FORMULACIN INORGNICA (pg. 2-11) FORMULACIN ORGNICA (pg.

12-29)

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FORMULACIN Y NOMENCLATURA EN QUMICA INORGNICA 1. IONES Los cationes monoatmicos toman su nombre del elemento, emplendose la notacin de Stock en el caso de que puedan presentar distintos estados de oxidacin: Na+ (catin sodio), H+ (catin hidrgeno), Cu+ (catin cobre (I)) y Cu2+ (catin cobre (II)) Los cationes poliatmicos ms usuales provienen de molculas que disponen de algn par solitario y lo utilizan para captar un ion H+: NH3 + H+ NH4+ (catin amonio) H2O + H+ H3O+ (catin hidronio u oxonio) H N H H H H N H H O H H Agua H O H H

Amonaco

Catin amonio

Catin hidronio

Los aniones monoatmicos se nombran en general con la raz del elemento y la terminacin uro: Cl- (anin cloruro), S2- (anin sulfuro),... Una excepcin fundamental es la del anin O2- denominado xido. Los aniones poliatmicos pueden ser: Homoatmicos si estn formados por varios tomos de un mismo elemento, en cuyo caso se indica con un prefijo el nmero de tomos constituyentes: S22- (anin disulfuro). Una excepcin fundamental a esta nomenclatura es el O22- (anin perxido). Puedes recordar la frmula de este anin eliminando los H a la molcula de agua oxigenada: O H H2O2 2H+ O22H O Heteroatmicos si estn formados por tomos de distintos elementos. En general provienen de molculas que han perdido uno o ms cationes H+: O H2O H+ OH- (ion hidrxido) H H Si proceden de oxocidos el anin acabar en ato si el cido acababa en ico: HNO3 H+ NO3- (ion nitrato) H2SO4 H+ HSO4- (ion hidrogenosulfato) H2SO4 2H+ SO42- (ion sulfato) y en ito si el cido acababa en oso: HNO2 H+ NO2- (ion nitrito) H2SO3 H+ HSO3- (ion hidrogenosulfito) H2SO3 2H+ SO32- (ion sulfito) Si proceden de hidrcidos el anin acabar en uro (del cido en hdrico) HCN H+ CN- (ion cianuro) 2. COMPUESTOS BINARIOS 2.1 Compuestos inicos (no metal + metal) Para formularlos:
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Se escribe el catin y el anin por separado y fijndonos en la carga de cada uno, se escriben los subndices que indican la proporcin de iones necesaria en la red cristalina para que sta sea neutra. Para nombrarlos: Se escribe primero el nombre del anin y despus el nombre del catin acompaado en nmeros romanos del estado de oxidacin con el que acta slo en el caso de que pueda presentar varios (Notacin de Stock). Ej: Cloruro de magnesio (formado por aniones cloruro y cationes magnesio): Mg2+ por ser un alcalinotrreo (pierde 2 e- para adquirir configuracin de gas noble) Cl- por ser un halgeno (gana 1 e- para adquirir configuracin de gas noble) La frmula ser MgCl2 ya que al ser la carga del catin magnesio doble que la del anin cloruro, debe haber doble nmero de aniones que de cationes para que el compuesto sea neutro. Ej: xido de hierro (II) (formado por aniones xido y cationes hierro (II)): Fe2+ O2- por ser un anfgeno (gana 2 e- para adquirir configuracin de gas noble) La frmula ser FeO ya que al ser la carga del catin hierro (II) la misma que la del anin xido, debe haber el mismo nmero de aniones que de cationes para que el compuesto sea neutro. Ej: xido de hierro (III) (formado por aniones xido y cationes hierro (III)): Fe3+ O2- por ser un anfgeno (gana 2 e- para adquirir configuracin de gas noble) La frmula ser Fe2O3 ya que por cada 2 cationes hierro (III) debe haber 3 aniones xido para que el compuesto sea neutro. SIEMPRE LA SUMA DE LOS ESTADOS DE OXIDACIN DEBE SER 0 EN LA FRMULA. Dentro de los compuestos inicos formados por slo dos elementos tenemos los perxidos: compuestos que en vez de tener el in xido O2-, llevan el in perxido (visto en el apartado 1) O22-. Los subndices que acompaen al catin y al anin sern aquellos que nos permitan asegurar la neutralidad del compuesto. JAMS QUITAREMOS EN LA FRMULA EL 2 QUE ACOMPAA AL SMBOLO DEL OXGENO PUESTO QUE DEJARAMOS DE TENER EL IN PERXIDO: IN FORMADO POR 2 ATMOS DE OXGENO UNIDOS MEDIANTE ENLACE COVALENTE: Ejemplos: Li+ O22- Li2(O2) Por cada 2 cationes Li+ hay un anin O22Ba2+ O22- Ba(O2) Por cada catin Ba2+ hay un anin O22Al3+ O22- Al2(O2)3 Por cada 2 cationes Al3+ hay 3 aniones O222.2 Compuestos moleculares o atmicos (no metal + no metal) Recuerda: el estado de oxidacin de un no metal que comparte electrones representa la carga ficticia o hipottica que tendra si los enlaces fueran inicos; es decir, si uno perdiera electrones y el otro los ganara. Para entender el concepto se dibuja la estructura de Lewis con los electrones de los enlaces covalentes polares hacia el tomo ms electronegativo, y se cuentan los electrones de ms o de menos con los que cada tomo queda en relacin con los suyos iniciales.

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xidos de no metales: es preferible usar la nomenclatura estequiomtrica de la IUPAC en vez de la de Stock, para distinguir molculas donde el nmero de tomos es diferente pero el estado de oxidacin de los tomos es el mismo. Observa que detrs del de no se pone mono. xidos del nitrgeno hay 7: N2O: monxido de dinitrgeno (el N acta con +1) NO: monxido de nitrgeno (el N acta con +2) Monmero y dmero N2O2: dixido de dinitrgeno (el N acta con +2) N2O3: trixido de dinitrgeno (el N acta con +3) NO2: dixido de nitrgeno (el N acta con +4) Monmero y dmero N2O4: tetrxido de dinitrgeno (el N acta con +4) N2O5: pentxido de dinitrgeno (el N acta con +5) xidos de azufre hay 2: SO2: dixido de azufre SO3: trixido de azufre (El S acta con +4 y +6) xidos de carbono hay 2: (El C acta con +2 y +4) CO: monxido de carbono CO2: dixido de carbono Compuestos de hidrgeno con halgenos y con anfgenos: HF: fluoruro de hidrgeno HF: c. fluorhdrico HCl: cloruro de hidrgeno HCl: c. clorhdrico Cuando estos HBr: bromuro de hidrgeno HBr: c. bromhdrico gases se disuelven HI: yoduro de hidrgeno HI: c. yodhdrico en agua forman los H2S: sulfuro de hidrgeno H2S: c. sulfhdrico cidos hidrcidos H2Se: seleniuro de hidrgeno H2Te: c. selenhdrico H2Te: telururo de hidrgeno H2Te: c. telurhdrico Compuestos binarios de dos no metales distintos de H y O: Usaremos tambin en general la nomenclatura estequiomtrica de la IUPAC. Ejemplos: PCl3: tricloruro de fsforo (el P acta con +3) PCl5: pentacloruro de fsforo (el P acta con +5) SF2: difluoruro de azufre (el S acta con +2) El halgeno acta siempre SF4: tetrafluoruro de azufre (el S acta con +4) con -1 cuando no es tomo SF6: hexafluoruro de azufre (el S acta con +6) central CCl4: tetracloruro de carbono (el C acta con +4)

3. HIDRXIDOS En el punto 1 formulamos el in hidrxido (OH-). Los compuestos formados por la combinacin de este anin con diversos cationes se llaman hidrxidos. Para equilibrar la carga del compuesto, debe llevar tantos OH- como carga positiva tenga el catin. Si puede presentar varias se especificar con la notacin de Stock el estado de oxidacin con el que acta. Ejemplos: NaOH hidrxido de sodio Ca(OH)2 hidrxido de calcio Al(OH)3 hidrxido de aluminio NH4OH hidrxido de amonio Cr(OH)2 hidrxido de cromo (II) Cr(OH)3 hidrxido de cromo (III)

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4. CIDOS 4.1 Hidrcidos cidos sin oxgeno. Acaban en hdrico. Los hemos visto en el apartado anterior. 4.2 Oxocidos cidos con oxgeno. Acaban en ico y en oso en la nomenclatura tradicional aceptada actualmente. Obedecen a la frmula general HaXbOc donde X es un no metal o un metal de transicin que acta con estado de oxidacin alto como el cromo con +6 y el manganeso con +6 +7 por lo que se comportan como no metales compartiendo electrones en vez de perderlos (recuerda que slo se pueden perder o ganar 4 electrones como mximo) En todos los oxocidos, el H acta con estado de oxidacin +1 y el O acta con estado de oxidacin 2. Los estados de oxidacin de los no metales que forman los oxocidos ms importantes aparecen en la siguiente pirmide: Trreos Carbonoideos B C y Si Nitrogenoideos N, P y As +3 +5 Anfgenos S, Se y Te +4 +6 Halgenos Cl, Br y I +1 +3 +5 +7

+3

+4

Para FORMULAR un oxocido recuerda: Si el nmero de oxidacin del elemento central es impar la molcula del cido tendr un solo tomo de hidrgeno, y si es par tendr dos. (a=1 o a=2 en la frmula HaXbOc) Slo habr un tomo del elemento central X (b=1) a no ser que se especifique el prefijo di-. El nmero de tomos de oxgeno se deduce matemticamente dado que la suma de los estados de oxidacin ha de ser 0. Como el estado de oxidacin del elemento central en el oxocido es siempre +1,+3,+5,+7,+4 y +6 las frmulas sern:
+1+1-2 +1+3-2 +1+5-2 +1+7-2 +1 +4 -2 +1 +6 -2

HXO

HXO2

HXO3

HXO4

H2XO3

H2XO4

Siguiendo las tres reglas anteriores se formula el cido denominado meta- . Este prefijo se omite en los cidos en los que no existe el orto-. Si el cido comienza con el prefijo orto- se formula el meta- y se le aade H2O a la frmula. El prefijo di- indica que hay dos tomos del elemento central en la molcula. Para formular el cido di- multiplica por 2 la frmula de la molcula de cido y rstale H2O.

Para NOMBRAR (tradicionalmente un oxocido):

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Si el elemento puede actuar con 4 estados de oxidacin se emplean los prefijos y sufijos: hipo- -oso, -oso, -ico, per- -ico Si el elemento puede actuar con 2 estados de oxidacin se emplean los sufijos: -oso, ico, a excepcin del manganeso (Mn) que cuando acta con +6 y +7 forma el cido mangnico y permangnico. Si el elemento puede actuar slo con 1 estado de oxidacin, el cido acabar en ico.

Compara los ejemplos siguientes con las frmulas generales recuadradas arriba: cido hipocloroso (+1) cido cloroso (+3) cido clrico (+5) cido perclrico (+7) HClO HClO2 HClO3 HClO4 cido sulfuroso (+4) H2SO3 cido sulfrico (+6) H2SO4 cido nitroso (+3) cido ntrico (+5) HNO2 HNO3

cido metafosforoso (+3) HPO2 cido metafosfrico (+5) HPO3 cido carbnico (+4) H2CO3

cido ortofosforoso (+3) H3PO3 cido ortofosfrico (+5) H3PO4

En el cido con fsforo y arsnico el prefijo orto se sobreentiende si no nos lo dicen, por ser ste el cido estable.

cido metabrico (+3) HBO2 cido ortobrico (+3) H3BO3 cido crmico (+6) H2CrO4 cido dicrmico (+6) 2 H2CrO4 H2O = H2Cr2O7 cido mangnico (+6) H2MnO4 cido permangnico (+7) HMnO4

Para NOMBRAR un oxocido mediante nomenclatura IUPAC: Nomenclatura sistemtica: Prefijo numrico indicativo del nmero de tomos de oxgeno Afijo oxo Raz del nombre del elemento central con el sufijo ato Nmero de oxidacin del elemento central con nmeros romanos Preposicin de La palabra hidrgeno. H2SO4 : tetraoxosulfato (VI) de hidrgeno H2Cr2O7: heptaoxodicromato (VI) de hidrgeno Nomenclatura sistemtica funcional: La palabra cido Prefijo numrico indicativo del nmero de tomos de oxgeno Afijo oxoRaz del nombre del elemento central con el sufijo ico Nmero de oxidacin del elemento central con nmeros romanos

H2SO4: cido tetraoxosulfrico (VI)

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H2Cr2O7: cido heptaoxodicrmico (VI) 5. OXOSALES (NEUTRAS Y CIDAS) Son compuestos inicos constituidos por aniones poliatmicos que provienen de oxocidos que han perdido todos los H como iones H+ (sales neutras) o slo alguno (sales cidas). Para FORMULARLAS Y NOMBRARLAS: Formula el catin Formula el anin a partir del cido oxocido Pon los subndices necesarios en ambos que lo que indican es la proporcin de iones en la red cristalina para que el compuesto sea neutro. Siempre primero se escribir el catin y despus el anin. Recuerda que en nomenclatura tradicional: -oso -ito

-ico

-ato

y en nomenclatura sistemtica el anin recibe el nombre del cido suprimiendo las palabras de hidrgeno, por lo que todos los aniones terminarn en -ato Se nombrar primero el anin y despus el catin.

Ejemplos: Perclorato de cobalto (III): - Formulamos el catin Co3+ Formulamos el cido perclrico: HClO4. A partir de l formulamos el ion perclorato: ClO4- Miramos la proporcin de iones en la red para que el compuesto sea neutro: por cada catin debe haber tres aniones: Co(ClO4)3 El nombre en nomenclatura sistemtica es: Tris[tetraoxoclorato (VII)] de cobalto (III) Sulfito de cadmio: - Formulamos el catin Cd2+ - Formulamos el cido sulfuroso: H2SO3. A partir de l formulamos el ion sulfito: SO32- Miramos la proporcin de iones en la red para que el compuesto sea neutro: por cada catin debe haber un anin: CdSO3 El nombre en nomenclatura sistemtica es Trioxosulfato (IV) de cadmio Hidrogenosulfato de calcio o sulfato cido de calcio: - Formulamos el catin Ca2+ - Formulamos el cido sulfurico: H2SO4. A partir de l formulamos el ion hidrogenosulfato: HSO4- Miramos la proporcin de iones en la red para que el compuesto sea neutro: por cada catin debe haber dos aniones: Ca(HSO4)2 El nombre en nomenclatura sistemtica es Bis[hidrogenotetraoxosulfato(VI)] de calcio Fosfato de plata: - Formulamos el catin Ag+ - Formulamos el cido fosfrico: H3PO4. A partir de l formulamos el ion fosfato: PO43- Miramos la proporcin de iones en la red para que el compuesto sea neutro: por cada tres cationes Ag+ debe haber un anin: Ag3PO4 El nombre en nomenclatura sistemtica es Tetraoxofosfato (V) de plata
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Dihidrgenofosfato de zinc o fosfato dicido de zinc: - Formulamos el catin Zn2+ - Formulamos el cido fosfrico: H3PO4. A partir de l formulamos el ion dihidrogenofosfato: H2PO4- Miramos la proporcin de iones en la red para que el compuesto sea neutro: por cada catin Zn2+ debe haber dos aniones : Zn(H2PO4)2 El nombre en nomenclatura sistemtica es Bis[dihidrogenotetraoxofosfato (V)] de zinc Muchos compuestos inicos al cristalizar retienen en su estructura cristalina molculas de agua (agua de hidratacin) que es necesario indicar en la frmula correspondiente. Ejemplos de sales hidratadas son: * CuSO45H2O sulfato de cobre (II) pentahidratado: por cada mol de cationes Cu2+ hay un mol de aniones SO42- y 5 moles de molculas de agua. por cada mol decationes Ca2+ hay un * Ca SO41/2 H2O sulfato de calcio hemihidratado: mol de aniones SO42- y medio mol de molculas de agua.

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Ejercicios de formulacin inorgnica: Ion litio Ion cadmio Ion calcio Ion plata Ion aluminio Ion zinc Iones plomo (II) y plomo (IV) Ion amonio Ion oxonio o hidronio Ion hidruro Ion sulfuro Ion nitruro Ion cloruro Ion perxido Ion hidrxido o hidroxilo Ion sulfato Ion nitrato Ion permanganato Ion cromato Ion dicromato Ion carbonato Ion monohidrogenofosfato Ion dihidrogenofosfato xido de sodio xido de magnesio xido de cromo (III) xido de manganeso (IV) Monxido de nitrgeno y dixido de dinitrgeno Dixido de nitrgeno y tetrxido de dinitrgeno Dixido de azufre Monxido de carbono Perxido de hidrgeno o agua oxigenada Perxido de potasio
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Perxido de bario Hidruro de estroncio Hidruro de sodio Fluoruro de calcio Cloruro de zinc Sulfuro de plata Bromuro de aluminio Cianuro de potasio Pentafluoruro de fsforo Tricloruro de nitrgeno Tribromuro de boro Hidrxido de zinc Hidrxido de rubidio Hidrxido de aluminio cido sulfhdrico cido yodhdrico cido hipobromoso cido bromoso cido brmico cido perbrmico cido metabrico y ortobrico cido metasilcico y ortosilcico cido carbnico cido ntrico cido fosfrico cido dicrmico Hipoyodito de sodio Clorito de calcio Clorato de zinc Perclorato de aluminio Sulfito de cadmio Hidrogenosulfato de magnesio Carbonato de estao (IV) Hidrgenocarbonato de sodio o carbonato cido de sodio (bicarbonato sdico)
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Nitrato de amonio Fosfato de amonio Sulfito de plata Nitrito de oro(III) Sulfato de aluminio Tetraoxosulfato (VI) de plata Bis[dihidrgenotetraoxofosfato (V)] de calcio Tris[monohidrgenotetraoxofosfato (V)] de aluminio Bis[dioxonitrato (III)] de zinc Trioxosulfato (IV) de sodio Trioxocarbonato (IV) de hierro (II) Tris[Trioxocarbonato (IV)] de hierro (III)

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FORMULACIN Y NOMENCLATURA EN QUMICA ORGNICA Para identificar la cadena principal deben aplicarse los siguientes criterios en el orden escrito: 1. Contener el grupo funcional prioritario (ver tabla de prioridades) 2. Contener el mximo nmero de grupos funcionales 3. Contener el mximo nmero de tomos de carbono 4. Contener el mximo nmero de ramificaciones Para numerar la cadena principal deben aplicarse los siguientes criterios 1. Comenzar por el extremo que permita asignar al grupo funcional prioritario el nmero ms bajo posible. Si slo hay insaturaciones se empezar a numerar por el extremo que asigne a stas los nmeros ms bajos, independientemente de si son dobles o triples enlaces. Slo en el caso de que los localizadores fueran los mismos al comenzar por la izquierda que por la derecha, se empezar por el extremo en el que los dobles queden con los nmeros ms bajos. En el caso de ciclos se asigna el nmero 1 al carbono que soporta el grupo prioritario. 2. Si el grupo prioritario quedara con el mismo localizador (nmero) independientemente del extremo por el que se comenzara, se empezar por aquel que permita asignar al primer sustituyente (grupo funcional o ramificacin) encontrado el nmero ms bajo posible. En caso de igualdad, se debe aplicar el mismo criterio al segundo sustituyente encontrado y as sucesivamente. 3. RECUERDA QUE SLO SE NUMERAN LOS CARBONOS Y ADEMS CONSECUTIVOS. Si en medio de una cadena de carbonos aparece un oxgeno por ejemplo, NO podemos numerar todos los carbonos saltndonos el oxgeno. Para numerar los radicales recuerda que el carbono 1 SIEMPRE es el carbono por el que se une a la cadena principal. Para nombrar un compuesto orgnico, recuerda los prefijos indicativos del nmero de tomos de carbono: 1 met11 undec2 et12 dodec3 prop13 tridec4 but14 tetradec5 pent15 pentadec6 hex16 hexadec7 hept17 heptadec8 oct18 octadec9 non19 nonadec10 dec20 eicosRecuerda que el prefijo indicativo del nmero de tomos de carbono debe PRECEDER al sufijo en o in. Si aparecen los dos sufijos porque hay dobles y triples enlaces en la cadena, el en debe ir delante del in. Los prefijos di- tri- tetra- .....que indican el nmero de grupos funcionales iguales que hay en la cadena deben ir unidos al sufijo (si es grupo funcional prioritario) o al prefijo (si no lo es). Por ejemplo: Acido etanodioico (no dietanoico) Propanotriol (no tripropanol)
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1,3-butadieno (no dibuteno) 1,3,5-heptatriino (no tripheptino) cido 2,3-dihidroxipropanoico 2,3-dioxobutanodial Vamos a ir poniendo ejemplos de compuestos con los diferentes grupos funcionales, aunque previamente haremos un repaso de los hidrocarburos. 1 HIDROCARBUROS Compuestos que slo tienen carbono e hidrgeno. Se clasifican en: De cadena lineal o alifticos Saturados (slo enlaces sencillos) o alcanos. CnH2n+2 o Insaturados: o Con enlaces dobles, alquenos o etilnicos. CnH2n (el eteno o etileno es CH2=CH2) Con enlaces triples, alquinos o acetilnicos. CnH2n-2 (el etino o acetileno es CHCH) De cadena cerrada o cclicos Alicclicos: o Con enlaces dobles, cicloalquenos Con enlaces triples, cicloalquinos Aromticos. Se les llam as inicialmente a causa de los olores intensos y o agradables que presentan la mayora de ellos. Se pueden considerar como derivados del benceno, hidrocarburo de frmula C6H6 con tres dobles enlaces alternos o conjugados que suelen representarse por un crculo que simboliza de una manera ms real la deslocalizacin o resonancia de los electrones .

Los radicales derivados de los hidrocarburos por prdida de un tomo de hidrgeno mediante ruptura homoltica de algn enlace C-H se denominan radicales alqulicos. La palabra radical indica que ha quedado un electrn desapareado, por lo que pueden compartirlo unindose a algn carbono de la cadena principal. Se nombran cambiando: la terminacin ano por ilo la terminacin eno por enilo la terminacin ino por inilo Ejemplos: CH3- radical metilo CH3-CH2- radical etilo CH2=CH- radical etenilo o vinilo CH3-CH- radical 1-metiletilo o isopropilo (recuerda que el carbono nmero 1 del radical es el que tiene el electrn desapareado) CH3 CH2=C-CH2CH3 radical 2-metil-2-propenilo

CH2=CH-CC- radical 3-buten-1-inilo o C6H5radical fenilo

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Ejemplos de hidrocarburos: HCC-CH2-CH2-CH=CH-CH3 HCC-CH2-CH2-CH=CH-CCH CH3-CC-CC-C=CH-CH=CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH=CH2

5-hepten-1-ino 3-octen-1,7-diino 4-(2-propenil)-1,3-nonadien-5,7-diino

CH2- CH3 CH3

CH2- CH3 CH3

CH2- CH3

Metilbenceno Vinilbenceno o tolueno o etenilbenceno

CH3 Cuando hay dos sustituyentes, su posicin relativa se puede indicar mediante los nmeros 1,2-; 1,3-; 1,4-; o mediante los prefijos orto- (o-), meta- (m-) o para- (p-). Los nombres de estos tres compuestos son, por tanto: 1-etil-2-metilbenceno u ortoetilmetilbenceno 1-etil-3-metilbenceno o metaetilmetilbenceno 1-etil-4-metilbenceno o paraetilmetilbenceno Observa que etil se escribe delante de metil para mantener el orden alfabtico, y que como los nmeros son los mismos tanto si empezamos a numerar por el carbono que tiene el metilo como por el que tiene el etilo, se ha comenzado a numerar por el que aparece antes en el nombre que es el del etilo.

2 COMPUESTOS CON GRUPOS FUNCIONALES DEL TIPO III: aquellos en los que el carbono forma 3 enlaces con heterotomos (tomos distintos de C y H) 2.1 ACIDOS CARBOXLICOS Se designan con la palabra cido hidrocarburo de referencia Ejemplos: H-COOH CH3-COOH CH3-CH2-COOH CH2=CH-COOH CH3-CC-CH2-CH=CH-COOH HOOC-COOH HOOC-(CH2)2-COOH O R-C OH seguida del nombre terminado en oico. Nombre tradicional cido frmico cido actico del

Nombre IUPAC cido metanoico cido etanoico cido propanoico cido 2-propenoico cido 2-hepten-5-inoico cido etanodioico cido butanodioico

cido oxlico

Tambin se puede utilizar otro sistema especialmente til en ciclos y molculas con ms de un grupo COOH (policidos) que consiste en desglosar la molcula en un grupo COOH (grupo carboxilo) y un resto carbonado. Observa que en los ciclos, es imposible poner
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un grupo funcional del tipo III sin aadir un nuevo carbono, puesto que ninguno de los carbonos que forman el ciclo pueden admitir 3 enlaces ms. COOH COOH cido ciclopentanocarboxlico (cido de 6 carbonos) cido benzoico o cido bencenocarboxlico (cido de 7 carbonos) cido ortobencenodicarboxlico (cido de 8 carbonos) cido 1,2-bencenodicarboxlico cido 1,1,4-butanotricarboxlico

COOH COOH

HOOC-CH-CH2-CH2-CH2-COOH COOH 2.2 ESTERES Se nombran cambiando O R-C O-R

la terminacin ico del cido por ato.

Ejemplos: Nombre IUPAC Nombre tradicional H-COO-CH3 metanoato de metilo formiato de metilo (del cido metanoico o frmico) etanoato de etenilo acetato de vinilo CH3-COO-CH=CH2 (del cido etanoico o actico) CH2=CH-CH2-COO-CH(CH3)2 3-butenoato de isopropilo o de 1-metiletilo (-CH-CH3) (del cido 3-butenoico) CH3 etanodioato de difenilo oxalato de difenilo 5H6C-OOC-COO-C6H5 (del cido etanodioico u oxlico) C6H5-COO-CH=CH2 benzoato de etenilo benzoato de vinilo (del cido benzoico) Nota: Las SALES, nicos compuestos orgnicos inicos que vamos a estudiar se nombran de forma muy similar a los steres: reemplazando la terminacin ico del cido por ato al igual que en las sales inorgnicas. Sin embargo, son compuestos completamente diferentes a los steres. No son molculas, sino redes inicas y el enlace entre el anin (que procede de la prdidadel H+ del cido) y el catin es inico, por lo que no se puede representar con un guin: smbolo del enlace covalente. Ejemplos: CH3-COOH CH3-COOanin etanoato o acetato CH3-COONa Na+ catin sodio El nombre de la sal es etanoato de sodio o acetato sdico. CH3-COOCa2+ anin etanoato o acetato catin calcio CH3-COO-Na

El nombre de la sal es etanoato de calcio o acetato clcico.

(CH3-COO)2Ca Hay 2 aniones acetato por cada catin calcio en la red. No hay molculas.

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2.3 HALUROS DE CIDO En los haluros de cido un halgeno (X) est reemplazando el OH O del cido carboxlico. El nombre genrico de estos compuestos es R-C haluro de acilo, donde por radical acilo entendemos al grupo RCOX procedente del cido RCOOH. Los radicales acilo se nombran sustituyendo la c de la terminacin ico del cido por la l, de forma que la terminacin ico del cido se transforma en ilo. Ejemplos: Nombre IUPAC H-CO-I yoduro de metanoilo (del cido metanoico o cido frmico) CH3-CO-F fluoruro de etanoilo (del cido etanoico o cido actico) C6H5-CO-Br bromuro de benzoilo (del cido benzoico) Cl-CO-CO-Cl dicloruro de etanodioilo (del cido etanodioico o cido oxlico) Nombre tradicional yoduro de formilo fluoruro de acetilo

dicloruro de oxalilo

2.4 AMIDAS En las amidas el oxgeno del grupo OH del cido ha sido sustituido O por un tomo de nitrgeno. Pero como el nitrgeno ha de formar 3 R-C enlaces en vez de los 2 que forma el oxgeno, nunca estar unido NH2 slo a un H. De esta forma el grupo OH- del cido puede cambiarse por el grupo NH2-, NHR o bien NRR, formndose las amidas sencillas, las monosustituidas y las disustituidas. Para nombrar una amida se cambia la terminacin oico (en IUPAC) o ico (en la tradicional) del cido por la terminacin amida. Si se trata de una amida sustituida, se nombran los radicales anteponiendo la letra N. Ejemplos: Nombre IUPAC Nombre tradicional H-CO-NH2 metanamida formamida (del cido metanoico o frmico) CH3-CO-NH-CH3 N-metiletanamida N-metilacetamida (del cido etanoico o actico) C6H5-CO-NH2 benzamida (del cido benzoico) 2-metilpropanamida CH3-CH-CO-NH2 CH3 (del cido 2-metilpropanoico) CH2=CH-CO-N-CH3 N-etil-N-metil-2-propenamida CH2-CH3 (del cido 2-propenoico) Igual que en los cidos vimos otra nomenclatura til en ciclos donde el grupo COOH se nombraba por separado como carboxlico, en amidas el grupo CONH2 recibe el nombre de carboxamida: COOH cido Ciclopentanocarboxlico CONH2

Ciclopentanocarboxamida
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Igual que al benceno con un grupo COOH no se le suele nombrar como cido bencenocarboxlico sino como cido benzoico, al benceno con un grupo CONH2 lo llamaremos benzamida, aunque sea correcto el nombre bencenocarboxamida. COOH cido benzoico CONH2 Benzamida

2.5 NITRILOS O CIANUROS Compuestos anlogos al H-CN, gas denominado cianuro de hidrgeno y que disuelto en agua genera el cido cianhdrico, donde el tomo H ha pasado a ser una cadena de carbonos: R-C N Existen dos formas de nombrarlos: a) Aadir el sufijo nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual nmero de tomos de carbono. Esta forma es la ms recomendada ya que es siempre vlida (aunque R tenga otros grupos funcionales) b) Como derivados del HCN R-CN cianuro de ----ilo. Esta forma slo se debe emplear si R es slo un radical alqulico y no tiene por tanto ningn grupo funcional. Observa que en este caso el prefijo que indica el nmero de tomos de carbono ser el que corresponde a uno menos que el del nmero total porque el carbono del CN va incluido en la palabra cianuro. Ejemplos: CH3-CN CH3-CH2-CN CHC-CH=C-CN CH3 etanonitrilo propanonitrilo 2-metil-2-penten-4-inonitrilo cianuro de metilo cianuro de etilo cianuro de 1-metil-1-buten-3-inilo

3 COMPUESTOS CON GRUPOS FUNCIONALES DEL TIPO II: aquellos en los que el carbono forma 2 enlaces con un heterotomo (tomo distinto de C y H) 3.1 ALDEHDOS Compuestos con el grupo carbonilo (C=O) en el extremo de la cadena carbonada. Cuando el aldehdo es grupo funcional prioritario se emplea el sufijo -al, en caso contrario se nombra con el prefijo formil- . El prefijo formil- incluye el carbono del grupo CHO, por lo que dicho carbono ya no hay que contarlo como parte de la cadena! O R-C H Grupo funcional prioritario Sufijo -al Grupo funcional no prioritario Prefijo formil

OBSERVA QUE EL ENLACE C-H NO EST SEALADO PORQUE EL H NO ES UN HETEROTOMO! POR ESTO LOS ALDEHDOS SON DEL TIPO II Y

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NO III, AS QUE TIENEN MENOS PRIORIDAD QUE TODOS LOS GRUPOS FUNCIONALES VISTOS HASTA AHORA. Ejemplos: H-CHO CH3-CHO CH3-CH-CHO CH3 CH3-CH=CH-CHO CH3-CH=CH-CC-CHO OHC-CHO Nombre IUPAC metanal etanal 2-metilpropanal 2-butenal 4-hexen-2-inal etanodial Nombre tradicional formaldehdo (del cido frmico: HCOOH) acetaldehdo (del cido actico: CH3-COOH)

HOOC-CH2-CH-CH2-COOH cido 3-formilpentanodioico CHO OHC-CH2-COOH cido 2-formiletanoico

En los ciclos, al igual que ya hemos visto en casos anteriores, el hecho de introducir un aldehdo, implica aadir un nuevo carbono, ya que no podemos poner en uno de los carbonos del ciclo dos enlaces con el oxgeno y otro con un hidrgeno. Por esto, al grupo CHO se le denomina grupo carbaldehdo, cuando necesitamos nombrarlo en un ciclo: COOH cido ciclopentanocarboxlico CHO ciclopentanocarbaldehdo

En el caso del benceno, se puede emplear esta nomenclatura como ciclo que es (bencenocarbaldehdo) pero el nombre tradicional benzaldehdo es el nico que se emplea en la prctica. CHO Benzaldehdo (del cido benzoico: C6H5-COOH)

HABRS OBSERVADO QUE EN LA FRMULA SEMIDESARROLLADA, EL ALDEHDO ES CHO (NO COH). OH ES EL GRUPO FUNCIONAL ALCOHOL, Y HO ES EL GRUPO FUNCIONAL ALDEHDO. 3.2 CETONAS Compuestos con el grupo carbonilo (C=O) en un carbono no terminal de la cadena. Cuando la cetona es el grupo funcional prioritario se emplea el sufijo -ona, en caso contrario se nombra con el prefijo oxo-. O C R R Grupo funcional prioritario Sufijo -ona Grupo funcional no prioritario Prefijo oxo-18-

Ejemplos: CH3-CO-CH3 CH3-CO-CH2-CH3 CH2=CH-CO-CH3 CH3-CO-CO-CH3 CH3-CO-CH2-CO-CH3 CO

Propanona 2-butanona 3-buten-2-ona Butanodiona 2,4-pentanodiona

Dimetil cetona (acetona) Etil metil cetona Metil vinil cetona Dimetil dicetona Difenil cetona

CH3-CO-CH2-CH2-COOH CH3-CO-CH2-CO-COO-CH3

cido 4-oxopentanoico 2,4-dioxopentanoato de metilo

A diferencia de los grupos anteriores en los que la adicin de un carbono ms era imprescindible en los ciclos, el grupo C=O (grupo carbonilo) s puede aparecer en uno de los carbonos de un ciclo que slo est formando enlaces sencillos, y por lo tanto pueda tener todava dos enlaces ms. De esta forma, utilizamos la misma nomenclatura que en las cetonas de cadena abierta: =O Ciclopentanona

4 COMPUESTOS CON GRUPOS FUNCIONALES DEL TIPO I: aquellos en los que el carbono forma 1 enlace con un heterotomo (tomo distinto de C y H): 4.1 ALCOHOLES O R H Grupo funcional prioritario Sufijo -ol Grupo funcional no prioritario Prefijo hidroxi-

Compuestos con uno o ms grupos hidroxilo(-OH) pero nunca en el mismo carbono. En el caso de que slo tengan un grupo OH, los alcoholes se denominan: - Primarios: si el OH est en un carbono terminal o primario (el que slo va unido a un carbono). - Secundarios: si el OH est en un carbono que a su vez va unido a otros dos o carbono secundario. - Terciarios: si el OH est en un carbono que a su vez va unido a otros tres o carbono terciario. Ejemplos: metanol alcohol metlico CH3OH CH3-CH2OH etanol alcohol etlico CH3-CHOH-CH3 2-propanol CH3-CH=CH-CH2-CHOH-CH3 4-hexen-2-ol HCC-CH=CH-CH2-CH2OH 3-hexen-5-in-1-ol CH3-CH=C-CH=CH-CH2OH 4-metil-2,4-hexadien-1-ol CH3 CH3-CH2-CHOH-COOH cido 2-hidroxibutanoico CH3-CO-CH2-CH-CH2OH 5-hidroxi-4-metil-2-pentanona CH3
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En el caso de los ciclos en los que se ha sustituido un H por un grupo OH se sigue la misma nomenclatura: OH Ciclopentanol

Pero en el caso concreto del benceno recibe el nombre de fenol en vez de bencenol, a no ser que varios H hubieran sido sustituidos por grupos OH: OH Fenol 4.2 AMINAS Grupo funcional prioritario Sufijo -ilamina Grupo funcional no prioritario Prefijo aminoN R H H R N H R N R R R OH CH3 orto-metilfenol HO OH OH HO OH

1,2,4-bencenotriol

meta-bencenodiol

Amina Primaria

Amina secundaria

Amina terciaria

En todos los casos la amina es del tipo I, donde el carbono de la cadena principal forma 1 enlace slo con el nitrgeno. Observa que la terminacin amina va unida al nombre de la cadena principal nombrada como radical: Ejemplos: CH3-NH2 metilamina dimetilamina CH3-NH-CH3 Fjate en que excepto el radical N(CH3)3 trimetilamina ms importante que va al final CH3-CH2-NH-CH3 N-metiletilamina junto con la terminacin amina, el CH2=CH-N-CH3 N-etil-N-metiletenilamina resto de radicales unidos al N, se CH2-CH3 escriben por orden alfabtico. CH3-CHOH-CH2-NH2 1-amino-2-propanol CH3-CH-COOH cido 2-aminopropanoico NH2 CH3-CH-COO-CH3 NH-CH3 CHO-CH-CHO CH2-NH2 En los ciclos se sigue la misma nomenclatura: nombre del radical + sufijo amina: NH2 Fenilamina 2-metilaminopropanoato de metilo 2-aminometilpropanodial

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Y slo en los casos en los que hay varios grupos NH2, no se nombra la cadena principal como radical: H2N-CH2-CH2-CH2-NH2 1,3-propanodiamina H2N-CH2-CH-CH2-NH2 1,2,3-propanotriamina NH2 4.3 TERES O R R Grupo funcional prioritario Grupo funcional no prioritario Afijo oxi-

Observa que slo se ha sealado 1 enlace: el que forma el carbono de la cadena principal con el oxgeno. Recuerda que los teres son tambin del tipo I. Nombre del radical R (con o sin la terminacin il) + -oxi- + nombre de la cadena R. Ejemplos: CH3-O-CH2-CH3 CH3-CH2-O-CH2-CH3 CH2=CH-O- CH2-CH3 O-CH3 metoxietano (metiloxietano) etoxietano (etiloxietano) etoxieteno (etiloxieteno) metoxibenceno (metiloxibenceno) para-metoxifenol (para-metiloxifenol) 4-metoxi-2-penten-2-ol (4-metiloxi-2-penten-2-ol) cido 2-etenoxipropanoico (cido 2-eteniloxipropanoico) etil metil ter dietil ter etil vinil ter fenil metil ter

Esta otra forma de nombrar los teres es slo vlida cuando en la cadena principal R no hay ningn otro grupo funcional. En esta nomenclatura los radicales se escriben por orden alfabtico.

HO

O-CH3

CH3-O-CH-CH=COH-CH3 CH3 HOOC-CH-O-CH=CH2 CH3

4.4 DERIVADOS HALOGENADOS

R X

Observa que slo se ha sealado 1 enlace: el que forma el carbono de la cadena principal con el halgeno: son tambin del tipo I. Nombre del halgeno + nombre de la cadena R Ejemplos: CH3-CH2-CH2-Cl CH3 CH3-C-Cl CH3 Br 1-cloropropano 2-cloro-2-metilpropano bromobenceno cloruro de propilo Esta otra forma de cloruro de 1,1dimetiletilo bromuro de fenilo
nombrar los derivados halogenados es slo vlida cuando en la cadena principal R no hay ningn otro grupo funcional.

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CH2Br-CH2Br 1,2-dibromoetano CH3-CHCl-CHCl-CCH 3,4-dicloro-1-pentino CH3-CHI-CHF-COOH cido 2-flor-3-yodobutanoico 4.5 NITROCOMPUESTOS R NO2 Grupo funcional prioritario Grupo funcional no prioritario Prefijo nitro-

Observa que slo se ha sealado 1 enlace: el que forma el carbono de la cadena principal con el nitrgeno: son tambin del tipo I. Ejemplos: CH3-NO2 CH3-CH-CH3 NO2 CH3-CHNO2-CH-CH3 CH3 CH2=CNO2-COOH NO2 NO2 CH3 O2N NO2 NO2 nitrometano 2-nitropropano 3-metil-2-nitrobutano cido 2-nitro-2-propenoico 1,2-dinitrobenceno / orto-dinitrobenceno 2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T.)

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Ejercicios de formulacin orgnica

dimetilpropano 2-metilheptano 3,5-dimetilheptano 3-etil-6-metil-2-hepteno 1,3-pentadieno 1-butino 3-propil-1,5-heptadiino 1-buten-3-ino vinilbenceno 2,3-diclorobutano o-diclorobenceno 4-cloro-2-penteno etanol 1-propanol 1,3-propanodiol fenol p-metilfenol propoxietileno o propil vinil ter metoximetano o dimetil ter 4-metoxi-2-penteno trimetilamina propilamina N-metilpropilamina N-etil-N-metilpropilamina cloruro de trimetilamonio 1-nitropropano nitrobenceno -23-

nitroetano etanal 3-octen-6-inal 3-fenil-4-pentinal butinodial propanona 2-pentanona 5-heptin-3-ona 1,4-heptadien-3-ona 4-octen-2,3,7-triona ciclopentanona cido etanoico o cido actico cido propenoico cido 2-butenoico cido benzoico o bencenocarboxlico cido etanodioico o cido oxlico etanoato de calcio o acetato sdico etanoato de calcio o acetato clcico etanodioato de calcio u oxalato clcico etanoato de metilo o acetato de metilo metanoato de etilo o formiato de etilo 3-cloropentanoato de fenilo 2-metiloctanoato de etilo benzoato de metilo radical etanoilo o acetilo radical propanoilo radical butanoilo yoduro de etanoilo o yoduro de acetilo -24-

cloruro de benzoilo dibromuro de etanodioilo o dibromuro de oxalilo N,N-dimetilmetanamida (o N,N-dimetilformamida) etanamida o acetamida propanamida N-metilciclopentanocarboxamida N-metiletanamida o N-etilacetamida N-fenilbenzamida N-etil-N-metiletanamida 3-pentenamida N,4-dimetilbenzamida 2,5-hexadienamida N,2-dimetilciclopentanocarboxamida cianuro de metilo o etanonitrilo cianuro de fenilo o bencenonitrilo cianuro de isopropilo o 2-metilpropanonitrilo 4-penten-2-inonitrilo 3,5-dinitrotolueno p-nitrofluorobenceno m-nitrobenzonitrilo 3-aminopropanal 2-aminopropanal 1-aminopropanona 2-amino-1-propen-1-ol 2-metoxietenilamina 4-(3-cloro-2-ciclohexenil)4-hidroxi-2-butanona 3,4-dihidroxi-2-butanona 3-oxobutanal -25-

cido 3-oxopentanoico cido orto-hidroxibenzoico cido 3-aminociclopentanocarboxlico cido formiletanoico (o formilactico) 3-hidroxi-4-oxopentanoato de metilo cido 2-amino-3-metilbutanoico 3-aminometil-2-metilpentanodioato de dimetilo 4-metilamino-2-heptanona m-aminofenol p-aminobenzaldehdo cido 3-aminociclohexanocarboxlico 2-hidroxiciclohexanocarbonitrilo 2-etil-4-oxohexanonitrilo 2-hidroxi-2-propenamida

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ISOMERA

La existencia de varias sustancias cuya frmula molecular es la misma, pero que poseen propiedades diferentes, recibe el nombre de isomera. Es lgico pensar que si varios compuestos son ismeros, la razn de presentar propiedades diferentes habr que buscarla en una distinta unin de los tomos que componen sus molculas, es decir, en la existencia de frmulas estructurales distintas. La isomera puede ser de dos tipos: plana y espacial. La primera se explica simplemente con frmulas desarrolladas en el plano, en cambio, la segunda requiere la utilizacin de frmulas tridimensionales. Existen dos tipos de isomera: la isomera plana, estructural o constitucional y la isomera espacial o estereoisomera. Los ismeros espaciales son los que slo se diferencian en la disposicin espacial de los tomos, siendo por tanto imprescindible para distinguirlos dibujar la molcula con la geometra correcta en el espacio. Nosotros vamos a estudiar slo los ismeros planos y para distinguirlos es suficiente con hacer la frmula semidesarrollada. ISOMERIA PLANA O CONSTITUCIONAL 1) De cadena. Los ismeros de cadena tienen frmulas estructurales que difieren en la disposicin de los tomos de carbono dentro de la molcula. El pentano, el metilbutano y el dimetilpropano son ismeros de cadena: Son ismeros CH3 de cadena del CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH3-C-CH3 C5H12 CH3 CH3 Pentano Metilbutano Dimetilpropano

2) De posicin. Los ismeros de posicin poseen la misma funcin qumica, pero se diferencian en la distinta colocacin del grupo funcional dentro de la molcula. CH3-CH2-CH2OH 1-propanol y CH3-CHOH-CH3 2-propanol Son ismeros de posicin del C3H8O

3) De funcin. Los ismeros de funcin poseen distinta funcin qumica a pesar de tener la misma frmula molecular. CH3-CH2-CHO Propanal y CH3-CO-CH3 Propanona Son ismeros de funcin del C3H6O

Cuestin-1 CH2=CH-CH2-CH3 y CH3-CH=CH-CH3 son ismeros de ...... CH3-CH2-CH2OH y CH3-O-CH2-CH3 son ismeros de .................. CH3-CH2-CH2-CH3 y CH3-CH(CH3)-CH3 son ismeros de

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Cuestin-2 a) Nombra el CH3-CHCl-CONH2. b) Podras hacer un ismero de cadena? c) Podras hacer un ismero de posicin? d) Podras hacer un ismero de funcin?

Cuestin-3 Ismeros planos, constitucionales o estructurales del C4H7O2N. Piensa en las siguientes posibilidades (nombra cada uno): amida + alcohol amida + ter amida + cetona amina + cido amina + ster amina + alcohol amina + aldehdo amina + cetona amina + aldehdo + eter nitrilo + alcohol nitroderivado

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