‫التمرين الول‪ :‬زيت جوز الهند وزهرة التياري‬

‫تتتت تت تتت تتتتتتت تتتتتت تتت ‪ LE MONOÏ DE TAHITI‬ت‬

‫تتتتتت تت تتتتتتتتتتتت تتتتتتتت تت تتتتتت تتتتتت‬
‫تتتتت تتتتت تتتتتت تتتتتت تتتتتتتت تتتتتت تتتتتت‬
‫تتتتتت‬
‫تتتتتت تتتت تتت تتتتت تتتت تتتت تت تتتت‬
‫تتتتتتت " ‪ " fleur de Tiaré‬تتتتتتت تتتتتت‬
‫تتت تتتتتت ت تتتتتت تتتتتتت‪.‬‬

‫الجزاء ‪1‬و ‪ 2‬مستقلة‪.‬‬

‫المعطيات‪:‬‬

‫مممممم ممممممم‬ ‫مممممم‬ ‫ممممم‬

‫‪M1 = 638 g.mol – 1‬‬ ‫‪C39H74O6‬‬ ‫تتتتت تتتتتتتتتت‬
‫‪M2 = 222 g.mol – 1‬‬ ‫‪C12H23O2Na‬‬ ‫تتتتت تتتتتتتت‬
‫‪M3 = 92,0 g.mol – 1‬‬ ‫‪C3H8O3‬‬ ‫تتتتتتتت‬

‫‪ .1‬زيت الغشاء البيض لتمرة الجوز الهندي‬

‫تتت تتتتت تتتتت تتتتت تتتتتت تت تتتتتت تتتتتتتت تتت ت تتتت تت تتتتت ت تتت تت تتت تت‬
‫تتتتتت – تت تتتت تتتت‪-‬‬
‫تتتت تتتتتت تتتت تتتتت تتتتتتتت‪.‬‬
‫تتتتتتت تتتت تت تتتت تت تتتتت تتت ت تت تتت تتت تتتت "تتتت تت تتتتت ت تتتت تتت ت ت ت تت‬
‫تتتتت تتتتتتت ت تتتتت – تتت تتتتتت تت تتتتتتت‪ -‬تتت تتتت تت ت ت تت تتتت ت ‪ .‬تتتت ت تت ت‬
‫تتتتتت تتت تتتتتتتت ‪ 100‬تتتتت ‪ 4‬تتتتت تتتتتت‪.‬‬

‫‪ .1.1‬التحول الكيميائي لزيت الغشاء البيض لتمرة الجوز الهندي‪.‬‬

‫‪ .1.1.1‬ما إسم التفاعل الكيميائي في النص أعله‪ ،‬بين الزيت والقاعدة؟‬
‫‪ .1.1.2‬يتكون زيت الغشاء البيض لتمرة الجوز الهندي من ثلثي الغليسيريد ذي الصيغة العامة‪:‬‬

‫‪O‬‬
‫اكتب معادليية التفاعيل بيين ثلثيي الغليسييريد و محلييول هيدروكسييد الصييوديوم )‪Na+ +‬‬
‫‪.(–HO‬‬
‫نفترض في مايلي أن الخليط يتكون فقط من ثلثي الغليسيييريد لحمييض اللوريييك و لييورات‬ ‫‪.1.1.3‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬
‫الغليسيريل‬
‫صيغة حمض اللوريك هي ‪.CH3 –(CH2)10 – COOH‬‬
‫اعط الصيغة النصف المنشورة للصابون لورات الصوديوم المحصل عليه‪،‬بتفاعل محلول الصودا و لورات‬
‫الغليسيريل‪.‬‬
‫في معمل الصابون ‪،‬للحصول عليى ‪ 1‬طين مين الصيابون ‪ ،‬نسييتعمل الكتلية ‪kg . 3 10‬‬ ‫‪.1.1.4‬‬
‫‪ m1 = 1,3‬من لورات الغليسيريل و الحجم ‪ V0 = 2,0 m3‬من محلول هيدروكسيد الصوديوم تتتت تت‬
‫‪−‬‬
‫‪.c0 = 6,0 mol.L 1‬نرمز ل ‪n1‬تتت ت ت تتت لورات الغليسييريل و ‪ n0‬لمحليول هيدروكسيييد الصيوديوم‬

‫‪O‬‬
‫بدئيا‪.‬‬
‫أتمم الجدول الوصفي في الملحق أسفله تم احسب ‪n1‬و ‪.n0‬‬
‫بين أن التقدم القصى هو ‪.xmax = 2,0 × 10 3 mol‬‬ ‫‪.1.1.5‬‬
‫‪ .1.2‬خصائص لورات الصوديوم‬
‫‪1.2.1.‬‬ ‫‪:‬يمكن أن نمثل اليون الفعال للصابون بالصيغة التالية‬
 ‫ارسم الشكل المبسط في ورقة التحرير موضحا كل جزء بالمفردات التالية‪:‬‬
‫هيدروفيل ‪ ،‬هيدروفوب ‪ ،‬ليبوفيل ‪ ،‬ليبوفوب‪.‬‬
‫اختر ‪،‬معلل جوابك‪،‬من بين الشكل ‪.1‬أ و ‪.1‬ب الذي يفسر كيفية تأثير الصابون‪.‬‬ ‫‪.1.2.2‬‬

‫الشكل ‪.1‬ب‬ ‫الشكل ‪.1‬أ‬

‫الشكل ‪1‬‬
‫‪ .2‬ساليسيلت الميتيل المستخرج من زهرة التياري‬

‫مممم ممممم ممممممم‬ ‫مممممم‬ ‫ممممم‬

‫‪) bar 1‬‬ ‫)ممم ممممم‬
‫‪θ1 = 211 °C‬‬ ‫‪HO-C6H4-COOH‬‬ ‫ممم مممممممممم‬
‫‪θ2 = 65 °C‬‬ ‫‪CH3OH‬‬ ‫ممممممممم‬
‫‪θ3 = 223 °C‬‬ ‫‪HO-C6H4-COOCH3‬‬ ‫ساليسيلت الميتيل‬

‫‪O‬‬
‫تتت ت ساليسيلت الميتيييل تتتت ت ت تتتت ت تتتتت تت ت ت‬
‫زهييرة التييياري تتت ت ت تت تت تتتتت تتتتت ت تتتتت ت ت‬
‫تتتتتت‪ .‬تتتتتت تتتتتت تتتتتت تتتتت‪.‬‬
‫تتتتت تتتتت تتتتتتتت تتتتت‪:‬‬

‫‪ . 2.1‬حلمأة ساليسيلت الميتيل‬

‫‪ .1.1.1‬انقل في ورقة التحرير صيغة ساليسيلت الميتيل‪ ،‬و ارسم دائرة على المجموعات‬
‫الوظيفية في الجزئية محددا أسمائها‪.‬‬
‫في سنة ‪ ، 1844‬استطاع ‪ Auguste Cahours‬من انجاز حلمأة ساليسيلت‬ ‫‪.2.1.2‬‬
‫الحصول على حمض الساليسليك المستعمل في الدوية ضد الروماتيزم‬ ‫الميتيل‪،‬و التالي‬
‫قبل اكتشاف السبرين‪.‬‬

‫‪C‬‬
‫معادلة هذا التفاعل هي ‪:‬‬
‫‪HO-C6H4-COOCH3 + H2O = HO-C6H4-COOH + CH3OH‬‬
‫إعط خاصية تميز هذا التفاعل‪.‬‬
‫اعط طريقة تمكن من تسريع التفاعل‪.‬‬ ‫‪. 2.1.3‬‬
‫اعط طريقة تمكن من الحصول على كمية أكتر من حمض الساليسليك‪.‬‬ ‫‪.2.1.4‬‬

‫‪O‬‬
‫الدراسة الحركية‪.‬‬ ‫‪.2.2‬‬
‫يمثل الشكل ‪ 2‬تغيرات التقدم ‪ x‬بدللة الزمن المحصل عليه عند إنجاز تفاعل التفتت " ل نهتم به في‬
‫التمرين"‬
‫اعط تعبير السرعة الحجمية للتفاعل بدللة حجم الخليط التفاعلي والمشتقة الولى‬ ‫‪.2.2.1‬‬
‫للتقدم بدللة الزمن‪.‬‬
‫من خلل الشكل ‪ 2‬كيف تتطور السرعة الحجمية للتفاعل بدللة الزمن‪ .‬علل جوابك‬ ‫‪.2.2.2‬‬
‫عرف زمن نصف التفاعل للتحول الكيميائي‪.‬‬ ‫‪.2.2.3‬‬
‫أوجد قيمته العددية ‪،‬موضحا بالرسوم الضرورية في الشكل ‪. 2‬‬ ‫‪.2.2.4‬‬
‫يفتخر المعهد المنتج للصابون بالخواص المنظفة و المهدئة لزهرة التياري‪.‬حيت يمكن‬ ‫‪.2.2.5‬‬
‫استعماله لوقاية البشرة من الشعة الشمسية ‪.‬وذالك لمكانية امتصاص ساليسيلت الميتيل‬
‫الشعة البنفسجية والتحول الى حمض الساليسليك‪.‬‬
 ‫من خلل السؤال ‪ .2.2.4‬هل يمكن استعمال هدا المنتوج‪ -‬الصابون‪ -‬لنصف يوم قصد حماية‬
‫البشرة‬

‫السؤال ‪ .1.1.4‬الجدول الوصفي‬

‫‪C39H74O6‬‬ ‫‪+ 3 Na+ +‬‬ ‫–‪3 HO‬‬ ‫‪= 3 (C12H23O2– +‬‬

‫معادلة التفاعل‬ ‫‪+‬‬
‫‪Na ) + C3H8O3‬‬
‫حالة‬ ‫التقدم ب‬
‫كمية المادة‬
‫المجموعة‬ ‫‪(x (mol‬‬
‫الحالة البدئية‬ ‫‪n1‬‬ ‫‪n0‬‬ ‫‪n0‬‬
‫الحالة البدئية‬
‫الحالة النهائية‬

‫السؤال ‪ 2.2.4‬و ‪.2.2.6‬‬

‫‪ :‬تفاعــــل أكسدة البروبان‪-2-‬أول التمريـن الثاني‬

‫ندرس في هدا التمرين التطور الزمني لتفاعل أكسدة البروبان‪-2-‬أول بواسطة ايونات البرمنغنات‪ .‬هدا التفاعل‬
‫البطيء يؤدي على تكون البروبان‪.‬ننمدج التفاعل حسب المعادلة‪:‬‬
‫)‪5C3H8O(aq) + 2MnO4 (aq) + 6H (aq) = 5C3H6O(aq) + 2Mn2+(aq) + 8H2O(l‬‬
‫–‬ ‫‪+‬‬
‫)‪(1‬‬
‫نعتبر التفاعل كلي‪.‬‬
‫تحضير الخليط التفاعلي‬
‫نضع في دورق ‪ mL 50,0‬من محلول برمنغنات البوتاسيوم تركيزه ‪co = 0,20 mol.L-1‬و ‪ mL 50,0‬من محلول‬
‫حمض الكبريتيك المركز بتفريط‪ .‬نضع الدورق تحت ارتجاج مغناطيسي‪.‬‬
‫عند ‪، t = 0‬نضيف ‪ mL 1,0‬من البروبان‪-2-‬أول داخل الدورق‪.‬‬
‫دراسة تطور التقدم‪:‬‬
‫لكي نمثل منحنى تطور التقدم ‪ x‬للتفاعل بدللة الزمن ‪ ،‬نأخذ عند لحظة ‪ t‬الحجم ‪V = 10,0 mL‬من الخليط‬
‫التفاعلي تم نصبه في كأس يحتوي على ‪ mL 40‬من الماء المثلج‪.‬‬
‫نعاير بعد ذالك أيونات البرمنغنات في الكأس بواسطة محلول لكبريتات الحديد ‪II‬تركيزه ‪.c’ = 0,50 mol.L-1‬‬
‫الحجم المحصل عليه ‪ V’E‬يمكن من تحديد التقدم ‪ x‬لتفاعل أكسدة الكحول عند تلك اللحظة ‪.t‬‬
‫نعيد تجربة المعايرة عند لحظات أخرى تم نستنتج التقدم ‪ x‬لتفاعل أكسدة الكحول في تلك اللحظات ‪.‬ونرسم‬
‫المنحنى في الملحق‬
‫المعطيات‪:‬‬
‫•‪ Mn2+‬بروبان‪-2-‬أول ‪:‬‬
‫الكتلة الحجمية ‪ρ = 0,785 g.mL :‬؛‬
‫‪-1‬‬

‫الكتلة المولية ‪M = 60,0 g.mol-1 :‬‬

‫–‬ ‫‪2+‬‬
‫‪ (MnO4 (aq) / Mn (aq‬؛ ‪(C3H6O(aq) / C3H8O(aq‬‬ ‫•المزدوجات المتدخلة ‪ (Fe3+(aq)/Fe2+(aq :‬؛‬
‫•نذكر بان أيون البرمنغنات ‪ –MnO4‬له لون بنفسجي و أيون المنغنيز ‪ Mn‬عديم اللون‪.‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪2‬‬

‫دراسة تفاعل المعايرة) التفاعل ‪.(2‬‬ ‫‪.1‬‬

 ‫‪ .1.1‬لمادا نستعمل الماء المثلج؟‬
‫‪ .1.2‬بين أن معادلة المعايرة تكتب على الشكل التالي؟‬
‫)‪MnO4–(aq) + 8H+(aq‬‬ ‫)‪+ 5Fe2+(aq) = 5Fe3+(aq) + Mn2+(aq) + 4H2O(l) (2‬‬
‫عرف التكافؤ‪ .‬وكيف يمكن تحديده؟‪.‬‬ ‫‪.1.3‬‬
‫‪prél.‬‬
‫عين الكمية )‪ nMnO−4 (t‬ليونات البرمنغنات المأخوذة عند اللحظة ‪ t‬بدللة ‪ ’c‬و ‪. V’E‬‬ ‫‪.1.4‬‬
‫‪ .2‬دراسة التفاعل الرئيسي) التفاعل ‪.(1‬‬
‫يمكن اعتبار أن كمية مادة أيون البرمنغنات ‪n‬عند اللحظة ‪ t‬في الخليط التفاعلي هي‪:‬‬
‫‪nMnO− (t) = 10 × nMnO‬‬
‫‪prél.‬‬
‫)‪− (t‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪4‬‬

‫عبر ثم احسب الكمية البدئية لأيون البرمنغنات و البروبان‪-2-‬أول في الخليط التفاعلي نرمز‬ ‫‪.2.1‬‬
‫‪0‬‬
‫ب ‪ nMnO−4 :‬و ‪. nprop.‬‬
‫‪0‬‬
‫لتلك القيم على التوالي‬
‫أتمم الجدول الوصفي بتعابير حرفية للتغاعل ‪. 1‬‬ ‫‪.2.2‬‬
‫أحسب التقدم القصى ‪.‬ماهو المتفاعل المحد؟‬ ‫‪.2.3‬‬
‫‪0‬‬
‫عبر عن التقدم ‪ x‬للتفاعل بدللة ‪ nMnO−4‬و ‪ ’c‬و ‪. V’E‬‬ ‫‪.2.4‬‬
‫‪ .3‬زمن نصف التفاعل‪.‬‬
‫عرف ‪،‬بجملة ‪،‬زمن نصف التفاعل ‪.t1/2‬‬ ‫‪.3.1‬‬
‫‪. t1/2‬‬ ‫بواسطة المنحنى الممثل لتطور التقدم بدللة الزمن‪.‬أحسب‬ ‫‪.3.2‬‬

‫)‪5C3H8O(aq) + 2MnO4-(aq) + 6H+(aq) = 5C3H6O(aq) + 2Mn2+(aq‬‬

‫معادلة التفاعل‬
‫)‪+8H2O(l‬‬
‫التقدم ب ‪x‬‬
‫حالة المجموعة‬ ‫كمية المادة‬
‫‪((mol‬‬
‫الحالة البدئية‬ ‫‪x=0‬‬ ‫‪n1‬‬ ‫‪n0‬‬ ‫وفرة‬ ‫مذيب‬
‫الحالة البدئية‬ ‫‪x‬‬ ‫وفرة‬ ‫مذيب‬
‫الحالة النهائية‬ ‫‪xmax‬‬ ‫وفرة‬ ‫مذيب‬

‫عن ابن عمر رضي ال عنهما قال أخذ رسول ال صلى ال عليه وسلم بمنكبي فقال كن في الدنيا‬
‫كأنك غريب أو عابر سبيل‪ ،‬وكان ابن عمر رضي ال عنهما يقول إذا أمسيت فل تنتظر الصباح وإذا‬
‫أصبحت فل تنتظر المساء وخذ من صحتك لمرضك ومن حياتك لموتك ‪-‬رواه البخاري‪.‬‬