CONDENSACION DE CLAISEN-SCHMIDT

OBTENCION DE DIBENZALACETONA

OBJETIVOS: a) Efectuar una condensacin aldlica cruzada dirigida. b) Obtener un producto de uso comercial.

REACCIN

MECANISMO

RESULTADOS: BENZALDEHIDO ACETONA DIBENZALACETONA

MASA MOLAR (g/mol) Densidad (g/ml) Punto de fusin o ebullicin (C) Volumen (ml) Cantidad de sustancia

106.1

58.08

234.3

1.05 p.eb.179 1.25 0.012

0.788 p.eb.56.5 8 0.007 p.f. 104-107 0.780g 0.0060

*P.F experimental de la dibenzalacetona: 95C CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA SISTEMA DE ELUCION HEXANO/ACETATO DE ETILO 3:1 6cm 5cm 3cm MATERIA PRIMA Rf = 0.833 PRODUCTO Rf = 0.5

RENDIMIENTO DE LA REACCION 0.006 / 0.007 * 100 = 85.71% ANALISIS DE RESULTADOS Se realizo la condensacin de ClaisenSchmidt a partir de benzaldehdo y acetona con catalizadores de NaOH y etanol los cuales funcionan como catalizadores. La reaccin que se realizo fue una reaccin aldolica cruzada y ya que la cetona es uno de sus componentes por eso es una reaccin de ClaisenSchmidt ya que bajo la presencia de NaOH la cetona no se autocondenso de manera apreciable y la deshidratacin ocurri con facilidad. CUESTIONARIO 1) Explique por qu debe adicionar primero el benzaldehdo y despus la acetona a la mezcla de la reaccin. Porque de esta forma se evitan reacciones secundarias si se coloca primero reactivo que carece de H alfa, en el cual no sufre autocondensacin y luego se le agrego con lentitud el reactivo con H alfa en la mezcla; es decir, se evita que la acetona se autocondense desfavoreciendo la produccin del reactivo esperado. 2) Explique por qu se obtiene un solo producto y no una mezcla de productos en esta prctica. Porque uno de los compuestos no tiene Hidrogenos alfa y as no se puede auto condensar 3) Indique por qu se crotoniza fcilmente el aldol producido. Porque si se calienta tiene lugar una deshidratacin y se forma crotnaldehdo, esta deshidratacin se presenta con facilidad debido a la acidez de los Hidrgenos alfa restantes (aun cuando el grupo saliente es un ion hidrxido) y porque el producto se estabiliza por sus alcances dobles conjugados,en otras palabras se forma mas fcilmente el compuesto que presenta mayor estabilidad para que de esta forma se crotonice y se forme el mas resonante y estable. 4) Por qu la solucin no debe estar alcalina al recristalizar? Para favorecer la obtencin de los cristales de nuestro producto esperado CONCLUSIONES Por medio de esta prctica se realiz una reaccin de condensacin aldlica en la cul se mezclo un aldehdo con una cetona que contiene hidrgenos alfa y ya que el aldehdo no posea hidrgenos alfa ocurri una condensacin entre las dos, siendo esta reaccin acompaada por una deshidratacin debido al sistema conjugado que se tena tanto para el grupo carbonilo como para el anillo benclico para dar lugar a la formacin a los cristales de la dibenzalacetona.

Sabemos tambin que una reaccin de reaccion de Claisen Schmidt es es cuando ocurre reaccin aldolica cruzada las cuales usan bases como el hidrxido de sodio por que, bajo estas condiciones, las cetonas no se autocondensan de manera apreciable. Sabemos tambin que para que se obtuviera mas producto tuvimos que tener una solucin que no fuera alcalina ya que esta afectaba, esto lo podemos observar si mostramos la constante de equilibrio de nuestra reaccin, en donde se observa con facilidad que lo antes mencionado es cierto. Keq = [OH] [PRODUCTOS] [ALDOL] ESPECTROS

Bibliografa
Wade, L.G. Jr., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V., 2004. McMurry, J., Qumica Orgnica, 7. Edicin, Mxico, Ed. International Cengage Learning Ediciones, S.A. de C.V. (Mxico, D.F.), 2008.