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PGINA 1
Qumica General
Compuestos Orgnicos
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El Carbono Qumica del Carbono Composicin General Estructuras y Familias Hidrocarburos Alcanos Radical Alquino
Ismeros Nomenclatura de la Sustitucin Reacciones de los Alcanos Cicloalcanos Alquenos Alquinos Aromticos Grupos Funcionales Alcoholes teres Aldehdos y Cetonas cidos Carboxlicos Esteres Aminas Polmeros
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Compuestos Orgnicos
El Carbono
El tomo de carbono tiene Z = 6, por lo que en estado neutro posee 6 electrones. Su configuracin electrnica es 1s2,2s2,2p2, (1s2,2s2,2px1 py1 pz0 ) pero por hibridacin uno de los electrones del orbital 2s2 migra al orbital p que se encuentra sin electrones. (1s2,2s1,2px1 py1 pz1 ). Esto permite que el carbono sea un tomo tetravalente, o sea que tenga cuatro posibilidades de generar enlaces.
Composicin General
Estn formados por CARBONO capaz de formar largas cadenas HIDRGENO OXGENO AZUFRE NITRGENO FSFORO y otros en menor medida
Estructuras y Familias
Los compuestos se agrupan en clases segn su grupo funcional: Parte de la molcula que tiene una distribucin especfica Caracteriza qumicamente al compuesto)
Hidrocarburos
Estn formados por CARBONO e HIDRGENO solamente Pueden ser ALIFTICOS:
CH3-CH2-CH2-CH3
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Alcanos
Tienen frmula general: C n H 2n+2 Solo tienen enlaces covalentes simples. Son saturados Su terminacin es ano, el ms sencillo es el METANO: CH4 Luego le sigue ETANO: C2H6 PROPANO: C3H8 Los primeros 4 alcanos son gases a temperatura ambiente. Desde el PENTANO al DECANO son lquidos. En muchos alcanos algunos hidrgenos fueron sustituidos por otros tomos o grupos. 2 cloro butano
Radical Alquino
Un radical alquilo (antes llamado radical libre alquilo) es una entidad molecular inestable derivado de un alcano que ha perdido un tomo de hidrgeno y ha quedado con un electrn desapareado o impar, siendo por ello muy inestable. Una de las causas de la radicalizacin son las radiaciones UV. Se nombran sustituyendo la terminacin ANO, por IL ILO Metano : Etano : Propano: Pentano: Metil Etil Propil Pentil
Cuando un alcano pierde un hidrgeno se convierte en un grupo alquilo y puede sustituir a un hidrgeno en otro compuesto. Ejemplo Metano radical metilo reacciona con butano generando metil butano CH3* + CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3 + H
I
Ismeros
CH3
Son compuestos que presentan igual nmero de tomos, pero tienes una estructura distinta, la que los hace tener propiedades totalmente diferentes. Son otro compuesto. Ejemplo Si n = 4 la frmula molecular corresponde al BUTANO: C 4 H 10 El butano presenta dos posibilidades, tiene dos ismeros estructurales Igual frmula molecular pero diferente estructura ISOBUTANO, BUTANO
Nomenclatura de la Sustitucin
Para nombrar un compuesto que ha sufrido sustitucin se indica con un numero en qu tomo de carbono se uni el sustituyente. Para numerar la cadena de carbonos se debe elegir la cadena ms larga, numerando desde el extremo donde se encuentren ms cerca los sustituyentes. Ejemplo 2,2,4 trimetil hexano
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Ejemplos de Sustituyentes
H = -890,4 kJ
Cicloalcanos
Son alcanos cuyos tomos de carbono se unen en anillos. Su frmula general es: C n H 2n
Alquenos
Contienen por lo menos un doble enlace carbono-carbono. Hibridacin Sp2 En el doble enlace uno de ellos es sigma (enlace orbital s-s) y el otro es pi (enlace orbital p-p) Tienen frmula general: C n H 2n El alqueno ms sencillo es el ETILENO: C 2 H 4 Se nombran dando el nmero de carbono donde se ubica el doble enlace. Su terminacin es eno Ejemplos
CH3-CH=CH-CH2-CH3 2 penteno
CH2=CH-CH2-CH3 1 buteno
El Etileno
Se utiliza para la sntesis de polmeros y en la preparacin de muchos compuestos orgnicos (Plsticos). Se prepara industrialmente por craqueo o pirolisis, que es la Descomposicin trmica de un hidrocarburo superior.
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Alquinos
Contienen por lo menos un enlace triple carbono-carbono. Hibridacin Sp En el triple enlace uno de ellos es sigma (enlace orbital s-s) y los dos restantes son pi (enlace orbital p-p) Su frmula general es C n H 2n-2 Su terminacin es ino El alquino ms importante es el ACETILENO. CH
CH
Acetileno
Se obtiene mediante la reaccin entre carburo de calcio y agua Tiene un alto calor de combustin por lo que se usa en sopletes
Aromticos
Contienen el grupo BENCENO: C6H6 Es lquido incoloro inflamable que se obtiene del alquitrn de hulla. Es muy estable por la deslocalizacin electrnica. Los anillos bencnicos unidos forman aromticos policclicos. Cuando un aromtico acta como sustituyente se llama grupo arilo.
benceno
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teres:
Son compuestos que contienen el enlace R-O-R donde R y R son grupos alquilo o arilo. Se nombran como ter seguido de los nombres de los grupos R en orden alfabtico mas la terminacin ico , o los nombres de los grupos (en orden alfabetico y la terminacin ter . etilmetil ter o ter etil metlico
Aldehdos y Cetonas:
Contienen el grupo carbonilo: C=O En los aldehdos el carbonilo se ubica en un carbono terminal. En las cetonas en el interior de la cadena. La terminacin de los aldehdos es al La terminacin de las cetonas es ona butanal butanona
El formaldehdo H2 C=O tiene tendencia a polimerizarse, por lo que se usa como materia prima para fabricar polmeros. Los aldehdos de masa molecular mayor tienen olor agradable, por lo que se usan en la industria de los perfumes. Las cetonas son mucho menos reactivas que los aldehdos. La cetona ms simple es la acetona
cidos Carboxlicos:
Son compuestos que contienen el grupo carboxilo COOH Son cidos dbiles Reaccionan con los alcoholes formando steres de olor agradable.
steres:
Tienen frmula general RCOOR , R puede ser hidrgeno o un grupo alquilo y R es un grupo alquilo o arilo. Se usan en la produccin de perfumes y como agentes saborizantes. acetato de etilo
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Aminas:
Son bases orgnicas Tienen frmula general R 3 N , donde R puede ser hidrgeno, un grupo alquilo o arilo. Las aminas aromticas se usan en la elaboracin de colorantes. La anilina es la ms sencilla amina aromtica, es txica. Muchas aminas aromticas son poderosos carcingenos. Anilina
Polmeros
La mayor parte de los polmeros son orgnicos. Se clasifican en naturales y artificiales. Naturales: protenas, cidos nucleidos, celulosa, hule (poliisopreno) Artificiales: nylon, poliestireno, teflon, (politetrafluoroetileno), PET (polietilentereftalato), PVC (cloruro de polivinilo), polietileno, otros. Los polmeros sintticos se obtienen uniendo monmeros (unidades simples). La polimerizacin se puede dar por adicin o condensacin.
Hule vulcanizado
En 1839 Charles Goodyear descubri que el hule natural poda unirse con azufre (con ZnO como catalizador) para prevenir el deslizamiento de las cadenas.
Hule sinttico
Se denominan elastmeos . Se forman a partir de derivados del petrleo como el etileno, el polipropileno y el butadieno. El NEOPRENO se forma con unidades de cloropreno.
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Nylon 66
Se obtiene por condensacin. 6 carbonos del cido adpico y 6 carbonos de hexametilendiamina. Fue preparado en 1935 en los laboratorios Dupont. Permite fabricar fibras muy finas y fuertes
Polister
Se obtiene por condensacin previa esterificacin. Es un gran sustituto del algodn, se usa en botellas.
Poliuretano
Se produce por condensacin. Es termoplstico. Se le puede agregar un espumante para producirlo en el formato expandido
Detergentes