CHIMICA II (CHIMICA ORGANICA) Prof. Gennaro Piccialli Prof.

Aldo Galeone Testo Consigliato: (matricole Dispari) (matricole Pari) Introduzione alla Chimica Organica BROWN, Edizioni EDISES Guida alla soluzione dei problemi da Introduzione alla Chimica Organica BROWN, Edizioni EDISES

Testo per Esercizi:

Sito docente: http://www.docenti.unina.it/gennaro.piccialli Sul sito ci sono: le diapositive delle lezioni (files .pdf), avvisi importanti e risultati prove in itinere.

Legame covalente e forma delle molecole Acidi e basi Alcani e cicloalcani Chiralit Alcheni e alchini Reazioni degli alcheni Alogenuri alchilici Alcoli, eteri, e tioli Benzene e suoi derivati Ammine Aldeidi e chetoni Acidi carbossilici Derivati funzionali degli acidi carbossilici Anioni enolato Carboidrati Lipidi: Amminoacidi e proteine: Acidi nucleici:

I Parte
PROGRAMMA DI CHIMICA II (Anno accademico 2004-2005)

II Parte

III Parte

La Chimica Organica studia i composti del Carbonio

Esistono pi di 10 milioni di diversi composti del Carbonio scoperti da fonti naturali o sintetizzati

Molecole del metabolismo: Carboidrati, Proteine, Grassi, Acidi Nucleici etc. Farmaci,
Antiparassitari,

Fitormoni, Cosmetici

Plastiche Vernici, Collanti, Fibre, Polimeri biocompatibili, Superconduttori Cristalli

Un Atomo e relative dimensioni Nucleo 10-15 m

Lo spazio occupato dagli elettroni

Se ne deduce che lo spazio occupato dal nucleo piccolissimo e che, quindi, la materia essenzialmente spazio vuoto occupato da elettroni

Orbitali s e orbitali p

GLI ORBITALI ATOMICI

STRUTTURE DI LEWIS DI ATOMI

II

III

Nelle strutture di Lewis di atomi o molecole sempre possibile contare gli elettroni di valenza (pi esterni)

STRUTTURE DI LEWIS DI ATOMI IV V VI VII VIII

Nelle strutture di Lewis di atomi o molecole sempre possibile contare gli elettroni di valenza (pi esterni) Gli atomi tendono a reagire in modo da completare il guscio esterno di elettroni.

IL LEGAME CHIMICO Legame ionico

Legame covalente

H. + H.

H-H
H-O-H ; H-Cl

= -104 Kcal/mol

Legame covalente polare

Classificazione dei legami chimici

Differenza di elettronegativi Meno di 0.5 Da 0.5 a 1.9 Maggiore di 1.9 Tipo di legame Covalente non polare Covalente polare Ionico

Valori di elettronegativit di alcuni atomi (scala di Pauling)

Lelettronegativit induce la tipologia del legame tra due atomi

IL LEGAME (SIGMA)

IL LEGAME (pi greco)

Strutture di Lewis per alcuni composti

La carica di un atomo in una molecole o in uno ione poliatomico detta CARICA FORMALE

_ CARICA Numero = FORMALE del Gruppo

Numero 1/2 numero di elettroni + elettroni non condivisi condivisi

Carica Formale +1

Carica Formale +1

H H N H H

Carica Formale 0

Carica Formale -1

RISONANZA

Per alcune molecole od ioni non possibile scrivere una singola struttura di Lewis che fornisca una rappresentazione accurata della molecola o ione. Nel caso dello ione CO32- stato visto sperimentalmente, che esso non rappresentato correttamente da una singola struttura. La struttura reale un ibrido strutture a-c delle tre

Le tre strutture di Lewis a-c sono chiamate : Strutture limite di risonanza (canoniche di risonanza)

RISONANZA

Le strutture limite di risonanza possono ricavarsi spostando gli elettroni allinterno della struttura di Lewis. Gli elettroni si spostano, a due alla volta (in questo caso), mediante frecce curve.

H C H O

H C H O

H + C
S1

IBRIDO DI RISONANZA

O N O O O

O N O O

O N O

2/3

O N O
2/3
IBRIDO DI RISONANZA

O
2/3

Angoli di legame e forme delle molecole

Coppia di elettroni non condivisi

Metano

Ammoniaca

Acqua
S2-4

Hanno una geometria tetraedrica

Angoli di legame e forme delle molecole

Formaldeide

S4

Etilene

S5

Hanno geometria trigonale planare

Angoli di legame e forme delle molecole

Biossido di carbonio (anidride carbonica)

Angolo di 180

Propino (acetilene)

Hanno geometria lineare

S6-7

Rappresentazione di una struttura Tetraedrica

Sul piano del foglio

Entra nel piano del foglio

Esce dal piano del foglio

Linea larga (o in grassetto, a cuneo): Legame che viene verso losservatore, esce dal piano Linea tratteggiata (a cuneo): Legame che si allontana dallosservatore, entra nel piano Linea normale, si trova nel piano del foglio

MOLECOLE POLARI E NON POLARI

Direzione della Polarit Direzione della Polarit

NON POLARE POLARE (Acqua) POLARE

(Ammoniaca)

Clorometano

Metanale (formaldeide)

IBRIDAZIONE DEGLI ORBITALI ATOMICI

Metano C ibridato sp3

Etene C ibridato sp2

Etino (acetilene) C ibridato sp

S1-7

Ibridazione sp3

Ibridazione sp3

Esempi
Coppie di elettroni non condivise

metano

ammoniaca

acqua

Ibridazione sp2

Un orbitale sp2 Esempio

tre orbitali sp2

tre orbitali sp2 e un orbitale p non ibrido Orbitali 2p Legame

etene

Ibridazione sp2
Esempio

Orbitali 2p

Legame

metanale

Coppie di elettroni non condivisi in orbitali sp2

Ibridazione sp

Ibridazione sp

Un orbitale sp

due orbitali sp

due orbitali sp e due orbitali p non ibridi

Acetilene