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OBJETIVOS
Realizar una extracción por arrastre con vapor de agua de un aceite esencial y mediante
un extractor soxhlet de un aceite fijo.
INTRODUCCIÓN
Recristalización
Este fenómeno es de gran importancia para el químico orgánico porque es la base para la
purificación de compuestos orgánicos sólidos por recristalización. Si se disuelve un sólido
en un disolvente caliente y se enfría la solución, se alcanzará el punto de saturación.
Cualquier enfriamiento posterior producirá la recristalización del soluto.
La recristalizacion se define por tanto como una técnica utilizada para la purificación de
sustancias sólidas, basada en la mayor solubilidad que suelen presentar los sólidos en un
disolvente en caliente que en frío. El modo más frecuente de realizar una recristalización
consiste en preparar una disolución saturada en caliente del sólido a purificar, utilizando el
disolvente adecuado; filtrar para eliminar las impurezas insolubles que se hallen presentes
y dejar que se separe la sustancia que estaba disuelta, cristalizada y en un mayor grado
de pureza (Figura 1).
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cristal madre (un cristal del mismo soluto), o raspando las paredes internas del recipiente
con una varilla de vidrio.
a. El sólido que se va a purificar deberá ser más soluble en el disolvente caliente que
en el disolvente frío.
b. Las impurezas deberán ser muy insolubles o muy solubles en el disolvente, o
deberán ser adsorbidas completamente por el carbón activado.
c. El solvente debe tener tan bajo punto de ebullición como sea posible, para facilitar
su evaporación de los cristales.
d. El disolvente no deberá reaccionar con la sustancia a purificar (soluto).
Debe tenerse mucho cuidado con los disolventes inflamables (indicados con asterisco)
tales como éter etílico, etanol, benceno, etc. Estos líquidos no se pueden evaporar a la
llama directa del mechero.
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La destilación con arrastre de vapor permite separar sustancias que son insolubles en
agua y ligeramente volátiles de otras que no lo son. Cuando se mezclan dos líquidos A y
B que son miscibles y no interaccionan entre sí, constituyen una disolución ideal y siguen
la Ley de Raoult, siendo la presión de vapor de la disolución :
siendo P° las presiones de vapor de los componentes sin mezclar y X las fracciones
molares de los componentes.
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En un mezcla formada por dos líquidos inmiscibles, A y B, la presión de vapor total a una
temperatura dada es igual a la suma de las presiones de vapor que tendrían, a esa
temperatura, ambos componentes sin mezclar :
PROCEDIMIENTO
Preparación de la acetanilida
NH2 NH CH3
O O
+ H C O CH3 10 Min
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Recristalización
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Como una regla general, es mejor manipular el erlenmeyer con los dedos si es posible,
puesto que si el cuello está tan caliente que no se puede resistir, esto es indicativo de que
está llevando a cabo una ebullición violenta y habrá que reducir el grado de calor. Una
vez que toda la acetanilida se halla disuelto, para eliminar las impurezas coloreadas,
agregar 0.05 g de carbón activado y hervir la mezcla lentamente durante 2 ó 3 minutos.
Luego para separar el carbón, filtrar la solución caliente por gravedad usando un embudo
caliente, un papel de filtro con pliegues y un vaso de precipitado para recibir la solución
filtrada (Figura 4).
Se utiliza un embudo de vidrio caliente y de tallo corto para evitar la recristalización del
compuesto en el embudo. Se puede calentar el embudo en agua hirviendo, en una estufa
o flameando cuidadosamente con la llama de un mechero. Si a pesar de todo, el
compuesto cristaliza en el embudo de tal manera que no pasa el filtrado, mezclar la
solución que ha filtrado, los cristales en el papel y la solución que no se ha filtrado.
Agregar a la mezcla un poco más de agua (aproximadamente 10.0 mL), calentar a
ebullición y volver a filtrar usando un embudo caliente. Tan pronto como la solución hayya
filtrado, enfriarla primero con agua de la canilla, luego en un baño de agua hielo, durante
cinco minutos.
Filtrar la mezcla con succión y recoger los cristales en el embudo Buchner. Es importante
que el papel de filtro en el embudo buchner completamente plano y adherido en el fondo
del embudo y no toque las paredes de este. Si es necesario, cortarlo para que quede
bien ajustado, puesto que si el papel queda arrugado no se logra buena succión. Para
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que el papel se adhiera al fondo del embudo debe mojarse antes de la filtración con el
mismo disolvente usado en la recristalización, en este caso con agua. A continuación se
hace succión y luego se agrega rápidamente la mezcla que se va a filtrar. Una vez que
todo el líquido haya filtrado, dejar los cristales con succión 2 ó 3 minutos más para
drenarlos bien, presionándolos con una espátula, una varilla o un corcho limpio; sacarlos
del embudo, pasarlos al vidrio de reloj limpio y seco, ponerlos a secar a la estufa a 70°C
durante 20 minutos. Determinar el peso y el punto de fusión de los cristales secos.
Calcular el porcentaje de recuperación.
Muestra
Gasa //////////
salida de agua
entrada de agua
Agua
Triture unos 150 g de clavos de olor ó astillas de canela y deposítelos sobre un lecho de
gasa en el tubo de extracción. Coloque la muestra en el interior de una columna, adapte el
condensador de manera apropiada y coloque en el balón hasta sus ¾ partes agua
(adicione núcleos de ebullición para evitar sobrecalentamiento).
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El vapor de agua actuará como solvente extractor del eugenol (un terpeno que es el
componente mayoritario en el aceite esencial de los clavos y la canela). Recoger entre
50.0 y 70.0 mL del destilado. Note que el destilado es de aspecto lechoso.
Con dos porciones de a 10 mL cada una de CH 2Cl2, extraer el eugenol del destilado
empleando un embudo de separación. La fase de diclorometano debe contener el
eugenol extraído. Concentre en un rotaevaporador hasta eliminar todo el solvente.
Compare el olor de los clavos intactos ó la canela en astillas con el del extracto acuoso
remanente y del residuo que queda después de eliminar el diclorometano.
Finalmente haga una cromatografía de capa fina (TLC) de las soluciones obtenidas
mediante el procedimiento con arrastre con vapor y Soxhlet, utilizando como eluente éter
de petróleo:acetato de etilo 8:2 y compare el contenido de sustancias tanto en el extracto
obtenido por arrastre de vapor como el obtenido por el método Soxhlet. Los compuestos
serán detectados por luz ultravioleta, con vapores de yodo (I2) o revelándolos con
revelador universal.
CUESTIONARIO
8. Consulte que es el carbón activado y cuales son las aplicaciones comerciales más
importantes?
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10. ¿Qué ventajas y desventajas presentan los dos métodos de extracción utilizados en la
práctica?
BIBLIOGRAFÍA
Harwood, L.M.; Moody, C.J. Experimental Organic Chemistry. Blackwell. Oxford. 1989.
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