Objetivos Aplicar los conocimientos adquiridos para efectuar una reaccin.

. Efectuar la hidrlisis e isomerizacin del anhdrido maleico (cis) a cido fumrico (trans) por catlisis cida. Comprobar la isomerizacin, mediante la comparacin de los puntos de fusin de la materia prima y el producto. Diagrama de flujo y anlisis de la tcnica

Isomera Geomtrica

Anhidrido maleico 1g ms 2 ml de agua (caliente) para disolver

Transposicin de anhidrido maleico a cido fumarico.

Agregar 25 ml de HCl concentrado (actuca como catalizaor) Agregar cuerpos de ebullicin (para regular la ebullcin), colocar reflujo y calentar

Enfriar el matraz y filtar el producto, recristalizar, filtrar y dejar secar

Estructura, propiedades fsicas y qumicas de las sustancias empleadas

Anhdrido maleico.

cido maleico

cido fumrico

RESULTADOS ANHIDRIDO MALEICO (g): 1.0088 CIDO FUMARICO OBTENIDO (g): 0.458 PORCIENTO DE RENDIMIOENTO: 38.8% PUNTO DE FUSION Acido fumrico obtenido: 172-174 C Cuestionario 1. A qu se le llama isomera geomtrica?

Isomera geomtrica La estereoisomera la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una diferente distribucin espacial de sus tomos. Una de las formas de estereoisomera es la isomera geomtrica. La isomera geomtrica desde un punto de vista mecnico, se debe en general a que no es posible la rotacin libre alrededor del eje del doble enlace. Es caracterstica de sustancias que presentan un doble enlace.

2. Escriba la reaccin efectuada

3. Dibuje el mecanismo de reaccin

4. En una isomera cis-trans, diga cul ismero es el ms estable y explique por qu. Generalmente los ismeros trans son los ms estables en comparacin que los cis, puesto que los grupos que se encuentran a los carbonos de doble enlace se encuentran ms separados unos de otros. 5. Con base en los puntos de fusin de la materia prima y del producto, cmo puede saber que obtuvo el producto? El punto de fusin del producto es mayor que el de la materia primera, 287 C, puede determinarse con el aparato de Fisher-Johns, cuidando que no se llegue a los 300 C. 6. Por qu razn es conveniente vigilar el reflujo cuando aparecen los cristales en el seno de la reaccin? Puede que la aparicin de cristales sea por efecto de prdida del disolvente, si se pierde una cantidad considerable de disolvente puede ocurrir la cristalizacin de la muestra lo cual indicara que el sistema de condensacin no funciona de forma adecuada, por tanto es recomendable que se revise el reflujo. Conclusiones De acuerdo con los resultados obtenidos se encuentra que el producto final si corresponda al acido fumrico, esto se confirmo al obtener el punto de fusin, ya que este tiene un punto de fusin de 175180 C aproximadamente, y este dato fue comprobado con el aparato de Fisher Bibliografa vila Z.G. et al., Qumica Orgnica. Experimentos con un enfoque ecolgico, Direccin General de Publicaciones y Fomento Editorial, UNAM, Mxico, 2001. Mc Murry J. Qumica Orgnica, sexta edicin, Thomson, Mxico, D.F., 2004 Ramos, M. Laboratorio de Qumica Orgnica. Centro de Estudios Ramn Areces. Espaa.