UNIVERSITATEA “POLITEHNICA”, BUCUREŞTI FACULTATEA

DE CHIMIE APLICATĂ ŞI ŞTIINŢA MATERIALELOR

CHIMIA ŞI INGINERIA SUBSTANŢELOR ORGANICE,
PETROCHIMIE ŞI CARBOCHIMIE

Transfluthrin

Student:

DUMITRACHE Georgiana-Elena

Grupa CISOPC, Anul IV

București

2019
 Cuprins

Cuprins...........................................................................................................................................................2
1. Proprietăți fizico-chimice ......................................................................................................................3
2. Toxicitate ...............................................................................................................................................4
3. Metode de sinteză .................................................................................................................................5
3.1. Sinteza transfluthrinului ................................................................................................................5
3.2. Sinteza materiilor prime ................................................................................................................6
4. Bibliografie ............................................................................................................................................8

2
1. Proprietăți fizico-chimice
Transfluthrinul(2,3,5,6-tetrafluorobenzyl(1R,3S)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-
dimethylcyclopropanecarboxylate) a fost notificat ca substanță activă existentă de către Bayer
Environmental Science. Acesta este un piretroid sintetic disponibil pe piață ca spray de 0,88% g/g.
Este un insecticid rezistent, folosit în general pentru controlul țânțarilor din gospodărie. Este, de
asemenea, insecticidul principal în anumite produse pentru uciderea viespilor și horneturilor,
inclusiv a cuiburilor lor[1].

Formula moleculară a transfluthrinului este C15H12Cl2F4O2 , iar formula structurală este:

Transfluthrinul este un solid alb, fără miros caracteristic (substanța pură) sau cu un miros
asemănător cu toluenul (substanța tehnică). Produsul industrial este un lichid vâscos roșu brun,
care conține o cantitate mică de cristale. Presiunea de vapori este de 9 × 10-4 Pa (20°C) și 2 × 10-3
Pa (25°C), iar densitatea relativă la 20°C a fost determinată a fi 1,3856. Masa molară a
transfluthrinului este 371,2 g/mol.

Este foarte puțin solubil în apă și solubil în majoritatea solvenților organici. Solubilitatea
în apă este de 0,057 mg / L, iar solubilitatea în toluen, n-hexan și diclormetan este de 200 g / l.

S-a observat o descompunere exotermă a transfluthrinului între 250 și 390°C (produsele

de descompunere sunt necunoscute) și un punct de topire la 32⁰C. Transfluthrinul nu este clasificat
ca inflamabil, autoinflamabil, exploziv sau oxidant și nu disociază într-un domeniu de pH relevant
pentru mediul înconjurător[2].

3
2. Toxicitate
Transfluthrinul are o toxicitate acută scăzută la șobolani, cu LD50> 5000 mg/ kg greutate
corporală prin fiecare cale de administrare și cu NOEL acut și dermic de 100 mg/ kg corp/ zi. LC50
de 4 h a fost > 513 mg/ m3 aer pentru șobolanii masculi și femele. Singurul semnalment în timpul
perioadei de observație de 14 zile a fost un ușor tremur la femele timp de 5 minute după
administrare. Transfluthrinul nu este sensibilizant și iritant pentru piele sau ochi.

Nu au existat mortalități după administrarea dietei cu până la 5000 ppm (aproximativ 40

mg/ kg corp/ zi), acestea survenind la administrarea unor doze de 250 mg/ kg corp/ zi.

O incidență scăzută a papilomilor/carcinoamelor vezicii urinare a fost observată la șobolani

la un nivel alimentar de 2000 ppm transfluthrin 1. La șoarecii femele, a fost observată o incidență
crescută a adenoamelor hepatice, dar nu a carcinoamelor, la 1000 ppm, cel mai mare nivel de doză
testat. În studiile în două etape privind promovarea efectelor în celulele ficatului de șobolan cu
diethylnitrosamină ca inițiator, transfluthrinul nu a avut activitate de inițiere, ci a fost un promotor
slab.

Studiile de dezvoltare atât la șobolan cât și la iepure nu au evidențiat teratogenitate atunci

când transfluthrinul a fost administrat în doze de până la 125 și respectiv 150 mg/ kg corp/ zi. S-
au stabilit NOEL de 25 și 15 mg/ kg corp/ zi pentru toxicitatea maternă la șobolan și respectiv
iepure. Într-un studiu de toxicitate asupra reproducerii pe mai multe generații, la șobolani, nu au
existat dovezi privind teratogenitatea, fetoxicitatea sau toxicitatea asupra funcției de reproducere
la cei cărora li s-a administrat transfluthrin în doze de până la 191 mg/ kg corp/ zi[3].

4
3. Metode de sinteză
3.1. Sinteza transfluthrinului

Transfluthrinul poate fi obținut prin 2 metode principale:

- reacția clorurii acidului (+)1R-trans-2,2-dimetil-3-(2,2-diclorovinil)-

ciclopropancarboxilic

cu alcoolul 2,3,5,6-tetrafluorobenzilic

în intervalul de temperatură 20-100⁰.

F F
F F H3C CH3
H3C CH3
Cl H Cl H COOCH 2 H
COCl
+ HO CH2 H
C C H - HCl C C H
Cl Cl H F F
H F F

Transflutrin

- reacția sării acidului acidului (+)1R-trans-2,2-dimetil-3-(2,2-diclorovinil)-

ciclopropancarboxilic

unde Me+ este un cation monovalent

5
 cu un compus de tipul

unde X este un radical anionic

F F
F F H3C CH3
H3C CH3
Cl H
- + Cl H COOCH 2 H
COO Na
+ Cl CH2 H
C C H - NaCl C C H
Cl Cl H F F
H F F

[4]
Transfluthrin

3.2. Sinteza materiilor prime

- Sinteza acidului (+)1R-trans-2,2-dimetil-3-(2,2-diclorovinil)-ciclopropancarboxilic [5]

6
 

- Sinteza alcoolului 2,3,5,6-tetrafluorobenzilic [6]

CN CN CN OH
COOH COOH COCl H2C
Cl Cl F F F F
Cl2 KF + F F F F F F
H3 O SOCl2 NaBH4
Cl Cl
-CO2
F F F F F F F F F F
CN CN CN COOH

7
4. Bibliografie
1. Shringi KL, Dulara S, Aseri R, Daria U. “Uncontrolled seizures and unusual rise in leucocyte
counts: transfluthrin, liquid mosquito repellent suicidal poisoning”. Indian J Anaesth,
2015;59(1):47–49. doi:10.4103/0019-5049.149451.

2. Transfluthrin(PT18), Assessment report- Evaluation of active substances, 13 March 2014.

3. World Health Organization, WHO SPECIFICATIONS AND EVALUATIONS FOR PUBLIC

HEALTH PESTICIDES- TRANSFLUTHRIN (2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R,3S)-3-(2,2-
dichlorovinyl)-2,2 dimethylcyclopropanecarboxylate).

4. Klaus Naumann, Leverkusen;Wolfgang Behrenz, “Overath.2,3,5,6-TETRAFLUOROBENZYL

(+)1RTRANS-2,2DIMETHYL-3-(2,2-DICHLOROVINYL)-CYCLOPROPANECAR-
BOXYLATE”. U.S. Patent 4,889,872, 26 december 1989.

5. https://patents.google.com/patent/CN1390825A/en

6. Cursuri Antidăunători CISOPC, 2019