UNIVERSIDADE FEDERAL DE SO JOO DEL REI

QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL II

OBTENO DO CIDO ACETILSALICLICO

DEBORAH SANTANA FREITAS PEREIRA, LAS BARBOSA DE ALMEIDA, LIVIA CAROLINE DOS SANTOS, RENAN AUGUSTO CARVALHO REIS, SABRINA MARA MACEDO VIEIRA (SUBTURMA B)

PROFESSOR: RAFAEL C. RUSSO CHAGAS

Ouro Branco, MG - Brasil 14 de setembro de 2010

SUMRIO SUMRIO........................................................................................................................2 1.RESUMO.......................................................................................................................3 2.1 REAO GLOBAL:..............................................................................................4 2.2 MECANISMO DE REAO:................................................................................4 3.OBJETIVO(S)...............................................................................................................5 4.PROCEDIMENTOS...................................................................................................5 5.RESULTADOS E DISCUSSES...............................................................................6 6.CONCLUSO...............................................................................................................8 A sntese do cido acetilsaliclico um processo simples, mas que requer cuidados. O processo de sntese envolve a reao do cido saliclico com anidrido actico em excesso, catalisado por cido sulfrico concentrado, de modo que os reagentes utilizados devam ser livres de impurezas e de qualquer desperdcio. Alm disso, importante salientar que o manejo do cido sulfrico e do anidrido actico deve ser feito dentro da capela, j que ambos exalam um forte odor. O cido saliclico, por sua vez, pode causar reaes alrgicas, tornando-se importante o uso de luvas apropriadas. ....................................................................................................................8 7.BIBLIOGRAFIA..........................................................................................................8

1.RESUMO

O cido acetilsaliclico que tambm conhecido como Aspirina, um dos remdios mais conhecidos e consumidos no mundo. No experimento realizado, sua sntese foi possvel atravs de uma reao de acetilao do cido saliclico com o anidrido actico, seguido de eliminao de cido actico (um subproduto da reao). Tal processo reativo envolveu aquecimento da mistura a 60 C com adio de cido sulfrico concentrado e posterior resfriamento dessa mistura em um bquer de 50mL contendo gua e gelo para a cristalizao do cido. Sabe-se que o cido acetilsaliclico pouco solvel em gua gelada, de modo que a sua cristalizao torna-se possvel. Finalmente, a massa medida de produto equivaleu a 2,402g de modo que o rendimento da reao foi de 73,79 % de um produto de baixa pureza. 2.INTRODUO A aspirina, o acetaminofeno e o ibuprofeno so benzenos dissubstitudos em orto ou para, e o naproxeno um naftaleno dissubstitudo. Todos estes compostos so sintetizados pela reao de substituio eletroflica em aromticos. (Vollhartdt, 2004) O cido acetilsaliclico um frmaco do grupo dos antiinflamatrios noesteroides (AINE), utilizado como antiinflamatrio, antipirtico, analgsico e tambm como antiplaquetar. , em estado puro, um p de cristalino branco ou cristais incolores, pouco solveis na gua, facilmente solvel no lcool e solvel no ter. O cido acetilsaliclico foi o primeiro frmaco a ser sintetizado na histria da farmcia e no recolhido na sua forma final da natureza. Foi a primeira criao da indstria farmacutica como tambm o primeiro frmaco vendido em tabletes. Hoje, o maior uso da aspirina no combate de cardiopatologias e doenas cardiovasculares. Alm disso, a aspirina utilizada no tratamento de cncer, diabetes, mal de Alzheimer e migrainas. Seu maior efeito colateral a agresso ao trato gastrointestinal. Por outro lado, o medicamento mais conhecido e consumido em todo o mundo. Em 1999 a Aspirina completou 100 anos. Mesmo em um mercado altamente competitivo e com inovaes tecnolgicas aparecendo a cada dia, a Aspirina continua como lder absoluta de seu segmento, e suas

vendas aumentam ao passar dos anos. Este frmaco merece, sem sobra de dvida, o ttulo dado pela revista americana Newsweek: "A Droga Maravilha.

Fig. 01.: Representao molecular do cido acetilsaliclico

2.1 REAO GLOBAL:

Fig. 03.: Reao de acetilao realizada no experimento.

2.2 MECANISMO DE REAO: 1 Etapa: Protonao do anidrido actico pelo cido sulfrico:

2 Etapa: Doao de eltrons do grupo fenila do cido saliclico ao carboction formado do anidrido actico e transferncia do prton ao oxignio adicionado:

3 Etapa: Formao do cido acetilsaliclico (atravs da perda de um prton) e do subproduto (atravs de uma reao de eliminao). Regenerao do catalisador.

3.OBJETIVO(S) Este experimento tem como objetivo principal a sntese do cido acetilsaliclico (AAS), popularmente conhecido como aspirina, assim como aprender a manusear os materiais e reagentes utilizados no procedimento.

4.PROCEDIMENTOS Inicialmente foi colocado em um erlemeyer 2,4958g de cido saliclico, os quais foram pesados em uma balana analtica. Em seguida, em uma capela, foi adicionado ao cido saliclico 5mL de anidrido actico. A mistura foi agitada lentamente at que fosse completada a sua homogeneizao. Posteriormente foram colocadas quatro gotas de cido sulfrico concentrado. O erlemeyer contendo essa mistura foi levado para

aquecimento em aproximadamente 60 C, durante 20 minutos. Utilizou-se um termmetro para o controle da temperatura. Sob aquecimento e agitao regular, a mistura foi totalmente dissolvida, e aps 20 minutos foi cessado esse procedimento. Em seguida, a mistura foi transferida, rapidamente, para um bquer contendo 50mL de uma mistura de gua e gelo, para que ocorresse a cristalizao do cido. Utilizando um papel filtro pregueado e um funil, os cristais formados foram lavados com gua destilada gelada para que fosse retirado o excesso de cido sulfrico e anidrido actico. Finalmente, os cristais de cido acetilsaliclico ficaram retidos no papel filtro e aps a sua secagem determinou-se a sua massa.

5.RESULTADOS E DISCUSSES A preparao do cido acetilsaliclico simples, mas necessita de alguns cuidados, durante o processo, para um maior rendimento. A massa pesada de cido saliclico foi de 2.4958g. Ao adicionar o anidrido actico, a mistura ficou de cor branca. O anidrido actico funciona como uma fonte de acetil, ou seja, abaixa a acidez do composto. Aps adicionar as quatro gotas de cido sulfrico concentrado, a mistura aqueceu-se, por ser uma reao exotrmica, e ficou transparente. Foram notadas gotculas de vapor devido ao desprendimento de calor. Houve perda de material na balana, na capela e nas bordas do Erlemeyer, o que pode ter diminudo o rendimento do produto desejado. Depois de aquecida, a mistura foi derramada de uma s vez na gua gelada, utilizou-se o basto de vidro para auxiliar na cristalizao. Houve liberao de cido actico, que ficou evidenciada devido ao forte cheiro de vinagre. O cido acetilsaliclico pouco solvel em gua gelada; por isso, a lavagem dos cristais formados foi feita em gua com gelo, caso contrrio, ocorreria uma solubilizao dos mesmos. Para que a filtrao fosse mais rpida, utilizou-se o papel de filtro pregueado (sanfonado) que facilita a sada de ar. O cido acetilsaliclico bifuncional, pois o mesmo possui dois grupos funcionais: fenol e cido carboxlico.

Pde-se verificar que o reagente em excesso o anidrido actico, pois o mesmo est no estado lquido, enquanto o produto est no estado slido. Se fosse o contrrio, significaria que o produto obtido possui impurezas. Alm disso, o cido saliclico tem menor nmero de mols do que o anidrido actico, que possui 3,557g de massa em excesso. Massa molecular do cido saliclico (C6H4COOHOH) = 138 g/mol Massa utilizada = 2,4958g N = m / MM = 2,4958g / 138,12g/mol = 0,0181 mols Massa molecular do anidrido actico (CH3CO)2O = 102 g/mol Densidade do anidrido actico = 1.08 g/cm Volume = 5mL = 5cm3 D = m/V 1.08 g/cm x 5cm3 = m Massa utilizada = 5,4g N = m / MM = 5,4g / 102g/mol = 0,0530 mols 138,12 g de cido saliclico ________ 102 g de anidrido actico 2,4958 g de cido saliclico_________ X X= 1,843 g de anidrido actico (massa terica) Rendimento: A massa de cido acetilsaliclico, mxima, que poderamos obter aquela em que todo o cido saliclico inicial acetilado. Ento a quantidade de cido acetilsaliclico que obteramos seria como na tabela abaixo: cido saliclico 138,12 2,4958 cido acetilsaliclico 180,16 X X = 3,2554

Peso molecular Quantidade da amostra Resultado

O rendimento da sntese determinado dividindo a massa de cido acetilsaliclico, realmente obtida, pela massa terica; de acordo com a seguinte relao:

3,255g de cido acetilsaliclico _________ 100% 2,402g do produto formado _________ Y = 73,79% Obteve-se um produto com 73,79% de rendimento. Y

6.CONCLUSO A sntese do cido acetilsaliclico um processo simples, mas que requer cuidados. O processo de sntese envolve a reao do cido saliclico com anidrido actico em excesso, catalisado por cido sulfrico concentrado, de modo que os reagentes utilizados devam ser livres de impurezas e de qualquer desperdcio. Alm disso, importante salientar que o manejo do cido sulfrico e do anidrido actico deve ser feito dentro da capela, j que ambos exalam um forte odor. O cido saliclico, por sua vez, pode causar reaes alrgicas, tornando-se importante o uso de luvas apropriadas. Finalmente, se a prtica for bem conduzida, dentro da quantidade de reagentes e da faixa de temperatura apropriada, teremos um bom rendimento para o produto desejado. Dessa forma, obtemos o conhecimento do processo de sntese de um dos medicamentos mais consumidos no mundo, cuja produo incessante e crescente.

7.BIBLIOGRAFIA

1 WIKIPDIA, A ENCICLOPDIA LIVRE. Acetil Saliclico. Disponvel em <http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico> Acesso em 4 de Setembro de 2010. 2 UFSC, Revista Eletrnica do Departamento de Qumica. A Incrvel Histria da 2010. 3 - VOLLHARDT K.; SCHORE N. Qumica Orgnica. 4 ed. So Paulo. Bookman, 2004. Droga Maravilha. Disponvel em <http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/aspirina.html> Acesso em 10 de Setembro de