ha sido objeto
de diversas investigaciones debido a su gran
importancia en el ámbito industrial por su uso
como materia prima para diversos procesos y
también como método para el tratamiento de
aguas residuales provenientes de plantas de
procesamiento con alto contenido de ácido
(producción de acetatos de celulosa,
acetilación, destilación de madera,
fermentación [1].
Los esteres son producidos por la reacción de
un alcohol y un ácido carboxílico. Por ejemplo
si hacemos reaccionar etanol con ácido acético
se obtiene acetato de etilo:
El mecanismo de reacción (Figura 1) indica
que la activación se da por protólisis del ácido
carboxílico acelerada por el catalizador. Por
este hecho, la velocidad de la reacción
depende principalmente del impedimento
estérico entre el alcohol y el ácido (a medida
que este aumenta, disminuye la velocidad y el
rendimiento en la formación del éster), y la
fuerza ácida del ácido carboxílico desempeña
un papel secundario [1]
Figura 2. Desarrollo de la expresión para la velocidad de reacción
-
1.3 CINÉTICA QUÍMICA
Para una reacción química, el conocimiento de
la velocidad de reacción, es decir, de la
variación de la concentración de un reactivo o
producto en función del tiempo, es de gran
interés práctico pues permite calcular bajo qué
condiciones la reacción evoluciona
rápidamente para producir una elevada
cantidad de producto útil, y el tiempo necesario
para alcanzar un determinado rendimiento.
Se denomina reacción elemental a la que se
efectúa en un solo paso. La relación entre la
velocidad de reacción y la concentración de los
diferentes reactivos y productos aporta
información útil para deducir las reacciones
elementales que suceden a nivel molecular, así
como la secuencia de dichas reacciones
llamada “mecanismo de reacción”.
La cinética química estudia y postula
mecanismos de reacción basándose en
valores experimentales de concentración de
reactivos y/o productos, tiempo, temperatura,
concentración de catalizador, de electrolitos,
etc.
La velocidad de una reacción química se
considera siempre como una cantidad positiva.
Dada la reacción:
siendo k la constante de velocidad de reacción y α,
β, γ y δ los órdenes de reacción con respecto a A, B,
C y D respectivamente. El orden general de la
reacción (n) es la suma de los órdenes parciales de
cada reactivo.
La ecuación de velocidad de reacción se puede
determinar únicamente con medidas experimentales
y no puede deducirse de la molecularidad de la
ecuación química.
1.4 ORDEN DE REACCIÓN
En algunas reacciones, las velocidades son
proporcionales a las concentraciones de los
reactivos elevadas a una potencia. En esos casos, se
habla de orden de la reacción. Si la velocidad es
directamente proporcional a una sola concentración,
se tendrá que:
−1 dCa
v= =kCa
a dt
dCa
=−kdt ln Ca=kt +cte
Ca
 −kt Ca Reactivos.
Ca=a e −kt=ln
a
−dCa dCa  Indicador:
=k Ca2− =CaCb - Fenolftaleína
dt dt
1 1 - Azul de timol.
= +kt  Ácido acético (99%).
Ca a
 Etanol (96% v/v).
Figura 3. Metodo diferencial para el calculo de la velocidad de reacción.  Ácido sulfúrico concentrado (99.1%).
-  Hidróxido de sodio 0.5M (SE DEBE
Si la gráfica obtenida al representar los valores
experimentales de 1/CA vs. t es una recta, la ESTANDARIZAR la concentración no es
reacción es de segundo orden, siendo la pendiente REAL)
de la recta la constante de velocidad y sus unidades
son concentración*tiempo-1.

2. SISTEMA DE REACCIÓN

Formado por las siguientes partes fundamentales:

- Tres reactores de vidrio termostatizados de 1 litro
de capacidad, interconectados de tal manera con la
entrada y salida de reactivos y productos que
permiten trabajar en serie con dos o tres reactores,
así como trabajar con cualquiera de los tres de una
manera independiente.
Sistema de agitación para cada uno de los reactores,
independiente y controlado a través de la interface.
Estas unidades se componen principalmente de:
 Circuitos de alimentación de reactivos
 Sistema de control de caudal
 Sistemas de control de la temperatura.
 Sistema de adquisición de datos y control
de procesos

 Circuito de recogida de producto
 Sistema de seguimiento de reacción
3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Reactor Batch:
La producción de acetato de etilo a partir de ácido
acético y etanol mediante una reacción de
esterificación de Fischer puede llevarse a cabo en un
reactor tipo batch o por lotes de volumen constante,
agitación mecánica variable, sistema de
calentamiento por chaqueta y regulación de presión.
La operación del mismo se realizará de manera
manual y las condiciones de operación del mismo
serán revisadas con regularidad para garantizar que
se mantengan en el tiempo. Se utilizó únicamente
uno de los reactores, en los cuales, durante
intervalos equidistantes de tiempo, se realizó la
toma de muestras. En nuestro caso, se utilizó el
reactor inferior.

Previamente se debe verificar que se cuenta con los

reactivos y materiales necesarios para la realización
correcta del laboratorio.

Materiales.

 Reactor QRSA: reactor, chaqueta de

calentamiento, agitador, sistema de control
de temperatura y agitación.
 Buretas de 25 ml, 24 probetas de 5 ml y 24
matraces Erlenmeyer de 50 ml.
 Agitadores y perlas de agitación
Junto con el equipo tenemos una pantalla de control
que nos indicaba la temperatura a la que se
encontraba la chaqueta del reactor Fenolftaleína
y la temperatura
de los reactantes, datos imprescindibles para la
ejecución del experimento, ya que a la temperatura
de aproximadamente 60 °C se iniciaba la reacción.

Pantalla de control

Ac. Acético
Equipo Edibon - Reactores Agitados en Serie

Etanol

4. CÁLCULOS Y DISCUSIÓN