VOLUME 3 | QUMICA 1

Resolues de Atividades
Sumrio
Captulo 19 Isomeria constitucional .................................................................1 Captulo 20 Isomeria configuracional geomtrica ......................................... 2. Captulo 21 Isomeria configuracional enantiomtrica ................................... 3 Captulo 22 Introduo ao estudo sobre reaes orgnicas ...........................5 Captulo 23 Noes de reaes na qumica orgnica I....................................6 Captulo 24 Noes de reaes na qumica orgnica II...................................7

Captulo 19 Isomeria constitucional

Atividades para Sala
O

04 a)

CH3 CH2. CH2. CH2 CH3 n - Pentano

01 a) O metanoato de metila (H C O CH3) ismero funO

H do CH3 CH2. CH2. CH2 CH2. Cl C primrio Cl | H do CH3 CH CH2. CH2 CH3 C secundrio Cl | H do CH3 CH2. CH CH2 CH3 C secundrio

cional do cido etanoico (CH3 C OH) porque apresentam a mesma frmula molecular (C2H4O2). b) CH3 CH2 CH3 (propano) c) O metilpropano (CH3 CH CH3) ismero de cadeia do butano (CH3 CH2 CH2 CH3), porque apresentam a mesma frmula molecular (C4H10). d) O composto (CH3 CH2. C CH2. CH3) pertence funo orgnica cetona. 02 a) Composto I
O CH3

b) Os compostos CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 Cl, CH3 CHCl CH2 CH2 CH3 e CH3 CH2 CHCl CH2 CH3 so ismeros de posio.

Atividades Propostas
01
Cl Cl 1,2.-diclorobenzeno/o-diclorobenzeno Cl 1,3-diclorobenzeno/m-diclorobenzeno Cl Cl benzeno 1,4-diclorobenzeno/p-diclorobenzeno Cl

ster

Os compostos acima so ismeros constitucionais de posio. 02

CH3 CH2. CH2. CH2 CH2. OH 1-pentanol/pentan-1-ol C primrio OH | H do CH3 CH CH2. CH2 CH3 C secundrio 2.-pentanol/pentan-2.-ol OH | H do CH3 CH2. CH CH2 CH3 C secundrio 3-pentanol/pentan-3-ol H do

Composto II CH3 CH2 NH CH2 CH3

amina

b) O composto III (CH3 CH2 O CH2 CH3) um ter, portanto, um ismero funcional do lcool (CH3 CH2 CH2 CH2 OH), visto que ambos apresentam a frmula molecular C4H10O. 03 a)
CH3 CH2. OH C2.H6O [O] O CH3 C H C2.H4O-etanal [O] O CH3 C OH C2.H4O2. c. etanoico

CH3 CH2. CH2. CH2. CH2 CH3 n - Pentano

03 b O cido carboxlico e o ster so ismeros funcionais quando apresentam a mesma quantidade de carbonos.
composto responsvel CH3 CH2. CH2. CH2 CH2. C OH, pelo cheiro exalado pelas cobras O composto responsvel pela CH3 C O CH2. CH2 CH2. CH3, essncia de morango. Os compostos acima so ismeros de funo. O

b) O ismero funcional do etanol o metoximetano, cujas frmulas estruturais so dadas a seguir:

H H | | H C C OH (Etanol) | | H H

C6H12.O2.

C2.H6O

H 0 | || H C C H (Etanal) | | H H

04 D Os compostos I, II e III apresentam frmula molecular C5H12O e so ismeros. Assim, I e II so ismeros de posio; I e III e II e III so ismeros de cadeia. Os compostos II (lcool) e IV (ter) so solveis em gua, sendo o lcool mais solvel que o ter.

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05 A
Par I: CH3 CH2. CH2. CH2 NH2. e CH3 CH CH2. CH3 | NH2. CH3 NH CH2. CH2. CH3 C4H11N e CH3 CH2. NH CH2. CH3 Par III: CH3 CH CH2. NH2. | CH3 e CH3 CH2. CH2. CH2. NH2. (Z)-3-cloro-2.-penteno Ismeros de cadeia C1 : F > CH3 1 2. Prioridades C2. : CH2.CH3 > H Ismeros de compensao (metmeros) Ismeros de posio trans-3-hexeno C1 : CH3 > H 1 2. Prioridades C2. : Cl > CH2.CH3

02 a)
1 2.

C4H11N

Par II:

b)

C4H11N

c)

Logo, os pares I, II e III so respectivamente, ismeros de posio, metmeros e ismeros de cadeia. 06 D Os compostos eugenol e isoeugenol so ismeros de posio. 07 E -naftilamina ismero de posio de -naftilamina de frmula constitucional dada a seguir:
NH2. (E)-2.-flor-2.-penteno

C1 : I > Cl

d)

2.

Prioridades C2. : CH2.CH3 > CH3

(Z)-1-cloro-1-iodo-2.-metil-2.-buteno

08 E Os compostos n-heptano (I) e 2,2,4-trimetilpentano (II), de frmulas constitucionais abaixo, no so ismeros. Esses alcanos so hidrocarbonetos apolares, portanto, solveis entre si. (I) CH CH CH CH CH CH CH
3 2. 2. 2. 2. 2. 3

03 D Os compostos I (ter aromtico) e IV (fenol) so ismeros funcionais, II (aldedo) e V (enol) exemplificam a tautomeria (aldo-enlica) e III e VI so o mesmo composto (trans-1,3-diclorociclopropano), portanto, no apresentam isomeria geomtrica. 04 D Com a frmula molecular C3H5Cl podemos ter cinco compostos ismeros, conforme representao a seguir.

C7H16: n-heptano Compostos (II) e CH3 | CH3 C CH2. CH CH3 | | CH3 CH3 C8H18: 2.,2.,4-trimetilpentano

Captulo 20

Isomeria configuracional geomtrica

C3H5 Cl cis

, trans

Atividades para Sala

01 O composto solicitado apresenta a seguinte estrutura:

Atividades Propostas
01 A Os pares que exemplificam casos de isomeria so: II, IV e VI, sendo que II e VI so ismeros funcionais (de funo), o par IV, ismetros geomtricos e VI.

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02 D Somente os compostos I (2-buteno) e III (1,2-dimetilciclopropano), representados abaixo, apresentam isomeria geomtrica. I.
2.-buteno

07 A A dupla ligao destacada na estrutura do cido centipdico, dada abaixo, lhe confere uma configurao trans ou E.

II.
1,2.-dimetilciclopropano

Trans ou E cido centipdico

03 D Com a frmula molecular C5H10, alm do 1-penteno, podemos ter os ismeros: cis-2-penteno, ciclopentano e 2-metil-1-buteno, representados a seguir:

08 E I. Correta. Hidrocarbonetos (do querosene) no so miscveis em gua, portanto formam-se duas camadas. A fase aquosa conter o marcador e ser fluorescente. II. Correta. O tratamento do marcador com soluo aquosa concentrada de NaOH d origem a um sal de sdio que solvel em gua. III. Correta. A luz ultravioleta transforma um ismero cis em um ismero trans:
geometria cis geometria trans

cis-2.-penteno

ciclopentano

2.-metil-1-buteno

04 b As estruturas dadas so dos ismeros geomtricos.

H H no fluorescente Cl H

luz ultravioleta

fluorescente

H CH3

Captulo 21 enantiomtrica
Atividades para Sala

Isomeria configuracional

Trans-1-cloro-3-metilciclobutano H H Cl H

01 a) O cido lctico de frmula molecular (C3H6O3) pode ter como ismeros os aldedos representados a seguir:
Centro estereognico OH OH O | | H C C* C | | H H H O OH H | | H C O C* C | | H H H

H3C H

H cis-1-cloro-3-metilciclobutano

05 D Por apresentarem frmulas moleculares diferentes, o cido acetilsaliclico (C9H8O4) e o cido saliclico (C7H6O3) no so ismeros. 06 C incorreta, visto que o ismero trans-1,2-dicloroeteno , apresenta molcula apolar, o que lhe confere uma fraca interao entre suas molculas, fazendo com que apresente uma menor temperatura de ebulio que o ismero cis-1,2-dicloroeteno polar e apresenta uma maior interao , que

b)

H O | HO C C | OH H cido gliclico

Hibridao sp2.

02 a)

CH3 CH CH2. CH COOH (Leucina) | | CH3 NH2. c. 2.-amino-4-metilpentanoico

b) A leucina. Porque a presena de um centro estereognico um dos fatores que determinam a atividade ptica.
H H H H O (Carbono assimtrico) | | | | || H C C C C * C OH | | | H H NH2. H CH | H

entre suas molculas, lhe conferindo uma maior temperatura de ebulio.

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03 Analisemos a frmula constitucional a seguir:
H H C OH cetona H H H C cetona O H H O C H C CH3 C* C=O C OH * C H H C H lcool primrio cetona lcool tercirio H

02 A Analisemos as estruturas:
O || HN C CH3

centro estereognico
H O | || H3C C * C OH H H

amida

cido carboxlico

C CH3 C * H C*

H C* H C * H H C C C H C C H H H (*) carbono assimtrico (6)

H ter

H
O CH2. CH3 H H CH2. | H3C CH CH3

Fenacetinina (X)

Ibuprofen (Y)

Pela anlise feita na estrutura da cortisona, conclumos que: (V) Possui 6 centros estereognicos (carbonos assimtricos). (F) Possui uma funo de lcool primrio e outra de lcool secundrio. (V) Possui trs grupos funcionais de cetona. (F) Apresenta atividade ptica devido apenas aos carbonos que possuem grupamentos metlicos. (V) Pode apresentar tautomeria (ceto-enlica). 04 A ordem decrescente de prioridades : Cl(1) > CH2Cl(2) > CH(CH3)(3) > CH3(4). O grupo de menor prioridade projetado atrs do plano do papel e no considerado para determinar o sentido da sequncia. A sequncia decrescente de prioridade dos outros grupos anti-horria e a (1) configurao S. (1) a)
Cl
(2.)

Aps a anlise feita em (X) e (Y), conclumos que: I. Correta: X possui as funes ter e amida. II. Correta: Y um cido carboxlico. III. Correta: Os dois compostos possuem substituintes no benzeno na posio para. IV. Incorreta: Somente Y apresenta atividade ptica, causada pela presena do centro estereognico. 03 A a) Correta. Uma mistura racmica uma mistura equimolecular de dois compostos enantiomorfos entre si. b) Incorreta. O 1-butanol um lcool pticamente inativo, visto que no apresenta centro estereognico. c) Incorreta. Os dois ismeros configuracionais cis e trans apresentados pelo 2-buteno, so diastereoismeros e no enantimeros. d) Incorreta. O 2-butanol apresenta dois ismeros configuracionais enantiomricos e uma mistura racmica. e) Incorreta. Quando um composto com atividade ptica desvia a luz plano-polarizada para a direita chamado dextrgiro. 04 D a) Incorreta. O isolamento dos agentes patognicos causadores da raiva, que o levou a descoberta da vacina antirrbica. b) Incorreta. A proposta do modelo tetradrico para o carbono tetravalente de Van't Hoff e Le Bell. c) Incorreta. A proposta da lei das propores fixas na formao de compostos de Proust. d) Correta. A separao mecnica das formas dextrgiras e levgiras de cristais do cido tartrico. e) Incorreta. A separao das duas frmulas, cadeira e barco, do ciclo-hexano, de Bayer. 05 b Analisemos as estruturas.
CH2.OH Centro estereognico H OH CH3 apresenta atividade ptica CH2.OH H OH CH2.OH no apresenta atividade ptica III HO CH2.OH IV no apresenta atividade ptica I HO

ClCH2. CH3
(4)

CH(CH3)2.

(3)

(2.)

(3)

(S)-1,2.-dicloro-2.,3-dimetilbutano

(4)

b) A ordem decrescente de prioridades : Br(1) > CH2=CH(2) > (4) CH3CH2(3) > H(4)
(4)

H2.C = CH

(2.)

CH2.CH3

(3)

(2.)

(3)

Br

(R)-3-bromo-1-penteno

(1)

(1)

Atividades Propostas
01 A Analisemos a estrutura do aspartame:
centro estereognico ster

CH2.OH Centro estereognico H

H H O H H O | | || | | C C C* C N C* C | | | O CH3 HO H NH2. CH2. |

CH3 II apresenta atividade ptica CH2.OH H

amida

14444444244444443 FM = C14H18N2.O5

Pela anlise feita nesse adoante, conclumos que: I. Correta: apresenta as funes ster e amida. II. Correta: apresenta atividade ptica devido presena de centros estereognicos. III. Incorreta: sua frmula molecular C14H18N2O5.

Aps a anlise das estruturas I, II, III e IV, conclumos que somente I e II apresentam atividade ptica, causada pela presena do centro estereognico.

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06 D Analisemos a estrutura da fexofenadina abaixo:
Amina H | C* | OH

Centro estereognico CH3 O | || C O OH | CH3 cido carboxlico

C OH lcool

lcool

Fexofenadina

03 C I. Eliminao, porque uma molcula orgnica produziu dois compostos. II. Adio, porque o hidrognio foi adicionado dupla. III. Adio, porque vrias molculas produziram uma nica. Nesse caso, h uma polimerizao. 04 A I. Adio, porque tomos de cloro foram introduzidos na cadeia. II. Substituio. O grupo nitro foi introduzido no lugar do hidrognio. III. O 2-cloropropano sofreu eliminao.

Aps a anlise feita, conclumos que a mesma apresenta um centro estereognico e o grupo funcional amina. 07 b Como na estrutura do limoneno h um centro estereognico (segundo o enunciado), conclumos que esses compostos so ismeros configuracionais enantiomricos. 08 D Analisemos as estruturas das glicoses e :
CH2. OH | C* | O OH | C* | H O H | C* | OH OH | C* | H O

Atividades Propostas
01 b O HO um nuclefilo porque apresenta eltron no ligante para ser doado. 02 D
H3 CCH2Br + HO H3 CCH2 OH + Br
123 123

- O HO substituiu o bromo

H | C* | OH

-glicose

H | C* | OH

H | C* | OH

-glicose

CH2. OH | C* | H H | C* | OH OH | C* | H

Nuclefilo

03 E A fumarase (pelo prprio sufixo ase) catalisa a reao de transformao do cido fumrico em L-mlico. A fumarase aumenta a velocidade da reao. 04 C O propanal e a propanona so ismeros funcionais (aldedo e cetona). 05 b I. O cloro adicionado ao eteno. Adio. II. O cloro e o hidrognio so retirados do dicloroeteno. Eliminao. 06 V, F, V, F, V
A. + H2. + HO (hidrogenao)

Aps a anlise dessas estruturas, verificamos que cada uma apresenta cinco centros estereognicos e que uma no a imagem especular da outra; portanto, trata-se de diastereoismeros e suas solues apresentam atividade ptica, isto , desvia o plano da luz polarizada.

Captulo 22 reaes orgnicas

Atividades para Sala

Introduo ao estudo sobre

B.

+ Br + H2.O (eliminao)
+ H2.O

01 a) I. Eliminao, porque aumentou o nmero de substncias. II. Substituio, porque se manteve o nmero de substncias. III. Substituio, porque se manteve o nmero de substncias. IV. Adio, porque diminuiu o nmero de substncias. b) I. Etanol. II. Benzeno. III. Etano. IV. Propanona.

C. (hidrlise cida)

D.

+ HNO3

+ H2.O

(substituio)

02 V, V, F, F, F (V) Ismeros de posio.

Assim, aps anlise das reaes verificadas que: (V) Hidrogenao. (F) Eliminao. (V) Hidrlise. (F) produz composto aromtico. (V) A ligao sigma entre os carbonos do composto reagente (CH3CH2Br), transforma-se em ligao pi entre os carbonos do composto produzido (CH2=CH2) e a distncia entre os carbonos na ligao simples (1, 54) maior que a distncia entre os carbonos na ligao dupla (1,33). 07 b Em I, ocorre a substituio de um hidrognio por um grupo nitro. Em II, o estado de oxidao do nitrognio cai de +3 para 3, ou seja, h uma reduo. 08 C Em I, a ligao H-Br rompida de forma heteroltica porque h formao de ons. Em II, o prton H+ adicionado como um eletrfilo. Em III, o nion brometo introduzido como um nuclefilo.

(V)
composto D composto C

(F) No h centro estereognico. (F) B no apresenta. (F) Em A, o bromo est no primeiro carbono e, no est de acordo com Markounikov.

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VOLUME 3 | QUMICA 1 Noes de reaes na qumica

03 E A:

Captulo 23 orgnica I
Atividades para Sala

Br

B:
Br

OH Br

bromobenzeno Br

01 V, V, F, V, V (V) (V) (F) O benzeno um dos constituintes do petrleo. (V) (V) 02 E I. (F) Acilao. II. (F) Reao de substituio. III. (V) 03 E a) (F) Substituio. b) (F) Os carbonos secundrios so sp2. c) (F) So fenis. d) (F) t-butila. e) (V) 04 b
NO2. H2.SO4 Benzeno 3Br2. OH Br2.

2.,4,5-tribromofenol

04 E

Br

Br

OH Br Br

A: bromobenzeno B: 2.,4,6-tribromofenol Br

05 C
O + H3C C Cl
+ H2.O: nitrao Cloreto de etanoila

O
C AlCl3 CH3
Fenil-metilcetona

+ HNO3

06 A e E a) (V) Ambos apresentam a carbonila

Atividades Propostas
01 A
O + H3C CH2. C cloreto de Cl propanoila

b) (F) O composto I pode ser denominado fenilmetilcetona c) (F) O composto I obtido por acilao. d) (F) O composto II um aldedo. e) (V) O composto resultante denomina-se butanona. 07 D Nas condies da equao, o mecanismo ser substituio radicalar, ocorrendo portanto, na cadeia lateral.
CH3 + Cl2. Luz CH2.Cl

benzeno

O
C CH2.CH3 + HCl

etil-fenilcetona 02 b a) b) c) d) e)

08 D
Cl

(F) (V) (F) (F) (F)

Substituio. Acilao. Mecanismo eletroflico. O benzeno um nuclefilo.

+ Cl2. + HCl

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VOLUME 3 | QUMICA 1 Noes de reaes na qumica

Captulo 24 orgnica II
Atividades para Sala

CH3
O grupo C O meta-dirigente. Portanto, deve predominar o composto:

01 a) O grupo hidroxila ativa o anel benznico porque injeta eltrons. Alm disso, orto/para-dirigente. b) OH OH
NO2.

02 a)
O-nitrofenol P-nitrofenol NO2.
CH3
H2SO4

CH3
+ H3C

Cl

AlCl3

+ HCl

02 a)

NH2.

CH3 NO2
+ HNO3 +

CH3
+

CH3

Fenilamina NO2.

(cido ntrico)

NO2 NO2

b)
+ HNO3 NO2. H2.SO4 1a etapa

b) A isomeria constitucional de posio. 03 E

NH2.

Fe + HCl

+ 2.HNO3

+ 2.H2.O

03 a) Os eltrons pi deslocalizados na estrutura do benzeno tornam o mecanismo eletroflico, ou seja, uma substituio eletroflica. b)
+ +

fenol

04 b O grupo nitro meta-dirigente. Portanto, o composto o m-nitrobenzeno.

NO2. NO2.

04 a)
+ HNO3 H2.SO4 NO2. m-nitrobenzeno + H2.O

(a) (b) (c) (d)

b) Na sequncia reacional 2, ocorre a oxidao do metil antes da nitrao, como o grupo metxi orienta orto-para e a carboxila meta, s h uma possibilidade de substituio. Portanto, maior rendimento. Em I, entretanto, a nitrao de b produziria dois ismeros, o que reduz o rendimento.

05 D
OH
+ H3CCl
AlCl3

OH CH3
+ o-cresol

OH

Atividades Propostas
01 a) Obs.: O grupo hidroxila orto-para dirigente. 06 A b)
: O grupo metil orto-para dirigente Br Br Br NO2.
HNO3 H2.SO4

CH3
p-cresol

Br

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VOLUME 3 | QUMICA 1
07 b
I.

m-cloronitrobenzeno II.

orto-diclorobenzeno e para-diclorobenzeno III.

orto-nitrotolueno e paranitro-tolueno

08 C
H C2.H5

+ I C2.H5

Etilbenzeno

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