PRCTICA

OBTENCIN DEL CIDO ACETILSALICLICO POR MEDIO DE UN PROCESO DE QUMICA VERDE.

I. OBJETIVOS
a) Efectuar la sntesis de un derivado de un cido carboxlico como lo es un ster. b) Sintetizar cido acetilsaliclico por un proceso de qumica verde.

II. REACCIN
O O OH + O O O
1)NaOH 25C 2) HCl

O OH +

O OH

cido saliclico Masa molar (g/mol) Densidad (g/mL) Punto de fusin o ebullicin (C) Masa (g) Volumen (mL) Cantidad de sustancia (mol)

Anhdrido actico

cido acetilsaliclico

III. MATERIAL
Vaso de precipitados de100 mL Kitasato de 250 mL con manguera Buchner con alargadera Agitador de vidrio 1 1 1 1 Pipeta graduada de 10 mL Esptula de acero inoxidable Matraz erlenmeyer de 50 mL 1 1 1

IV. SUSTANCIAS
cido saliclico Anhdrido actico Acetato de etilo Hexano 0.56 g 1.2 mL 10.0 mL 10.o mL Hidrxido de sodio Hidrxido de potasio Carbonato de sodio cido clorhdrico 50% 1.0 g 1.0 g 1.0 g 10.0 mL

V. INFORMACIN
El cido acetilsaliclico es una droga maravillosa por excelencia. Se utiliza ampliamente como analgsico (para disminuir el dolor) y como antipirtico (para bajar la fiebre). Tambin reduce la inflamacin y an es capaz de prevenir ataques cardiacos. No obstante que para algunas personas presenta pocos efectos laterales, se le considera lo bastante segura para ser vendida sin prescripcin mdica. Debido a que es fcil de preparar, la aspirina es uno de los frmacos disponibles menos costosos. Es producida en grandes cantidades, de hecho, la industria farmoqumica produce cerca de 200 toneladas de esta farmoqumico cada ao. El objetivo de la qumica verde es desarrollar tecnologas qumicas benignas al medio ambiente, utilizando en forma eficiente las materias primas (de preferencia renovables), eliminando la generacin de desechos y evitando el uso de reactivos y disolventes txicos y/o peligrosos en la manufactura y aplicacin de productos qumicos.

VI. PROCEDIMIENTO
En un vaso de precipitados de 100 mL coloque 0.56 g (4 mmol) de cido saliclico y 1.2 mL (1.3 g, 12.68 mmol) de anhdrido actico. Con una varilla de vidrio mezcle bien los dos reactivos. Una vez que se obtenga una mezcla homognea, adicionar 4 lentejas de NaOH (o bien 4 lentejas de KOH o 2.4 g de

carbonato de sodio) previamente molidas y agitar nuevamente la mezcla con la varilla de vidrio por 10 minutos. Adicionar lentamente 6 mL de agua destilada y posteriormente una disolucin de cido clorhdrico al 50% hasta que el pH de la disolucin sea de 3. La mezcla se deja enfriar en un bao de hielo. El producto crudo se asla por medio de una filtracin al vaco. Bajar los cristales del cido acetilsaliclico con agua fra (Nota 1). Aislar los cristales por medio de una filtracin al vaco. Determinar el rendimiento y el punto de fusin.

NOTAS:
1) Es importante que el agua est bien fra, ya que de lo contrario el cido acetilsaliclico se redisuelve en agua tibia.

VII. ANTECEDENTES
1) Reacciones de los fenoles. 2) Acilacin de fenoles. 3) Acidez de los fenoles. 4) Formacin de steres a partir de fenoles. 5) Reacciones de fenoles con anhdridos de cidos carboxlicos. 6) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos.

VIII. CUESTIONARIO
1) Escriba la reaccin efectuada y proponga un mecanismo para la reaccin. 2) Para qu se utiliza la base en la reaccin? 3) Para qu se utiliza el anhdrido actico? 4) Se podra utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhdrido actico? 5) Qu tratamiento dara a los residuos generados durante la reaccin? 6) Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los espectros de IR de reactivos y productos.

ESPECTROS DE IR. a) cido saliclico

b) cido acetilsaliclico