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CIÊNCIAS DA NATUREZA

E SUAS TECNOLOGIAS
Frente: Química I
EAD – MEDICINA
Professor(a): Roberto Ricelly

AULA 14

Assunto: Isomeria Espacial

Resumo Teórico Exercícios

01. (UEL/2017) Leia a charge a seguir.


Isomeria geométrica
VOU RECEITAR UM OUTRO,
Para que haja esse tipo de isomeria, os compostos deverão ter
UM POUCO MAIS CARO...
ligantes diferentes presos a cada carbono da dupla ligação.
Sempre que tivermos satisfeita a condição para existência deste ELE É
tipo de isomeria, devemos concluir pela existência de dois isômeros: MELHOR?
O isômero cis, que espacialmente nos mostra radicais maiores do NÃO...
mesmo lado do plano estabelecido pela dupla ligação, e o isômero MAIS
trans, em que os radicais maiores estão em lado contrário em relação CARO...
ao referido plano.

Isomeria geométrica no 2-buteno


H H H CH3
C C C C
H3C CH3 CH3 H
Cis-2-buteno Trans-2-buteno
Disponível em: <portaldoprofessor.mec.gov.br>.
Acesso em: 15 jun. 2016.

A charge evidencia uma situação cotidiana relacionada à


compra de medicamentos, na qual ocorrem dúvidas por parte
da consumidora, tendo em vista os diferentes medicamentos
comercializados: os de marca, os similares e os genéricos. Essa
dúvida, no entanto, não deveria existir, pois os diferentes tipos
Os isômeros geométricos ou cis-trans diferem entre si pelas de medicamentos devem apresentar o mesmo efeito terapêutico.
suas propriedades físicas (PE, PF, densidade, solubilidade etc.) e em O que não se sabe, por parte da população em geral, é que muitos
certas propriedades químicas. medicamentos são vendidos na forma de dois isômeros ópticos
em quantidades iguais, mas apenas um deles possui atividade
terapêutica. Por exemplo, o ibuprofeno é um anti-inflamatório
Isomeria geométrica em compostos de que é comercializado na sua forma (S) + (ativa) e (R) – (inativa),
cadeias fechadas conforme mostram as figuras a seguir.
Para que haja este tipo de isomeria, os compostos deverão CH3 H3 C
H
apresentar pelo menos dois carbonos do ciclo, contendo ligantes OH
diferentes. CH3 CH3

O
Exemplo: H3C

H CH2HH CH2 H H CH2H CH2 (S) + Ibuprofeno (R) – Ibu


C C C C C CHC 2
CH2 CH3 H3C
C C
C C C C H O
OH
1,2 dicloro-ciclopropano
1,2 dicloro-ciclopropano
1 cloro-ciclopropano
1 cloro-ciclopropano
CH3 CH3
OH
O H
Apresenta isomeria geométrica Não apresenta isomeria
H C geométrica CH3
3

(S) + Ibuprofeno (R) – Ibuprofeno

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Módulo de Estudo

Com base nessas informações, considere as afirmativas a seguir. 05. (Unioeste/2017) O cheiro de “terra molhada” que sentimos
I. O ibuprofeno é comercializado na forma de racemato; logo após uma chuva deve-se à presença de uma substância
II. Os dois isômeros são diasteroisômeros; conhecida como geosmina, cuja estrutura é mostrada abaixo.
III. Os dois isômeros apresentam isomeria de posição; Esta substância é liberada na atmosfera por bactérias que vivem
IV. Os dois isômeros possuem pontos de fusão iguais. no solo conhecidas como Actinomicetos. O olfato humano possui
alta sensibilidade para geosmina, por isso consegue captar sua
Assinale a alternativa correta.
presença no meio na concentração de 5 ngL–1
A) Somente as afirmativas I e II são corretas.
B) Somente as afirmativas I e IV são corretas.
C) Somente as afirmativas III e IV são corretas.
D) Somente as afirmativas I, II e III são corretas.
E) Somente as afirmativas II, III e IV são corretas. HO

02. (Uerj/2017) O ácido linoleico, essencial à dieta humana, apresenta De acordo com a estrutura da geosmina, representada acima,
a seguinte fórmula estrutural espacial: quantos possíveis estereoisômeros esta molécula pode formar,
teoricamente, tendo como base o número de carbonos
assimétricos?
O
A) 2
OH B) 4
C) 5
Como é possível observar, as ligações duplas presentes nos átomos D) 6
de carbono 9 e 12 afetam o formato espacial da molécula. E) 8
As conformações espaciais nessas ligações duplas são denominadas,
respectivamente: 06. (UPE-SSA 3/2017) Até agora, já foram detectadas mais de
A) cis e cis 180 moléculas no espaço. Porém, em 2016, a revista Science
B) cis e trans publicou a descoberta da primeira molécula quiral detectada
C) trans e cis no espaço. A descoberta foi feita, analisando-se as ondas-rádio,
D) trans e trans provenientes de uma parte fria de uma nuvem de poeira e gás
do centro da nossa galáxia, conhecida por Sagitário B2. Esse feito
03. (Ufrgs/2017) Um trabalho publicado em 2016, na revista aumenta o interesse por novas pesquisas para se compreender a
Nature, mostrou que o composto PMZ21, quando testado em quiralidade nos fenômenos naturais. A descoberta também cria
camundongos, apresenta um efeito analgésico tão potente quanto novas expectativas de se encontrarem, no espaço, algumas das
o da morfina, com a vantagem de não causar alguns dos efeitos substâncias responsáveis pelos processos vitais de organismos
colaterais observados para a morfina. vivos da Terra.

PMZ21 Adaptado de: http://publico.uol.com.br/ciencia/noticia/um-aperto-


O S de-maos-no-espaco-sao-moleculas-quirais-173 097 (Acesso em: 10/07/2016)

Qual substância foi encontrada no espaço?


N N A)
H H O
N H2C O CH CH3
HO O
HC CH CH
B) H2 C OH CH OCH3
O número de estereoisômeros possíveis do PMZ21 é 2
H 3
H2N
H C OCHCHC OCH3
A) 0 2
H2N C C CHC O CH
H H OH 3
B) 1 2
H2N H C C O
C) 2 H OH
HOH2N C H C OOH
D) 3 OH
H2N CH C OH
C) HO
E) 4 OH OH
HO H OH
OH
HOH
HO COOH OH
4. (IME/2017) Assinale a alternativa correta. HO COOH
HO H OH
OH
A) O 1,2-diclorociclopentano pode ser encontrado em duas D) HO COOH HOH
HO
HO COOH HOH
COOH
H
configurações estereoisoméricas.
HO COOH
HO HH
COOH
B) O metilcicloexano pode ser encontrado em duas configurações
HO COOH H
estereoisoméricas, que diferem entre si na posição do grupo
HO COOH H
metila (equatorial ou axial). E) COOH
C) Existem dois enantiômeros do 1,3-dibromopropadieno.
D) Existem três diastereoisômeros do 1,4-diclorocicloexano.
E) Existem dois enantiômeros do 1,2-dicloroeteno.

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Módulo de Estudo

07. (UEG/2017) Hidrocarbonetos contendo apenas uma ligação dupla 09. (UPF/2016) A carvona é uma substância que pode ser encontrada
entre átomos de carbono são classificados como alcenos e podem no óleo essencial extraído da Mentha viridis (l).
apresentar isomeria e diferentes propriedades físicas. A seguir, são
fornecidas as estruturas de algumas dessas moléculas.
CH3 CH2CH3 H H CH3 H O
C C C C C C carvona
H H CH3CH2 CH3 H CH2CH3
(A) (B) (C) Sobre a carvona, é correto afirmar:
A) Apresenta todas as duplas conjugadas entre si.
A análise das estruturas químicas apresentadas indica que B) Apresenta duas duplas com isomeria geométrica (cis-trans).
A) A, B e C apresentam carbono com hidridização sp. C) Apresenta a fórmula molecular C10H13O.
B) B tem maior calor de combustão do que C. D) Apresenta quatro carbonos com hibridização sp2.
C) A e C representa a mesma molécula. E) Apresenta um carbono assimétrico em sua estrutura.
D) A e B são isômeros constitucionais.
E) B é a imagem especular de C. 10. (UFPA/2016) O anti-hipertensivo labetalol, fórmula estrutural plana
dada abaixo, é exemplo de um fármaco que apresenta vantagens
08. (UFRGS/2017) O Prêmio Nobel de Química de 2016 foi concedido ao ser administrado como racemato.
aos cientistas Jean-Pierre Sauvage, Sir J. Fraser Stoddart e Bernard
L. Feringa que desenvolveram máquinas moleculares. Essas O NH2
moléculas, em função de estímulos externos, realizam movimentos
controlados que poderão levar, no futuro, à execução de tarefas OH
de uma máquina na escala nanométrica (10–9).
Abaixo está mostrada uma molécula na qual, pela irradiação de
luz (fotoestimulação), o isômero A é convertido no isômero B. N
H
Sob aquecimento (termoestimulação), o isômero B novamente OH
se converte no isômero A.

H3N+ (CH2)6O Como no processo de síntese todos os estereoisômeros são


O produzidos, o número de estereoisômeros na mistura será
A) 1 B) 2
N N O O
C) 3 D) 4
E) 5
O O
A O 11. (Enem/2016) Os feromônios são substâncias utilizadas na
comunicação entre indivíduos de uma espécie. O primeiro
feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância
h produzida pela mariposa do bicho-da-seda.
OH
Bombicol
O
(CH2)6 O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está
de acordo com o modelo preconizado para a agricultura do futuro.
N São agentes altamente específicos e seus compostos químicos
podem ser empregados em determinados cultivos, conforme
N ilustrado no quadro.
O O
N Substância Inseto Cultivo
O H H O
OH O

O H O Sitophillus spp Milho


NH

OH OHO
OH O
A respeito disso, considere as seguintes afirmações. Cana-de-
OH
NH Migdolus fryanus
I. A e B são isômeros geométricos em que os substituintes na NH açúcar
ligação N = N estão em lados opostos no isômero A e, no
OCOCH3
mesmo lado, no isômero B; OH OH O
OH OH
II. A interação do grupo –+NH3 com o heterociclo, no isômero B, OH
NH
O Anthonomus rubi Morango
OH
é do tipo ligação de hidrogênio; NH

III. Todos os nitrogênios presentes nos dois isômeros apresentam OH


OH OCOCH3 OH Grapholita
OH molesta
OCOCH Frutas
uma estrutura tetraédrica. 3

Quais estão corretas? OCOCH3 Scrobipalpuloides


OCOCH3
Tomate
A) Apenas I. B) Apenas III. absoluta
C) Apenas I e II. D) Apenas II e III. FERREIRA, J. T. B.; ZARBIN, P. H. G. Amor ao primeiro odor: a comunicação química
E) I, II e III. entre os insetos. Química Nova na Escola. n.7, maio 1998 (adaptado).

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Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria 14. (Uerj/2016) Em um experimento, foi analisado o efeito do número
apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio de átomos de carbono sobre a solubilidade de alcoóis em água,
utilizado no controle do inseto bem como sobre a quiralidade das moléculas desses alcoóis. Todas
A) Sitophilus spp as moléculas de alcoóis testadas tinham número de átomos de
B) Migdolus fryanus carbono variando de 2 a 5 e cadeias carbônicas abertas e não
C) Anthonomus rubi ramificadas.
D) Grapholita molesta Dentre os alcoóis utilizados contendo um centro quiral, aquele
E) Scrobipalpuloides absoluta de maior solubilidade em água possui fórmula estrutural
correspondente a:
12. (Mackenzie/2016) O fenômeno da isomeria óptica ocorre em A)
moléculas assimétricas, que possuem no mínimo um átomo de OH
carbono quiral. Os enantiômeros possuem as mesmas propriedades OH
OH
físico-químicas, exceto a capacidade de desviar o plano de uma luz OH
polarizada; por isso, esses isômeros são denominados isômeros B) OH
ópticos. OH
OH
De acordo com essas informações, o composto orgânico abaixo OH
OH
que apresenta isomeria óptica está representado em
C) OH
A) OH
OH
HO CH3 OH
HO CH3
CH3 OH
HO D) OH
B) HO CH3 OH
HO OH CH3
OH
H3C OH CH3
H3C OH CH3
H3C OH
CH3 CH3
H3C CH3 CH3
H3C CH3 CH3 15. (UFPR/2016) Isomeria é o nome dado à ocorrência de compostos
C) CH3 OH que possuem a mesma fórmula molecular, mas que apresentam
CH3 OH
HO OH H estruturas diferentes entre si. Os isômeros são classificados em
HO OH H constitucionais, que diferem na maneira como os átomos estão
HO OH N H
HO N H conectados (conectividade) em cada isômero, e estereoisômeros,
HO HO N CH
H 3
HO N CH que apresentam a mesma conectividade, mas diferem na maneira
HO N CH3
3
como seus átomos estão dispostos no espaço. Os estereoisômeros
HO
H C CH3CH3 se dividem ainda em enantiômeros, que têm uma relação de
D) H3C HO CH3CH3
H3C
3
CH3 CH3 imagem e objeto (que não são sobreponíveis), e diastereoisômeros,
H3C CH3 CH3 que não têm relação imagem e objeto.
H3C CH3 CH3
CH3 CH Com relação à isomeria, numere a coluna 2 de acordo com sua
CH33
CH3 CH3 correspondência com a coluna 1.
E) CH3
HO CH3 Coluna 1
HO
HO
HO
HO

13. (Uece/2016) A glicose é uma das principais fontes de energia


para o ser humano, sendo também conhecida como “açúcar do
sangue”. Atente à estrutura da glicose:
CHO

H C OH

HO C H

H C OH

H C OH
Coluna 2
CH2OH ( ) Enantiômeros.
( ) Mesmo composto.
No que diz respeito à isomeria óptica que ocorre com a estrutura ( ) Não são isômeros.
da glicose, assinale a afirmação verdadeira. ( ) Diastereoisômeros.
A) Na estrutura existem dois átomos de carbono assimétricos.
Assinale a alternativa que apresenta a numeração correta da
B) O total de isômeros ópticos ativos gerados por essa estrutura
coluna da direita, de cima para baixo.
é 16.
A) 1 – 2 – 3 – 4 B) 1 – 3 – 4 – 2
C) Essa estrutura representa a glicose levógira.
C) 2 – 3 – 1 – 4 D) 2 – 1 – 4 – 3
D) Na estrutura existem três átomos de carbono simétricos.
E) 4 – 1 – 3 – 2

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Resoluções A A
E
01. E A
A E (posição equatorial)
I. Verdadeira. Racemato ou mistura racêmica é a mistura de
dois isômeros ópticos. A E
E A (posição axial)
II. Falsa. Diasteisômeros são isômeros que não são imagens E
especulares um do outro, mas nesse caso isso não ocorre. A A
III. Falsa. Os dois isômeros são isômeros ópticos, pois apresentam
carbonos quirais. C) Correta. Existem dois enantiômeros do 1,3-dibromopropadieno
IV. Verdadeira. Isômeros ópticos apresentam mesmo ponto de (esta molécula não apresenta plano de simetria, ou
fusão e de ebulição. seja, é opticamente ativa): d-1,3-dibromopropadieno e
l-1,3dibromopropadieno.
Resposta: B

02. As conformações espaciais nessas ligações duplas são denominadas,


respectivamente: cis e cis, pois os ligantes de maior massa estão sp
do mesmo lado do plano de referência para os carbonos 9 e 12.

D) Incorreta. Existem dois diastereoisômeros do 1,4-diclorocicloexano:

Resposta: A

03. O PMZ21 possui dois carbonos quirais ou assimétricos, então:


E) Incorreta. Existem dois diasteroisômeros do 1,2-dicloroeteno:
Cl Cl Cl CH3
C C C C
H3 C CH3 H 3C Cl

cis-dicloroeteno trans-dicloroeteno
Número de estereoisômeros = 2(número de carbonos quirais)
Número de estereoisômeros = 22 = 4
Resposta: C
Resposta: E
05. A geosmina apresenta três carbonos assimétricos ou quirais:
CH3
04. CH2 CH2
A) Incorreta. O 1,2-diclorociclopentano pode ser encontrado em H2C C CH2
três configurações estereoisoméricas:
Cl *carbono quiral H2C CH2
Cl d-trans-1,2-dicloropentano CH2 CH
I-trans-1,2-dicloropentano OH
CH3
Cl Para o cálculo do número de estereoisômeros pode-se utilizar a
Cl relação matemática 2n · n : número de carbonos assimétricos
meso-cis-1,2-dicloropentano Número de estereoisômeros opticamente ativos: 2n n = 3
Número de estereoisômeros opticamente ativos: 23 = 8

B) Incorreta. A conformação do metilcicloexano com o grupo Resposta: E
metila equatorial é cerca de 1,7 kcal/mol mais estável do que
aquela com o grupo metila em axial. Nas condições ambientes,
95% das moléculas do metilcicloexano estão na conformação
com o grupo metila equatorial.
Observação teórica: a conformação de cadeira é mais estável
do que a de barco, mais de 99% das moléculas estão em
um dado instante nesta conformação. Por isso, ignora-se, a
conformação de barco na resolução da questão.

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06. II. Correta. A interação do grupo –+NH3 com o heterociclo, no


A) Correta. A molécula apresenta quiralidade pois possui um isômero B, é do tipo ligação de hidrogênio.
carbono quiral.
O
H2C CH CH3
*carbono quiral
Carbono quiral é aquele que apresenta quatro ligantes
diferentes.
B) Incorreta. A molécula não apresenta carbono quiral, portanto,
não apresenta quiralidade.
C) Incorreta. A molécula não apresenta carbono quiral, portanto,
não apresenta quiralidade.
D) Incorreta. III. Incorreta. Os nitrogênios que fazem ligação dupla apresentam
COOH estrutura angular.
HO H
HO H
COOH
A molécula do ácido tartárico apresenta 2 carbonos quirais,
porém, idênticos entre si, assim o ângulo de desvio do plano
da luz polarizada será o mesmo, porém, um desviará para a
direita e outro para a esquerda e como isso, um irá anular o
outro, e a molécula será opticamente inativa, chamado de
composto meso e a molécula não irá apresentar quiralidade.
E) Incorreta. A molécula não apresenta carbono quiral, portanto,
não apresenta quiralidade.

Resposta: A

07.
A) Incorreta. As moléculas A, B e C não apresentam carbono com
tripla ligação ou com duas duplas consecutivas, configurando
a hibridização sp.
B) Correta. O isômero cis libera maior calor ao ser queimado, Resposta: C
pois apresenta maior energia interna em suas ligações
químicas, devido ao fato de apresentar dois grupos maiores 09. A carvona apresenta um carbono assimétrico ou quiral (*) em sua
se acomodando no mesmo espaço, aumentando as tensões e estrutura.
consequentemente a instabilidade da molécula. * carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si.
C) Incorreta. As moléculas A e C são isômeros geométricos. CH3
D) Incorreta. As moléculas A e B é a mesma molécula. H2C
E) Incorreta. As moléculas B e C não são enantiômeros, portanto,
B não é a imagem especular de C. O
H3C
Resposta: B

08. Resposta: E
I. Correta. A e B são isômeros geométricos em que os
substituintes na ligação estão em lados opostos no isômero 10.
A e, no mesmo lado, no isômero B. O NH2
OH

N
H
OH
*carbono quiral
nº de carbonos quirais: 2
Total de isômeros na mistura: 22 = 4.

Resposta: D

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11. Percebe-se que a estrutura do bombicol apresenta isomeria 15. Teremos:


cis-trans.

OH
Bombicol
Este tipo de isomeria também ocorre no composto no feromônio
utilizado no controle do inseto Scrobipalpuloides absoluta.

OCOCH3

Resposta: E

12. O composto orgânico que apresenta isomeria óptica possui


carbono quiral ou assimétrico (átomo de carbono ligado a quatro
ligantes diferentes entre si):

Resposta: C

13. De acordo com a representação da glicose no texto ela apresenta Resposta: B


quatro carbonos assimétricos ou quirais (*):
CHO

H C OH

HO C H

H C OH

H C OH

CH2OH

Número de isômeros opticamente ativos: 2n = 24 = 16.

Resposta: B

14. Dentre os alcoóis utilizados contendo um centro quiral, aquele


de maior solubilidade em água possui fórmula estrutural
correspondente a ao butan-2-ol (quatro carbonos na cadeia
principal e presença de carbono assimétrico):
OH
C CH3
H3C CH2
H

Resposta: C

SUPERVISOR/DIRETOR: Marcelo Pena – AUTOR: Roberto Ricelly


DIG.: Raul – REV.: Amélia

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