Universidade Federal da Paraba Centro de Educao Instrumentao para o ensino de qumica Prof.

Dawi Keyson Anderson dos Reis Albuquerque 10611187

A qumica dos lipdeos Introduo As substncias qumicas, em geral, so divididas com base em grupos funcionais (amina - RNH2; ster - RCOOR; lcool - ROH; cido carboxlico - RCOOH; entre outros) ou em alguma propriedade fsico-qumica em comum (lipdeos, cristais lquidos, entre outros). Os lipdeos definem um grupo de substncias orgnicas de alta solubilidade em solventes apolares e baixa solubilidade em gua, sendo a maioria de origem biolgica, ou seja, sintetizados por organismos vivos animais e vegetais. Os seres vivos preparam esses compostos para compor suas membranas celulares, depsitos energticos (clulas de gordura), hormnios, neurotransmissores, feromnios, etc. Os lipdeos tambm podem ser obtidos por sntese em laboratrio para seu uso em inmeras aplicaes. Sendo classificados com base em caractersticas fsico-qumicas e origem sinttica, os lipdeos podem ser sub-classificados em compostos com estrutura qumica mais relacionadas. Dentre estas, podemos citar: cidos graxos (e seus sais), steres de cidos graxos e esterides. cidos graxos so cidos monocarboxlicos de cadeia normal (no ramificada) que apresentam o grupo carboxila (COOH) ligado a uma longa cadeia alqulica, saturada (apenas ligaes simples C-C) ou insaturada (ligaes duplas C=C ou triplas CC). Na figura abaixo, so mostradas a estrutura qumica dos principais cidos graxos naturais.

Nome comum: cido esterico Nomenclatura IUPAC: cido octadecanico cido graxo saturado

Nome comum: cido olico Nomenclatura IUPAC: cido cis-9-octadecenico cido graxo monoinsaturado, conhecido como mega-9

Nome comum: cido eicosapentaenico Nomenclatura IUPAC: cido cis-5-cis-8-cis-11-cis-14-cis-17-icosapentaenico cido graxo poliinsaturado, conhecido como mega-3

Nome comum: cido araquidnico Nomenclatura IUPAC: cido cis-5-cis-8-cis-11-cis-14-eicosatetraenico cido graxo poliinsaturado, conhecido como mega-6 Existem naturalmente centenas de cidos graxos, com a estrutura bsica mostrada na figura anterior. De acordo com a classificao industrial para lipdeos, as cadeias graxas podem ser enumeradas a contar do CH3 terminal em direo primeira insaturao. Assim, o cido

araquidnico, cujo nome IUPAC cido cis-5-cis-8-cis-11-cis-14-eicosatetraenico, pode ser chamado de mega-6. Nutricionalmente, os megas-3,6 e 9 so mais saudveis que os cidos graxos saturados, e esto presentes principalmente em leos vegetais e de peixes de guas geladas. Os animais terrestres, como o boi, possuem gorduras com baixa quantidade de cidos graxos insaturados, e por isso so menos recomendados nutricionalmente. A estrutura qumica dos cidos graxos reflete nas suas propriedades fsicas e biolgicas. Por exemplo, os sais de cidos graxos so os principais componentes do sabo. Os cidos graxos que possuem cadeias saturadas so slidos temperatura ambiente devido a uma maior interao intermolecular do tipo van der Waals, sendo os maiores componentes das GORDURAS. Os cidos graxos insaturados so lquidos temperatura ambiente e compem principalmente os LEOS. Assim, o que distingue leos de gorduras o estado fsico temperatura ambiente. Substncias pastosas como a margarina, possuem tanto insaturados como saturados. Em sua fabricao, h uma reao de hidrogenao, RCH2 = CH2R (cis) + H2 RCH2 = CH2R (trans) + RCH3CH3R (saturado) onde um dos produtos o cido graxo saturado e o outro o cido graxo insaturado do tipo trans, cujos efeitos biolgicos apontam para o risco de causarem doenas coronarianas. Por serem slidos, os cidos graxos trans so tambm chamados de GORDURA TRANS. Os steres de cidos graxos representam uma grande classe de lipdeos que variam desde: triacilglicerdeos (ou triglicerdeos) presentes nos leos vegetais em geral e gorduras animais e steres de cidos graxos componentes principais do biodiesel.

C55H98O6 Os triacilglicerdeos so compostos pela unio de trs cidos graxos com o glicerol (1,2,3-propanotriol) atravs da reao de esterificao (lcool + cido ster). Uma vez que ligaes duplas C=C so mais reativas que ligaes simples C-C, elas podem sofrer degradao ao longo do tempo por efeito da luz e do calor. Os produtos formados nessas reaes so aldedos, cetonas e cidos graxos de cadeia menor, que causam aumento da acidez do leo e mal cheiro (rancidez). Esse processe bem conhecido no dia-a-dia para a manteiga. A degradao de lipdeos tambm pode ocorrer durante o processo de produo e tem conseqncia direta no valor agregado aos produtos que os contenham. Por exemplo, o uso culinrio do azeite (triacilglicerdeos poliinsaturados) medido pela acidez, segundo a tabela a seguir. Tipo Extra Virgem Virgem fino Semifino Refinado Puro Acidez < 0,8% 1,5% 3,0% >3,0% >2,0% Utilizao Saladas e molhos Saladas e molhos Saladas e frituras Frituras de imerso Frituras, assados e marinados

Alm da acidez, os azeites possuem outras substancias em pequena quantidade responsveis pelo aroma e conservao.