Curso de Qumica Orgnica (Area Biolgica) Profesor responsable del curso: M. en C.

Horacio Isac Rivera Gonzlez Seccin Externa de Farmacologa.

Objetivo general del curso: Que los estudiantes reciban una panormica general de los principios qumicos fundamentales, as como relacionar las propiedades de las molculas orgnicas simples con la estructura y propiedades qumicas de la biomolculas. Parte 1: Qumica general Objetivo particular: Introducir al estudiante con los conceptos bsicos de la qumica, como son la estructura atmica, la tabla peridica, la teora cido-bsica etc. Parte 2: Qumica orgnica Objetivo particular: Que el estudiante sea capaz de relacionar la estructura y propiedades de los grupos funcionales de compuestos orgnicos con su reactividad. Parte 3: Introduccin a las biomolculas Objetivo particular: Familiarizar al estudiante con la estructura y algunas de las propiedades qumicas de algunas biomolculas. Programacin del Curso: El curso est diseado para ser impartido en 5 semanas, se llevar al cabo una clase diaria de lunes a viernes de las 9 a las 11 am. Cada clase tiene una duracin de 2 horas. Al final de cada una de las sesiones se resolvern dudas a los alumnos que lo requieran. Evaluaciones: Se realizarn 3 exmenes parciales.

TEMARIO TOMOS: Estructura atmica fundamental; nmeros cunticos, configuracin electrnica; orbtales. L 29 jun TABLA PERIDICA; smbolos, frmulas, nmero y masa atmica, peso molecular, definicin de mol, istopos, electronegatividad, valencia. Ma 30 jun MOLCULAS: Formacin de molculas; tipos de enlace (covalente, inico y covalente polar), hibridacin de orbitales (sp3, sp2, sp); rompimiento de enlaces; homlisis y heterlisis; polaridad de una molcula; influencia del tipo de enlace sobre las propiedades qumicas de los compuestos. Efecto inductivo y mesomrico . Mi 1 jul SOLUCIONES: Puentes de hidrgeno, iones, solvatacin, unidades de concentracin: porcentual, molar, normal, preparacin de soluciones. J 2 jul CIDOS Y BASES: Definicin; Arrhenius, Brnsted-Lowry y Lewis conceptos generales; enlace covalente dativo; producto inico del agua (pKw), pH y pOH; neutralizacin, amortiguadores (soluciones Buffer). V 3 jul EQUILIBRIO CIDO-BASE: cidos y bases conjugadas; titulacin cido-base. Constante de acidez (pKa y pKb); fuerza de cidos y bases. Ecuacin de HendersonHasselbach. Los aminocidos como ejemplo. L 6 jul OXIDO-REDUCCION: Concepto, nmero de oxidacin, agentes oxidantes y reductores en qumica inorgnica y orgnica. El enfoque biolgico, NADH y NADPH. Ma 7 jul Primer examen parcial mircoles 8 de Julio. NOMENCLATURA Y ALCANOS: Breve descripcin de la nomenclatura de alcanos, alquenos y alquinos, benceno y compuestos aromticos: Haluros de alquilo, alcoholes, teres y epxidos. Aldehdos y cetonas. Acidos carboxlicos y aminas. Alcanos, Propiedades Fsicas. Reacciones caractersticas, reacciones con radicales libres, halogenacin. Importancia de la ruptura de haluros de alquilo en la destruccin de la capa de ozono de la estratsfera. J 9 jul ESTEREOQUIMICA: Proyecciones de Fisher y de Newman. Ismeros: enantimeros diastereoismeros y estereoismeros. Diferencias en la actividad biolgica entre algunos pares de enantimeros. Descriptores D y L, R y S. Propiedades de estereoismeros: quiralidad y actividad ptica. Resolucin de mezclas racmicas. V 10 jul, L 13 jul.

ALQUENOS: Estructura del etileno, nomenclatura. Hibridacin de orbitales y formacin del enlace pi. Estructura de otros alquenos. Preparacin. Ismeros cis-trans y Z y E. Reacciones caractersticas de doble enlace, adicin electroflica y por radicales libres, orientacin de la adicin en funcin de la estabilidad del in carbonio y del radical libre (Adiciones Markovnicov y antimarkovnicov). Ma 14 jul MECANISMO DE REACCION: Reacciones principales de sustitucin nucleoflica y eliminacin en haluros de alquilo. Mecanismos de reaccin SN1 y SN2, E1 y E2 y su estereoqumica. Mi 15 jul COMPUESTOS AROMATICOS: Aromaticidad y estructura del benceno. Resonancia. Regla de Hckel. Sustitucin electroflica aromtica: Nitracin, halogenacin, sulfonacin, alquilacin y acilacin de Friedel-Crafts. J 16 jul Segundo examen parcial viernes 17 de Julio. ALCOHOLES: El metanol y el etanol como alcoholes tpicos. Preparacin: hidratacin de alquenos, oximercuracin-demercuracin, hidroboracin-oxidacion. Propiedades fsicas. Reacciones caractersticas: oxidacin, reacciones a halogenuros de alquilo. Deshidratacin de alcoholes. L 20 Jul ALDEHIDOS Y CETONAS: Estructura. Obtencin. Diferencias estricas entre aldehdos y cetonas. Equilibrio cetoenlico. Reacciones caractersticas: oxidacin, adicin de alcoholes (hemicetales y cetales), de reactivos de Grignard y de carbaniones. Ma 21 Jul ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS: Estructura. Comparacin con los steres, anhidridos de cido y las amidas. Preparacin fsica. Propiedades qumicas: acidez del grupo carboxi en funcin de la resonancia, Efecto inductivo y de resonancia. Acidos grasos: Saturados e insaturados; estructura; nomenclatura; propiedades generales. Nomenclatura de acidos dicarboxlicos. Mi 22 Jul AMINAS, Y AMINOACIDOS: Estructura y clasificacin. Nomenclatura. Preparacin. Propiedades fsicas. Propiedades qumicas: Aminas como bases, Formacin de sales, conversin en amidas, reaccin con cido nitroso, sustitucin en aminas aromticas: basicidad del nitrgeno. J 23 Jul PROTEINAS Y ENLACE PEPTIDICO: Estructura; nomenclatura; propiedades generales; estabilidad. V 24 Jul CARBOHIDRATOS: Glucosa, Almidn, glucgeno y celulosa: Estructura, propiedades generales; tipo de enlace. L 27 Jul ACIDOS NUCLEICOS: Estructura; propiedades, RNA y DNA. Ma 28 Jul 3

Tercer examen parcial mircoles 29 de julio. BIBLIOGRAFIA

1. Rosemberg J.L (1988) Qumica General 6a. ed. Mcgraw-Hill (Schaum) 3. Solomons T.W.G., (1996) Organic Chemistry, 6th. edition John Wiley and Sons, New York. (Tambin en espaol). 2. Morrison, R.T. y Boyd, R.N., (1983) Organic Chemistry, 4th. edition, Allin and Racen Inc. Boston, Massachusetts. (Tambin en espaol por Addison Wesley Iberoamericana (1987). E.U.A. Boston. 4. Fessenden R.J. and Fessenden J.S., (1982) Organic Chemistry, second edition, Willard Grant Press, Boston Massachusetts (Tambin en espaol). 5. Lehninger A.L., Nelson D.L., Cox M.M. (1993) Principles of Biochemistry Worth Publishers, New York. (Tambien en espaol). Otros textos muy bsicos pero tiles: 6. G. R, Jaffe B., Summerlin L. y Jackson L. Qumica. Publicaciones Cultural S.A. Decimonovena reimpresin, 1981. Mxico D.F. (texto til en los temas de qumica general) 7. Mateos Gomez J.L. Qumica Orgnica. (Textos programados). Universidad Nacional Autnoma de Mxico. Mxico 1982. http://depositfiles.com/es/files/gb64qm4ny