Direccin General de Educacin Tecnolgica Industrial

Direccin Tcnica Subdireccin de Extensin Educativa Fomento Editorial Secuencia Didctica Dirigida al Facilitador-Profesor Autores: Ma. Vernica Zavala Prez, Eligio Becerra Garca
CONTENIDO TEMTICO: REACCIONES QUMICAS ORGNICAS

CATEGORAS: Tiempo, espacio, diversidad, materia y ciencia.

PROPSITO DEL CONTENIDO TEMTICO: Identificar los procesos mediante los cuales se rompen los enlaces de una molcula en un compuesto orgnico cuando se llevan a cabo reacciones qumicas y se obtienen otros compuestos diferentes, clasificando a las anteriores como reacciones de adicin, sustitucin o eliminacin, adems, conocer los mtodos ms comunes de obtencin de los compuestos orgnicos as como sus principales reacciones.
TEMA INTEGRADOR O VA (REFERENCIAL O EJE): EL DEPORTE. No. de sesiones estimadas:

CONCEPTO FUNDAMENTAL: QUMICA DEL CARBONO CONCEPTOS SUBSIDIARIOS Y SU RELACIN CON OTRAS DISCIPLINAS: Mecanismos de reacciones orgnicas y mtodos de obtencin de las funciones qumicas. Los conceptos se relacionan con las matemticas, Biologa, Bioqumica, ingls, TICs, CTSyV. Lectura, expresin oral y escrita. VALORES Y ACTITUDES: Trabajo en equipo, honestidad, justicia, responsabilidad, respeto a nuestro entorno.

ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE
Contextualizacin (encuadre)
Observaciones Esta actividad permitir al facilitador, introducir a los alumnos en el tema, de una manera muy amplia, ya que cada alumno encontrar informacin diferente, lo cul enriquecer el tema en el grupo.

F A S E

El facilitador le dejar de tarea a los alumnos que investiguen en la Internet, libros, o revistas, informacin sobre las nuevas fibras utilizadas en los uniformes deportivos actuales y el nombre de estas nuevas fibras y telas.

Recuperacin de conocimientos previos bsicos

D E

En equipos de trabajo, organizados por el facilitador, los alumnos resolvern las siguientes preguntas. Qu forma tienen las molculas de los polisteres? Qu son los policarbonatos? Por qu es importante que la tecnologa se enfoque en prendas que aumenten el rendimiento de los atletas? Las telas que usan actualmente los deportistas:Permiten la sudoracin sin incomodar al atleta? Explica tu respuesta. Cmo se llama la fibra con que se elaboran actualmente estos uniformes? Qu otro beneficio, aparte de mantener fresco y seco al atleta, se . logra con estas nuevas telas? Escribe la frmula de dos esteres y de dos amidas.

A P E R T U R A

A continuacin le pedir que pase al pizarrn un alumno de cada equipo para enlistar las respuestas y de esta manera todos los alumnos enriquezcan su informacin?

Planteamientos de problemas Gracias al estudio detallado de las reacciones qumicas orgnicas, la forma de practicar el deporte en la actualidad ha cambiado. Esto se debe a que las pelotas, los uniformes, los zapatos deportivos, las raquetas, el pasto artificial, las vendas para primeros auxilios y las redes que se colocan en los aros y porteras estn hechas de material sinttico, esto sin contar las pelotas, balones, aparatos para gimnasia e infinidad de artculos adicionales que auxilian para el mejor desempeo deportivo. Desde la poca de Whler hasta nuestros das, los cientficos han

intentado explicar las circunstancias que dan origen a molculas complejas y variadas. Al estudio de esta serie de pasos se le conoce como mecanismo de reaccin.

ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE
Revisin de contenidos
Observaciones

Actividad 1. Investiga, estudia y elabora un resumen, en tu cuaderno de actividades, sobre mecanismos de reaccin, el resumen deber contener lo que es un rompimiento homoltico, heteroltico, por radicales libres, que son los reactivos nucleoflicos y electroflicos, as como dar ejemplos de ellos.

Producto: Resumen

F A S E

Actividad 2. Despus de estudiar los conceptos de la actividad Producto: Coevaluacin anterior, siguiendo las indicaciones del facilitador, se formarn equipos los cuales en forma interactiva se coevaluarn el conocimiento adquirido. Actividad 3. En forma individual, el alumno, guiado Producto: Actividad realizada por el facilitador resolver la siguiente actividad, para que l mismo compruebe el avance del alumno, y decida avanzar o retroalimentar:

D E

1 Escribe la respuesta a las siguientes preguntas. 1.1 Qu es un mecanismo de reaccin? 1.2 Qu es un rompimiento homoltico?

1.3 Qu es un rompimiento heteroltico?

D E S A R R O L L O

1.4 Qu es un nuclefilo? 1.5 Qu es un electrfilo? 1.6 Qu es un radical libre? 2 Para las siguientes ecuaciones planteadas escribe sobre la lnea la Producto: Actividad realizada respuesta que corresponda a la pregunta propuesta. 2.1

Qu tipo de rompimiento sufre la molcula?

______________________________________________________ Cul es un reactivo nucleoflico?

______________________________________________________

Cul es un reactivo electroflico?

______________________________________________________

Cul es un radical libre?

______________________________________________________ 1.2.

Qu tipo de rompimiento sufre la molcula?

______________________________________________________ Cul es un reactivo nucleoflico?

______________________________________________________ Cul es un reactivo electroflico?

______________________________________________________

Cul es un radical libre?

___________________________________ ___________________

Actividad 4. Investiga, estudia y elabora un resumen, en tu cuaderno de actividades, acerca de la clasificacin de las reacciones de adicin, eliminacin y sustitucin donde va implcito el principio de Markovnikov. Da ejemplos de cada una de ellas.

Producto: Resumen

Actividad 5. En forma individual, el alumno, guiado por el facilitador Producto: Actividad realizada resolver la siguiente actividad, para que l mismo compruebe el avance del alumno, y decida avanzar o retroalimentar: 1 Contesta lo que a continuacin se te pregunta: Qu es una reaccin de adicin? Qu es una reaccin de eliminacin? Qu es una reaccin de sustitucin? 2 Completa las reacciones propuestas a continuacin e ilustra los pasos para explicar la forma en que ocurre cada una de ellas. KOH CH3 CH2 CH2 CH CH3 | Br

CH3 | CH3 CH2 CH2 C = CH2 + H Br

CH3 CH2 CH2 CH2 Cl + Na (OH)

CH3 CH2 CH CH CH3 + Mg | Br | Br

Pt

CH3 CH = CH2 + H2

Actividad 6. Investiga, estudia y elabora un resumen, en tu cuaderno de actividades, acerca de los diferentes mtodos de obtencin de los alcanos.

Producto: Resumen

Actividad 7. En forma individual, el Producto: Actividad realizada alumno, guiado por el facilitador resolver la siguiente actividad, para que l mismo compruebe el avance del alumno, y decida avanzar o retroalimentar: 1. Completa la ecuacin y escribe el mtodo de obtencin utilizado:

Ni,Pd, o Pt

CH2 = CH2 CH3 + H2 Alqueno alcano

CH3 CH2 CH2 CH2 I + HI yoduro de alquilo cido yodhdrico alcano yodo

CH3 CH2 CH2 CH2 Mg I + H OH halogenuro de alquilmagnesio agua

CH3 CH2 I + I CH2 CH3 + Na + Na

C4H10(g) + O2(g) butano

C14 H30 alcano

catalizador

alcano + menor

alqueno

Producto: Resumen Actividad 8. Investiga, estudia y elabora un resumen, en tu cuaderno de actividades, acerca de los diferentes mtodos de obtencin de los alquenos y alquinos.

Actividad 9. En forma individual, el alumno, Producto: Actividad realizada guiado por el facilitador resolver la siguiente actividad, para que l mismo compruebe el avance del alumno, y decida avanzar o retroalimentar:

Completa las que a continuacin se plantean, escribiendo el nombre de los productos para cada compuesto: CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 2 H2 + H2 + + H2 CH4 +

Confa en lo que haz aprendido y resuelve lo siguiente:

1. Escribe la ecuacin que te permita obtener el 2 octino

2. Completa la siguiente ecuacin:

Cl Cl | |

CH3 C C CH2 CH3 + 2 KOH | | H H Actividad 10. Investiga, estudia y elabora un resumen, en tu cuaderno de actividades, acerca de los diferentes mtodos de obtencin de los alcoholes.
Producto: Resumen

Actividad 11. En forma individual, el Producto: Actividad realizada alumno, guiado por el facilitador resolver la siguiente actividad, para que l mismo compruebe el avance del alumno, y decida avanzar o retroalimentar:

1. Completa las siguientes ecuaciones, escribiendo el nombre y la frmula del compuesto que se obtiene:
Medio Acido

CH3 CH = CH2 + H2O 1-propeno

O || CH3 CH2 CH2 C H + H2 aldehido

Pt

LiAlH4

CH3 CH2 COOH acido

1.

Escribe el nombre y la frmula del compuesto, a partir del cual se obtiene el producto sealado:
ZnCl2
calor

CH3 CH2 CH2 CH2 Cl + H2O 1clorobutano

H2SO4
180C

CH3 CH2 CH = CH2 + H2O 1buteno

Producto: Resumen Actividad 12. Investiga, estudia y elabora un resumen, en tu cuaderno de actividades, acerca de los diferentes mtodos de obtencin de aldehdos y cetonas. . Actividad 13. En forma individual, el alumno, Producto: Actividad realizada guiado por el facilitador resolver la siguiente actividad, para que l mismo compruebe el avance del alumno, y decida avanzar o retroalimentar:

Completa las siguiente reacciones y escribe el nombre de reactivos y productos

CrO3 o K2Cr2O7

a) CH3 CH CH2 - CH3 | OH CH3 CH3 | | b) CH3CH2C CCH2 CH2 - CH3 + HIO4 | | HO OH

O || c) CH3 CH2CCH2CH3 + HCl O || d) CH3 CH2 C CH3 + H2

Ni

Producto: Resumen Actividad 12. Investiga, estudia y elabora un resumen, en tu cuaderno de actividades, acerca de los diferentes mtodos de obtencin de los cidos carboxlicos y sus derivados. . Actividad 13. En forma individual, el alumno, Producto: Actividad realizada guiado por el facilitador resolver la siguiente actividad, para que l mismo compruebe el avance del alumno, y decida avanzar o retroalimentar:

1 Plantea la ecuacin que te permita obtener: a) El cloruro de butanoilo.

b) El cido propanoico

c) El propanoato de metilo.

d) El anhdrido propanoico.

Producto: Resumen Actividad 14. Investiga, estudia y elabora un resumen, en tu cuaderno de actividades, acerca de los diferentes mtodos de obtencin de las aminas y amidas.

Actividad 15. En forma individual, el alumno, Producto: Actividad realizada guiado por el facilitador resolver la siguiente actividad, para que l mismo compruebe el avance del alumno, y decida avanzar o retroalimentar: 1. Completa las siguientes reacciones y escribe el nombre de los productos obtenidos.

CH3 NH2 +

CH3 CH2 Cl

CH3 - CH2 COO C2H5 + NH3 2.- Escribe la ecuacin que te permita obtener:

Trietilamina a partir de la dietilamina y bromuro de metilo

Isopropilamina a partir del yoduro de isopropilo y dos molculas de amoniaco Retroalimentacin e integracin de conceptos En este rubro se le ubicar al alumno en situaciones deportivas analizando todos los implementos deportivos as como los materiales de los cuales estn hechos concluyendo en como ha influido el desarrollo de la qumica orgnica en el deporte. Actividad 16. El facilitador pedir a los alumnos que de manera individual, resuelvan los ejercicios propuestos, en su cuaderno de actividades, de esta manera podr determinar que tema requiere reforzamiento. 1 Escribe sobre la(s) lnea(s) con la(s) palabra(s) pertinentes las afirmaciones que a continuacin se dan.

1. 1 Al conjunto de una serie de pasos, que explican como sucede una reaccin se le conoce con el nombre de ______________________ 1. 2 La estructura qumica llamada _______________ y que se involucra en una reaccin tiene carga elctrica negativa. 1. 3 El rompimiento _______________ sucede cuando los tomos que forman la molcula se separan y conservan sus electrones que aportaron para el enlace. 1. 4 Un ____________________ es un tomo que tiende a completar ocho electrones en su ltimo nivel energtico. 1. 5 En un reaccin de sntesis se _______________ dos molculas para formar una sola. 1. 6 Cuando un derivado halogenado reacciona con una base y se obtiene como producto un alqueno, a la reaccin se le clasifica como ____________________ 1. 7 En una reaccin de sustitucin el producto obtenido es un ____________________ 1. 8 El electrfilo es una estructura qumica que aparece en el mecanismo de la reaccin y tiene una carga elctrica ____________

Escribe el mecanismo de reaccin para las siguientes ecuaciones planteadas:

2. 1 2 CH3 CH2 CH = CH CH3 + 2 H Cl CH3 CH2 CH CH2 CH3 + | Cl CH3 CH2 CH2 CH CH3 | Cl

2. 2

CH3 CH2 CH2 Br + Na(OH) 2.3.

CH3 CH2 CH2 OH + NaBr

3. Escribe la ecuacin que te permita obtener el 2-propanol a partir de la hidrlisis de un alqueno.

4. Completa la siguiente ecuacin para la obtencin de aldehdos a partir de un alcohol primario.

Ag

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH + O2

5. Escribe la ecuacin que te permita obtener la 2-pentanona mediante la oxidacin de un alcohol secundario.

6. Completa la ecuacin siguiente que te permitir obtener un cido mediante la oxidacin avanzada de un alcohol. KMnO4 CH3 CH2 CH2 CH2 OH 1-butanol (alcohol primario) 7. Completa la siguiente ecuacin que te permitir obtener un anhdrido mixto y agua. CH3 CH2 CH2 COOH + HO CH2 CH3 8. Escribe la ecuacin que te permita obtener una amina terciaria

ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE
Observaciones Producto: mapa conceptual Actividad 17. En equipos de trabajo y siguiendo las indicaciones del

facilitador, los alumnos elaborarn un mapa conceptual sobre el tema de reacciones qumicas orgnicas y pasarn a exponer al grupo por medio de un representante. Comparando coincidencias y diferencias anotndolas en su cuaderno de actividades. Actividad 18. De acuerdo a las indicaciones de tu maestro, forma Producto: equipos de cinco integrantes para que, investiguen, elaboren un nvestigacin reporte y expongan para su anlisis ante el grupo, alguno (s) de los temas que a continuacin se enlistan.
Reporte de

F A S E

a).- Productos que se obtienen a partir del petrleo. b).- La tecnologa aplicada al deporte. c).- Materiales del futuro en el vestido.
CONCLUSIONES Y COMENTARIOS

D E

QU SABA

QUE APREND

QUE ME FALT SABER

CMO LO VOY A LOGRAR

C I E R R E

SUGERENCIAS METODOLGICAS PARA ESTE EJEMPLO DE SECUENCIA DIDCTICA

Mtodos y tcnicas de enseanza

Material equipo didctico

Bibliografa

Preguntas insertadas Discusin guiada Investigacin prctica (tarea-trabajo en equipo) Organizadores grficos Trabajo en equipo Trabajo individual Pizarrn Marcadores Acetatos Proyector Laboratorio de qumica Bata de laboratorio y equipo de proteccin (guantes, lentes, etc.) ZAVALA P. Ma. Vernica. Qumica II. D.G.E.T.I. 2005 BECERRA G. Eligio. Qumica 3. fondo de cultura econmica. SEP/DGETI/ SEIT. Mxico 2004 CHANG R. / College W. Qumica. Sptima edicin Ed. McGraw-Hill. Colombia 2003 MORALES R. Arturo. Qumica 2 para bachillerato. Ed. Jimargs S. A. de C. V. Mxico. 2001 PHILLIPS, STROZAK, WISTROM. Qumica, conceptos y aplicaciones. Mc. Graw Hill. 2003

Nota: Se sugiere que en todos los trabajos se considere la claridad en los conceptos, la coherencia, la ortografa y en los problemas el manejo adecuado de las matemticas. Lo anterior con la intencin de concatenar los conocimientos adquiridos en sus otras asignaturas