INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA Y ARQUITECTURA

ESIA UNIDAD TICOMAN
“ CIENCIAS DE LA TIERRA”

ALCANOS

Conocidos con el nombre de hidrocarburos parafinicos (parafinas), se

caracterizan por estar formados por carbono e hidrogeno unidos por
enlaces covalentes simples. Son los principales componentes del
petróleo.

ALUMNA: CASIANO CARRASCO MARICARMEN

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Esta nomenclatura usada para los alcanos es importante conocerla

porque se utiliza como base para nombrar el resto de los hidrocarburos
alifáticos.
Así por ejemplo, los grupos o radicales alquílicos, que mucho se usan
en la química orgánica, derivan sus nombres de los alcanos normales
como aparece, para los primeros miembros.

N Es Sí
M
o C
tr M
m
Eti
eti
m C
H
ut 3 Et
e
bo
CARACTERÍSTICAS Pr
lo GENERALES
C
H DE LOS ALCANOS
Pr
br -ur3 lo
Los alcanos sonop H
e una familia
-a 3 de compuestos que tienen la fórmula
empírica general ilo -C
CnH2n+2. Inicialmente fueron llamados parafínicos (del
Latín: poca reactividad) debido C
H2 a su inercia q
H
-2
uímica. También son conocidos - como hidrocarburos saturados, debido a
que en ellos, los átomos de C carbono están saturados con el máximo
número posible de átomos de H2 hidrógeno.
Cuando - forman
cadenas lineales se
denominan al
canos normales o n-
alcanos.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS

Las propiedades físicas de los alcanos como en otras clases de
compuestos orgánicos depende de la longitud de la cadena.
Punto de ebullición.
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Se muestra el gráfico de
comportamiento del punto de
ebullición de los alcanos normales en
correspondencia con el número de
átomos de carbono de la molécula.
Observe que este punto va
aumentando de manera contínua con el
aumento de la longitud de la cadena
carbonada.
Note que de C=1 hasta C=4
son gases hasta la temperatura
ambiente (25°C), mientras que con mas
de 16 átomos de carbono hierven a
temperaturas mayores de 300°C.
Mientras es un fenómeno general que
el punto de ebullición crezca con el
tamaño de la cadena, este efecto está
influenciado por su estructura.
De tal modo, los tres isómeros del
pentano, tienen un decrecimiento del
punto de ebullición a medida que la
estructura es mas ramificada, de forma
que, incluso, el dimetilpropano es
gaseoso a temperatura ambiente.
El patrón de decrecimiento del punto de
ebullición con el incremento de la
ramificación de la estructura molecular
es generalizado, así tenemos
que; mientras mas ramificada es la
molécula, menor será su punto de
ebullición.

Punto de fusión
Los alcanos normales son líquidos desde el pentano hasta
el heptadecano C17H36 (22.5°C); comenzando en
el octadecano C18H38 (28°C) son sólidos a temperatura ambiente.
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La temperatura de fusión de los alcanos normales, ploteada contra la

cantidad de átomos de carbono de la molécula, no es una curva
continua, como sucede con el punto de ebullición.
En su lugar podemos encontrar dos
curvas que gradualmente
convergen para los altos pesos
moleculares . Una curva mas alta
para los alcanos con números pares
de carbonos, y una mas baja para
números nones de carbonos.
Por otro lado, el punto de fusión no
cambia del mismo modo que lo
hace el punto de ebullición, con el
cambio de la estructura molecular
este efecto es mas errático.
Lo que sí sucede, es que aquellos
compuestos de estructura simétrica
compacta, invariablemente tienen
un punto de fusión mas alto que los
asimétricos.

Solubilidad
Los alcanos son casi insolubles en agua, y esta solubilidad disminuye a
medida que aumenta el peso molecular, así tenemos que el mas soluble
de todos es el metano, con una solubilidad equivalente a la
del nitrógeno, 0.00002 g/ml a 25 °C. Ya la parafina doméstica (C=26
hasta C=30) no es ni humedecida por el agua.
La solubilidad en solventes orgánicos es alta, en especial otros
hidrocarburos muchos de los cuales son miscibles entre si en cualquier
proporción.

Densidad.
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La densidades de todos los hidrocarburos líquidos, incluyendo algunos

sólidos como la parafina, son menores que 1g/cm3 por lo que flotan en el
agua.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS.
El nombre histórico de "parafínicos" utilizado para los alcanos se derivó
de su inercia química. Ellos sin embargo, pueden llevar a cabo ciertos
tipos de reacciones químicas que tienen importancia comercial e
industrial.
Oxidación.
A alta temperatura los alcanos pueden combinares con
el oxígeno (combustión) para formar dióxido de carbono y agua
liberando energía según la reacción:

H-(CH2)nH + (3n + 1)[O] ----------> nCO2 + (n + 1)H2O + Calor

Esta es la reacción básica de todos los hidrocarburos utilizados como

combustible, fuente básica de energía utilizada por la humanidad.
Pirólisis
Los alcanos se descomponen por el calor (pirólisis), generando mezclas
de alquenos, hidrógeno y alcanos de menor peso molecular. Si hacemos
circular propano por un tubo metálico calentado a 600°C se produce la
reacción de pirólisis siguiente:

600°C
----------
CH3-CH2-CH3 CH2=CH2 + CH4 + CH3-CH=CH2 + H2
>
Etileno + Metano + Propileno +
Propano
Hidrógeno

Isomerización
La restructuración de la molécula de un isómero en una mezcla de uno o
mas de otros isómeros se conoce como isomerización. En los alcanos
este proceso es factible con la utilización de catálisis ácida. Así tenemos
que el butano puede convertirse en una mezcla con el 80%
de isobutano por la acción del cloruro o bromuro de aluminio.

CH3
AlCl3 ó AlBr3 |
CH3-CH2-CH2-CH3 <------------------------> CH3- CH- CH3
20% 80%
Halogenación.
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Una mezcla de cloro y metano es perfectamente estable en la oscuridad,

pero si se ilumina con luz solar, se produce una reacción en cadena de
sustitución de hidrógenos por el cloro que adquiere carácter explosivo.
Esta reacción sensible a la luz es incontrolable, y finalmente coduce a la
formación de una mezcla de di, tri y tetraclorometano en mayores o
menores proporciones en dependencia de la cantidad de cloro
disponible.
El cloro reacciona fotoquímicamente, o por calentamiento, de la misma
manera con otros alcanos.
El bromo reacciona de manera similar, pero con menos violencia,
mientras que el yodo ya es inerte para hacer las sustituciones.
El flúor reacciona de manera explosiva con la mayoría de los
compuestos orgánicos.
La halogenación de los homólogos superiores del metano se complica un
tanto, ya que dependiendo del hidrógeno sustituido, la reacción puede
dar como resultado una mezcla de diferentes isómeros de posición. Esta
sustitución al azar, en la práctica es imposible de controlar, e
invariablemente se obtiene una mezcla de diferentes isómeros de
posición. La cercanía de los puntos de ebullición de los isómeros, impide
su separación por destilación, por lo que este método no puede ser
utilizado para obtener compuestos puros.
No obstante se usa industrialmente, ya que en muchas aplicaciones la
mezcla resultante cumple con el propósito del proceso, como es en el
caso de obtención de mezclas disolventes o en ciertas materias primas.

Nitración
Los alcanos pueden reaccionar a alta temperatura con los vapores del
ácido nítrico, producto de la reacción, un hidrógeno de la cadena queda
sustituido por el grupo -NO2,generándose una clase de compuestos
conocidos como nitroalcanos.
La reacción general es la siguiente:

450°C
R-H +HO-NO2 ---------------> R-NO2 +H-OH
Nitroalcano

La reacción es bastante más complicada de la representada en la

ecuación química de arriba ya que la alta temperatura puede tener
efectos de pirólisis adicionales y otras complicaciones en cuanto a la
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extensión real de la reacción etc., pero estas complejidades no serán

tratadas aquí.