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Nombres comunes
IUPAC
• Muchos ácidos alifaticos tienen nombres
tradicionales. • Terminación -oico.
• Las posiciones de los substituyentes en la cadena • El carbono carbonílico es el 1..
se etiquetan con letras griegas.
Cl O Ph H
CH3CH2CHC OH C C
Ph H COOH
Cl O 2-chlorobutanoic acid
CH3CH2CH2CHCH2COOH trans-3-phenyl-2-propenoic
CH3CH2CHC OH acid (cinnamic acid)
β-phenylcaproic acid
α-chlorobutyric acid
=>
Chapter 20 3 => Chapter 20 4
1
Acidos Dicarboxilicos
Acidos cíclicos
• Los diacidos alifaticos se llaman por sus
• Los cicloalcanos unidos al -COOH se llaman ácidos nombres comunes (to be memorized).
cicloalcanocarboxilicos.
• IUPAC: numerar la cadena desde el
• Los ácidos aromáticos se llaman ácidos benzoicos.
extremo más cercano a un substituyente.
• Dos grupos carboxilos en el anillo
COOH COOH bencenico indica un ácido ftalico.
Br
CH(CH3)2 OH
HOOCCH2CHCH2CH2COOH
o-hydroxybenzoic acid
2-isopropylcyclopentanecarboxylic acid 3-bromohexanedioic acid
(salicylic acid)
β-bromoadipic acid =>
=>
Chapter 20 5 Chapter 20 6
2
Acidez
Solubilidad
• La solubilidad en agua decrece con la
longitud de la cadena.
• Hasta 4 carbonos, miscibles en agua.
• Más solubles en alcohol.
• También solubles en algunos solventes
no polares como cloroformo.
=>
=>
Chapter 20 9 Chapter 20 10
NO2
OCH3 NO2
p-methoxy benzoic acid m-nitro p-nitro o-nitro
=> pKa = 4.46 pKa = 4.19 pKa = 3.47 pKa = 3.41 pKa = 2.16 =>
Chapter 20 11 Chapter 20 12
3
Sales de ácidos carboxilicos Namenclatura de Sales
• NaOH arranca el proton para formar • Nombrar el anión reemplazando la
sales. terminación -ico por -ato.
• Por adición de un ácido fuerte, como • Nombrar el cation.
HCl, se regenera el ácido carboxilico. Cl
- +
CH3CH2CHCH2COO K
O O
NaOH _
CH3 C OH CH3 C O Na
+
potassium β-chlorovalerate
potassium 3-chloropentanoate
HCl
=> =>
Chapter 20 13 Chapter 20 14
=> =>
Chapter 20 15 Chapter 20 16
4
Mass Spectrometry Síntesis
• Oxidación de alcoholes primarios y
aldehidos con ácido crómico.
• Ruptura de alquenos con permanganto
en medio ácido y calor.
• Oxidación de alquilbencenos a ácido
benzoico con KMnO4 o ácido crómico
caliente.
=>
=>
Chapter 20 17 Chapter 20 18
=> =>
Chapter 20 19 Chapter 20 20
5
Derivados de ácido Esterificación Fischer
• Acido + alcohol produce ester + agua.
• El grupo unido a un acilo determina la
clase de compuesto: • Catalisis ácida para nucleofilos debiles.
¾-OH, ácido carbolixilico • Todos lo pasos son revesibles.
¾-Cl, cloruro de ácido • La reacción alcanza el equilibrio.
¾-OR’, ester
O
¾-NH2, amida COOH + COCH2CH3
H
=> + CH3CH2OH + HOH
=>
Chapter 20 21 Chapter 20 22
+ + H +
O H OH OH + H
H OH OH
COH +
COH COH
+ C OH O C O
OH COH C OH R
OH
O O O
COH
H COH O
CH3CH2OH O+ H
O O CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3
R CH2CH3
CH2CH3 CH2CH3
=> =>
Chapter 20 23 Chapter 20 24
6
Cloruros de ácido Esteres a partir de cloruros de ácido
• Forma más aciva de un ácido carboxilico.
• Los cloruros de ácido reaccionan con
• El cloruro es un buen grupo saliente. alcoholes para dar esteres con buenos
• Para sintetizar cloruros de ácido se usan rendimientos.
cloruro de tionilo o cloruro de oxalilo con • El mecanismo es una adición nucleofilica del
ácido. alcohol al carbonilo, luego salida del ion
cloruro y finalmente una desprotonación.
O O
O O C Cl O O
C OH
+ C C + HCl + CO + CO2 CCl COCH3
Cl Cl
+ CH3OH + HCl
=>
=>
Chapter 20 25 Chapter 20 26
=> =>
Chapter 20 27 Chapter 20 28
7
Reducción a Alcoholes 1º
Reducción a Aldehídos
• Usa agentes reductores fuertes, LiAlH4.
• Borano, BH3 en THF, reduce un ácido carboxílico • Dificil de parar en aldehido.
a alcohol, pero no reduce cetonas.
• Usa a agente reductor suave, (lithium
aluminum tri(t-butoxy)hydride).
O O
CCl C
H
LiAl[OC(CH3)3]3H
=>
Chapter 20 29
=> Chapter 20 30
End of Chapter 20
Chapter 20 31