1 1 3 2 3 1 4 1 REACTIVOS REACTIVO Ac.

Benzoico Etanol Ac sulfonico concentrado Carbonato de sodio Eter etlico Sulfato de sodio Agua helada PROCEDIMIENTO CANTIDAD 0.5 g 1.5 ml 0.1 ml 0.5 g 7.5 ml 0.1 g 5 ml

Esptula Vidrio de reloj Vasos de precipitado de 25 ml Vasos de precipitado de 50 ml Matraces erlenmeyer de 50 ml Matraz kitazato de 50 ml Mangueras Embudo Buchner

PUREZA Q.P. Q.P. Q.P. Q.P. Q.P. Q.P. Q.P.

Se coloca en un matraz bola de una boca 0.5 g de cido benzoico, 1.5 ml de etanol y se agrega 0.1 ml de cido sulfonico concentrado, se agragan cuerpos porosos y se coloca a reflujo durante una hora. Terminado el reflujo se elimina el exceso de etanol por medio de una destilacin, el residuo se vierte sobre 0.5 ml de agua helada y se neutraliza con 0.5 g de carbonato de sodio. La mezcla se transfiere a un embudo de separacin y se extrae con 2.5 ml de eter etlico. La capa eterea se seca con 0.1 g de sulfato de sodio anhidro, el benzoato de etilo que se obtiene de la reaccin de esterificacin se destila y se determina el porcentaje de rendimiento. RESULTADOS: Al secar y pesar el producto obtuvimos 0.4008 g. de benzoato de etilo Esto corresponde a el 62.1 % de rendimiento DISCUSIN DE RESULTADOS CONCLUSIONES Con la prctica realizada pudimos sintetizar el benzoato de etilo a travs de la esterificacin del cido benzoico con alcohol etlico en medio cido lo cual nos permiti poner en prctica nuestros cono cimientos adquiridos en teora, adems de aprender a controlar las condiciones de reaccin para obtener el mayor rendimiento posible. Al producto tambin se le determino el punto de fusin para conocer su pureza. GUIA DE ESTUDIOS 1.- Desarrolle el mecanismo de reaccin para la obtencin de benzoato de etilo

2.- Usos, propiedades fichas y qumicas del benzoato de etilo PROPIEDADES: Liquido incoloro, aromtico, soluble en etanol, ter, en agua; d=1.043 - 1.046; pc = -32.7 C, pe = 212.9 C USOS: Adems de aromas, perfumera, mezclas de disolventes, lacas, disolventes de muchos derivados de celulosa y resinas sintticas y naturales. 3.- Qu es un derivado de cido carboxlico? Estrechamente relacionado con lo cidos carboxlicos, y entre si hay varias familias qumicas conocidas como derivados funcionales de los cidos carboxlicos, los cloruros de acilo, anhdridos, amidas y esteres, los derivados son compuestos que el grupo OH del cido es remplazado por: Cl, OCT, NH2, OR. Al igual que el cido con el que se relaciona, el derivado puede ser aliftico o aromtico, sustituido o no; cualquiera que sea la estructura del resto de la molcula, se conservan esencialmente los tomos del grupo funcional. 4.- Describe la reaccin de los derivados de cidos carboxlicos Los derivados de cidos carboxlicos contienen grupos salientes unidos al grupo carboxlico, mientras que los aldehdos y las cetonas no los contienen. Los reactivos se adicionan al grupo carbonilo de ald ehdo y cetonas pero sustituyen los grupos salientes de los derivados de cido. Un buen grupo saliente es una base dbil, por tanto el Cl es un buen grupo saliente pero OH y OR son grupos salientes pobres. La reactividad de los compuestos carbonilicos frente a la sustitucin en el carbono carbonilo se puede atribuir directamente a la basicidad del grupo saliente que se desplaza. UNIVERSIDAD AUTONOMA DE QUERETARO FACULTAD DE CIENCIAS QUMICA LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA Nombre del alumno: Nombre del maestro: Arturo Resndiz Cruz - Francisco Lozano Monter M. en C. Isidro Resndiz Lopez

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FG 7 C DH 7H7A G BG CGE DH AQ C9 GRD 7 AG C 7 C @ 98 AQ CC7D F 7A9 7 GH PDH I9 D C9HG FE D B D98 D AD G BD CG FE D BD 7 CAD CB A @9 @ 98 76

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En este experimento, el compuesto uimiluminiscente luminol, o aminoftal idracida, sera sintetizado a partir del cido nitroftalico. El primer paso para la sntesis es la formaci n de una dinmica cclica, reducci n del grupo nitro con ditionito de sodio da luminol. uimiluminiscencia en el luminol. nitroftal idracida, por la

En soluci n, el luminol existe como un ani n bipolar. Este i n exhibe una dbil fluorescencia azul despus de ser expuesta a la luz. Sin embargo, en soluci n alcalina, el luminol pasa a ser di ani n. a soluci n alcalina ue contiene el i n doblemente enolizado, presenta una uimiluminiscencia marcada cuando se oxida con peroxido de hidrgeno ferrocianuro de potasio. El di anin de luminol experimenta una reaccin con oxigeno molecular para formar un peroxido, dicho peroxido es inestable se descompone con la evolucin del gas nitrgeno. E ANIS O

PARTE EXPERI ENTAL MATERIAL

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3 1 2 2 1 1 1 3 4 1 REACTIVOS REACTIVO Ac 3-Nitroftalico Hidracina NaOH Trietilenglicol Ac. Acetico Na2S2O4 PROCEDIMIENTO A. 5-Nitroftalhidrazida CANTIDAD 0.4 g. 1.0 g. 1.0 g. 1.5 1 ml 1.2 g

Pinzas de tres dedos Termmetro Mangueras Pipetas graduadas de 1 ml Embudo buchner Trampa de vaci Tina Matraces erlenmeyer de 25 ml Pipetas graduadas de 5 ml Plato caliente

PUREZA Q.P. Q.P. Q.P. Q.P. Q.P. Q.P.

Ponga a calentar un tubo de ensaye con 6 ml de agua en bao mara, evitando que se evapore. En otro tubo de ensaye, coloque 400 mg de cido 3-nitroftalica y 0.8 ml de una solucin de hidracina al 8 %. Sujete el tubo en posicin vertical con una pinza y caliente en un bao de arena hasta que el slido se disuelva. Agregue el tubo 1.2 ml de trietilenglicol e inmediatamente agrguele piedras de ebullicin y un termmetro. Deje que la mezcla ebulla para destilar el exceso de agua. Intermitentemente, remueva el termmetro y reemplcela con un tubo aspirador para facilitar la evaporacin. Cuando toda el agua se haya evaporado, quite el bao de arena y caliente directamente con mechero. Permita quite la mezcla llegue a 215 C aproximadamente, mentenga la temperatura entre 215-220 C durante 5 minutos. Aislamiento Remueva el mechro y deje enfriar el tubo de ensaye hasta 100 C. Agregue los 6 ml de agua previamente calentada en el primer tubo, enfre el tubo en agua fra y recolecte el compuesto por filtracin al vaco en un embudo buchner B. Luminol La 5-nitroftalhidrazida obtenida no necesita ser secada y puede regresarse al tubo de ensaye no lavado en el que se prepar. Agregue a este compuesto 2 ml de solucin de hidrxido de sodio 3 M y mezcle con un agitador. A la solucin caf-rojizo resultante agregue 1.2 ml de hidrosulfito de sodio di hidratado. Lave el slido de las paredes con un poco de agua destilada. Aada piedras de ebullicin y caliente el tubo en bao de arena o con mechero hasta ebullicin; contine el calentamiento durante 20 min, es posible que un poco del producto empiece a separarse. Al terminar el tiempo de calentamiento, agregue a la mezcla de reaccin 0.8 ml de cido actico, enfre exteriormente el tubo en agua fra, agitando; recolecte los cristales amarillos o dorados de luminol por filtracin al vaco en un embudo buchner. Guarde una pequea muestra del producto, djela secar durante 20 min, es posible que un poco del producto empiece a separarse. RESULTADOS

Al secar y pesar el producto se obtuvieron 0.1744 g. Este peso obtenido corresponde al 80.5 % de rendimiento. El punto de fusin practico fue : 330 C DISCUSIN DE RESULTADOS CONCLUSIONES Con la practica realizada pudimos sintetizar un compuesto quimiluminiscente conocido como luminol.Esta prctica fue interesante ya que tuvimos que sintetizar parte de los reactivos utilizados en esta reaccin. Al final de la sntesis se le realizaron pruebas de identificacin para comprobar que se trataba del compuesto que queramos sintetizar, esto lo hicimos a travs de una prueba de luminiscencia en una cmara de luz ultravioleta, adems se le realizaron otras pruebas adicionales para ver su nivel de pureza, esto a travs de cromatografa en capa fina y determinacin del punto de fusin. MECANISMO DE REACCIN