UNIVERSIDAD DE COSTA RICA ESCUELA DE QUMICA SECCIN QUMICA ORGNICA QU-0211 Laboratorio de Fundamentos de Qumica Orgnica

CIDOS/BASES Y EXTRACCIN REACTIVA SEPARACIN DE UNA MEZCLA DE COMPUESTOS ORGNICOS

Estudiante: Sofa Vargas Salazar Asistente: Brayan Solano Profesora: Lic. Carolina Corts Herrera

Carn: B16968 Grupo: 14 Fecha: 14 de octubre del 2011

Resultados y observaciones

Cuadro I: Masa de Excedrin y masas obtenidas de acetaminofn, cafena y aspirina Masa de una pastilla: Masa usada para la disolucin: Masa de acetaminofn: Masa de cafena: Masa de aspirina: 0,67 g 1g 250 mg 250 mg 65 mg

Cuadro II: Masa, punto de fusin y porcentaje de recuperacin obtenidos experimentalmente Compuesto Acetaminofn Aspirina Cafena Masa (g) 0,44 0,2 0,02 P.F. (C) 160 163 138,2 139,6 220 - 222 % Recuperacin 118% 53,6% 20,6%

Observaciones: Al pesar la pastilla debe considerarse que esta contiene, adems de acetaminofn puro, otros excipientes, as por ejemplo en una pastilla promedio, slo 500 mg corresponden acetaminofn.1

Clculos El porcentaje de recuperacin se obtiene mediante la siguiente frmula:

Informacin extrada del empaque de la pastilla Panadol que fue la utilizada en la prctica.

(R)

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Se debe tener en cuenta que la masa de cristales puros no corresponde al peso total de la pastilla, ya que esta contiene excipientes. Al consultar la etiqueta esta indica que por cada gramo de pastilla, 0.5 g corresponden a acetaminofn puro. Por lo tanto la masa de los cristales puros es slo la mitad de la masa de pastilla empleada. Discusin

La seleccin del disolvente que se va a utilizar es de vital importancia, ya que este determinar que tan exitosa ser la separacin de impurezas solubles que son particularmente difciles de eliminar ya que estas no se ven a simple vista. El disolvente debe cumplir ciertas caractersticas que lo hagan idneo para el producto que se deba cristalizar: 1. El slido debe ser poco soluble o insoluble en fro y muy soluble en caliente, para evitar que cantidades significativas de material no cristalicen y se pierdan disueltas en el solvente fro2. 2. El compuesto a purificar y las impurezas deben tener una solubilidad distinta.3 3. No reaccionar con el soluto ya que habra un cambio en la identidad qumica de la sustancia a purificar. 4. Tener un punto de ebullicin ms bajo que el punto de fusin del slido, esto con el fin de evitar que el slido se funda o sublime y que el disolvente lquido no permita notarlo. Adems un alto punto de ebullicin hara difcil el posterior secado. 5. Generar cristales bien formados. 6. Por razones obvias, es preferible utilizar un disolvente barato, de baja toxicidad y poco inflamable. 7. Uno de los puntos ms importantes a tomar en cuenta es facilidad con la que se puede separar el disolvente y los cristales. Por ejemplo:

Betancur, LA.; Ocampo, R.; Ocampo, DM. y Ros, L.A. Curso prctico de qumica orgnica. Enfocado a biologa y alimentos. 1era edicin. Editorial Universidad de Caldas. Caldas, Colombia, 2008. pp 27. Tomado de Google Books el 9 de abril de 2011.
3

Acua, F. Manual de experimentos de laboratorio para QUMICA ORGNICA. 1era edicin. Editorial Universidad Estatal a Distancia. Costa Rica, 2007. pp 19.

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Si se emplease benceno como disolvente al colocar este en un bao de hielo, definitivamente se formarn cristales, pero probablemente sean de benceno que adems de ser cancergeno solidifica a una temperatura muy baja (slo 6C)4

El uso adecuado del equipo de purificacin es tambin muy importante para asegurar una cristalizacin exitosa. La primera filtracin debe hacerse en caliente ya que si se diera el contacto del soluto disuelto (con solvente caliente) y la superficie fra del vidrio. El papel de filtro debe estar doblado en forma de abanico para evitar que se pegue a las paredes del embudo y que la filtracin se d nicamente a travs de la base del filtro. Mientras deja enfriar la disolucin luego de filtrarla, esta debe mantenerse quieta, ya que un movimiento brusco puede ocasionar la rpida cristalizacin.

Adems al acabar la filtracin al vaco se debe desconectar primero el kitasato y luego la corriente de agua, ya que de lo contrario puede haber un reflujo de agua hacia este.5

El uso correcto de los disolventes y el equipo son necesarios para un proceso efectivo, los disolventes o mezcla de estos demostraron tener cada uno mayor o menor efectividad para su uso en la purificacin del acetaminofn. Las mezclas en las cuales el agua se encuentra en mayor proporcin: 80% agua, 20% metanol y 60% agua, 40% metanol fueron las ms efectivas, debido a que ambas forman un sistema homogneo debido a su alta solubilidad ya que ambos poseen puentes de hidrgeno que pueden unirse al de la molcula de acetaminofn.

Figura 1: estructura del metanol y el acetaminofn6

4

Figura 2: estructura del agua7

Dupont, H. y Gokel, G. Qumica Orgnica Experimental. 1era edicin. Editorial Revert S.A. Barcelona, 1985. pp.61. Tomado de Google Books el 9 de abril de 2011.
5

http://www.mysvarela.nom.es/quimica/montajes/filtracion_vacio.htm Consultado 28 de setiembre 2011

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Al utilizar metanol puro, se obtuvo una recuperacin ms baja que con la mezcla mencionadas anteriormente y el porcentaje de recuperacin con el agua fue nulo. Lo anterior se opone totalmente a la teora hallada en la literatura, ya que analizando la solubilidad del acetaminofn a 20C, el agua presenta la menor solubilidad lo que la convertira en el

disolvente ms idneo.

No obstante, deben tomarse en cuenta los posibles errores experimentales que pudieron incidir en el bajo porcentaje de recuperacin obtenido con el agua, entre los que se pueden citar: No calentar el disolvente lo suficiente, lo que ocasiona que quedase mucho soluto sin disolver y por consiguiente prdidas de producto. El equipo de filtrado no se encontraba lo suficientemente caliente, o el proceso se hizo muy lentamente lo que permite que se cristalice al momento del primer filtrado. No se control la velocidad de formacin de cristales y estos fueron muy pequeos para poder filtrarse al vaco. Su uso no se limita a la eliminacin de residuos qumicos de agua o suelos, este puede aplicarse en caso de intoxicacin por ingestin de sustancias txicas ya que este descontamina el sistema gastrointestinal al adherirse a los txicos para luego expulsarse por las heces. Este ha demostrado ser efectivo para combatir las ingestiones de sales de silicio y sobredosis de drogas.8 El punto de fusin fue la propiedad fsica empleada para determinar la pureza de los cristales obtenidos. Por lo general un compuesto orgnico se considera puro si su punto de fusin se encuentra en un rango de entre 0.5C y 1C. La presencia de impurezas aumentar este rango.

Lide, D. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 89th Edition (Internet Version 2009), Editorial CRC Press/Taylor and Francis. Florida, 2009. pp 299 y 327
7

http://www.iesa.gob.mx/sonarida/23/gotas_agua_caen.htm. Consultado el 28 de setiembre 2011

Taylor, R. Medicina de familia: principios y prctica. 6ta Edicin. Editorial Elsevier. Barcelona, 2006. pp 442. Tomado de Google Books el 28 de setiembre 2011.

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El proceso de la filtracin es muy importante, porque es aqu donde se elimina la mayor cantidad de impurezas, en esta prctica se realizaron dos filtrados, uno por gravedad y el otro al vaco. Cada uno tiene su utilidad y sus propias caractersticas.

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Cuadro II: Comparacin entre la filtracin por gravedad y la filtracin al vaco. Filtracin por gravedad Filtracin al vaco Equipo: Un soporte Una prensa Papel de filtro doblado en abanico Embudo de espiga Erlenmeyer Equipo: Un embudo de Buchner o Hirsch segn necesidad Papel de filtro sin doblar Mangueras para generar vaco Dos kitasatos Una trampa

Funciona nicamente por la accin mecnica de Funciona mediante el vaco creado en una la gravedad sobre el lquido. manguera de hule por el agua que corre a presin.

Se realiza a una temperatura superior a la del ambiente con el fin de evitar prdidas por la Se da a temperatura ambiente, debido a que en esta cristalizacin del compuesto disuelto en caliente etapa de la purificacin ya hubo cristalizacin y al entrar en contacto con la superficie fra del slo se desea separar los cristales del disolvente. vidrio.

Figura 3: filtracin por gravedad9

Figura 4: filtracin al vaco10

Se separan las impurezas insolubles en el disolvente empleado, en una accin conjunta del carbn activado y el papel de filtro. El primero adsorbe las impurezas dentro de s y las aglutina y el segundo al tener porosidades tan pequeas no permite que estas se cuelen.

Separa las impurezas que s son solubles en el disolvente empleado y en conjunto con los lavados de disolvente fro, que eliminan impurezas solubles que hayan quedado sobre la superficie del cristal, ayudan a dejar slo compuesto puro en los cristales.

http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-i/temas/cuadernillo_practicas/pagina_09.htm Consultado el 28 de setiembre 2011 10 http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/02practicas/practica07.htm Consultado el 28 de setiembre 2011

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Tras analizarse las condiciones en que se debe dar el filtrado y las pautas que se deben seguir para seleccionar el disolvente, surge la interrogante de cmo determinar si es mejor emplear un disolvente puro o una mezcla de disolventes.

Se puede dar la situacin en que ninguno de los disolventes disponibles cumpla con todas las caractersticas deseadas para un disolvente idneo. Por ejemplo:

El metanol cumple con algunos de los criterios, por ejemplo: es barato y no reacciona con el paracetamol, no obstante disuelve bastante al paracetamol a temperatura ambiente y es un lquido inflamable.11 El agua, por ejemplo, se solidifica con relativa facilidad, a 0C y pueden formarse cristales de hielo en lugar de cristales de paracetamol.

As se llega a la conclusin de que lo mejor sera utilizar una mezcla de disolventes. Las mezclas de disolventes a su vez deben cumplir con dos requisitos bsicos: Los puntos de ebullicin de los disolventes deben ser relativamente cercanos entre s, de modo que se mantenga ms o menos constante la composicin de la mezcla durante el calentamiento. El agua ebulle a 100C mientras que el metanol lo hace a 64.5C , lo cual los sita relativamente cerca. Ambos deben ser miscibles entre s, para evitar que se separen entre s durante el proceso de cristalizacin. Esta caracterstica tambin es cumplida por el sistema metanol-agua, los cuales son miscibles en cantidades infinitas.12

Las caractersticas termodinmicas del proceso de disolucin tambin deben tomarse en cuenta al momento de evaluar el uso de uno u otro disolvente.

11

http://www.laboratorio301.info/maspeligrosas/Hojas%20De%20Seguridad%20MSDS%2002/Metanol.pdf. Consultado el 28 de setiembre 2011

12

Neilson, R. y Thornton, R. Qumica Orgnica. 5ta Edicin. Editorial Pearson. Mxico, 2008. pp 224. Tomado de Google Books. Consultado el 28 de setiembre 2011

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Si bien es cierto, la disolucin de un slido es generalmente favorable desde el punto de vista entrpico porque se pasa de una conformacin ms ordenada (un slido cuyas partculas estn muy cerca entre s) a una ms desordenada (iones disociados o molculas ionizadas). Es necesario tomar en cuenta tambin el flujo de energa que conlleva el proceso de disolucin, este puede ser endotrmico o exotrmico.

Figura 3: procesos de disolucin exotrmico y endotrmico13

Si el proceso es exotrmico indica que no requiere la adicin de energa para suceder, mientras que si es endotrmico, este no sucede por s solo sino que requiere de un aporte de energa, por ejemplo en forma de calor para que se lleve a cabo.

13

Brown, T.; Burdge, J. y Bursten, B. Qumica la ciencia central. 9na Edicin. Editorial Pearson Prentice Hall. Mxico DF, 2004. pp 488

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Con el propsito de la cristalizacin es preferible utilizar un solvente que presente un proceso de disolucin endotrmico por las siguientes razones:

Si el proceso es exotrmico, probablemente se dar con facilidad a temperatura ambiente, con lo que la solubilidad ser alta, totalmente lo contrario a lo que se desea obtener. Si la energa liberada en el proceso es mucha existe la posibilidad de que se funda o sublime el slido. El proceso endotrmico debe realizarse con un aporte energtico externo, el cual se da por lo general en forma de calor, lo que disminuye los riesgos de una cristalizacin prematura.