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OBJETIVOS
Glicose Piruvato
O NADH OH
CO2H CO2H
ÁCIDO ACÉTICO
O ácido acético, além de seu uso culinário, é muito utilizado
como matéria-prima na indústria química. Quando está isento de
água, é denominado ácido acético glacial, por se solidificar a baixas
temperaturas (seu ponto de fusão é de 16,5 oC), formando cristais
brilhantes e transparentes como o gelo.
O uso industrial do ácido acético inclui a produção de polímeros
como o PET (politereftalato de etila), usado na fabricação de garrafas
de refrigerante, como o PVA (poliacetato de vinila), empregado como
cola de madeira, e na obtenção de acetato de celulose (produção de
películas fotográficas) e de diversos solventes orgânicos, como o
acetato de etila e o acetato de isoamila (óleo de banana). Além disso,
é usado como solvente em inúmeros processos de síntese orgânica,
por ser um solvente polar prótico, estabilizando espécies catiônicas
como os íons carbênio (carbocátions, espécies reativas cujo estudo
rendeu o Premio Nobel de Química a George Olah em 1994). O
consumo mundial de ácido acético é estimado em 6,5 milhões de
toneladas por ano.
O O O
OH O O
Acetato
Isso explica por que os ácidos carboxílicos são ácidos mais
fortes que os fenóis e que os álcoois. No caso dos fenóis, apesar do
maior número de formas de ressonância, em três delas a carga
negativa se localiza em um átomo de menor eletronegatividade que o
oxigênio:
OH O O O O
- -
OH O
Cl O Cl O
OH Cl OH
Cl O F O
Cl Cl OH F F OH
Esses ácidos, como você pode ver, possuem maior acidez que o
ácido acético, o que implica dizer que suas bases conjugadas são
mais estabilizadas que o íon acetato. Isso ocorre devido ao efeito
indutivo de atração de elétrons (I-) dos átomos de halogênios, que
delocalizam a carga concentrada no grupo carboxilato.
F O
F F O
A seta em vermelho representa o vetor do momento de dipolo
O
A seta em vermelho representa o vetor do momento de dipolo
HO O HS O
OH OH
Ácido glicólico Ácido tioglicólico
OH
OH
PROPANO ÁCIDO PROPANÓICO 2-METILBUTANO ÁCIDO 3-METILBUTANÓICO
O
CO2H
OH
Cl
CO2H
CO2H
Ácido Ácido
1-naftalenocarboxílico 2-naftalenocarboxílico
O OH
O
http://www.flickr.com/photos/68188294
@N00/79022486/
OH
H OH
http://www.flickr.com/photos/robopp
y/167846003/
Ácido fórmico (do latim formica, Ácido butírico (do latim Ácido propiônico (do
formiga) butyrum, manteiga) grego pro pion, primeira
gordura)
O O
O
HO OH
OH OH
http://www.flickr.com/photos/47676341@N00/5428 O OH
72526/
http://www.flickr.com/photos/tatianasap
http://www.flickr.com/photos/rnranim ateiro/49153395/
als/27963260/
http://www.flickr.com/photos/pyconot O
us/54675542/
O O OH
HO OH
OH
Ácido capróico
O OH
O
OH
Ácido caprílico
O
OH
Ácido cáprico
Essa grande variedade de fontes naturais mostra a ampla distribuição dos ácidos
carboxílicos na natureza, sua importância econômica e para a manutenção dos sistemas
biológicos.
O Aceptor de hidrogênio
R
O H Doador de hidrogênio
Assim, mesmo em fase gasosa, é comum observar moléculas de
ácidos carboxílicos formando dímeros:
H O
O R
R O
O H
A formação de fortes interações intermoleculares do tipo ligação
hidrogênio também faz com que os ácidos carboxílicos possuam pontos de
fusão e de ebulição maiores que os álcoois de mesmo tamanho de cadeia:
O O OH O OH
H
CH3OH OH
OH OH
OH
Ácido 2-hidroxibenzóico
Ácido 4-hidroxibenzóico
(Ácido salicílico)
P.F. = 213-5 oC
P.F.=158-161 oC
O OH O O O O O O O O
-
- -
+ + +
O O O O O
Ácido 4-metoxi
benzóico
pKa = 4,46
Por sua vez, grupos que retiram elétrons do anel aromático por
ressonância (como nitro, ciano, carbonila) aumentam a acidez, por
diminuírem a densidade eletrônica do carboxilato, estabilizando assim a
base conjugada:
Redução da densidade
eletrônica do carboxilato
O OH O O O O O O O O
+
+ +
N N N N N
-O + O -O + O -O + O -O + O -O + O
Ácido 4-nitro
benzóico
pKa = 3,41
Haletos de ácido
Anidridos
(X = F, Cl, Br, I)
Os haletos de ácidos mais comuns são os cloretos de ácido, por
serem os de menor custo e maior estabilidade química. A nomenclatura de
um cloreto de ácido é dada a partir do nome do ácido carboxílico
correspondente, usando o termo cloreto de acrescido do nome
correspondente ao ácido, porém substituindo o sufixo ICO pelo sufixo ILA:
O
O
Cl
Cl
Cloreto de Cloreto de
acetila benzoíla
H2O
H2O
CO2Na
H2O
H2O CO2Na
CO2Na
H2O NaO2C
H2O
H2O CO2Na
H2O
NaO2C
CO2Na
H2O
NaO2C H2O
H2O
NaO2C
H2O NaO2C
H2O
H2O
Sabonete
Detergente líquido
Os detergentes, ao contrário dos sabões, são de origem sintética.
Muitos detergentes causam problemas ambientais, ao serem lançados em
cursos de rios, levando à formação de espumas; assim, é importante haver
tratamento de resíduos de indústrias, de forma a diminuir a degradação do
meio ambiente. Também é importante o uso de detergentes
biodegradáveis, que são sais de alquilbenzenosulfonatos lineares. Os
microorganismos presentes no ambiente são capazes de oxidar essas
cadeias lineares, ou seja, promovem a biodegradação desses detergentes,
enquanto os de cadeia ramificada não são oxidados, permanecendo no
ambiente e contaminando-o.
Sabões e detergentes são denominados tensoativos aniônicos, porque
em ambos o grupo polar é um ânion (carboxilato ou sulfonato). Existem
outros tipos de tensoativos: os catiônicos, que possuem como grupo polar
um nitrogênio quaternário (sal de amônio quaternário), os anfóteros ou
betaínicos, que possuem dois grupos ionizados – um aniônico e outro
catiônico –, e os não-iônicos, que são poliálcoois, como os polietilenoglicóis
(PEG).
Detergentes e outros tensoativos também são empregados na
formulação de produtos de higiene. Os xampus, por exemplo, são soluções
de alquilsulfonatos e alquilsulfatos, como o laurilsulfato de sódio; os xampus
infantis empregam tensoativos anfóteros, porque estes não irritam a
mucosa ocular (“não arde o olho”, como dizia uma propaganda desse tipo
de produto). Os condicionadores empregam tensoativos catiônicos, que
interagem com os grupamentos aniônicos presentes na proteína do cabelo
(queratina), levando, assim, a um efeito antiestático, facilitando o
penteado. Materiais para preparação de xampus e condicionadores também
podem ser encontrados facilmente em lojas especializadas.
Xampu infantil