4 Cetonas y Aldehidos

Algunos aldehídos y cetonas comunes.

Fórmula condensada Nombre según IUPAC Nombre común
Aldehído
HCHO Metanal Formaldehído
CH3CHO Etanal Acetaldehído
CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído
CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído
C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído

Cetonas
CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona)
CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona
C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona
C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona

3– El grupo carbonilo, en química orgánica, es una unidad química divalente que consiste en
un átomo de carbono (C) y un átomo de oxígeno (O) los cuales se encuentran conectados por
un doble enlace. El grupo es un constituyente de ácidos carboxílicos, ésteres, anhídridos,
haluros de acilo, amidas y quinonas, y es el grupo funcional característico de aldehídos y
cetonas. Los ácidos carboxílicos y todos sus derivados, aldehídos, cetonas y quinonas también
se conocen colectivamente como compuestos de carbonilo. Es un grupo funcional formado
entonces de un átomo de carbono que tiene doble enlace y un átomo de oxígeno. Algunas
veces suele referirse a la palabra carbonilo como monóxido de carbono.
5– Los aldehídos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos, pero en
general los primeros son más reactivos que las cetonas. Los químicos han aprovechado la
facilidad con que un aldehído puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su
identificación. Las pruebas de detección de aldehídos mas usadas son las de Tollens, Benedict y
Fehling.

La prueba de Tollens.

El reactivo de Tollens, el agente de oxidación suave usado en esta prueba, es una solución
alcalina de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la precipitación de iones de
plata como oxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solución de amoniaco,
que forma con los iones plata un complejo soluble en agua.

Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente ácido

carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica. Por ejemplo, el
acetaldehído produce ácido acético, la plata suele depositarse formando un espejo en la
superficie interna del recipiente de reacción. La aparición de un espejo de plata es una prueba
positiva de un aldehído. Si se trata el acetaldehído con el reactivo de Tollens.

El aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un agente reductor. Los iones de plata se reducen a
plata metálica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo de
Tollens. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehído como agente
reductor.

Prueba de Benedict y Fehling.

Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color
azul intenso, de composición ligeramente distintas. Cuando se oxida un aldehído con el
reactivo de Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojo brillante de óxido cuproso (Cu2O).
La reacción con acetaldehído es:

El acetaldehído se oxida a ácido acético; los iones cúpricos (Cu+2) se reducen a iones cuprosos
(Cu+).

Alfa-hidroxicetonas.

Usualmente, las cetonas no se oxidan por acción de oxidantes débiles como las soluciones de
Benedict o de Fehling. Sin embargo, las cetonas que contienen un grupo carbonilo unido a un
carbono que soporta un grupo hidroxilo dan pruebas positivas con los reactivos de Tollens,
Benedict y Fehling. Estos compuestos se llaman alfa-hidroxialdehídos y alfa-hidroxicetonas, y
sus estructuras generales son:

alfa-hidroxialdehídos

alfa-hidroxicetonas

Esta disposición de grupos suele encontrarse en los azúcares.