2003 Afrique

Exercice n3 : SYNTHSE DU PARACTAMOL Corrig http://labolycee.org OH 1.2. paractamol groupe anhydride groupe amide HN C CH3 O

1. Synthse du produit brut. 1.1. anhydride thanoque O O

H3C C O C CH3

1.3. Le montage 1 est un montage reflux ; le montage 2 est un montage de distillation. 1.4.1. temprature ambiante (20 C), le para-aminophnol est solide car cette temprature est infrieure sa temprature de fusion (187 C). 1.4.2. La solubilit du paractamol diminue quand la temprature diminue, si on le met dans de la glace il y a davantage de paractamol solide qui apparat. 1.5.

paractamol papier filtre entonnoir Buchner

fiole vide trompe vide

filtrat

1.6. Suivi de raction: C6H7NO + C4H6O3 = C8H9NO2 + C2H4O2 manhydride anhydride V 1, 082 12, 0 = = 1.6.1. nanhydride = = 1,27.101 mol M anhydride M anhydride 102 n para a min ophnol = m para a min ophnol M para a min ophnol = 10, 0 = 9,17.102 mol 109

1.6.2. tat initial (valeurs en mol) tat intermdiaire (en fonction de x) tat final (en fonction de xmax) tat final (valeurs en mol)

Paraaminophnol C6H7NO n1 = 9,17.102 n1 x n1 xmax 0

+ +

Anhydride thanoque C4H6O3 n2 = 1,27.101 n2 x n2 xmax 3,53.102

= =

Paractamol C8H9NO2 0 x xmax 9,17.102

+ +

Acide thanoque C2H4O2 0 x xmax 9,17.102

1.6.3. Si lanhydride est le ractif limitant xmax2 = n2 = 1,27.101 mol Si le para-aminophnol est le ractif limitant xmax1 = n1 = 9,17.102 mol xmax1 < xmax2 Le ractif limitant est le para-aminophnol 1.6.4. Daprs le tableau nth = xmax = 9,17.102 mol 1.7. Calcul du rendement de la synthse 1.7.1.quantit de matire de paractamol rellement obtenue : n p = 1.7.2. Rendement de la synthse : = 2. Purification du paractamol : 2.1. Recristallisation: Dans un premier temps, on va dissoudre la part P2 dans un peu deau chaude. On refroidit ensuite lensemble laide dun mlange rfrigrant (glace + sel) de faon faire prcipiter le paractamol. On filtre et on obtient le paractamol purifi. 2.2.1. Comme le produit sec a t divis en deux parts de masse identique, la quantit de matire thorique prendre en compte est gale la moiti de nth. mP 2 M 2 mP 2 2 4, 2 = 61% '= P = = nth M P nth 151 9,17.102 2 2.2.2. ' < . 2.2.3. Le vrai rendement du paractamol est . Le premier rendement calcul tenait compte des impurets prsentes dans le paractamol. 3. Analyse par chromatographie sur couche mince des produits obtenus. 3.1. Une espce chimique migre sur la plaque une hauteur qui lui est propre. (Cette hauteur dpend galement de l'luant utilis). Le paractamol brut (P1) fait apparatre deux tches: il contient deux espces chimiques, dont l'une est du paractamol (mme hauteur que la tche relative P3 paractamol pharmaceutique). L'autre espce chimique n'est pas identifiable, mais ce n'est pas du para-aminophnol. Le paractamol purifi (P2) ne contient que du paractamol. La recristallisation a t utile.
E P1 P2 P3

mP 10,8 = = 7,15.102 mol M P 151

nP 7,15 .10 2 = = 78,0% nth 9,17 .10 2

3.2. La chromatographie prcdente a montr que l'on peut utiliser cette technique pour vrifier la puret du paractamol. Les impurets sont l'origine de tches visibles sur la plaque.