“AÑO DE LA LUCHA CONTRA LA CORRUPCIÓN Y LA IMPUNIDAD”

UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA AMAZONIA PERUANA

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
INFORME DE PRÁCTICA N°: 3

TÍTULO: SINTESIS DE LA ASPIRINA

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA - LABORATORIO
PROFESOR: JORGE ANTONIO SUAREZ RUMICHI
ALUMNOS:
Campos Vásquez Tanith
Flores del Águila Rossana Geraldine
López Huaniri Eduardo Junior
Marín Arbildo Dalma Nerea
Pacheco Baca Pedro Francisco

FACULTAD: FARMACIA Y BIOQUÍMICA

ESCUELA: FARMACIA Y BIOQUÍMICA

HORARIO DE PRÁCTICAS (DÍA / HORA): LUNES (4:00 A 6:00PM)

FECHA DEL EXPERIMENTO: 13/05/19

FECHA DEL REPORTE: 20/05/19

IQUITOS – PERU
 I. INTRODUCCIÓN

El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en

presencia de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido
acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este
proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro. El ácido
acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno
de los medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo
pasado por el químico alemán Félix Hofmann. Actúa como antipirético y
fundamentalmente como analgésico. Como antipirético ejerce su efecto a dos niveles:
aumenta la disipación térmica mediante vasodilatación (acción poco significativa) y
actúa sobre el termostato hipotalámico, que es el centro regulador de la temperatura
del organismo. Su vía de administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto
gastrointestinal.
El ácido acetilsalicílico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, además de notarse
fácilmente por el olor a ácido acético, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl3
y observando si se produce coloración violeta. A pesar de ser un medicamento muy
utilizado presenta algunos inconvenientes, como son: 1) Producir irritación de la mucosa
gástrica, por lo que está contraindicado en pacientes con úlcera. 2) Disminuir la
capacidad de coagulación de la sangre.
II. OBJETIVOS:

 Realizar la síntesis de la aspirina.

 Preparar un éster por síntesis orgánica.

III. FUNDAMENTO TEÓRICO

La historia de aspirina se remonta al año 1763 cuando se descubrió que el extracto de

corteza de sauce era capaz de reducir los síntomas febriles de la malaria. El mismo
producto natural se utilizó un siglo más tarde para aliviar los síntomas del reumatismo.
Al poco tiempo se identificó el verdadero principio activo que era el ácido salicílico.
La aspirina (ácido acetilsalicílico, AcSal), cuya estructura se muestra en la Figura 1, es
una de las medicinas que más se usan en el mundo con un valor de 40, 000 toneladas
al año. El nombre genérico de la aspirina es ácido acetilsalicílico (AcSal, PM= 180.157).
El mayor uso de la aspirina es el control de dolor debido a distintas causas, por ejemplo,
dolor de cabeza, menstruación y artritis. Además, se usa como anti-infamatorio. Por
otro lado, los efectos secundarios pueden ser ulceras gástricas y sangrado estomacal.

El AcSal es un ácido débil cuyo pKa se encuentra cerca de 4.30. su solubilidad en agua
a 20º C es 3mg/ml, pero es función del pH. A pH mayor de 5.30 predomina la base
conjugada con carga negativa por lo que su solubilidad es mayor.

La cantidad de AcSal en una tableta comercial se

puede determinar mediante titulación
volumétrica usando NaOH como agente titulante.
Sin embargo, éste análisis presenta ciertas
dificultades. Entre ellas la poca solubilidad de
AcSal en medio acuoso. Además, al solubilizar en
medio acuoso, el AcSal puede llevar a cabo
reacción de hidrolisis tal como se presenta en el
esquema 1.

Figura 1: Estructura Aspirina

Estos dos factores se deben tener en consideración en el protocolo de análisis de AcSal

ya que puede afectar el resultado final. Por ejemplo, si la hidrolisis se lleva a cabo en
una cantidad apreciable entonces se tiene en solución Ácido Salicílico Y Ácido Acético
como productos.
El problema de solubilidad se puede minimizar si se disminuye la temperatura de tal
forma que la cinética de la reacción sea más lenta y nos permita el análisis. Sim embargo,
note que si se disminuye la temperatura también se afecta la solubilidad.

Es decir, como analista químico se debe tener conocimiento de los efectos que pueden
causar cambios en variables experimentales en el método o protocolo de análisis.
El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en
presencia de ácido, según la reacción indicada en la Figura 2. Una vez sintetizado el ácido
acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este
proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro.
El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina, siendo uno de los
medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo pasado
por el químico alemán Félix Hofmann.
Actúa como antipirético y fundamentalmente como analgésico. Como antipirético
ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipación térmica mediante vasodilatación
(acción poco significativa) y actúa sobre el termostato hipotalámico, que es el centro
regulador de la temperatura del organismo. Su vía de administración es oral, ya que se
absorbe bien por el tracto gastrointestinal.

Figura 2: síntesis de la aspirina

IV. MATERIALES Y REACTIVOS

Cocina Eléctrica Vaso Precipitado 250 ml Vaso precipitado

150ml

Embudo de vidrio Balón Espátula

Papel filtro Balanza

V. PARTE EXPERIMENTAL

A) Síntesis de la Aspirina
1. En un matraz Erlenmeyer de 100ml se añaden, por este orden:
a. 2,0g de ácido salicílico.
b. 5ml de anhídrido acético.
c. 2 gotas de ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado.
2. Calentar en un baño de agua (70-80°C) durante 5 o 10 minutos.
3. Agitar la mezcla suavemente durante 10 minutos, temperatura ambiente, a
continuación, añadir 1ml de agua destilada para destruir el exceso de anhídrido
acético. Esperar 5 minutos y añadir otros 20ml de agua destilada.
4. Sumergir el vaso de precipitados en un baño de hielo. Deberá precipitar la
aspirina.
5. Filtrar el precipitado a vacío utilizando un Buchner.
6. Lavar el precipitado con agua fría.
7. Pesar el precipitado.

DESARROLLO:
 Pesamos 2,0g de ácido salicílico y colocamos en un matraz Erlenmeyer de 100ml.

 Seguidamente añadimos 5ml de anhídrido acético y 2 gotas de ácido sulfúrico

(H2SO4) concentrado. (Se sintió que nuestra muestra se calentó)
 A continuación, realizamos el baño maría. Que consiste en poner a hervir agua
en un vaso de precipitado. Luego controlamos la temperatura con el
termómetro.

 Después de los 10 minutos agregamos 1ml de agua destilada; pasado el tiempo

seguimos agregando 20ml de agua destilada y dejamos reposar 5 minutos.

 Al observar que el agua hierve colocamos el balón de quitasato dentro del vaso
dejándolo ahí durante 5 minutos.
 Al transcurrir los 5 minutos, retiramos el balón de quitasato con una toallita y lo
agitamos suavemente durante 10 minutos. Y notamos que mientras agitábamos
la solución se empezó a tornar blanco, sólido y seco.

 Luego lo llevamos al baño de hielo hasta notar la aparición de los cristales.

 Seguidamente procedimos a filtrar los cristales utilizando un embudo de vidrio

y un balón de quitasato.(pesando previamente el papel filtro)
  Una vez realizado la filtración, retiramos el papel filtro con los cristales y lo
colocamos sobre una luna de reloj, dejamos secar a temperatura ambiente.

VI. CONCLUSIONES

 Se logró obtener el ácido acetilsalicílico (aspirina) aunque no al 100%. La masa sólida

blanca del producto era el ácido acetilsalicílico, pero impuro e hidratado.

 El rango de temperatura fue el adecuado para poder obtener el producto deseado. La

aspirina sintetizada (no pura al 100%) desprendía cierto olor a vinagre, esto se debe a la
formación del ácido acético.

VII. RECOMENDACIONES

 Manipular con cuidado el ácido sulfúrico ya que está concentrado y podría ocasionar un
daño.

 Se debe realizar una buena filtración al vacío para obtener un mejor resultado.

VIII. BIBLIOGRAFIA

 Bioquímica/respuestas/929124/síntesis-de-aspirina (Fecha de acceso 08/05/18)

 https://es.wikipedia.org/wiki/Historia_de_la_aspirina#S %C3%ADntesis_de_AAS (Fecha

de acceso 08/05/18)

 Mc.Murry John, Química orgánica tomo II, editorial Cengage Learning, 8°edición año
2012 pág. 805 -825.
IX. CUESTIONARIO

a) ¿Qué diferencia existe entre el ácido acético glacial y anhídrido acético?

Explique

El anhídrido acético se encuentra en forma líquida y es soluble en agua; su olor es

semejante al del vinagre ya que de allí proviene.
La diferencia es que el ácido acético glacial es un anhídrido óseo que no tiene presencia
de agua; se debe a que el ácido se congela deja el agua encima de el en forma de
cristales.

b) Defina que es un analgésico y antipirético.

Analgésico: es u medicamento para calmar el dolor ya sea de cabeza o de cualquier tipo;
existen diferentes tipos:
Antinflamatorios no esteroides, piasios menores, piasios mayores
Antipirético: es un fármaco que hace disminuir la fiebre suelen ser medicamentos q
tratan la fiebre de forma sintomática sin actuar sobre su causa ejemplos más comunes:
ácido acetilsalicílico, ibuprofeno, paracetamol y el metámisol.

c) ¿Por qué la aspirina no es efectiva antes que ingrese al tracto intestinal

superior?
La aspirina comparte el perfil general de reacciones adversas de los aine de los que se
considera el fármaco prototipo de administrar de forma aguda las reacciones adversas
por lo general leves parece similar a otros analgésicos.
Destacan por su frecuencia sobre el tracto gasto intestinal siendo detectado una serie
de factores para el desarrollo de riesgos y complicaciones graves de lesiones digestivas.