1.

INTRODUCCION

En la práctica “Síntesis de Halogenuros de Alquilo”, se obtiene un

Halogenuro de Alquilo llamado Cloruro de ter-butilo, por medio de la reacción que
se da entre un alcohol terciario (alcohol ter-butílico), y un halogenuro de
hidrogeno (cloruro de hidrógeno). Esto es posible a temperatura ambiente, ya que
la reacción de sustitución nucleofílica es rápida. La reacción se lleva a cabo
dentro de una ampolla de decantación en donde se coloca la misma cantidad
de volumen de reactivos dentro. Estos, luego de ser agitados, se dejan reposar
y al cabo de un tiempo, se estabilizan formando tres fases dentro. La fase de en
medio, de acuerdo a la densidad teórica, es el producto, cloruro de ter-butilo.
Luego de decantar las tres fases, se procede a pesar y medir el volumen de
cada una, haciendo énfasis en la segunda fase que es la del cloruro de ter- butilo,
ya que se determina su porcentaje de rendimiento, para compararlo con el dato
teórico y afirmar su validez.
La práctica se realizó a una temperatura de 23°C a una presión de 0,83 atm.

1
2
 2. OBJETIVOS

Objetivo General

Preparar el compuesto cloruro de ter-butilo, utilizando un alcohol terciario

y un halogenuro de hidrógeno, así mismo determinar la ecuación general de la
reacción con su respectivo mecanismo de reacción.

Objetivos Específicos

1. Preparar cloruro de ter-butilo a partir del alcohol ter-butílico y cloruro de

hidrógeno y así determinar el tipo de reacción que se lleva a cabo.
2. Establecer el mecanismo de reacción de la sustitución nucleofílica
unimolecular y bimolecular en la síntesis del halogenuro de alquilo.
3. Calcular el porcentaje de rendimiento obtenido de cloruro de ter-butilo y
comparar con el dato teórico.

3
4
 3. MARCO TEÓRICO

a. Generalidades.

Los compuestos orgánicos se agrupan en familias con base en los grupos

funcionales que los contienen. Dos de las familias más importantes son los
alcoholes y halogenuros de alquilo. Estos son útiles en especial porque son
materias primas versátiles para preparar otros numerosos grupos de familias.
La conversión de alcoholes en halogenuros de alquilo, por reacción de
halogenuros de hidrógeno se da como:

R-OH + H-X R-X + H-OH

Alcohol Halogenuro Halogenuro Agua
de hidrógeno de alquilo

Los halogenuros de alquilo permiten la introducción de grupos sustituyentes

más variados y a ello se debe su gran valor como agente de síntesis. Debido a
que el enlace es C-X (polar), los halogenuros se comportan como electrolitos. 1

b. Clases de halogenuros de alquilo y alcoholes.

Muchas de las propiedades se ven afectadas si sus grupos funcionales

están unidos a carbonos primarios, secundarios o terciarios. Los alcoholes y
halogenuros de alquilo se clasifican en 1°, 2° y 3° con base en el grado de
sustitución de carbono que lleva el grupo funcional.

1
Carey, Francis. 2006. Química Orgánica. 6xta. Edición. Página: 145.

5
 De tipo 1°: RCH2G
De tipo 2°: R2CHG
De tipo 3°: R3CG

Tomando que G es el grupo funcional y R el grupo alquilo.

c. Preparación de halogenuros de alquilo a partir de alcoholes

y halogenuros de hidrogeno.

El orden de reactividad de los halogenuros de alquilo es paralela a su

acidez. HI>HBr>HCl>>HF. Sin embargo HI se usa con poca frecuencia y la
reacción de los alcoholes con el fluoruro de hidrogeno no es un método útil.
Entre las diversas clases de alcoholes, se observa que los alcoholes terciarios
son los más reactivos y los primarios menos reactivos.
En minutos los alcoholes 3° se convierten en cloruros de alquilo con un alto
rendimiento al reaccionar con cloruro de hidrogeno a temperatura ambiente e
incluso menor.

d. Mecanismo SN1 y SN2

SN representa la sustitución nucleofílica, seguido por el numero 1 o 2

según sea unimolecular o bimolecular.
Se dice que la reacción del alcohol ter-butílico con cloruro de hidrogeno,
sigue un mecanismo SN1. Debido a que su paso lento (disociación del ion ter-
butiloxonio) es unimolecular.
 4. MARCO METODOLÓGICO

Algoritmo de procedimiento:

1. En una ampolla de decantación de 100 ó 125 ml provisto con un tapón

esmerilado coloque 30 ml de ácido clorhídrico concentrado y enfríelo en
baño maría.
2. Añada 10 ml de alcohol ter-butílico.
3. Durante 10 minutos sacuda la mezcla ocasionalmente, Para realizar un
mejor mezclado invierta la ampolla teniendo cuidado con el tapón
esmerilado.
4. Deje reposar la mezcla durante 5 minutos.
5. Luego de formadas dos fases sepárelas y descarte la capa de ácido
clorhídrico añadiendo a esta última cantidades de Bicarbonato de Sodio
hasta que desaparezca la efervescencia (Realice esta neutralización en
la campana y recordar que la reacción es violenta por lo que debe añadir
pequeñas cantidades inicialmente).
6. Lave rápidamente el producto dos veces con agua salada.
7. Séquelo con cloruro de calcio anhidro y destílelo armando la unidad para
la destilación (el cloruro de ter-butilo hierve entre 50-52 °C, por lo que es
importante controlar la temperatura en este rango).
8. Luego mida el volumen recuperado dato necesario para el rendimiento
de la reacción.
Diagrama de Flujo:

INICO

Colocar 30ml de HCl

Enfriar en
en una ampolla de
baño
decantación con
maria.
tapón esmerilado.

Añadir 10ml de
alcohol ter-butílico.
Invertir la
Agitar la mezcla
ampolla
ocasionalmente
para mejor
durante 10min.
resultado.

Dejar reposar la
mezcla durante
5min.
Luego de formadas
Desechar HCl
las fases separar y
con
descartar la capa de
bicarbonato.
HCl.

Lavar el producto
dos veces con agua
salada.

Secarlo con cloruro

Controlar la
de calcio anhidro y
temperatura
destilarlo.

Medir el volumen
recuperado para el
rendimiento de la
reacción.

FIN
 5. RESULTADOS

Reacción Global de la obtención de cloruro de ter-butilo a partir del

alcohol terciario.

Mecanismo de reacción de la formación de cloruro de ter-butilo a partir de

alcohol ter-butílico y cloruro de hidrógeno.

Paso 1: Protonación del alcohol ter-butílico para formar un ion

alquiloxonio.

9
 Paso 2: Disociación del ion ter-butiloxonio para formar un carbocatión.

Paso 3: Captura del catión ter-butílico por el ión cloruro.

Determinación de las tres fases de acuerdo a sus densidades.

Primera Fase: Fase más densa representada por el ácido clorhídrico.

Segunda Fase: Producto obtenido por la reacción de sustitución
nucleofílica, cloruro de ter-butilo.
Tercera Fase: Fase menos densa, compuesta de alcohol ter-butílico.

10
 6. INTERPRETACION DE RESULTADOS

En la práctica “Síntesis de Halogenuros de Alquilo”, se colocó en una

ampolla de decantación los reactivos a utilizar, siendo el ácido clorhídrico y el
alcohol ter-butílico, de los cuales se agregó la misma cantidad de volumen (10ml),
tomando en cuenta que son puestos a enfriar en baño maría. Ya obtenida
la mezcla, se agita ocasionalmente durante 5min y se deja reposar el tiempo
necesario para que se formen las tres fases correspondientes a el ácido
clorhídrico, cloruro de ter-butilo y alcohol ter-butílico. Luego de formadas las fases
estas se separan, siendo la primer capa a decantar la del ácido clorhídrico,
debido a que es la más densa. De esta capa se separan 7ml, los cuales no
reaccionaron con el alcohol, por lo que se neutralizan para desechar. Al terminar
de decantar esta fase, se procede a decantar la segunda fase que es la
correspondiente al cloruro de ter-butilo, el producto de la reacción global. Este se
encuentra en la segunda capa, ya que posee una densidad de 0.975 g/ml, la cual
es menor a la del ácido clorhídrico. El volumen obtenido fue de 9ml lo que indica
que se formó una gran cantidad de producto. Por último se decanta la
tercera fase correspondiente al alcohol ter-butílico, ya que posee la menor
densidad, con un valor de 0.640 g/ml experimentalmente. De este reactivo
se recuperan 3ml, lo que indica que el alcohol es el reactivo que limitó la reacción
para la formación del cloruro de ter-butilo porque es el que se presenta en menor
cantidad.
Así que se calculó el rendimiento de la reacción, que representa el
porcentaje de cloruro de ter-butilo obtenido, este fue del 78.81%, lo que indica
que el volumen recuperado es aceptable debido a que el porcentaje teórico de
rendimiento para la formación de este, se encuentra dentro de un 78%-88%, por

11
lo que se considera que la obtención del producto se encuentra aceptable ya
que los reactivos reaccionaron de acuerdo a la teoría.
Para que la reacción del alcohol y el halogenuro de hidrógeno se
presente de forma rápida, se elige un alcohol terciario, que en este caso es el
alcohol ter-butílico, ya que este se convierte en pocos minutos en un cloruro de
alquilo con un alto rendimiento al reaccionar con el cloruro de hidrógeno a una
temperatura ambiente.

La reacción del alcohol ter-butílico con el cloruro de hidrógeno es una

sustitución nucleofílica, debido a que el halógeno cloro, reemplaza a un grupo
hidroxilo como sustituyente del carbono. Para ver de mejor manera la
sustitución nucleofílica que se da en la reacción, se analiza el mecanismo de esta,
ya que es la mejor evaluación de cómo procede la reacción. El mecanismo de la
reacción del alcohol ter-butílico y el cloruro de hidrógeno consiste en 3 pasos
elementales.

El primer paso es la protonación del alcohol ter-butílico para formar un

ion alquiloxonio. En este paso se da la transferencia de un protón del ácido
clorhídrico hacia el alcohol ter-butílico. Esto se debe a que el ácido se ioniza por
completo cuando se disuelve en alcohol, formando de esta manera el ion
alquiloxonio. La transferencia de un protón del ácido clorhídrico al alcohol ter-
butílico es bimolecular debido a que las dos moléculas (HCl y (CH3)3COH)
experimentan un cambio químico. El ion ter-butiloxonio formado se considera
como un intermediario en la reacción.

El segundo paso es la disociación del ion ter-butiloxonio para formar un

carbocatión. Como sólo una especie, el ion ter-butiloxonio, experimenta un
cambio químico, este paso se considera unimolecular. Este paso es el más
lento en el mecanismo debido a que es endotérmico, por lo que posee la

12
energía de activación más alta en los productos. Y el ion ter-butiloxonio y el
catión ter-butilo son intermediarios en la reacción.

Por último en el paso 3 se da la captura del catión ter-butílico por el ion

cloruro. Este paso se considera bimolecular debido a que las dos especies, el
carbocatión y el ion cloruro, reaccionan juntas. Las cuales forman el cloruro de
ter-butilo que es el producto de la reacción. Este paso es exotérmico, por lo que
la energía de activación es pequeña y la formación del enlace ocurre con
rapidez.

Debido al mecanismo de reacción que presenta la formación de cloruro

de ter-butilo, se considera “SN1” por su paso lento (Paso 2), ya que es
unimolecular y solo el ion alquiloxonio experimenta un cambio químico. 2

2
Carey, Francis. 2006. Química Orgánica. 6xta. Edición. Página: 162.
14
 7. CONCLUSIONES

1. Se preparó el halogenuro de alquilo, cloruro de ter-butilo, a partir del

alcohol ter-butílico y cloruro de hidrógeno, llevando a cabo una reacción
de sustitución nucleofílica.
2. En la síntesis del halogenuro de alquilo, se determinó que el mecanismo
de reacción posee tres etapas, en donde la etapa 1 y 3 son
bimoleculares y la etapa 2 es unimolecular, considerándose un mecanismo
SN1.
3. El porcentaje de rendimiento obtenido de cloruro de ter-butilo es de
78.81%, considerándose dentro de los parámetros teóricos que son del
78-88%.

15
16
 8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. Carey, A. Francis “Química Orgánica”

Traducido del inglés.
Sexta Edición.
Editorial Mc Graw Hill.
México, 2006.
Pág. 145-167

2. Morrison T. Robert.; Boyd N. Robert “Química Orgánica”

Traducido del inglés.
Tercera Edición.
Editorial Fondo Educativo
Interamericano
México, 1976.
Págs.: 466-501.
E-grafía:

3. Educatina, “Definición y clasificación de los Halogenuros de Alquilo”, [En

línea], < http://www.educatina.com/quimica/quimica-
organica/hidrocarburos/hidrocarburos-saturados-y-sustituidos/definicion-
y-clasificacion-de-los-halogenuros-de-alquilo-video>, [Consultada: 12 de
febrero de 2014].

17
18
 9. APÉNDICE

Datos Originales

Hoja adjunta al final del reporte.

Muestra de Cálculo:

Determinación del volumen teórico del Cloruro de ter-butilo.

0. 781 g ( C H 3 ) 3 1 m ol ( C H 3 ) 3 92 .57 g ( C H 3 ) 3 CCl

COH COH
10ml (CH3 )3 COH ∗ ∗ ∗
1 ml 74.01 g (CH3 )3 COH 1 mol (CH3 )3 CCl

1m l ( C H 3 ) 3
= �
�.�
���(�����)�𝐂𝐂��.
CCl
∗
0.851 g (CH3 )3 CCl

Determinación del rendimiento obtenido de Cloruro de ter-butilo.

|
𝑉𝑒
%𝑅 = ∗ 100|
𝑉𝑡
(Ecuación 1)
Dónde:

%𝑅 = Porcentaje de Rendimiento de Alqueno.

𝑉𝑡 = Volumen teórico. (ml)
𝑉𝑒 = Volumen experimental. (ml)

Ejemplo:

19
Determinar el porcentaje de rendimiento obtenido del cloruro de ter-butilo, si por
medio de la reacción el producto y los reactivos se encuentran 1 a 1.
9.00 ml
%𝑅 = | ∗ 100|

11.42 ml
%𝑅 = 78.81%

20
Datos Calculados

Tabla 3. Rendimiento del Cloruro de ter-butilo.

Rendimiento de Cloruro de ter-butilo

Volumen Volumen Porcentaje de
Teórico Experimental rendimiento
11.42 ml 9.00 ml 78.81%

Fuente: Muestra de Cálculo, Ec. 1.

Tabla 4. Porcentaje de error del Cloruro de ter-butilo.

Porcentaje de error
Dato Porcentaje de
Dato teórico
Experimental error
11.42 ml 9.00 ml 21.19%

Fuente: Análisis de Error, Ec. 2.

Análisis de Error

1. Porcentaje de error
|𝐷��−𝐷��|
%�= 𝐷𝑡
∗ 100 (Ecuación 2)
Dónde:

%�= Porcentaje de error a encontrar.

�𝑒 = Dato experimental obtenido en la práctica.
�𝑡 = Dato Teórico.

Ejemplo: Obtener el porcentaje de error en la determinación del rendimiento del

cloruro de ter-butilo.

21
 |11.42 ��− 9.00 �
� |
%�= ∗ 100 = 21.19%
11.42 �
�

22
Fotos de la práctica:

21