1. Analise a fórmula que representa a estrutura molecular do ácido oleico.

a) A cadeia carbônica do ácido oleico é homogênea ou heterogênea? Saturada ou insaturada?

b) Escreva as fórmulas molecular e mínima do ácido oleico.
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2. As f mulas de linhas na qu ica org ica s muitas vezes empregadas na tentativa de simplificar a nota o de
鈔

鉶
subst cias. Dessa maneira, as f mulas de linhas para o butano e o metil-butano s representadas,
respectivamente, por
鈔

Considere a subst cia representada pela estrutura a seguir.

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A partir dessas informa es, responda aos itens a seguir.

髍

a) Qual a f mula molecular dessa subst cia?

鉶

b) Quantos substituintes est ligados na cadeia principal?

3. A fórmula representa a estrutura da leucina, um dos aminoácidos formadores de proteínas no organismo humano.

a) Dê o número de átomos de carbono e de hidrogênio presentes em cada molécula de leucina.

b) Na fórmula da leucina a seguir, indique o átomo de carbono assimétrico e o átomo de carbono terciário.

4. O leite é uma das melhores fontes de cálcio disponível (200 mg de íons Ca 2  para cada 200 mL de leite). Por
isso, este alimento é essencial para a saúde dos ossos e dentes e seu consumo pode prevenir a osteoporose,
eventualmente.

a) Qual a concentração de íons cálcio em mol L1 presente no leite?

b) O leite também é uma importante fonte de vitaminas, dentre elas a vitamina A. Qual a hibridação dos átomos de
carbono 1, 2, 3 e 4 na estrutura da vitamina A?

c) Atualmente a adulteração do leite está muito frequente, principalmente com a adição de formol (metanal), ureia
(diaminometanal) e água. Escreva as fórmulas estruturais do formol e da ureia.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Leia o texto para responder à(s) questão(ões).

A torta do algodão, subproduto da extração do óleo das sementes, contém proteínas e energia, e pode ser usada
para alimentação de animais. Entretanto, o uso é limitado devido à presença de gossipol entre os componentes da
torta.
(“Uso de subprodutos de algodão na nutrição de ruminantes”, 2010. www.RCVT.org.br.Adaptado).

5. Analise a fórmula estrutural do gossipol apresentada.

a) Determine a fórmula molecular do gossipol.

b) Identifique as funções orgânicas presentes na estrutura apresentada para o gossipol.

6. A gasolina é uma mistura de vários compostos. Sua qualidade é medida em octanas, que definem sua
capacidade de ser comprimida com o ar, sem detonar, apenas em contato com uma faísca elétrica produzida pelas
velas existentes nos motores de veículos. Sabe-se que o heptano apresenta octanagem 0 (zero) e o 2,2,4-
trimetilpentano (isoctano) tem octanagem 100. Assim, uma gasolina com octanagem 80 é como se fosse uma mistura
de 80% de isoctano e 20% de heptano.
Com base nos dados apresentados e nos conhecimentos sobre hidrocarbonetos, responda aos itens a seguir.

a) Quais são as fórmulas estruturais simplificadas dos compostos orgânicos citados?

b) Escreva a equação química balanceada da reação de combustão completa de cada um dos hidrocarbonetos
usados.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

Leia o texto a seguir para responder à(s) questão(ões).

O ácido sórbico é um ácido orgânico, cuja fórmula molecular é C6H8O2 . Ele é uma substância utilizada como
conservante de alimentos. Recentemente, em uma operação deflagrada pela Polícia Federal, foi constatado que, em
algumas amostras de carne bovina, este ácido estava presente em quantidade superior à permitida pela Agência
Nacional de Vigilância Sanitária (ANVISA).

7. Sobre o ácido sórbico e sua utilização como conservante alimentar, responda o que se pede:

a) Indique na estrutura química do ácido sórbico a hibridização de cada átomo de carbono.

b) Na lista da ANVISA, a quantidade máxima de ácido sórbico permitida como conservante em carne bovina é de
0,02 g por 100 g de carne. Se uma análise, em uma amostra de 100 g de carne, indicar a presença de 40% de
ácido sórbico acima da quantidade máxima permitida, qual é a quantidade de matéria, em mol, de ácido sórbico
presente nessa amostra? Expresse o resultado sob notação científica.

8. As moléculas orgânicas (I), (II), (III) e (IV) abaixo, possuem importantes funções fisiológicas e farmacológicas
para os animais.
a) Indique (se houver) o heteroátomo em cada molécula.
b) Quais funções orgânicas estão presentes em cada molécula?

9. Assinale a opção que completa correta e respectivamente o seguinte enunciado: “Muitas substâncias orgânicas
têm em sua estrutura um ciclo formado por _____________1 átomos de carbono com três ligações duplas
_____________2.
Compostos que têm esse ciclo são chamados de _____________3”.
a) seis1, alternadas2, parafínicos3
b) cinco1, contínuas2, aromáticos3
c) cinco1, contínuas2, parafínicos3
d) seis1, alternadas2, aromáticos3

10. A qualidade de um combustível é caracterizada pelo grau de octanagem. Hidrocarbonetos de cadeia linear têm
baixa octanagem e produzem combustíveis pobres. Já os alcanos ramificados são de melhor qualidade, uma vez que
têm mais hidrogênios em carbonos primários e as ligações C  H requerem mais energia que ligações C  C para
serem rompidas. Assim, a combustão dos hidrocarbonetos ramificados se torna mais difícil de ser iniciada, o que
reduz os ruídos do motor. O isoctano é um alcano ramificado que foi definido como referência, e ao seu grau de
octanagem foi atribuído o valor 100. A fórmula estrutural (forma de bastão) do isoctano é mostrada abaixo.

Qual é o nome oficial IUPAC desse alcano?

a) 2,2,4-trimetilpentano. b) 2-metil-4-terc-butil-pentano. c) 1,1,1,3,3-pentametilpropano.
d) 1-metil-1,3-di-isopropilpropano. e) 1,1,1-trimetil-4,4-dimetil-pentano.

11. O eugenol ou óleo de cravo, é um forte antisséptico. Seus efeitos medicinais auxiliam no tratamento de náuseas,
indigestão e diarreia. Contém propriedades bactericidas, antivirais, e é também usado como anestésico e antisséptico
para o alívio de dores de dente. A fórmula estrutural deste composto orgânico pode ser vista abaixo:

O número de átomos de carbono secundário neste composto é:

a) 2 b) 3 c) 7 d) 8 e) 10

12. O Comitê Olímpico Internacional, durante as Olimpíadas Rio 2016, estava bastante atento aos casos de doping
dos atletas. A nandrolona, por exemplo, é um hormônio derivado da testosterona muito utilizado pela indústria
farmacêutica para a produção de derivados de esteroides anabólicos.
Quantos carbonos terciários com hibridação sp3 possui esse hormônio na sua estrutura molecular?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5

13. Um dos responsáveis pelo aroma de noz é o composto 2,5  dimetil  3  acetiltiofeno, cuja fórmula estrutural é:

Examinando essa fórmula, é correto afirmar que a molécula desse composto apresenta
a) isomeria óptica.
b) heteroátomo.
c) cadeia carbônica saturada.
d) átomo de carbono quaternário.
e) função orgânica aldeído.

14. O óleo de citronela é muito utilizado na produção de velas e repelentes. Na composição desse óleo, a
substância representada a seguir está presente em grande quantidade, sendo, dentre outras, uma das responsáveis
pela ação repelente do óleo.

A cadeia carbônica dessa substância é classificada como aberta,

a) saturada, homogênea e normal.
b) saturada, heterogênea e ramificada.
c) insaturada, ramificada e homogênea.
d) insaturada, aromática e homogênea.
e) insaturada, normal e heterogênea.

15. Um carro estacionado na sombra durante um dia, com as janelas fechadas, pode conter de 400 a 800 mg de
benzeno. Se está ao sol, o nível de benzeno subirá de 2000 a 4000 mg. A pessoa que entra no carro e mantém as
janelas fechadas, inevitavelmente aspirará, em rápida sucessão, excessivas quantidades dessa toxina. O benzeno é
uma toxina que afeta os rins e o fígado, e o que é pior, é extremamente difícil para o organismo expulsar esta
substância tóxica. Por essa razão, os manuais de instruções de uso dos carros indicam que antes de ligar o ar
condicionado, deve-se primeiramente abrir as janelas e deixá-las abertas por um tempo de dois minutos.

Com relação ao benzeno, assinale a afirmação correta.

a) É um hidrocarboneto classificado como hidrocarboneto aromático, cuja massa molar é menor do que 75 g / mol.
b) Em sua fórmula estrutural existem carbonos do tipo sp3 .
c) O radical gerado com a perda de um hidrogênio desse composto é chamado de fenil.
d) Apresenta, em sua cadeia carbônica, as seguintes particularidades: cíclica, normal, insaturada e heterogênea.
16. A seguir está representada a estrutura do metacrilato de metila.

Essa substância possui fórmula molecular

a) C4H6O2 e 2 ligações pi ( π).
b) C4H6O2 e 4 ligações pi ( π).
c) C5H8O2 e 4 ligações pi ( π).
d) C5H8O2 e 10 ligações sigma (σ).
e) C5H8O2 e 14 ligações sigma (σ).

17.

Segundo as regras da IUPAC, a nomenclatura do composto representado acima é

a) 2-etil-hex-1-ano
b) 3-metil-heptano
c) 2-etil-hept-1-eno
d) 3-metil-hept-1-eno
e) 3-etil-hept-1-eno

18. Sobre o hidrocarboneto 1-etil-2metil-cicloexa-1,4-dieno afirma-se que

- apresenta duas ligações π;

- contém quatro carbonos sp2;
- ostenta cadeia cíclica normal;
- possui fórmula molecular C9H14 ;
- exibe dois carbonos quaternários.

O número de afirmações corretas é

a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.

19. A seguir está representada a estrutura do ácido fumárico.

A respeito desse ácido, é correto afirmar que ele possui

a) somente átomos de carbono secundários e cadeia carbônica normal.
b) átomos de carbono primários e secundários, e cadeia carbônica ramificada.
c) átomos de carbono primários e secundários, e cadeia carbônica insaturada.
d) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia carbônica saturada.
e) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia carbônica ramificada.
20. No modelo da foto a seguir, os átomos de carbono estão representados por esferas pretas e os de hidrogênio,
por esferas brancas. As hastes representam ligações químicas covalentes, sendo que cada haste corresponde ao
compartilhamento de um par de elétrons.

O modelo em questão está, portanto, representando a molécula de

a) etino.
b) eteno.
c) etano.
d) 2-butino.
e) n-butano.

21. A molécula abaixo representa o β  caroteno, uma substancia encontrada na cenoura, que é precursora da
vitamina A.

A respeito dessa substância, é correto afirmar que ela

a) apresenta massa molar igual a 510 g/mol.
b) possui formula molecular C40H30.
c) contém 22 carbonos sp2.
d) é um hidrocarboneto de cadeia saturada.

22. Considere a representação tridimensional da molécula orgânica mostrada abaixo.

Sobre essa molécula, é correto afirmar que

a) é um hidrocarboneto saturado de cadeia homogênea e ramificada.
b) possui todos os átomos de carbono com geometria trigonal plana.
c) tem, na nomenclatura oficial IUPAC, o nome 2-metilbut-1-eno.
d) apresenta isomeria geométrica.
e) possui fórmula molecular C5H12 .

23. A coniina é um alcaloide venenoso. Suas propriedades tóxicas eram conhecidas desde a antiguidade e já eram
usadas na época dos gregos como um veneno para ser administrado àqueles condenados à morte.

Atente ao que se diz a seguir sobre essa substância:

I. Contém carbono terciário.
II. É um composto aromático.
III. É um composto nitrogenado heterocíclico.
IV. Tem fórmula molecular C8H17N.

Está correto o que se afirma somente em

a) III e IV.
b) I e II.
c) I, II e III.
d) IV.

24. A substância responsável pelo sabor amargo da cerveja é o mirceno, C10H16 . Assinale a opção que
corresponde à fórmula estrutural dessa substância.

a)

b)

c)

d)

25. A estrutura da vanilina, um dos componentes da essência de baunilha, encontra-se apresentada abaixo.

Assinale a alternativa INCORRETA referente à estrutura da vanilina.

a) Possui a função éster em sua estrutura.
b) Possui a função aldeído em sua estrutura.
c) Sua fórmula molecular é C9H10O2 .
d) Apresenta 7 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3 .

26. O composto representado pela fórmula estrutural, abaixo, pertence à função orgânica dos ácidos carboxílicos e
apresenta alguns substituintes orgânicos, que correspondem a uma ramificação como parte de uma cadeia carbônica
principal, mas, ao serem mostrados isoladamente, como estruturas que apresentam valência livre, são denominados
radicais.

(Texto adaptado de: Fonseca, Martha Reis Marques da, Química: química orgânica, pág 33, FTD, 2007).
O nome dos substituintes orgânicos ligados respectivamente aos carbonos de número 4, 5 e 8 da cadeia principal,
são
a) etil, toluil e n-propil.
b) butil, benzil e isobutil.
c) metil, benzil e propil.
d) isopropil, fenil e etil.
e) butil, etil e isopropil.

27. Observe a estrutura do p cimeno abaixo.

Abaixo são indicadas três possibilidades de nomenclatura usual para representar o p cimeno.

I. p  isopropiltolueno.
II. 1  isopropil  4  metil  benzeno.
III. terc  butil  benzeno.

Quais estão corretas?

a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) I, II e III.

28. A levedura Saccharomyces cerevisiae é responsável por transformar o caldo de cana em etanol. Modificações
genéticas permitem que esse micro-organismo secrete uma substância chamada farneseno, em vez de etanol. O
processo produz, então, um combustível derivado da cana-de-açúcar, com todas as propriedades essenciais do
diesel de petróleo, com as vantagens de ser renovável e não conter enxofre.

Considere as seguintes afirmações a respeito do farneseno.

I. A fórmula molecular do farneseno é C16H24 .

II. O farneseno é um hidrocarboneto acíclico insaturado.
III. O farneseno apresenta apenas um único carbono secundário.

Quais estão corretas?

a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) I, II e III.
Gabarito:

Resposta da questão 1:
a) A cadeia carbônica do ácido oleico é homogênea (não apresenta heteroátomo) e insaturada (apresenta dupla
ligação entre carbonos).

b) Fórmula molecular do ácido oleico: C18H34O2 .

Fórmula mínima do ácido oleico: C9H17O.

C18H34O2  2  C18 H34 O 2  C9H17O1.

2 2 2

Resposta da questão 2:
a) A partir da fórmula fornecida no enunciado, vem:

b) Dois substituintes (radical metil) estão ligados na cadeia principal.

Resposta da questão 3:
a) 6 átomos de carbono e 13 átomos de hidrogênio.

b) Teremos:

Resposta da questão 4:
0,2
a) Μ   0,025 mol  L1
40  0,2

b) Carbono 1: sp3
 Carbono 2: sp2
Carbono 3: sp3
Carbono 4: sp3

c) Teremos:

Resposta da questão 5:
a) C30H30O8
b) O composto apresenta as funções: aldeído e fenol.

Resposta da questão 6:
a) Teremos:

b) Equações químicas das combustões:

1C7H16  11O2  7CO2  8H2O

hep tano
25
1 C8H18  O2  8CO2  9H2O
2
isoc tano
ou
2 C8H18  25O2  16CO2  18H2O
isoc tano

Resposta da questão 7:
a) Indicação da hibridização de cada átomo de carbono na estrutura química do ácido sórbico:

b) Quantidade máxima de ácido sórbico em 100 g de carne  0,02 g.

Fórmula molecular do ácido sórbico: C6H8O2 .
 40
mácido sórbico encontrada  0,02 g   0,02 g  0,028 g
100
C6H8 O2  6  12  8  1  2  16  112
112 g de C6H8O2 1 mol
0,028 g de C6H8O2 nC6H8O2
nC6H8O2  0,00025 mol

nC6H8O2  2,5  104 mol

Resposta da questão 8:
a) Heteroátomo é um átomo diferente do carbono, entre 2 carbonos, que torna a cadeia heterogênea. No caso das
moléculas acima teremos os seguintes heteroátomos:

b) Molécula I: éster, enol, álcool

Molécula II: fenol e amida
Molécula III: cetona
Molécula IV: éter

Resposta da questão 9:
[D]

Muitas substâncias orgânicas têm em sua estrutura um ciclo formado por seis átomos de carbono com três ligações
duplas alternadas.
Compostos que têm esse ciclo são chamados de aromáticos.

Resposta da questão 10:

[A]
Resposta da questão 11:
[C]

O número de átomos de carbono secundário neste composto é de sete.

Resposta da questão 12:

[D]

Carbono terciário é aquele ligado a 3 outros átomos de carbono e, nesse caso, esse carbono deve possuir
hibridização do tipo sp3 , ou seja, deve possuir apenas ligações simples.

Resposta da questão 13:

[B]

[A] Incorreta. Essa fórmula não apresenta carbono quiral ou assimétrico (carbono ligado a quatro ligantes diferentes
entre si).

[B] Correta. Essa fórmula apresenta heteroátomo:

[C] Incorreta. Essa fórmula apresenta cadeia carbônica insaturada:

[D] Incorreta. Essa fórmula não apresenta um átomo de carbono ligado a outros quatro átomos de carbono (carbono
quaternário).

[E] Incorreta. Essa fórmula apresenta a função orgânica cetona:

Resposta da questão 14:

[C]

A cadeia principal é classificada como insaturada, pois apresenta dupla ligação entre os átomos de carbono;
apresenta 2 ramificações e não apresenta heteroátomo entre carbonos. Sendo portanto, homogênea.

Resposta da questão 15:

[C]

O radical gerado com a perda de um hidrogênio do benzeno é chamado de fenil.

Resposta da questão 16:

[E]

A fórmula molecular do composto será: C5H8O2 , com 14 ligações tipo sigma (σ).

Resposta da questão 17:

[E]
 4 6
3
5 7

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1

A cadeia principal contém 7 carbonos, e a ramificação está no carbono 3. Portanto, o nome oficial desse composto
será: 3-etil-hept-1-eno.

Resposta da questão 18:

[C]

A molécula 1-etil-2metil-cicloexa-1,4-dieno, será:

[I] Correta. A molécula apresenta 2 ligações π; pois apresenta 2 duplas em sua estrutura, em uma ligação dupla,
teremos uma ligação tipo sigma e uma tipo pi.
[II] Correta. Cada carbono da dupla, possui hibridação sp2, assim termos 4 carbonos envolvidos em ligações duplas.
[III] Incorreta. Sua cadeia é cíclica ramificada;
[IV] Correta. A fórmula molecular do composto é: C9H14 ;
[V] Incorreta. A molécula não apresenta nenhum carbono quaternário (ligado a 4 outros carbonos).

Teremos portanto, 3 afirmações corretas.

Resposta da questão 19:

[C]

A estrutura do ácido fumárico possui cadeia carbônica insaturada. O número de carbonos primários e secundários é
ilustrado abaixo:

Resposta da questão 20:

[A]

O modelo representa a molécula de etino HC  CH , pois tem três hastes que representam a ligação tripla entre
carbonos.

Resposta da questão 21:

[C]

A fórmula molecular do beta caroteno é C40H56, ou seja, trata-se de um hidrocarboneto de cadeia insaturada, cuja
massa molecular é de 536 g/mol.
Cada carbono da insaturação, possui hibridação sp2, totalizando 22 carbonos.

Resposta da questão 22:

[C]
[A] Incorreto. É um hidrocarboneto insaturado (apresenta dupla ligação) de cadeia homogênea e ramificada.

[B] Incorreto. Possui dois átomos de carbono com geometria trigonal plana (sp2 ) .

[C] Correto. Tem, na nomenclatura oficial IUPAC, o nome 2-metilbut-1-eno.

[D] Incorreta. Não apresenta isomeria geométrica, pois o carbono1 está ligado a dois átomos de hidrogênio.

[E] Incorreta. Possui fórmula molecular C5H10 .

Resposta da questão 23:

[A]

[I] Incorreto. Contém carbonos primários e secundários.

[II] Incorreto. Não é um composto aromático (não apresenta núcleo benzênico).

[III] Correto. É um composto nitrogenado heterocíclico (cadeia fechada e heterogênea).

[IV] Correto. Tem fórmula molecular C8H17N.

Resposta da questão 24:

[C]
Resposta da questão 25:
[A]

Resposta da questão 26:

[D]

Resposta da questão 27:

[D]

O p-cimeno também pode ser nomeado por:

Resposta da questão 28:

[B]

[I] A fórmula molecular do farneseno é C15H24 .

[II] O farneseno é um hidrocarboneto acíclico (cadeia aberta) insaturado (apresenta ligações duplas).

[III] O farneseno apresenta sete carbonos secundários (ligados a outros dois átomos de carbono).