UNIVERSIDADE FEDERAL FLUMINENSE Qumica Orgnica Experimental V Instituto de Qumica

RELATRIO

Extrao Simples, Extrao por Soxhlet e Extrao cido - Base

Aluna: Larissa Ramos Ferreira Curso: Farmcia Prof.: Maria Fernanda

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Niteri, 31 de maio de 2011

1- Introduo
A extrao um dos processos de separao mais antigo e mais utilizado pelos qumicos orgnicos. Virtualmente, todas as reaes orgnicas exigem a extrao ou purificao de seus produtos em algum estgio. [1] uma tcnica utilizada com freqncia para separar um ou mais componentes de uma mistura. Deste modo, a extrao um mtodo com finalidade semelhante a da destilao e recristalizao. Entretanto, ao contrrio da recristalizao ou destilao, a extrao raramente fornece um produto puro. A recristalizao ou destilao podem ser necessrias para purificar um produto bruto extrado de uma mistura. [2] O processo de extrao com solventes um mtodo simples, empregado na separao e isolamento de substncias componentes de uma mistura, ou ainda na remoo de impurezas solveis indesejveis. Este ltimo processo geralmente denominado lavagem. A tcnica da extrao envolve a separao de um composto, presente na forma de uma soluo ou suspenso em um determinado solvente, atravs da agitao com um segundo solvente, no qual o composto orgnico seja mais solvel e que seja pouco miscvel com o solvente que inicialmente contm a substncia. Quando as duas fases so lquidos imiscveis, o mtodo conhecido como "extrao lquido -lquido". [3]

1.1 Extrao Simples (lquido-lquido)

Neste tipo de extrao o composto estar distribudo entre os dois solventes. O sucesso da separao depende da diferena de solubilidade do composto nos dois solventes. Geralmente, o composto a ser extrado insolvel ou parcialmente solvel num solvente, mas muito solvel no outro solvente. A gua usada como um dos solventes na extrao lquido -lquido, uma vez que a maioria dos compostos orgnicos so imiscveis em gua e porque ela dissolve compostos inicos ou altamente polares. Os solventes mais comuns que so compatveis com a gua na extrao de compostos orgnicos so: ter etlico, ter diisoproplico, benzeno, clorofrmio, tetracloreto de carbono, diclorometano e ter de petrleo. Estes solventes so relativamente insolveis em gua e formam, portanto, duas fases distintas. A seleo do solvente depender da solubilidade da substncia a ser extrada e da facilidade com que o solvente possa ser separado do soluto. Nas extraes com gua e um solvente orgnico, a fase da gua chamada "fase aquosa" e a fase do solvente orgnico chamada "fase orgnica". Para uma extrao lquido-lquido, o composto encontra-se dissolvido em um solvente A e para extra-lo, emprega-se um outro solvente B, e estes devem ser imiscveis. A e B so agitados e o composto ento se distribui entre os dois solventes de acordo com as respectivas solubilidades. A razo entre a s concentraes do soluto em cada solvente denominada "coeficiente de distribuio ou de partio", ( K).

Assim:

K!

CA CB onde: CA = concentrao do composto no solvente A (em g/mL);

CB = concentrao do composto no solvente B (em g/mL).

Uma conseqncia da lei de distribuio a sua importncia prtica ao se fazer uma extrao. Se um dado volume total VB do solvente for utilizado, pode-se mostrar que mais eficiente efetuar vrias extraes sucessivas (isto , partilhar o volume VB em n fraes), e a isto se denomina "extrao mltipla", sendo mais eficiente do que "extrao simples".

1.2 - Extrao cido - Base (por solventes quimicamente ativos)

Para o desenvolvimento da tcnica de extrao pode-se usar um solvente extrator que reaja quimicamente com o composto a ser extrado. A tcnica de extrao por solventes quimicamente ativos depende do uso de um reagente (solvente) que reaja quimicamente com o composto a ser extrado. Est tcnica geralmente empregada para remover pequenas quantidades de impurezas de um composto orgnico ou para separar os componentes de uma mistura. Incluem-se, entre tais solventes: solues aquosas de hidrxido de sdio, bicarbonato de sdio, cido clordrico, etc. Pode-se empregar uma soluo aquosa bsica para remover um cido orgnico de sua soluo em um solvente orgnico, ou para remover impurezas cidas presentes num slido ou lquido insolvel em gua. Esta extrao baseada no fato de que o sal sdico do cido solvel em soluo aquosa bsica. Da mesma maneira, um composto orgnico bsico pode ser removido de sua soluo em um solvente orgnico, pelo tratamento com soluo aquosa cida. [4]

1.3 - Extrao por Soxhlet (extrao contnua de slidos)

Mtodo descrito por Franz Von Soxhlet, onde, o solvente extrator continuamente renovado na cmara de extrao, por destilao, convertido em um lquido que goteja no filtro contendo o material que sofre respectivas lavagens . [5] Quando o composto orgnico mais solvel em gua do que no solvente orgnico, (isto , quando o coeficiente de distribuio entre solvente orgnico e gua pequeno), so necessrias grandes quantidades de solvente orgnico para se extrair pequenas quantidades da substncia. Isto pode ser evitado usando o extrator tipo Soxhlet como apresentado na (figura 5), aparelho comumente usado para extrao contnua com um solvente quente. Neste sistema apenas uma quantidade pequena de solvente necessria para uma extrao eficiente. [4]
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 um mtodo geralmente utilizado para remoo de produtos naturais dos tecidos desidratados de plantas, fungos, algas, etc. Os componentes volteis destes materiais podem ser arrastados por vapor d gua; os componentes do resduo no arrastado podem ser removidos por extrao com solventes apropriados usando processo de batelada ou contnuo. Em muitos casos necessrio promover extraes seqenciais com solventes de polaridade crescente (do menos polar ao mais polar). O processo de batelada tende a ser menos eficiente do que o processo de extrao contnua. Normalmente consiste em sucessivas etapas de macerao com os solventes apropriados e filtrao. Os extratos so ento combinados e evaporados. O processo de extrao contnua melhor execu tado quando se usa um solvente aquecido, em um aparato conhecido como extrator de Soxhlet. Este aparelho realiza diversas extraes, sem necessitar da ateno direta do operador. Uma pequena desvantagem que o solvente chega ao material a ser extrado com uma temperatura ligeiramente inferior ao seu ponto de ebulio. Uma modificao do extrator de Soxhlet garante o contato do material, aquecido pelo prprio vapor do solvente. [6]

2- Objetivos
Apresentar as tcnicas e metodologias utilizadas pela extrao simples para separar as gotculas do leo essencial da erva-doce (anetol) da gua, realizar a extrao cido - base para separar o cido benzico do naftaleno e ainda utilizar a extrao por Soxhlet para extrair o leo essencial da erva -doce (anetol) utilizando o clorofrmio como solvente.

3. Resultados e Discusso 3.1 Extrao Simples (lquido-lquido)

Para esta tcnica de extrao utilizou-se o produto da destilao por arraste vapor que obteve-se o leo essencial da erva-doce que foi extrado durante a prtica. Pesou-se o balo de fundo redondo de 500 mL antes de iniciar a prtica que contm 152, 768 g ao final da prtica obtm-se o peso de 152, 973 g no balo que continha o leo essencial puro , depois de passar no evaporador-rotatrio, a diferena a quantidade de leo essencial extrado, ou seja, foram extrados 0, 105 g que corresponde a 105 mg do leo essencial (anetol) . Para armazenagem colocou-se 5 mL do solvente ter etlico novamente em um frasco contendo a amostra de leo essencial (anetol).

Foram realizadas 3 extraes consecutivas, em cada uma delas foram utilizados 15 mL de ter etlico. Como o ter etlico menos denso que a gua (densidade igual 0,71 gcm-3) quando adicionado a soluo composta por gua e leo essencial da ervadoce, forma-se uma mistura heterognea em que o leo essencial fica na parte de cima e a gua na parte de baixo. A soluo composta por gua e leo essencial foi colocada em um funil de separao e deu-se incio ao processo. Na primeira extrao, foram adicionados 15 mL de ter no funil e este foi agitado (conforme figura 3) e posto em repouso. A torneira do funil foi aberta, assim a fase orgnica foi transferida p ara um bcher. Na segunda extrao, 15 mL de ter foram novamente adicionados no funil de separao, este foi agitado e posto em repouso . A fase orgnica foi transferida para um bcher (Figura 2). Na terceira extrao foi repetido o processo realizado na primeira e segunda extrao.

3.2 - Extrao por Soxhlet (extrao contnua de slidos)

Este mtodo de extrao foi utilizado para extrair o leo essencial da erva-doce o anetol (ou trans-anetol) um composto aromtico de origem vegetal responsvel pelo aroma e sabor a anis, por vezes referido por anisado ou erva-doce, que ocorre naturalmente nas plantas do anis, do funcho e do anis-estrelado. comercializado em diversos graus de pureza sob vrios nomes, entre os quais p -propenilanisol, cnfora de anis, isoestragol, extracto de erva-doce, extracto de anis e leo de anis. O nome qumico padro IUPAC trans-1-metoxi-4-(prop-1-enil)benzeno, tendo a estrutura molecular . Quimicamente um ter insaturado. O ismero cis anetol apresenta caractersticas fsicas diferentes. [7] Primeiramente pesou-se 10g de erva-doce e enrolou-as em um papel de filtro e adicionou-se clorofrmio ao balo. O sistema foi aquecido at a extrao completar 6 sifonadas (encher o sifo 6 vezes e o lquido voltar para o balo). Utilizou-se um evaporador rotatrio (Figura 1) para a evaporao do clorofrmio e obteno apenas do leo essencial da erva-doce. O uso deste aparelho possui vantagens, pois o ponto de ebulio do leo atingido a uma temperatura menor que o seu ponto de ebulio normal, devido ao sistema funcionar sob presso reduzi da. Um balo de fundo redondo previamente pesado possui massa de 112,94 g. Aps a evaporao do solvente, o balo foi novamente pesado, sua massa foi verificada como 114,30 g. Logo, pode-se observar que foram extradas 1,36 g de leo essencial, utilizando-se um extrator de Soxhlet.

3.3 - Extrao cido - Base (por solventes quimicamente ativos)

Adiciona-se 45 mL de NaOH 5%, uma base forte, em 15 g de uma mistura composta por cido benzico e naftaleno at que o pH do meio torna-se bsico.
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Esquema das etapas da extrao por solvente quimicamente ativo

4 - Concluses
Conclui-se que com a realizao dessas tcnicas de extrao, a extrao por Soxhlet se mostrou mais eficaz na separao do anetol que a extrao lquido-lquido, uma vez que o primeiro realizado de forma contnua enquanto que o segundo feito por batelada. Portanto, como pde ser observada, a separao de cido benzico e naftaleno no foi de toda forma eficaz, devido a uma srie de fatores que prejudicaram o rendimento de recuperao de ambos, pois o valor do recuperado foi abaixo do valor da massa original dos mesmos. Ento, conclui-se que durante a extrao por solvente quimicamente ativo a quantidade de solvente e tempo para que ocorra a reao completa so fatores essencias para que o resultado seja o esperado.

5 - Parte Experimental

5.1 - Extrao Simples (lquido-lquido)

Agita-se uma soluo aquosa com um solvente orgnico ter etlico num funil de separao, a fim de extrair o leo essencial (anetol). O volume ocupado do funil no deve exceder de sua capacidade total. Agita-se o funil como representado na (figura 3), inverte-se sua posio e abre-se a torneira, aliviando o excesso de presso. Fechase novamente a torneira e relaxa-se a presso interna. Repete-se este procedimento algumas vezes. Recoloca-se o funil de separao no suporte, para que a mistura fique em repouso. Forma-se duas camadas delineadas, deixa-se escorrer a camada inferior (a de maior densidade) em um erlenmeyer (Figura 4). Para evitar formao de emulso entre as camadas de lquidos imiscveis o funil de separao foi agitado em movimentos suaves e circulares. Para remover a camada inferior, removeu-se a tampa e a torneira foi aberta cuidadosamente, pressionando -a horizontalmente; em seguida, retirou-se a fase superior. Repete-se a extrao usando uma nova poro do solvente extrator. Normalmente no so necessrios mais do que trs extraes, mas o nmero exato depender do coeficiente de partio da substncia que est sendo extr ada entre os dois lquidos. No caso desta prtica realizaram-se trs extraes utilizando 15 mL do solvente ter etlico em cada extrao. Aps a terceira extrao, realiza-se um processo denominado salting- out que consiste em adicionar cloreto de sd io (NaCl), a fim de polarizar a mistura e separar o que polar do que apolar, assim o leo essencial (apolar) que estava retido na gua pde ser retirado quando uma nova extrao foi realizada com mais 15 mL de ter etlico. A fase orgnica que estava no bcher transferida para um erlenmeyer e uma quantidade de sal anidro (Na2SO4) suficiente para cobrir o fundo do recipiente adicionada, afim de que o sal retire qualquer resqucio de gua presente no meio. Filtra-se esta mistura e o filtrado foi transferido para um balo de fundo redondo. Este balo pesado antes de colocar a amostra e depois se coloca no evaporador-rotatrio para que o solvente no caso o ter etlico seja evaporado afim de que ao final reste apenas o leo essencial da erva-doce (anetol) no balo, ento se pesa o balo mais uma vez, mas desta vez com o leo essencial para observar seu rendimento.

Figura. 1: Evaporador-Rotatrio

Figura. 2 Aparelhagem para extrao simples A- Erlenmeyer B- Funil de separao

Figura 3: Como agitar um funil de separao durante o processo de extrao simples

Figura 4: Duas solues de lquidos imiscveis sendo separadas em um funil de separao.

5.2 - Extrao por Soxhlet (extrao contnua de slidos)

Para iniciar esta extrao pesa-se 10g da amostra composta das sementes de erva-doce, dobra-se o papel com cuidado para evitar que parte da amostra seja perdida durante o processo de extrao, coloca-se no cilindro poroso A (confeccionado) de papel filtro resistente, e este, por sua vez, inserido no tubo interno do aparelho de Soxhlet. O aparelho ajustado a um balo C (contendo um solvente no caso o clorofrmio) e a um condensador de refluxo D. A soluo levada fervura branda. O vapor do solvente sobe pelo tubo E, condensa no condensador D, o solvente condensado cai no cilindro A e lentamente enche o corpo do aparelho. Quando o solvent e alcana o topo do tubo F, sifonado para dentro do balo C, transpondo assim, a substncia extrada para o cilindro A. O processo repetido automaticamente at que a extrao se complete. Aps algumas horas de extrao, o processo interrompido e a m istura do balo colocada no evaporador-rotatrio como na (figura 1), para eliminao do solvente no caso o clorofrmio. Pesou-se o balo de fundo redondo vazio e depois contendo o leo essencial da erva -doce para que ao final obtivesse o seu rendimento.

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Figura 5: Um extrator tipo Soxhlet

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5.3 - Extrao cido - Base (por solventes quimicamente ativos)

Pesou-se 15 g de uma mistura composta por cido benzico e naftaleno. Em um Erlenmeyer de 250 mL, acrescentou-se a mistura e 45 mL de hidrxido de sdio 5% (NaOH) agitando incessantemente at o pH do meio ficar bsico conferindo -o com papel de tornassol rosa e azul que ao estar umedecido com a soluo torna-se de cor oposta ao da cor do papel de tornassol. Utiliza-se do vidro de relgio (figura 8) para ajudar a umedecer os papis de tornassol adequadamente e do basto de vidro para pingar a soluo nos mesmos. Aps as fases repousarem observa -se o naftaleno na fase acima e mais denso o acetato de sdio aquoso. Logo, filtra-se a mistura para outro Erlenmeyer, reserva-se a substncia retida no papel de filtro, lava-se o naftaleno com gua destilada at pH neutro e procede-se a anlise com o filtrado. No Erlenmeyer com o filtrado, adicionam-se 75 mL de cido clordrico (HCl) 5% agitando incessantemente at que o pH torna-se cido (analisado com papis de tornassol). Observa-se a formao de um precipitado branco. O precipitado foi filtrado e reservado. Ambos solutos foram devidamente empacotados e posteriormente pesados para a obteno dos clculos de rendimento e medio do ponto de fuso atravs do aparelho de Fisher- ohns. Como representado na (figura10).

Figura. 6 :

Erlenmeyer: utilizado para proceder reaes entre solues.

Figura. 8: Vidro de Relgio

Figura. 9: FUNIL DE HASTE LONGA

Figura. 7: Basto de vidro

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Figura 10: Determinao do ponto de fuso usando o aparelho de Fisher ohns. -

Determinao do ponto de fuso por Fisher -Johns Medidores de ponto de fuso de Fisher Johns a amostra esmagada entre duas lamnulas. Estas lminas encaixam numa depresso superfcie do bloco metlico. Um reostato controla a taxa de aquecimento a rea da amostra, iluminada, observada atravs de uma lupa. necessrio ateno, pois se o aquecimento, nestes dois tipos de equipamentos no for desligado logo aps a determinao do ponto de fuso, corre-se o risco de descalibrar o termmetro ou mesmo parti-lo.

5.4 - Dados Fsicos

Anetol [7]

Nome IUPAC 1-metoxi-4-(1-propenil)benzeno Propriedades: Frmula qumica C10H12O Massa molar 148.2 g mol-1 Densidade 0.998 g/cm3 Ponto de fuso 20-21 C Ponto de ebulio 234 C; 81 C at 2 mmHg gua Nome IUPAC: gua Frmula Qumica: H 2O Descrio Fsica: lquido incolor e inodoro Densidade: 1000 kgm, lquida (4C) 917 kgm, slida
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Ponto de Fuso: 0C Ponto de Ebulio: 100C [8]

Erva- Doc

Nome da planta: Funcho doce, Fennel (Ing) Nome cientfico: Foeniculum vulgare var. dulce Famlia: Umbeliferas Odor: Erva doce Forma de uso: leo essencial destilado das sementes e planta. Principais componentes: Anetol Componentes Qumicos: lcool ansico, cumnico (aldedos), fechona (cetona), anetol, metilcavicol (fenis), canfeno, dipenteno, limoneno e felandreno (terpenos). cido B nzico [6] Nomes IUPAC: cido Benzico Frmula Qumica: C6 5COOH Frmula Estrutural:

Peso Molecular: 122,12 g/mol Densidade: 1,27 gcm-3 Ponto de Fuso: 122,4 C Solvel em: gua quente, metanol e etanol

Naftal no [6] Nome IUPAC: Naftaleno Frmula Qumica: C10H8 Frmula Estrutural:

Peso Molecular: 128.17052 g/mol Densidade: 1.14 g/cm Ponto de Fuso: 80.2 C
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[7]

Aparncia: Slido branco cristalino/flocos, odor forte de alcatro Solvel em: gua (aproximadamente 30 mg/L) Clorofrmio [6] Nome IUPAC: Triclorometano Frmula Qumica: CHCl3 Frmula Estrutural:

Peso Molecular: 119,38 g/mol Densidade: 1,48 g/cm, lquido Ponto de Fuso: -63,5 C Ponto de Ebulio: 61,2 C Hidrxido d Sdio [6] Nome IUPAC: Hidrxido de sdio Sinnimo: Soda custica (comercial) Frmula Qumica: NaOH Massa molar: 39.9971 g/mol Aparncia: slido branco. Densidade: 2,13 gcm Ponto de fuso: 322 C Ponto de ebulio: 1388 C Solubilidade em gua: 1260 gl- 1 a 20 C Cloreto de Sdio [6] Nome IUPAC: Cloreto de sdio Frmula molecular: NaCl Massa molar: 58.443 g/mol Aparncia: branco ou incolor, slido ou lquido, Sem Odor Densidade: 2,165 g/cm3 Ponto de fuso: 801 C (1074 K) Ponto de ebulio: 1465 C (1738 K) Solubilidade em gua: 35.6 g/100 mL (0 C) 35.9 g/100 mL (25 C) 39.1 g/100 mL (100 C)
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Sulfato de Sdio [6] Nome IUPAC: Sulfato de sdio Frmula molecular: Na2SO4 Frmula estrutural:

Massa molar: 142.04 g/mol (anidrido) 268.15 g/mol (heptahidrato) 322.20 g/mol (decahidrato) Aparncia: Slido cristalino branco, higroscpico Densidade: 2.68 g/cm, anidro (forma ortor-rm-bica) 1.464 g/cm, decahidrato Ponto de fuso: 884 C (1157 K) anidrido 32.4 C decahidrato Solubilidade em gua: 4.76 g/100 ml (0 C) 42.7 g/100 ml (100 C

ter etlico

[9]

Nome IUPAC- Etoxietano Outros nomes ter dietlico 3-oxipentano Propriedades Frmula molecular C4H10O C2H5OC2H5 Massa molar 74.12 g/mol Aparncia lquido incolor Densidade 0,71 gcm-3 (20 C)[1] Ponto de fuso -116 C[1] Ponto de ebulio 35 C[1] Solubilidade em gua 69 gl-1 a 20 C[1] Solubilidade miscvel com etanol, metanol, acetona e clorofrmio Principais riscos: associados Extremamente inflamavel (F+). [8]

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6 - Bibliografia

[1] http://vsites.unb.br/iq/litmo/disciplinas/LQO_2006_2/Roteiros/Experimento% 201.pdf Acessado em 28/05/11

[2] GUIA DE LABORATRIO QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL I PROFA. EUGNIA CRISTINA SOUZA BRENELLI [3] http://domfelicianosec.dyndns.org/marcelo.antunes/extracao%20solventes%2 0reativos.htm Acessado em 28/05/11

[4] http://www.qmc.ufsc.br/organica Acessado em 28/05/11 [5] http://pessoal.utfpr.edu.br/poliveira/arquivos/aulapraticaextracaosolidoliquid o.pdf Acessado em 29/05/11 [6] Vogel, A.I., Textbook of Practical Organic Chemistry, 5 th Ed., Longman Scientific & Technical, NY, EUA, 1994, p. 164

[7] http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Anethole -structure-skeletal.png Acessado em 30/05/11 [8] http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81gua Acessado em 30/05/11 [9] http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_et%C3%ADlico Acessado em 30/05/11

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