UNIVERSIDADE FEDERAL DE SO JOO DEL REI

QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL II

SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGNICOS

DEBORAH SANTANA FREITAS PEREIRA, LAS BARBOSA DE ALMEIDA, LIVIA CAROLINE DOS SANTOS, RICARDO SILVA COELHO, SABRINA MARA MACEDO VIEIRA (SUBTURMA B)

PROFESSOR: RAFAEL C. RUSSO CHAGAS

Ouro Branco, MG - Brasil 30 de novembro de 2010

SUMRIO

SUMRIO.........................................................................................................................2 1.RESUMO........................................................................................................................3 2.INTRODUO..............................................................................................................3 3.OBJETIVOS...................................................................................................................5 4.PROCEDIMENTOS.......................................................................................................5 5.RESULTADOS E DISCUSSES..................................................................................7 6.CONCLUSO..............................................................................................................10 7.BIBLIOGRAFIA..........................................................................................................11

1.RESUMO Na presente prtica, foram analisados cinco compostos, a princpio, desconhecidos. A partir dos testes de solubilidade, estes foram classificados em classes de grupos funcionais de acordo com a tabela e o fluxograma dado. Estes cinco compostos incluem o Naftaleno, o cido Propinico, o Acetato de Etila, a Dimetilformamida e a Glicerina. Os testes foram realizados em tubos de ensaio e os solventes utilizados foram gua, ter etlico, soluo de hidrxido de sdio 5%, soluo de bicarbonato de sdio 5%, soluo de cido clordrico 5% e cido sulfrico concentrado a frio. Os compostos foram reconhecidos e relacionados sua respectiva classe.

2.INTRODUO Grande parte dos processos rotineiros de um laboratrio de Qumica Orgnica (reaes qumicas, mtodos de anlise e purificao de compostos orgnicos) efetuada em soluo ou envolve propriedades relacionadas solubilidade de compostos orgnicos. (GONALVES,1988) A solubilidade de uma substncia uma propriedade fsica muito importante, na qual se baseiam certos mtodos de separao de misturas, de extrao de produtos naturais e de recristalizao de substncias. Tambm uma propriedade muito empregada nas indstrias de tintas, perfumes, sabo e detergente, acares e plsticos. Ela depende da natureza do soluto, do solvente e da temperatura. Para prever o comportamento de certos solutos em relao a certos solventes ( temperatura constante) necessrio se analisar as suas estruturas moleculares, ou melhor, o tipo de interao que h entre soluto e solvente. (VOGEL, 1981) As foras intermoleculares so de importncia primordial na explicao das solubilidades das substncias. A dissoluo de um slido em um lquido , em muitos aspectos, parecida com a fuso de um slido. A estrutura cristalina ordenada do slido destruda e o resultado a formao de um arranjo mais desordenado das molculas (ou ons) na soluo. No processo de dissoluo, as molculas tambm devem ser separadas

umas das outras e deve-se fornecer energia para ambas as mudanas. A energia necessria para superar as energias de rede e as atraes intermoleculares ou interinicas proveniente da formao de novas foras de atrao entre o soluto e o solvente. (SOLOMONS, 2004) A solubilidade dos compostos orgnicos pode ser dividida em duas categorias principais: a solubilidade decorrente de simples miscibilidade e a solubilidade resultante de uma reao qumica, por exemplo, uma reao cido-base. Na prtica, determina-se a solubilidade de uma amostra desconhecida nos solventes que podem fornecer informaes teis, tais como: solubilidade em gua, soluo de hidrxido de sdio 5%, soluo de bicarbonato de sdio 5%, soluo de cido clordrico 5% e cido sulfrico concentrado a frio. Em geral, encontram-se indicaes sobre o grupo funcional presente na substncia. Por exemplo, uma vez que os hidrocarbonetos so insolveis em gua, o simples fato de um composto como o ter etlico ser parcialmente solvel em gua indica a presena de um grupo funcional polar. Embora teis na identificao eventual de uma amostra, deve-se ter em mente que os testes de solubilidade no so infalveis, posto que muitos casos limtrofes de solubilidade so conhecidos.(COOLEY,1999). Alm disso, a solubilidade em certos solventes fornece informaes mais especficas sobre um grupo funcional. Por exemplo, o cido benzico insolvel em gua, mas o hidrxido de sdio diludo o converte em seu sal, que solvel. Assim, a solubilidade de um composto insolvel em gua, mas solvel em soluo de NaOH diluda uma forte indicao sobre o grupo funcional cido. Finalmente, possvel, em certos casos, fazer dedues sobre a massa molecular de uma substncia. Por exemplo, em muitas sries homlogas de compostos monofuncionais, aqueles com menos de cinco tomos de carbono so solveis em gua, enquanto que os homlogos so insolveis. (VOGEL, 1981) Em geral, compostos com grupos polares e de baixa massa molecular tero solubilidade em gua. A presena de grupos cidos (um grupo carboxila, por exemplo) resultar em solubilizao em meio bsico devido reao de formao de um sal (carboxilato de sdio). Por outro lado, compostos com grupos bsicos (aminas, por exemplo) tero reao em meio cido gerando um sal de amnio. (VOGEL, 1981) Aps classificao da amostra desconhecida em um determinado grupo de solubilidade, necessrio aplicar testes de funcionalidade adequados. Por meio deles, funes muito parecidas podem ser facilmente diferenciadas, como por exemplo: aldedos de cetonas, acetilenos de olefinas, alcois de teres, etc. Em geral os testes so

muito simples e rpidos, mas exigem sempre o uso de reagentes, muitas vezes agressivos, txicos ou dispendiosos. A caracterizao de grupos funcionais por mtodos espectromtricos modernos (particularmente IV e RMN) muito mais rpida, mas tambm exigem instrumentao dispendiosa e nem sempre disponvel. De todo modo, muitas vezes os testes qumicos de caracterizao de grupos funcionais so ainda indispensveis na elucidao de questes duvidosas sob o ponto de vista das tcnicas espectromtricas. (COOLEY,1999).

3.OBJETIVOS O principal objetivo desse experimento a determinao da solubilidade das cinco substncias testadas para, ento, verificar o tipo de grupo funcional que as mesmas possuem e propor qual ser o composto orgnico em cada caso.

4.PROCEDIMENTOS Para a realizao dos testes de solubilidade; a prtica seguiu o seguinte fluxograma:
SUBSTNCIA DESCONHECIDA

GUA INSOLVEL SOLVEL

NaOH 5%

TER

INSOLVEL

SOLVEL

INSOLVEL S2

SOLVEL

HCl 5%

NaHCO 3 5%

VERMELHO AO TORNASSOL

SA

AZUL AO TORNASSOL

NO ALTERA O TORNASSOL

SB

S1

INSOLVEL

SOLVEL B

SOLVEL A1

INSOLVEL A2

H2SO 4 96%

INSOLVEL I

H3PO 4 85%

SOLVEL N1

INSOLVEL N2

Primeiramente, numerou-se os tubos de ensaio. Adicionou-se 1,0 mL da substncia 1 no tubo de ensaio n 1, em seguida, adicionou-se aproximadamente 1,0 mL de gua e agitou-se a soluo. Como a substncia era solvel em gua, precisou-se fazer o segundo teste; adicionando-se 1,0 mL da substncia 1 no tubo de ensaio n 2 juntamente com 1,0 mL de ter etlico 5% e agitou-se a soluo. A substncia 1 tambm foi solvel em ter, ento se mediu o pH com papel indicador. No tubo de ensaio n 3, adicionou-se 1,0 mL da substncia 2 juntamente com 1,0 mL de gua e agitou-se a soluo. Como a substncia 2 foi solvel em gua; no tubo de ensaio n 4 adicionou-se 1,0 mL da mesma, juntamente com 1,0 mL de ter etlico 5%. A substncia 2 foi insolvel em ter. No tubo de ensaio n 5, adicionou-se 1,0 mL da substncia 3, juntamente com 1,0 mL de gua, e agitou-se a soluo. Como a substncia 3 foi insolvel em gua, repetiu-se o procedimento com NaOH no tubo de ensaio n 6, com HCl no tubo de ensaio n 7 e com H2SO4 no tubo de ensaio n 8. Todos apresentaram insolubilidade da substncia 3 nos referidos solventes. Ento, no tubo de ensaio n 9, adicionou-se 1,0 mL da substncia 3 juntamente com 1,0 mL de H3PO4, no qual a amostra foi solvel. No tubo de ensaio n 10, adicionou-se 1,0 mL da substncia 4 juntamente com 1,0 mL de gua e agitou-se. Como a substncia 4 foi solvel em gua, colocou-se 1,0 mL da mesma no tubo de ensaio n 11 juntamente com 1,0 mL de ter, no qual a amostra foi solvel. Mediu-se o pH com papel indicador. Finalmente no tubo de ensaio n 12, adicionou-se uma pequena quantidade (a ponta da esptula de amostra) da substncia 5, que slida, juntamente com uma pequena quantidade de gua (aproximadamente 1,0 mL) e agitou-se a soluo. Como a substncia 5 no foi solvel em gua; no tubo de ensaio n 13 adicionou-se a mesma quantidade de slido do tubo anterior, juntamente com 1,0 mL de NaOH, no qual a amostra tambm apresentou insolubilidade. No tubo de ensaio n 14 colocou-se novamente a mesma quantidade da substncia 5 juntamente com 1,0 mL de HCl e agitou-se a soluo. Como a amostra no foi solvel em HCl, o teste foi repetido no tubo de ensaio n 15, porm com H2SO4 como solvente, no qual a substncia 5 foi solvel. Os dados foram anotados em uma tabela e posteriormente analisados para se descobrir quais eram as substncias correspondentes. Durante a prtica, os primeiros tubos de ensaio usados foram lavados e numerados novamente para fazer os testes seguintes, pois no haviam tubos suficientes.

5.RESULTADOS E DISCUSSES A partir dos resultados obtidos e seguindo o fluxograma de identificao de compostos orgnicos, foi possvel preencher a tabela abaixo. Tabela com os resultados experimentais do grupo: Amostra gua ter NaOH 5% 1 2 3 4 5 solvel Solvel HCl 5% H2SO4 96% H3PO4 85% SA S2 N1 S1 I Classe Papel tornassol Descoloriu o vermelho solvel insolvel insolvel insolvel insolvel Insolvel solvel solvel Solvel insolvel insolvel insolvel Solvel No alterou de

Como no final do experimento foram fornecidas as substncias utilizadas, a tabela acima nos permitiu confirmar a que classe cada amostra pertence e identific-las. Amostra 1: cido propinico cido monocarboxlico com 3 tomos de carbono; classe SA Amostra 2: Glicerina composto polifuncional; classe S2 Amostra 3: Acetato de etila ster com um s grupo funcional; classe N1 Amostra 4: Dimetilformamida amida; classe S1 Amostra 5: Naftaleno composto aromtico no-ativo; classe I A solubilidade dos compostos orgnicos pode ser dividida em duas categorias principais: a solubilidade na qual uma reao qumica a fora motriz e a solubilidade na qual somente est envolvida a simples miscibilidade. As duas esto interrelacionadas, sendo que a primeira , geralmente, usada para identificar os grupos funcionais e a segunda para determinar os solventes apropriados para recristalizao, nas anlises espectrais e nas reaes qumicas. A propriedade que uma substncia tem de se dissolver espontaneamente em outra substncia (solvente) denominada Solubilidade; esta a medida da quantidade

mxima de soluto que pode ser dissolvida em um determinado solvente, formando uma soluo. Essa soluo ento dita saturada com relao ao soluto considerado. Solubilidade nada mais que a quebra das ligaes qumicas que compe o slido, retirando de um arranjo ordenado para um desordenado em que o composto tem uma interao como o solvente. Diferentemente da miscibilidade, na solubilidade pode ocorrer o processo de dissociao ou ionizao do soluto, o que formam os ons capazes de gerar e conduzir corrente. A solubilidade entre lquidos chamada de miscibilidade. Lquidos que se misturam entre si so chamados de miscveis. Geralmente, lquidos miscveis tm estruturas moleculares semelhantes, como exemplo da gua e o lcool etlico. Ambos possuem molculas polares que se atraem mutuamente. Se os lquidos se misturam em todas as propores, so miscveis e formam uma soluo homognea (uma nica fase), se os lquidos no se misturam, eles formam um sistema heterogneo (duas ou mais fases). Compostos orgnicos podem ter carter cido ou bsico, realizando, assim, reaes de neutralizao com solues cidas ou bsicas. A presena de grupos cidos (um grupo carboxila, por exemplo) resultar em solubilizao em meio bsico devido reao de formao de um sal (carboxilato de sdio). Por outro lado, compostos com grupos bsicos (aminas, por exemplo) tero reao em meio cido gerando um sal de amnio. A polaridade molecular tem um efeito significativo na solubilidade. As substncias inicas so formadas por partculas de carga eltrica positiva (on positivo ou ction) e por partculas com carga eltrica negativa (ons negativos ou nions), sendo que essas partculas se mantm ligadas umas s outras por foras de natureza eltrica. J com as substncias moleculares ou covalentes, as molculas no so partculas com cargas eltricas, embora apresentem plos eltricos (molculas polares) ou no (molculas apolares). Para uma molcula ser polar, necessrio que a mesma tenha uma ou mais ligaes polares e uma geometria que no cause o cancelamento dos dipolos das ligaes. As polaridades das ligaes podem ser estimadas facilmente a partir da eletronegatividade dos elementos ligados, mas a polaridade depende tambm da geometria. exatamente por causa de atraes de natureza eltrica, que se pode estabelecer a seguinte regra geral: compostos inicos e compostos covalentes polares so solveis em solventes polares, e substncias apolares so solveis em solventes

apolares. Uma generalizao muito utilizada em qumica (mas que como a maioria das generalizaes tende a simplificar demais a situao) que "semelhante dissolve semelhante". Isto significa que, quando duas ou mais substncias possuem partculas semelhantes, em estrutura e propriedades eltricas, elas devem se misturar formando uma soluo. Nesse contexto, podemos explicar porque alguns compostos orgnicos so solveis em gua (substncia polar) e outros em ter etlico (substncia apolar). O carter polar ou apolar de uma substncia est diretamente ligado ao conceito de solubilidade, j que espcies semelhantes tendem a dissolver outras espcies semelhantes. Existem compostos orgnicos anfteros, que apresentam carter hidroflico e hidrofbico. Isso se deve parte polar formada pelo seu grupo funcional, e pela parte apolar da sua cadeia carbnica. Dessa forma, podem ser miscveis com gua, principalmente se seu grupo funcional, alm de polar, for capaz de realizar ligaes de hidrognio com a gua, e miscvel em ter devido s interaes de London entre sua cadeia carbnica e a do ter. A cadeia carbnica dos compostos orgnicos solveis em gua e em ter no pode passar de mais que seis carbonos, seno, tornariam insolveis em gua. Como composto de seis carbonos e com grupos polares so geralmente lquidos em temperatura ambiente, usamos o termo miscvel. Reaes envolvidas durantes o experimento: Amostra 3: acetato de etila

Procedimentos propostos para separar e recuperar os compostos das seguintes misturas:

Mistura A: cido benzico e benzaldedo O benzaldedo pouco solvel em gua e o cido benzico quando na presena de hidrogeno carbonato de sdio (NaHCO3), sofre desprotonao ocorrendo a formao de um sal de cido, que muito solvel em gua. Logo, podemos utilizar uma reao com NaHCO3, na presena de gua, para separ-los. O sal C6H5COO-NA+ ficar dissolvido na gua. Para restituir o cido benzico, basta reagir com uma fonte de H + (H2SO4). Mistura B Anilina, tolueno e cido benzico Do mesmo modo que na mistura anterior, utiliza-se uma reao com NaHCO3, na presena de gua, para separ-los. O sal C6H5COO-NA+ ficar dissolvido na gua. Para restituir o cido benzico, basta reagir com uma fonte de H+ (H2SO4). A anilina e o tolueno, pouco solveis em gua, podem ser separados adicionando HCl 5% mistura, pois a anilina solvel em HCl e reagir com o mesmo, formando o sal de anilina C6H5NH3+Cl-. Desse modo poder ser separada do tolueno e ser recuperada atravs de uma reao com uma base (NaOH).

6.CONCLUSO Os testes foram bem sucedidos quanto identificao das amostras, reiterando a comparao entre propriedades de compostos orgnicos como mtodo de caracterizao, em especial a solubilidade. A prtica exige cautela e ateno, principalmente na agitao dos tubos de ensaio que, se no for feita corretamente, pode influenciar nos resultados dos testes de solubilidade. Portanto o caminho seguido para a classificao dos compostos orgnicos por solubilidade mostra-se vivel para identificao de um nmero significante de amostras de compostos.

7.BIBLIOGRAFIA AUCLIO R. Q.; TEIXEIRA R. L. S. Sala de leitura: Solubilidade. Disponvel em: <http://web.ccead.puc-rio.br/condigital/mvsl/Sala%20de %20Leitura/conteudos/SL_solubilidade.pdf> Acesso em 26 de novembro de 2010. COOLEY, J. H.; WILLIAMS, R. V. Qualitative Analysis in the Beginning Organic Laboratory, J. Chem. Educ. 1999. GONALVES, D.; ALMEIDA, R. R. Qumica Orgnica e Experimental; McGrawHill; 1988. MINATTI E. et AL. Qumica Orgnica experimental A: Solubilidade de compostos orgnicos. UFSC; Florianpolis; 2001. NETO C. C. Anlise Orgnica Mtodos e Procedimentos para Caracterizao de Organoqumicos. Volume 1, Rio de Janeiro. Editora UFRJ, 2004. SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C. B. Qumica Orgnica. 8 ed. Rio de Janeiro. LTC, 2004. VOGEL, A. I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 3 ed. Rio de Janeiro: Ao Livro Tcnico, S.A. 1981, v.3.