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Os alcoóis são uma base importante para a química orgânica, através da reação de
alcoóis com diversos reagentes é possível obter uma vasta gama de compostos
orgânicos, isso faz com que seja importante estudar as propriedades desses compostos,
tais como a reatividade.
Os alcoóis reagem com haletos de hidrogênio para formar haletos de alquila, como
descrito abaixo:
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Funil de separação 250 mL, provetas de 10 e 50 mL, erlenmeyer de 120 mL, balão de
destilação de 125 mL, suportes, garras, mufas, condensador reto, mangueiras,
termômetro, tela de amianto, anel, alonga, funil de haste longa, bico de gás e tubo de
ensaio.
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Figura 4: Proposta de mecanismo da formação de um éter através de se sovonólise.
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Concluiu-se através dessa prática que alcoóis terciários podem ser facilmente
convertidos em haletos, com um rendimento satisfatório e de forma relativamente
simples.
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Como dito anteriormente, os alcoóis são base para a formação de uma gama de
compostos, como por exemplo, os alquenos. A formação de alquenos por desidratação
de alcoóis é uma das reações mais usadas para a obtenção de alquenos devido à
praticidade, rapidez, baixo custo e rendimento. Para obter o alqueno em grandes
quantidades é necessário que se desloque o equilíbrio abaixo no sentido da formação do
produto:
Isso pode ser feito de diversas maneiras, uma delas é adicionar um agente dissecante,
outra é destilar a mistura. Uma vez que o alqueno possui uma temperatura de ebulição
menor que a do álcool, o que faz com que ele evapore primeiro, saindo da mistura.
A reação acima (eliminação de um álcool) é observada geralmente pelo mecanismo E1
(eliminação com formação de carbocátion), porém em alguns casos, nos quais a
formação do carbocátion é desfavorável, essa reação se processa pelo mecanismo E2,
principalmente em meio básico. Uma vez em meio ácido, a hidroxila do álcool é
protonada, tornando um ótimo grupo abandonador e resultando em um carbocátion,
sujeito a rearranjos. A etapa lenta da reação é a formação do carbocátion, portanto
quanto mais estável for o carbocátion formado, mais rápida será a reação.
Outros métodos são conhecidos para obter alquenos, um deles é a desidro-halogenação
de um haleto, também pelo mecanismo de eliminação, formando dupla ligação
característica dos alquenos.
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Balão de destilação de 100 mL, termômetro, garra, mufa, suporte, condensador reto,
mangueiras, alonga, erlenmeyer de 25 ou 50 mL, pedaços de porcelana tubo de ensaio,
proveta de 25 mL, funil de separação, funil simples, rolha de borracha, tela de amianto,
anel, espátula.
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Apesar de o ácido sulfúrico estar presente em menor quantidade ele não é o limitante da
reação, porque ele atua como um catalisador, logo o limitante da reação é o ciclo-
hexanol, por isso o número máximo que pode ser obtido de ciclo-hexeno é 0,28 mol, já
que a reação ocorre de 1mol para 1mol.
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Alquenos constituem, em sua maioria, uma base extensa de reagentes para a formação
de diversos outros compostos, como alcoóis, ácidos, ésteres, cetonas, aldeídos etc. A
formação do ácido adípico, por exemplo, pode ser dada pela oxidação do ciclo-hexeno,
através do permanganato de potássio. O ácido adípico é um composto importante, pois
ele é intermediário de diversas reações, como por exemplo na formação do nylon. O
ácido adípico também tem propriedades acidulantes, porém devido ao baixo custo de
obtenção do ácido cítrico, este último se torna mais viável para tal designação.
A obtenção do ácido adípico a partir do ciclo-hexeno é demonstrada através da equação
abaixo:
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Ciclo-hexeno, permanganato de potássio, bissulfito de sódio, acetona, ácido clorídrico.
Observou-se que um precipitado marrom (nO2) ficou retido no filtro e o filtrado tinha
tonalidade ligeiramente amarelada, descartou-se o precipitado e reduziu-se o volume do
filtrado por evaporação (figura 4) de 250 mL para aproximadamente 100 mL. Em
seguida, reduziu-se a temperatura do filtrado com banho da gelo, e realizou-se outra
filtração à pressão reduzida.
Figura 5: Desenho da montagem utilizada para a redução da temperatura do filtrado.
Após a filtração deixou-se o produto ao ar livre por uma semana para eliminar a água,
obtendo-se 4,07 g de ácido adípico, isso corresponde a um rendimento de 14,12%. Esse
rendimento não foi muito expressivo, isso pode ter sido causado pelo estado do KnO4
usado.
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Pode-se concluir através dessa prática que a síntese do ácido adípico apresenta
momentos delicados, como por exemplo, a adição do KnO4 que libera uma grande
quantidade de calor causando a ebulição da acetona, por isso o rendimento pode ficar
muito comprometido se não houver bastante cuidado na adição do KnO4. Além disso,
o estado do KnO4 altera significativamente o rendimento da reação, pois os grupo que
usou um KnO4 mais novo obteve um rendimento muito mais expressivo.
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