Reacciones Organicas

Universidad de Los Andes Facultad de Ciencias Departamento de Qumica
CLASIFICACION DE LAS REACCIONES ORGANICAS
CLASIFICACION DE LAS REACCIONES ORGANICAS
Silvia Contreras
VII Escuela Venezolana para la Enseanza de la
Qumica
Mrida, del 05 al 09 de Diciembre de 2005
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VII ESCUELA VENEZOLANA PARA LA ENSEANZA DE LA QUMICA Edicin 2005 El libro Clasificacin de la reacciones orgnicas, fue escrito especialmente como material de apoyo de uno de los cursos ofrecidos en la VII Escuela Venezolana para la Enseanza de la Qumica. La Escuela es un programa organizado por CELCIEC-ULA, diseada en base a Cursos de Actualizacin dirigidos a los docentes de Qumica de la Educacin Bsica, Media y Diversificada. Evaluacin de la edicin: Bernardo Fontal, Ricardo Contreras
Comit organizador del VII Encuentro con la Qumica: Bernardo Fontal, Fernando Bellandi, Marisela Reyes, Ricardo Contreras Autor: E-mail: Portada: Diseo y diagramacin: Yanelly Gavidia Smart Service C.A. Silvia Contreras
Se autoriza la reproduccin parcial y total de esta obra, nicamente para fines de enseanza, respetando los crditos del VII Escuela Venezolana para la Enseanza de la Qumica y de los autores.
Derechos reservados 2005, Universidad de Los Andes, Facultad de Ciencias, Departamento de Qumica, Laboratorio de Organometlicos La Hechicera, Mrida 5101, Venezuela. Tlf.: +58 274 2401380, Fax: +58 274 2401286, E-mail: escuela_dequimica@hotmail.com
Hecho en Venezuela Depsito legal:
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1.-INTRODUCCIN
Los compuestos orgnicos son los compuestos qumicos constituidos por carbono, hidrgeno y oxgeno y muchas veces con nitrgeno, azufre, fsforo, boro, halgenos. No son molculas orgnicas los carburos, los carbonatos y los xidos del carbn. Las molculas orgnicas pueden ser: Molculas orgnicas naturales Son las sintetizadas por los seres vivos y se conocen como biomolculas y son estudiadas por la bioqumica. Molculas orgnicas artificiales Son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas por el hombre como los plsticos. La mayora de los compuestos orgnicos puros se producen artificialmente. La lnea que divide las molculas orgnicas de las inorgnicos ha originado polmicas e histricamente ha sido arbitraria, pero generalmente, los compuestos orgnicos tienen carbn con enlaces de hidrgeno, y los compuestos inorgnicos no. Para los qumicos antiguos las sustancias orgnicas procederan de fuentes animales o vegetales, mientras las sustancias inorgnicas seran las de procedencia mineral. Aunque durante muchos aos se crey que entre qumica orgnica y qumica inorgnica exista una barrera infranqueable, a principios del siglo XIX, tras conseguir el qumico alemn Whler sintetizar la urea, un producto orgnico, a partir de substancias inorgnicas, se comprob que tal divisin era totalmente artificial, algo que es completamente evidente actualmente.
El carbono es un elemento qumico de nmero atmico 6 y smbolo C. Es slido a temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de formacin puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrpicas, carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante. Es el pilar bsico de la qumica orgnica,
se conocen cerca de 10 millones de compuestos de carbono, y forma parte de todos los seres vivos.
El carbono presenta una gran afinidad para enlazarse qumicamente con otros tomos incluyendo tomos de carbono con los que puede formar largas cadenas. El carbono forma enlaces con el hidrgeno formando los hidrocarburos, y combinados con el
compuestos esenciales para la industria y el transporte,
oxgeno forma una gran variedad de compuestos, como por ejemplo los cidos grasos, esenciales para la vida. Adems, su pequeo radio atmico le permite formar enlaces mltiples.
2. QUMICA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO.

El tomo de carbono, debido a su configuracin electrnica, presenta una importante capacidad de combinacin. Los tomos de carbono pueden unirse entre s formando estructuras complejas y enlazarse a tomos o grupos de tomos que confieren a las molculas resultantes propiedades especficas. La enorme diversidad en los compuestos del carbono hace de su estudio qumico una importante rea del conocimiento puro y aplicado de la ciencia actual. Durante mucho tiempo la materia constitutiva de los seres vivos estuvo rodeada de no pocas incgnitas. Frente a la materia mineral presentaba, entre otras, una caracterstica singular, su capacidad de combustin. Pareca como si los nicos productos capaces de arder hubieran de proceder de la materia viviente. En los albores de la qumica como ciencia se advirti, adems, que si bien la materia 5
procedente de organismos vivos poda degradarse en materia mineral por combustin u otros procesos qumicos, no era posible de ninguna manera llevar a cabo en el laboratorio el proceso inverso.
Argumentos de este estilo llevaron a Berzelius, a comienzos del siglo XIX, a sugerir la existencia de dos tipos de materia en la naturaleza, la materia orgnica o materia propia de los seres vivos, y la materia inorgnica. Para justificar las diferencias entre ambas se admiti que la materia orgnica posea una composicin especial y que su formacin era debida a la intervencin de una influencia singular o fuerza vital exclusiva de los seres vivos y cuya manipulacin no era posible en el laboratorio. La crisis de este planteamiento, denominado vitalismo, llev consigo el rpido desarrollo de la qumica de la materia orgnica en los laboratorios, al margen de esa supuesta fuerza vital.
En la actualidad, superada ya la vieja clasificacin de Berzelius, se denomina qumica orgnica a la qumica de los derivados del carbono e incluye el estudio de los compuestos en los que dicho elemento constituye una parte esencial, aunque muchos de ellos no tengan relacin alguna con la materia viviente.
3. EL TOMO DE CARBONO.
El tomo de carbono constituye el elemento esencial de toda la qumica orgnica, y dado que las propiedades qumicas de elementos y compuestos son consecuencia de las caractersticas electrnicas de sus tomos y de sus molculas, es necesario considerar la configuracin electrnica del tomo de carbono para poder comprender su singular comportamiento qumico. Se trata del elemento de nmero atmico Z = 6. Por tal motivo su configuracin electrnica en el estado fundamental o no excitado es 1s2 2s2 2p2. La existencia de cuatro electrones en la ltima capa sugiere la posibilidad bien de ganar otros cuatro convirtindose en el ion C4- cuya configuracin electrnica coincide con la del gas noble Ne, bien de perderlos pasando a ion C4+ de configuracin electrnica idntica 6
a la del He. En realidad una prdida o ganancia de un nmero tan elevado de electrones indica una dosis de energa elevada, y el tomo de carbono opta por compartir sus cuatro electrones externos con otros tomos mediante enlaces covalentes. Esa cudruple posibilidad de enlace que presenta el tomo de carbono se denomina tetravalencia.
4. HIBRIDACIN DE ORBITALES
La geometra de las molculas en general y la de los compuestos del carbono en particular, puede explicarse recurriendo a la idea de hibridacin de orbitales. El anlisis de tres tomos tpicos, el berilio (Be), el boro (B) y el carbono (C) permite ilustrar este fenmeno mecanocuntico. En el tomo de berilio tiene como configuracin electrnica 1s22s2; a pesar de que todos sus orbitales estn completos se combina dando lugar a molculas lineales con dos enlaces.
La explicacin de este hecho experimental es la siguiente: cuando el tomo de Be se excita, un electrn 2s es promovido al orbital 2px y la configuracin electrnica del berilio excitado, Be*, se convierte en 1s22s12px1 . Los dos electrones desapareados 2s y 2px pueden dar lugar a sendos enlaces. La observacin experimental demuestra que ambos enlaces son equivalentes y la teora cuntica del enlace qumico explica este hecho recurriendo a la idea de hibridacin. Cuando el berilio se excita, se produce una combinacin entre los orbitales 2s y 2px que da lugar a sendos orbitales hbridos sp equivalentes. En el tomo de boro, de configuracin electrnica 1s22s22px1 , sucede algo similar y el boro excitado, B *, adquiere la configuracin 1s22s12px1 2py1 por la promocin de un electrn 2s a un orbital 2p. Los orbitales correspondientes a los tres electrones desapareados se hibridan dando lugar a tres orbitales equivalentes sp2 que determinan la geometra trigonal plana de sus enlaces.
El tomo de carbono, con configuracin electrnica 1s22s22p2 en el estado fundamental, se convierte por efecto de la excitacin, configuracin electrnica del carbono excitado, C*,en 1s22s12px1 2py1 2pz1 con cuatro electrones desapareados, cuyos orbitales respectivos se hibridan para dar lugar a cuatro orbitales equivalentes sp3 cuyos lbulos se orientan tetradricamente.
Los lbulos principales de los orbitales que resultan de la hibridacin se denominan, con frecuencia, nubes activas porque son ellas las que participan en la formacin del enlace.
5. Grupos funcionales.
La qumica de los compuestos orgnicos se puede explicar clasificando los compuestos de acuerdo con sus grupos funcionales. Los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composicin especfica elemental, que confiere reactividad a la molcula que los contiene. Dentro de una molcula, un grupo funcional puede ser sometido a un conjunto caracterstico de reacciones independientemente de los dems tomos que se encuentren cerca del centro reactivo.
Los contornos pueden afectar las velocidades de las reacciones pero los aspectos esenciales de stas permanecen iguales.
Los grupos funcionales ms comunes son:

Grupo funcional Gupo alquilo Grupo alquenilo Grupo alquinilo Tipo compuesto Alcano Alqueno Alquino de Frmula del compuesto R R=R RR 8 Prefijo -il-enil-inilSufijo -ano -eno -ino
Grupo arilo Grupo amino Grupo hidroxilo
Areno Amina Alcohol
_ NR3 R-OH
_ aminohidroxi-
_ -amina -ol Segn el de
Grupo alcoxi o ariloxi
ter
R-O-R'
alquiloxi o ariloxi
alcohol procedencia:
alquil alquil ter Aldehido Grupo carbonilo Cetona Grupo carboxilo cido carboxlico R-C(=O)-R' R-COOH oxocarboxi-ona -ico Segn Grupo alcoxicarbonilo oariloxicarbonilo Grupo acilo ster R-COO-R' alcohol -iloxicarbonil- (- cido COOR) procedencia: alquilato alquilo Segn la amina y Amida R-C(=O)N(H)-R' amidocido procedencia: alquil alcanamida Grupo acilo Grupo acilo Anhdrido Haluro cido de (RCO)2O -COX Anhdrido -ico Haloformil_ Haluro de -olo de de el y de R-C(=O)H oxo-al
Grupo acilo
Grupo acilo
Hay bastantes grupos funcionales, aparte de amidas y aminas, que contienen tomos de nitrgeno:
Grupo funcional _ _ _ _ _ _ Grupo azo _ _ _
Tipo de compuesto hidracina Hidroxilamina Nitrilo o cianuro Isonitrilo Isocianato Isotiocianato Azoderivado Diazoderivado Sal de diazonio Azida
Frmula
Prefijo
Sufijo _ _ _ _ _ _ _ _ _ _
R2N-NR2 _ -NOH R-CN R-NC R-NCO R-NCS _ alquil nitrilo alquil isonitrilo alquil isocianato alquil isotiocianato
R-N=N-R' _ R=N=N -NN -N=N=N _ _ _
Grupos funcionales que contienen azufre: Tipo de compuesto Tioter o sulfuro Tiol Sulfxido Sulfona cido sulfnico Otros grupos funcionales: Trmino Fosfodister Fenilo Piridilio Metilo Frmula R-OP(=O)2O-R' R-C6H5 R-C5H4N R-CH3 Prefijo _ _ _ metil(al igual que con Sufijo _ _ _ _ Grupo funcional _ _ _ _ _ Frmula R-S-R' R-SH R-SO-R' R-SO2-R' RSO3H Prefijo _ _ _ _ _ Sufijo _ _ _ _ _
otros: etil, propil, butil, etc.)
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La combinacin de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos de los que proceden genera una nomenclatura sistemtica poderosa para denominar a los compuestos orgnicos. La Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) es el organismo que dicta las reglas de nomenclatura de los compuestos orgnicos e inorgnicos. (http://www.iupac.org.).
Grupos Funcionales exclusivos del Carbono

Frmula
Nombre Alqueno Ejemplo H2C=CH2 Nombre IUPAC Nombre Comn Etheno Etileno
Alquino
HCCH
Ethino
Acetileno
Areno
C6H6
Benceno
Benceno
Grupos Funcionales con enlace simple a Heterotomo

Frmula Nombre Ejemplo Nombre IUPAC Nombre Comn
Haluro Alcohol ter Amina
H3C-I CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 H3C-NH2
Iodometano Etanol Dietil ter Aminometano
Ioduro de metilo Alcohol etlico Eter Metilamina
Nitro Comuesto H3C-NO2
Nitrometano Metil mercaptano
Tiol
H3C-SH
Methanotiol
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Amina
H3C-NH2
Aminometano
Metilamina
Nitro Comuesto H enlace mltiple a Heterotomos Nitrometano Grupos Funcionales conC-NO

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Frmula
Nombre
Ejemplo
Nombre
IUPAC Nombre
Comn
Nitrilo
H3C-CN
Etanonitrilo
Acetonitrilo
Aldehido Tiol
H3CCHO H3C-SH
Etanal Methanotiol
Acetaldehido Metil mercaptano
Cetona
H3CCOCH3
Propanona
Acetona
Acido Carboxlico
H3CCO2H
Acido Etanoico
Acido actico
Ester
H3CCO2CH2CH3
Etanoato de etilo
Acetato de etilo
Sulfuro Haluro cido
H3C-S-CH3 Dimetil sulfuro Cloruro de etanoilo Cloruro de acetilo H3CCOCl
Amida
H3CCON(CH3)2
N,N-Dimetiletanamide
N,NDimetilacetamida
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Nitrilo
H3C-CN
Etanonitrilo
Acetonitrilo
Aldehido
H3CCHO
Etanal
Acetaldehido
6. Tipos de reacciones orgnicas

Reaccin qumica. Proceso mediante el cual una o ms sustancias (elementos o compuestos) denominadas reactivos, sufren un proceso de transformacin o 13
combinacin para dar lugar a una serie de sustancias (elementos o compuestos) denominadas productos. En una reaccin qumica se produce desprendimiento o absorcin de calor u otras formas de energa.
Las transformaciones de la materia producen cambios en unas sustancias para obtener otras diferentes. La transformacin da por resultado un cambio en la composicin, constitucin y/o configuracin del sustrato.
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En estas transformaciones, se parte de unas sustancias en el estado inicial, llamadas reactivos, y se obtienen otras diferentes en el estado final, llamadas productos. Por ejemplo, cuando se quema un pedazo de carbn, las sustancias iniciales o reactivos son el carbono y el oxgeno del aire, y entre las sustancias finales o productos, encontramos al dixido de carbono. Para que la reaccin qumica tenga lugar es necesario que las sustancias iniciales se encuentren en condiciones favorables. Volviendo al ejemplo anterior, un pedazo de carbn no se quemar (no producir una reaccin qumica) si est hmedo o si el aire contiene poco oxgeno.
Las reacciones se representan mediante ecuaciones qumicas. En una ecuacin qumica hay dos trminos. En el primero, el de la derecha, se escriben los reactivos, expresados mediante sus frmulas qumicas correspondientes y separados por un signo ms. A la izquierda, el segundo trmino, en el que aparecen los productos, tambin representados por sus formulas qumicas correspondientes y con signos ms entre ellos. Entre ambos trminos suele ponerse una flecha que indica que se ha producido la reaccin qumica correspondiente.
Reactivos CH4 (g) + 2 O2 (g)
Productos CO2 (g) + 2 H2O (g)
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Es necesario realizar un ajuste de la ecuacin qumica para que el nmero de tomos de cada elemento en los reactivos sea igual al que existe en los productos. Fue Lavoissier, qumico francs, quien propuso que las ecuaciones qumicas deben ajustarse. Este ajuste puede hacerse de varias maneras la ms sencilla de las cules es la de tanteo. Resumiendo, las ecuaciones qumicas son las representaciones simblicas de las reacciones reales. En ellas, el nmero de tomos de cada elemento es el mismo en las sustancias iniciales y en las finales.
Las
reacciones
qumicas
pueden
ser
representadas
mediante
modelos
moleculares, dibujando los tomos como si fueran esferas y construyendo as las molculas de las sustancias que intervienen en una reaccin. Con la utilizacin de los modelos moleculares podemos entender mejor la conservacin de la materia en las reacciones qumicas, puesto que el nmero de esferas de cada clase debe ser el mismo en las sustancias iniciales y en las finales, es decir, en los reactivos y en los productos.
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6.Clasificacin de las Reacciones Orgnicas.

En cualquier texto de qumica orgnica aparecen un gran nmero de reacciones, que son las herramientas fundamentales del qumico orgnico. Su buen uso va a depender de la organizacin que se haga de este recurso. La mayora de estas reacciones se llevan a cabo en sitios especficos de reactividad conocida como son los grupos funcionales, y ellos constituyen un punto de referencia que nos permitirn organizar un esquema que nos permita recordar las reacciones involucradas. Pero lo ms importante es entender como tiene lugar la reaccin y reconocer los varios parmetros que influyen en su camino de reaccin. A continuacin, se indican diferentes mtodos de clasificacin de las reacciones ms generales en Qumica Orgnica.
6.1.Clasificacin por el tipo de transformacin.

Las reacciones orgnicas se pueden agrupar y clasificar atendiendo al tipo de transformacin que tiene lugar en el compuesto orgnico como: 6.1.1. Reacciones de adicin. Este tipo de reacciones consisten en la adicin de dos especies qumicas al enlace mltiple de una molcula insaturada, tal y como se indica de forma genrica en la siguiente ecuacin qumica:
Este tipo de reacciones es muy comn en los compuestos olefnicos y acetilnicos.
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Otros ejemplos de adiciones al doble enlace: adicin de bromo, adicin de HBr , hidrogenacin.
6.1.2. Reacciones de sustitucin.
En las reacciones de sustitucin se engloban aquellas reacciones en las que un tomo o grupo atmico es sustituido o desplazado por otro. La ecuacin general para un proceso de sustitucin es:
Ejemplos de este tipo de reacciones son las que experimentan los alcoholes con hidrcidos o las reacciones de sustitucin nucleoflica de haluros de alquilo.
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6.1.3. Reacciones de eliminacin.
Este tipo de reacciones constituyen el proceso inverso de las reacciones de adicin y consisten en la prdida de tomos, grupo de tomos de una molcula, con formacin de enlaces mltiples o anillos. La formulacin general de las reacciones de eliminacin es:
Ejemplos de este tipo de reacciones de eliminacin son la reaccin de deshidratacin de un alcohol para formar un alqueno la reaccin de deshidrobromacin inducida por bases.
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6.1.4. Reacciones de transposicin.
Esta clase de reacciones consisten en un reordenamiento de los tomos de una molcula que origina otra con estructura distinta.
Un ejemplo de este tipo de reacciones es el proceso de conversin del n-butano en isobutano en presencia de determinados catalizadores.
6.2. Clasificacin por la forma en la que se rompen los enlaces.

Las reacciones orgnicas se pueden clasificar atendiendo a la forma en la que se rompen y se forman los enlaces qumicos en dos grandes grupos: 6.2.1. Reacciones homolticas. Estas reacciones tienen lugar cuando el enlace covalente se rompe de manera uniforme, equitativa; esto es cada uno de los fragmentos que surgen de la ruptura se lleva consigo a uno de los electrones que formaban parte del enlace original. Normalmente, este proceso da lugar a especies 20
radicalarias, que son entidades qumicas con un nmero impar de electrones. La formulacin general de un proceso hemoltico es:
A B A +
6.2.2. Reacciones heterolticas. Este tipo de reacciones se producen cuando la ruptura del enlace es asimtrica, es decir, uno de los dos fragmentos del enlace se queda con los dos electrones del enlace covalente original. Normalmente, este proceso origina una especie cargada negativamente (la que se lleva el par de electrones del enlace) y otra cargada positivamente, tal y como se describe a continuacin:
6.3. Clasificacin por la forma en la que se forman los enlaces.

Las reacciones orgnicas tambin se pueden clasificar atendiendo al proceso de formacin de los enlaces como: 6.3.1. Reacciones de coligacin. Estas reacciones se producen cuando dos radicales libres se unen formando un enlace covalente. Este proceso es el inverso al de homlisis. Su formulacin general es: 21
A +
AB
6.3.2. Reacciones de coordinacin.
Reciben este nombre las reacciones en las que se enlazan un anin (o una especie con un exceso de densidad electrnica) y un catin (o una especie con huecos electrnicos). Este proceso es el inverso al de heterlisis. Su formulacin general es:
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6.4. Clasificacin por la forma en la que se rompen y se forman los enlaces.

Atendiendo a la forma en la que se rompen y forman los enlaces las reacciones se clasifican como: 6.4.1. Reacciones no concertadas. Son aquellas en las que la rotura y formacin de enlaces se produce en etapas separadas. En esta clase de reacciones se forman especies intermedias ms o menos estables, el proceso general se indica a continuacin:
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6.4.2. Reacciones concertadas
Son aquellas en las que la rotura y formacin de enlaces se produce simultneamente, como se indica a continuacin:
6.5.
Clasificacin
segn
la
naturaleza
del
reactivo
atacante.
Una clasificacin importante de las reacciones orgnicas se basa en la naturaleza del reactivo atacante. Segn la definicin de Lewis, un cido es aquella especie capaz de aceptar electrones y una base es un dador de un par de electrones. Los reactivos electroflicos (o electrfilos) se definen como especies capaces de aceptar electrones y por consiguiente son acidos de Lewis. Los reactivos nucleoflicos o nuclefilos son reactivos dadores de electrones y por tanto bases de Lewis. 6.5.1. Reacciones electroflicas:
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6.5.2. Reacciones nucleoflicas:
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6.6. Reacciones de oxidacin y reduccin.

La oxidacin y reduccin no representan un tipo nuevo de reacciones sino ms bien cambios que pueden acompaar a las reacciones de adicin, sustitucin y eliminacin. En qumica inorgnica se refieren a la prdida o ganancia de electrones por un tomo o in. En los compuestos orgnicos esta transferencia de electrones no suele ser completa y el proceso redox se produce como consecuencia de un cambio en los enlaces covalentes entre tomos de distinta electronegatividad. Para calcular el estado de oxidacin en las molculas orgnicas se admite que el carbono elemental se encuentra en un estado de oxidacin de cero. La formacin de un enlace entre el carbono con un tomo ms electronegativo es un proceso de oxidacin y la formacin de un enlace entre el carbono y un tomo menos electronegativo es un proceso de reduccin, ya que en estos cambios se produce una disminucin o un aumento de la densidad electrnica sobre el tomo de carbono. Por ejemplo, en la reaccin de cloracin del metano con cloro molecular a alta temperatura:
Aparentemente no ha ocurrido ninguna reaccin redox, pues todos los tomos siguen compartiendo el mismo nmero de electrones. Tanto en los reactantes como en los productos los tomos de hidrgeno comparten dos electrones. El tomo de carbono del CH4 comparte ocho electrones y en el clorometano (CH3Cl) el tomo de carbono tambin comparte ocho electrones. Los dos tomos de cloro siguen 27
teniendo, tanto en el Cl2 como en el CH3Cl, tres pares electrnicos libres y un par electrnico compartido. Si se analiza la reaccin con ms profundidad se puede apreciar que el tomo de carbono ha experimentado una cesin parcial de densidad electrnica y los tomos de cloro una ganancia parcial de densidad electrnica: el tomo de carbono del CH4 se ha oxidado y los tomos de cloro se han reducido debido a la mayor electronegatividad del tomo de cloro respecto del carbono e hidrgeno. En conclusin, en la reaccin de cloracin del metano el cloro ha actuado de oxidante y el metano de reductor. Las siguientes reglas pueden ayudar en la determinacin de los procesos redox orgnicos: 1. Si el nmero de tomos de hidrgeno enlazados a un carbono aumentan, y/o si el nmero de enlaces a tomos ms electronegativos disminuyen, el tomo de carbono en cuestin ha sido reducido. 2. Si el nmero de tomos de hidrgeno enlazados a un carbono disminuyen , y/o si el nmero de enlaces a tomos ms electronegativos aumentan , el tomo de carbono en cuestin ha sido oxidado. Estas reglas se aplican en las siguientes cuatro adiciones que implican el mismo sustrato, ciclohexeno. Los tomos de carbono coloreados de azul han sido reducidos, mientras que los coloreados de rojo han sido oxidados.
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6.7. Clasificacin segn la condiciones polares polares de las reacciones.
y no
Las reacciones orgnicas pueden ser llevadas a cabo en condiciones polares en condiciones no polares. Las reacciones que se llevan a cabo en solventes polares, como agua o alcohol, casi siempre requieren de la presencia de un catalizador cido o bsico, y los reactantes pueden tener carcter inico o formar productos inicos.
6.7.1. Reacciones polares:
Para determinar si una reaccin procede en condiciones polares, inicas, se necesita primero observar la polaridad de los enlaces en la molcula. La mayora de las molculas son elctricamente neutras; sin embargo, ciertos enlaces dentro de la molcula, particularmente los enlaces en los grupos funcionales, frecuentemente son polares. La polaridad del enlace es una consecuencia de la distribucin asimtrica de la densidad electrnica en el enlace, y es debida a la electronegatividad intrnseca de los tomos implicados. Los tomos de O, N, F, Cl, y Br son ms electronegativos que el tomo de C. Un tomo de carbono enlazado a cualquiera de estos tomos electronegativos adquiere una carga parcial positiva ( +) y el tomo electronegativo una carga parcial negativa ( ).
El enlace C Z es un enlace polar. El tomo de carbono tambin puede formar enlaces con tomos menos electronegativos, como es el caso de enlaces C Metal, dnde el tomo de carbono esta negativamente polarizado con respecto al metal.
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Los enlaces polares pueden tambin ser el resultado de la interaccin de los grupos funcionales con el: solvente, cationes metlicos y/o cidos y bases. As, la polaridad del enlace C O en el metanol, es incrementada por la protonacin.
Algunos ejemplos de reacciones polares: Adicin de agua a alquenos. Hidratacin.
Deshidrohalogenacin de haluros de alquilo.
Sntesis de Alcoholes a partir del Reactivo de Grignard.
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Sntesis de Haluros de alquilo.
Adicin de acidos halogenados a alquenos. Hidrohalogenacin
6.7.2. Reacciones no polares:
Las reacciones no polares se llevan a cabo con disolventes no polares como los hidrocarburos o sin disolvente. Por lo general, se inician con calor en vez de ser catalizadas por cidos o bases. Aunque una reaccin no polar puede involucrar la reaccin o la formacin de un compuesto polar, casi siempre sucede que los productos y los reactantes son molculas no polares. A continuacin se muestran algunos ejemplos de reacciones no polares: Halogenacin de un alcano, en presencia de luz o calor.
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Hidrogenacin de alquenos (olefinas).
Isomerizacin trmica de ismeros geomtricos.
6.8. Clasificacin segn el Grupo Funcional.

Resumen de la conducta qumica general de los grupos funcionales:
Familia
Grupo Funcional
Reacciones Caractersticas Sustitucin (de H, comnmente por Cl o
Alkanos
CC, CH
Br) Combustin (conversin a CO2 y H2O)
Alquenos
C=CCH
Adicin Sustitucin (de H) Adicin Sustitucin (de H) Sustitucin (de X) Eliminacin (de HX)
Alquinos
CCH
Haluros de alquilo
HCCX
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Sustitucin (de H); Sustitucin (de OH)
Alcoholes
HCCOH
Eliminacin (de HOH); Oxidacin (eliminacin de 2H)
Eteres
()COR
Sustitucin (de OR); Sustitucin (de H) Sustitucin (de H); Adicin (a N); Oxidacin (de N) Sustitucin (de H) Adicin Sustitucin (de H o H) Adicin Sustitucin (de H) Sustitucin (de H); Sustitucin (de OH) Sustitucin (de H); Adicin (a C=O)
Aminas Benceno (anillo) Aldehdos
CNRH
C6H6
()CCH=O
Cetonas
()CCR=O
cidos Carboxlicos
()CCO2H
Derivados carboxlicos
()CCZ=O (Z = OR, Cl, NHR, etc.)
Sustitucin (of Z); Sustitucin (of H) Adicin (to C=O)
Esta tabla no incluye ninguna referencia acerca de rearreglos, debido a que tales reacciones se presentan en todos los grupos funcionales y dependen de la estructura del reactante.
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7. Mecanismos de reaccin.
El mecanismo de reaccin es una descripcin detallada, paso a paso, de la forma en la que los reactivos se transforman en los productos. La descripcin debe incluir: El movimiento de los electrones que producen la ruptura y formacin de enlaces. Las relaciones espaciales de los tomos durante dichas transformaciones. En el caso ideal, un mecanismo debera responder a los cambios estructurales y a los energticos que ocurren en cada paso de la reaccin. Nunca hay que esperar que un mecanismo quede completamente demostrado, pues en muchas reacciones no es posible conseguir datos experimentales para cada detalle del proceso. A menudo es posible que haya ms de un camino distinto para una reaccin. Los qumicos orgnicos estn muy acostumbrados a proponer mecanismos para explicar un proceso qumico nuevo, la formacin de una especie qumica inesperada, etc. De entre los posibles mecanismos para una nueva reaccin qumica hay que elegir el que sea consistente con los datos experimentales disponibles.
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7. Termodinmica y cintica de las reacciones orgnicas.

La termodinmica estudia los cambios de energa que acompaan a las reacciones qumicas. Estos cambios de energa son muy tiles para describir las propiedades de los sistemas en equilibrio.
7.1. Constante de equilibrio y energa libre.
Los compuestos orgnicos pueden ser sometidos a una amplia gama de reacciones, donde la ruptura y formacin de enlaces generalmente se explica aplicando ciertos principios fisicoqumicos de los cuales nos interesarn en particular, aquellos que regulan los equilibrios y las velocidades de reaccin. La concentracin de reactivos y productos en el equilibrio est gobernada por la constante de equilibrio de la reaccin. Antes se ha descrito la reaccin de cloracin del metano en trminos de un proceso redox. Para esta reaccin la constante de equilibrio tiene un valor de Keq = 1.1 x 1019, y viene definida por la relacin de concentraciones que se indica a continuacin:
La constante de equilibrio para la cloracin del metano es enorme (Keq=1.1x1019), lo que significa que la cantidad de reactantes en el equilibrio es cercana a cero. Cuando esto ocurre se dice que la reaccin procede hasta su terminacin. Por tanto, el valor de Keq es una medida de la tendencia de la reaccin a progresar hasta su terminacin.
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Del valor de la Keq se puede calcular el cambio de energa libre del sistema que acompaa a la reaccin. La energa libre se representa por G y el cambio () en energa libre asociado a la reaccin se representa mediante G y mide la diferencia de energa entre los productos y los reactivos.
G = (energa libre de los productos)- (energa libre de los reactivos) El cambio de energa libre de Gibbs (G) es el que se emplea con mayor frecuencia cuando se estudia la termodinmica de las reacciones qumicas. El smbolo se asigna a una reaccin en la que los re activos y los productos estn en sus estados estandar: 25 y 1 atm de presin. C
La ecuacin que relaciona G y Keq es:
G = -RT lnKeq Siendo R =1.99 x 10-3 kcal/kelvin-mol T= temperatura absoluta en kelvins El valor de RT a 25 es 0.593 kcal/mol C La frmula muestra que una reaccin se favorece (Keq grande) si tiene un valor negativo de G es decir que se libera energa. , Una reaccin con un valor positivo de G es una reaccin desfavorable, y por tanto es necesario agregar energa al sistema para que tenga lugar. Se considera que una reaccin ha transcurrido casi por completo (>99.9%) si G es de mas de -3 kcal/mol.
7.2. Entalpa y entropa. El cambio de energa libre es funcin del cambio de entalpa, del cambio de entropa y de la temperatura del proceso segn la ecuacin:
G = H - TS
37
El cambio de entalpa (H) es el calor de reaccin, es decir el calor desprendido o consumido en el curso de una reaccin. El cambio de entalpa es una medida de la fuerza de los enlaces en los productos y los reactivos. Las reacciones tienden a favorecer los productos con menor entalpa, que es lo mismo que decir que tienden a favorecer a los productos que contienen los enlaces ms fuertes.
Si se rompen los enlaces ms dbiles y se forman enlaces ms fuertes se desprende calor, y la reaccin es exotrmica (valor negativo de H En una ). reaccin exotrmica el trmino de la entalpa contribuye a un valor negativo favorable de G .
Si se rompen enlaces fuertes y se forman enlaces ms dbiles, entonces se consume energa en la reaccin, y sta es endotrmica (valor positivo de H En ). una reaccin endotrmica el trmino de la entalpa contribuye a un valor positivo desfavorable de G .
Para la cloracin del metano, el valor H es de aproximadamente -25 kcal/mol. Esta reaccin es altamente exotrmica y la disminucin de la entalpa constituye la fuerza impulsora del proceso.
La entropa se describe como la libertad de movimiento del sistema. Un valor positivo del cambio de la entropa indica que los productos tienen ms libertad de movimiento que los reactivos, y por lo tanto el desorden del sistema aumenta. En muchos casos el cambio de entalpa (H es mucho mayor que el de entropa ) (TS y el trmino de entalpa es el que predomina en la reaccin. Por tanto, un ) valor desfavorable de S no indica necesariamente que la reaccin tiene un valor desfavorable de G La formacin de enlaces fuertes, por lo general, es la fuerza . impulsora de la reaccin.
38
En la cloracin del metano, el valor de S es de +2.9 ue (unidades de entropa o cal/kelvin-mol) y el valor del trmino entrpico TS es:
- TS = -(298 K (2.9 cal/K-mol) = - 860 cal/mol = -0. 86 kcal/mol ) El valor de G es: G = H - TS = -25 kcal/mol - 0.86 kcal/mol = -25.86 kcal/mol (aprox. -26 kcal/mol)
Como se puede deducir de la reaccin anterior es el cambio de entalpa el factor que impulsa la cloracin del metano. Este es el caso de la mayor parte de las reacciones orgnicas en el que con frecuencia el trmino de entropa es pequeo en relacin con el trmino de entalpa. Para medir el valor de H se lleva a cabo la reaccin en un calormetro. En la cloracin del metano, por cada mol consumido de metano, se generan 25 kcal puesto que la reaccin es exotrmica.
En muchos casos se puede predecir si una reaccin determinada ser endotrmica o exotrmica, sin medir el calor de la reaccin, sumando y restando las energas implicadas en la ruptura y formacin de los enlaces. Para poder llevar a cabo este clculo se necesitan conocer las energas de los enlaces afectados.
7.3. La energa de disociacin de enlace.
La energa de disociacin de enlace es la cantidad de energa necesaria para romper homolticamente ste. La ruptura homoltica forma radicales. Por el contrario, cuando se rompe un enlace y uno de los fragmentos retiene ambos electrones se dice que se ha producido una ruptura heteroltica. La ruptura heteroltica forma iones. Cuando se forman enlaces se desprende energa, sin embargo el proceso de ruptura de enlaces consume energa. Por tanto, las energas de disociacin de enlace siempre son positivas (endotrmicas). Las energas de disociacin de los enlaces implicados en la cloracin del metano son: 39
Cl-Cl CH3-H Cl-H
= = =
+ 58 kcal/mol + 104 kcal/mol + 103 kcal/mol + 84 kcal/mol
CH3-Cl = La reaccin de cloracin del metano es:
La reaccin implica la ruptura de un enlace CH3-H y uno Cl-Cl y la formacin de un enlace CH3-Cl y uno H-Cl.
Por tanto, el valor terico para la entalpa de la reaccin de cloracin del metano es: H = + 162 kcal/mol + (-187) kcal/mol = - 25 kcal /m ol 7.4 Cintica y ecuacin de velocidad
La cintica es el estudio de la velocidad de la reaccin. El hecho de que una reaccin sea termodinmicamente favorable no significa necesariamente que vaya a tener lugar. Por ejemplo, el metano y el cloro no reaccionan si la mezcla se mantiene fra y en la oscuridad. La velocidad de una reaccin se puede determinar midiendo el aumento en las concentraciones de los productos o la disminucin de las concentraciones de los reactivos a travs del tiempo. La velocidad de una reaccin depende de la concentracin de los reactivos. Si la concentracin es alta los reactivos chocan entre s con ms frecuencia y la probabilidad de que ocurra la reaccin es mayor. La ecuacin de velocidad (ley de velocidad) es la relacin entre las concentraciones de los reactivos y la velocidad
40
de reaccin observada. Cada reaccin tiene su propia ecuacin de velocidad que hay que determinar experimentalmente. Por ejemplo para la reaccin:
se ha determinado experimentalmente que la velocidad de la reaccin es proporcional tanto a la concentracin de bromometano [CH3Br] como a la concentracin de aniones hidrxido [OH-] y la ecuacin de velocidad es:
Esta ecuacin es de primer orden con respecto a cada uno de los reactivos porque es proporcional a la primera potencia de sus concentraciones y de segundo orden general porque es la suma de las dos potencias de las concentraciones. Lo ms importante es que la ecuacin de velocidad se debe determinar experimentalmente y no se puede predecir de la estequiometra de la reaccin. La constante de velocidad k es una caracterstica de cada reaccin en particular y su valor depende de las condiciones de reaccin, especialmente de la temperatura. Esta dependencia se expresa mediante la ecuacin de Arrhenius: k = A e-Ea/RT A = constante Ea = energa de activacin R = constante de los gases (1.99 x 10-3 kcal/kelvin-mol) T = temperatura absoluta
La energa de activacin, Ea, es la energa cintica mnima que deben poseer las molculas para vencer las repulsiones entre sus nubes electrnicas cuando chocan. El trmino exponencial e-Ea/RT corresponde a la fraccin de colisiones en la que las partculas tienen la energa mnima Ea para reaccionar. El factor preexponencial A tiene en cuenta la frecuencia de las colisiones y la fraccin de ellas que presenta la orientacin correcta para que tenga lugar la reaccin. 41
La constante de velocidad aumenta cuando se eleva la temperatura. Si se aumenta la temperatura la reaccin procede ms rpidamente. El problema con el aumento de la temperatura es que todas las reacciones se aceleran, incluyendo las reacciones secundarias indeseables. Por tanto, hay que llevar a cabo las reacciones qumicas a una temperatura que permita que la reaccin deseada proceda a una velocidad razonable, sin que se provoque un aumento de la velocidad de las reacciones secundarias indeseables.
La energa de activacin Ea representa la diferencia de energa entre los reactivos y el estado de transicin, que es la configuracin estructural de mayor energa en el transcurso de la reaccin. Un estado de transicin es inestable y no se puede aislar. No es un intermedio de la reaccin, porque un intermedio tiene al menos cierta estabilidad y es una especie que existe durante un tiempo finito, aunque sea muy breve. Los estados de transicin tienen altas energas porque los enlaces deben comenzar a romperse antes de que comiencen a formarse otros y, por tanto, en un estado de transicin los enlaces no estn completamente rotos pero tampoco completamente formados. El estado de transicin se representa con frecuencia con una doble cruz.
La energa de activacin es la barrera que tienen que superar los reactivos para convertirse en los productos de la reaccin. El valor de Ea siempre es positivo y su magnitud depende de la energa relativa del estado de transicin.
7.5. Esquemas de energa de reaccin
Los conceptos de estado de transicin y de energa de activacin se comprenden con mayor facilidad grficamente. En el esquema que se da a continuacin se representa el perfil de energa para una reaccin exotrmica de un solo paso.
42
El eje vertical del diagrama representa la energa potencial total de todas las especies o sustancias implicadas en la reaccin. El eje horizontal se conoce como coordenada de reaccin y simboliza el progreso de la reaccin, que va desde los reactivos, en la izquierda, hacia los productos, en la derecha. El estado de transicin es el punto mximo de la grfica. La energa de activacin (Ea) es la diferencia de energas entre los reactivos y el estado de transicin. El calor de reaccin (H es la diferencia entre la energa de los reactiv os y la de los ) productos.
La reaccin de cloracin del metano pasa por dos pasos de propagacin, cada uno con sus calores de reaccin y energas de activacin:
43
En la reaccin de cloracin del metano los radicales Cl y CH3 son los intermedios de la eaccin. A diferencia del estado de transicin, estos intermedios son estables mientras no choquen con otros tomos, molculas o radicales. El siguiente esquema muestra un perfil de energa de la reaccin de cloracin del metano que transcurre en dos etapas:
En una reaccin en varias etapas cada paso tiene su propia velocidad caracterstica. Sin embargo, solo puede haber una velocidad general de la reaccin, que esta controlada por el paso determinante de la velocidad. Normalmente, el paso que determina la velocidad general es el punto ms alto en el perfil de
energa, que corresponde al el estado de transicin de mayor energa. En la cloracin del metano el punto ms alto en el perfil de energa es el estado de transicin para la reaccin del metano con el radical cloro. Este paso es el que determina la velocidad de la reaccin.
La reaccin de cloracin del metano transcurre en dos etapas. La primera etapa es endotrmica. En los procesos endotrmicos el estado de transicin de la reaccin se parece a los productos, tanto en energa como en estructura. En un proceso 44
exotrmico, como en la segunda etapa de cloracin del metano, el estado de transicin de la reaccin se parece ms a los reactivos, tanto en energa como en estructura. Estas relaciones energticas y estructurales entre los estados de transicin y los reactivos o productos se conocen con el nombre de postulado de Hammond.
8. Intermediarios de reaccin.
Los intermediarios de reaccin son especies de tiempo de vida media corto y no estn presentes nunca en altas concentraciones debido a que reaccionan tan rpidamente como se forman. Los intermediarios de reaccin ms usuales en Qumica Orgnica son las especies de carbono trivalente (tres enlaces), que se clasifican de acuerdo con su carga en: Carbocationes, o iones carbonio, especies qumicas cargadas positivamente. En estos intermedios el tomo de carbono trivalente tiene todos los electrones externos compartidos. Radicales, tambin llamados radicales libres, entidades qumicas
electrnicamente neutras en las que el tomo de carbono trivalente tiene un electrn no compartido. Carbaniones, especies cargadas negativamente, en las que el tomo de carbono trivalente contiene un par electrnico no compartido. 8.1. Estructura y estabilidad de los carbocationes Un carbocatin tiene hibridacin sp2 con una estructura plana y ngulos de enlace de 120 A continuacin se representa la estructura del carbocatin metilo. .
45
Los carbocationes se pueden estabilizar mediante: efectos inductivos efectos de hiperconjugacin efectos conjugativos o resonantes Se ha observado experimentalmente que la estabilidad de los carbocationes aumenta con su grado de sustitucin, tal y como se indica en la siguiente figura:
Adems del orden de estabilidad anterior hay que concluir que los grupos metilo, y en general cualquier cadena aliftica, provocan un aumento de la estabilidad del carbocatin. La explicacin a este efecto beneficioso sobre la estabilidad estriba en los efectos inductivos y de hiperconjugacin que ejercen los grupos metilo, y en general cualquier cadena aliftica sobre el centro carbocatinico.
1) El efecto inductivo: El efecto inductivo de los cadenas alifticas es una donacin de la densidad electrnica de los enlaces sigma al centro catinico, lo que provoca una estabilizacin del sistema al disminuir el dficit de densidad electrnica del carbono sp2.
46
2) El efecto de hiperconjugacin: es un efecto que se produce mediante el solapamiento parcial de orbitales llenos con orbitales vacos. El efecto de hiperconjugacin de los sustituyentes alquilo se manifiesta cuando sus orbitales sp3 llenos se solapan con el orbital p vaco del tomo de carbono, lo que provoca la estabilizacin del carbocatin. Este solapamiento tiene lugar cuando uno de los orbitales sp3, que se encuentra paralelo al orbital p vaco, se extiende ligeramente hacia este orbital p vaco estabilizando al tomo de carbono deficiente en electrones. A continuacin se muestra el efecto de hiperconjugacin en el carbocatin etilo.
3) El efecto conjugativo o resonante. Este efecto tambin puede estabilizar a los carbocationes si es de tipo electrn-dador (+K). Por ejemplo, el carbocatin bencilo (C6H5CH2+), aparentemente un carbocatin primario, tiene una estabilidad similar al carbocatin isopropilo ((CH3)2CH+), que es secundario. Esto se explica por la contribucin de las estructuras resonantes II, III y IV a la deslocalizacin de la carga positiva tal y como se indica a continuacin:
47
De igual modo, el carbocatin alilo tiene una estabilidad similar al carbocatin bencilo y al carbocatin isopropilo. Este hecho se explica tambin por el efecto estabilizante de deslocalizacin de la carga positiva entre dos estructuras resonantes equivalentes.
Orden de estabilidad, de una serie de carbocationes.
8.2. Estructura y estabilidad de los radicales
Los radicales libres presentan hidridacin sp2 en el tomo de carbono deficiente en electrones y son planos. A diferencia de los carbocationes el orbital p no est vaco sino que contiene al electrn desapareado. A continuacin, se describe la estructura del radical metilo (CH3)
48
Un radical, al igual que un carbocatin, es una especie deficiente en electrones porque le falta el octeto alrededor del tomo de carbono. Al igual que los carbocationes, los radicales tambin se estabilizan por el efecto de
hiperconjugacin y el efecto inductivo electrn-dador que ejercen las cadenas alqulicas, de manera que se puede predecir que un radical terciario ser ms estable que uno secundario y ste ms que uno primario.
Esta prediccin viene respaldada por los datos experimentales que se dan a continuacin:
Los radicales tambin se pueden estabilizar, del mismo modo que los carbocationes, por el efecto conjugativo electrn-dador (+K). Por ejemplo, el radical bencilo (C6H5CH2), aparentemente un radical primario, tiene una estabilidad similar al radical isopropilo ((CH3)2CH), que es secundario. Esto se explica por la contribucin de las estructuras resonantes II, III y IV a la deslocalizacin de la carga tal y como se indica a continuacin:
49
De igual modo, el radical alilo tiene una estabilidad similar al radical bencilo y al radical isopropilo. Este hecho se explica tambin por el efecto estabilizante de deslocalizacin de la carga entre dos estructuras resonantes equivalentes.
8.3. Estructura y estabilidad de los carbaniones
Un carbanin presenta tambin, al igual que los carbocationes y los radicales libres, un carbono trivalente (tres enlaces). Sin embargo, el carbanin es una especie cargada negativamente y, por tanto, porta una carga negativa y, alrededor del tomo de carbono, hay ocho electrones que corresponden a los tres enlaces y a un par solitario. Al contrario que los radicales y los carbocationes, el carbanin no es deficitario en electrones sino que tiene abundancia de electrones. El tomo de carbono del carbanin presenta hibridacin sp3 y es, por tanto, tetradrico. Una de las posiciones tetradricas est ocupada por el par solitario de electrones, tal y como se describe en la estructura orbitlica del carbanin metilo (CH3-) que se da a continuacin:
50
Como se acaba de ver, los grupos alquilo, como el grupo metilo, ceden densidad electrnica por efecto inductivo y por efecto de hiperconjugacin. Estos sustituyentes, y otros electrn-dadores, aumentan la inestabilidad de los carbaniones al provocar una elevada concentracin de densidad electrnica en el carbono aninico. En consecuencia, el orden de estabilidad de los carbaniones es opuesto al de los carbocationes y al de los radicales:
8 .4. Carbenos.
Los carbenos son intermedios de reaccin sin carga que contienen un tomo de carbono divalente. El carbeno ms sencillo es el :CH2 y se denomina metileno. La estructura electrnica de un carbeno se explica admitiendo una hibridacin sp2 en el carbono, de forma que la geometra del carbeno es trigonal. El orbital p est vaco y el par electrnico libre se encuentra en uno de los orbitales hbridos sp2.
51
A esta estructura obitlica del carbeno se le denomina carbeno singlete. Existe un segundo tipo de carbeno denominado carbeno triplete. Su estructura orbital presenta un tomo de carbono con hibridacin sp2, pero a diferencia del carbeno singlete, el carbeno triplete contiene dos electrones desapareados, uno en el orbital hbrido sp2 y otro en el orbital p:
52
9. BIBLIOGRAFIA. R.T. Morrison - R. N. Boyd. QUIMICA ORGANICA. Addisson - Wesley Iberoamericana. S. H. Pine. ORGANIC CHEMISTRY. Mc Graw Hill Book Company. D Marcano - L. Corts. QUIMICA ORGANICA. Editorial Reverte Venezolana. F. A. Carey. QUIMICA ORGANICA. W. A. Bonner - A. J. Castro. QUIMICA ORGANICA BASICA. Alhambra Universidad. T.W. Graham Solomons. ORGANIC CHEMISTRY. 7ma Ed. John Wiley &Sons, Inc. L.C. Wade,JR. QUIMICA ORGANICA. Prentice Hall Hispanoamrica, S. A. F.M. Menger; D.J.Goldsmith y L.Mandell. QUIMICA ORGANICA. Fondo Educativo Interamericano, S.A. M.A.Fox J.K. Whitesell. QUIMICA ORGANICA. 2da Ed. PearsonEducation, S. Contreras. Mecanismos de Reacciones Orgnicas. Ediciones CELCIEC. III Escuela Venezolana para la Enseanza de la Qumica. S. Contreras. Reacciones Orgnicas. Ediciones CELCIEC. VI Escuela
Venezolana para la Enseanza de la Qumica. http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/functbl.htm http://www.chemhelper.com/acidbase2.html
53

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Mrida, del 05 al 09 de Diciembre de 2005

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2. QUMICA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO.

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Los grupos funcionales ms comunes son:

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Grupo arilo Grupo amino Grupo hidroxilo

Areno Amina Alcohol

_ -amina -ol Segn el de

Grupo alcoxi o ariloxi

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Grupo funcional _ _ _ _ _ _ Grupo azo _ _ _

R-N=N-R' _ R=N=N -NN -N=N=N _ _ _

otros: etil, propil, butil, etc.)

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Grupos Funcionales exclusivos del Carbono

Grupos Funcionales con enlace simple a Heterotomo

Haluro Alcohol ter Amina

H3C-I CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 H3C-NH2

Iodometano Etanol Dietil ter Aminometano

Ioduro de metilo Alcohol etlico Eter Metilamina

Nitro Comuesto H3C-NO2

Nitrometano Metil mercaptano

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Nitro Comuesto H enlace mltiple a Heterotomos Nitrometano Grupos Funcionales conC-NO

Acetaldehido Metil mercaptano

Sulfuro Haluro cido

H3C-S-CH3 Dimetil sulfuro Cloruro de etanoilo Cloruro de acetilo H3CCOCl

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6. Tipos de reacciones orgnicas

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Reactivos CH4 (g) + 2 O2 (g)

Productos CO2 (g) + 2 H2O (g)

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6.Clasificacin de las Reacciones Orgnicas.

6.1.Clasificacin por el tipo de transformacin.

Este tipo de reacciones es muy comn en los compuestos olefnicos y acetilnicos.

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6.1.2. Reacciones de sustitucin.

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6.1.3. Reacciones de eliminacin.

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6.1.4. Reacciones de transposicin.

6.2. Clasificacin por la forma en la que se rompen los enlaces.

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6.3. Clasificacin por la forma en la que se forman los enlaces.

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6.3.2. Reacciones de coordinacin.

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6.4. Clasificacin por la forma en la que se rompen y se forman los enlaces.