Ficha N2 - Nomenclatura e isomera de compuestos orgnicos

Para nombrar un compuesto orgnico de cadena normal hay que tener en cuenta el prefijo que indica el nmero de tomos de carbono y una terminacin que identifica la funcin qumica o grupo funcional (en el caso de los alcanos es el enlace simple entre carbono y carbono, C C). Si el compuesto orgnico tiene cadena ramificada el nombre consta de dos partes: un prefijo que indica el nmero de tomos de carbono de su cadena ms larga y una terminacin que identifica la funcin qumica o grupo funcional.
3ario 4ario tomos de C. Prefijo tomos de C Prefijo

1 2 3 4 5
Tipos de carbonos

MET ET PROP BUT PENT

6 7 8 9 10

HEX HEPT OCT NON DEC

1ario 2ario

Se llama grupo funcional al grupo de tomos o enlaces responsables de las propiedades qumicas de una familia de compuestos. Reglas de nomenclatura para compuestos con cadena ramificada. 1) a. Se identifica la cadena de mayor cantidad de tomos de carbono (o sea la ms larga), a la que llamamos cadena principal. b. Los tomos de carbono que no forman la cadena principal se consideran ramificaciones. 2) Los tomos de carbono de la cadena principal se deben numerar a partir del extremo ms prximo al grupo funcional o a la ramificacin segn corresponda Ejemplo: 5 4 3 2 1
La cadena principal tiene 5 tomos de Carbono (PENT) y hay una ramificacin de 1 tomos de Carbono (MET) en posicin 2.

H CH3-CH2-CH2-C-CH3 CH3

Para nombrar la cadena principal y las ramificaciones se usan prefijos que indican el nmero de tomos de carbono. La terminacin del nombre para la cadena principal depende de la familia y esto depende del grupo funcional (G.F) Para la ramificacin es-il en todos los casos. Por lo que el compuesto citado anteriormente se llama 2- metil pentano. (2 indica la posicin de la ramificacin, metil es el nombre de la ramificacin, pent indica la cadena principal y ano la familia) 4) Se deben nombrar las ramificaciones en orden alfabtico (si hay ms de una), precedidas del nmero asignado a los tomos de C de la cadena principal a los que estn unidas. A continuacin se nombra la cadena principal.

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Funcin Qumica (familia) ALCANO ALQUENO ALCOHOL ALDEHDO CETONA CIDO CARBOXLICO AMINA

Grupo Funcional Nombre Frmula

Ubicacin en la cadena

Terminacin (sufijo)

Actividad 1: Nombra los siguientes compuestos e indica a que familia de compuestos orgnicos pertenecen:
a) CH3 l H3C - C - H I H3C - C - H l CH3 b) CH3 l H3C -C - CH3 I CH2 l CH3 c) CH3 l H3C - C OH I CH2 l CH3 d) CH3 I C=O I CH2 I CH2 I CH3

HO O e) C l CH2 l H - C - CH3 l H - C - CH2-CH3 l CH2 l CH3

f)

H-C=O l CH2 l CH2 l H3C -C - CH3 l CH3

g) CH3 l C - CH3 ll C - CH3 l CH3

h) CH3 l CH2 l H - C - CH3 l CH2 l CH II CH2

Actividad 2: Formular y nombrar: a) Un alcano de 5 carbonos (total) con una ramificacin metil b) Un alqueno que sea ismero de cadena del 3,4- dimetil- 1- hexeno c) Un aldehdo que sea ismero de compensacin de funcin de la 2-metil-3-pentanona

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Isomera
Dos o ms compuestos son ismeros cuando responden a la misma frmula molecular y difieren en su estructura por lo cual presentan por lo menos una propiedad qumica y/o fsica distinta. Los distintos tipos de isomera se clasifican segn el siguiente esquema:

Isomera estructural o plana

La isomera estructural o plana se debe a diferencias de estructura y puede explicarse mediante frmulas planas. a) Isomera de cadena Es la que presentan las sustancias cuyas frmulas estructurales difieren nicamente en la disposicin de los tomos de carbono en el esqueleto carbonado, por ejemplo: Ismeros con frmula molecular C4H10

n-butano b) Isomera de posicin

2-metil-propano (isobutano)

Es la que presentan sustancias cuyas frmulas estructurales difieren nicamente en la situacin de su grupo funcional sobre el esqueleto carbonado. Veamos algn ejemplo: Ismeros con frmula molecular C3H8 1-propanol c) Isomera de funcin 2-propanol

Es la que presentan sustancias que con la misma frmula molecular presentan distinto grupo funcional, por ejemplo: Ismeros con frmula molecular C2H6O etanol metano-oxi-metano

propanal

propanona

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Isomera geomtrica
La estereoisomera la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una diferente distribucin espacial de sus tomos. Por lo tanto, la diferencia entre los ismeros slo se evidencia mediante frmulas tridimensionales proyectadas en el plano o modelos moleculares. Una de las formas de estereoisomera es la isomera geomtrica. La isomera geomtrica desde un punto de vista mecnico, se debe en general a que no es posible la rotacin libre alrededor del eje del doble enlace. Es caracterstica de sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono (as como algunos compuestos cclicos)

Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace tenga los dos sustituyentes iguales. Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son: Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos tomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma regin del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono. Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos tomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta regin del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono. Por ejemplo: Ismeros geomtricos para el compuesto CH3-CH=CH-COOH

Ismero cis

Ismero trans

En general resulta ms fcil transformar la forma cis en la trans que a la inversa, debido a que en general la forma trans es la ms estable.

Configuraciones y conformaciones
Conformacin alternada Como acabamos de ver, al estudiar la isomera geomtrica, hay ocasiones en que una misma estructura molecular puede adoptar disposiciones espaciales diferentes y estables que resultan ser ismeros espaciales separables. Estas disposiciones espaciales diferentes y permanentes reciben el nombre de configuraciones. As las formas cis y trans de los ismeros geomtricos son distintas configuraciones de la misma estructura.

Proyeccin en caballete

Proyeccin modificada de Newman

Proyeccin de enlaces

Conformacin eclipsada

Proyeccin en caballete

Proyeccin modificad de Newman

Proyeccin de enlaces

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La libre rotacin en torno a un enlace simple da lugar a que las molculas puedan adoptar un nmero infinito de distribuciones espaciales interconvertibles recprocamente sin ruptura de enlaces. Estas disposiciones espaciales, pasajeras, y que se interconvierten con tanta facilidad que no pueden aislarse ismeros espaciales reciben el nombre genrico de conformaciones. Dos o ms conformaciones diferentes de una misma molcula reciben la denominacin recproca de rotmeros o confrmeros. De las infinitas conformaciones posibles por libre rotacin en torno al enlace simple, no todas son igualmente probables, dependiendo de las interacciones entre los tomos de la misma molcula. En el etano, que es uno de los casos ms sencillos de considerar, las conformaciones ms notables son la alternada y la eclipsada. La figura muestra ambas conformaciones con distintos tipos de representaciones. La conformacin de mayor contenido energtico es la eclipsada debido a que la repulsin entre los tomos de hidrgeno es mxima, mientras que en la conformacin alternada es mnima.

Isomera ptica
. Los ismeros pticos son aquellos compuestos que slo se diferencian porque desvan la luz polarizada en sentidos opuestos (uno hacia la izquierda y otro hacia la derecha)

Se llaman sustancias dextrgiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana giran el plano de polarizacin hacia la derecha (segn un observador que reciba la luz frontalmente). Se llaman sustancias levgiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana giran el plano de polarizacin hacia la izquierda (segn un observador que reciba la luz frontalmente).

Por lo tanto, se dice que una molcula es pticamente activa o presenta actividad ptica cuando desva el plano de la luz polarizada. Esto slo puede determinarse experimentalmente mediante el uso de un polarmetro.

Es el instrumento que permite determinar experimentalmente si un compuesto es dextrgiro o levgiro Polarmetro sencillo de uso comn en bachillerato

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A los objetos que tienen una imagen especular diferente que no se puede superponer, se les denomina quirales (Quiral: de cheir=mano, o sea,como el sentido de las manos) Todo objeto tiene una imagen especular, pero un objeto quiral tiene una imagen especular diferente al objeto original. Las molculas, al igual que los objetos pueden ser quirales o aquirales.

Una condicin necesaria, pero no suficiente, para que una molcula sea quiral es poseer un tomo de carbono que est enlazado a cuatro grupos diferentes (carbono quiral) Se acostumbra a sealar los carbonos quirales con un asterisco cuando se quiere poner de manifiesto su carcter de tales (ver figura)

Si una molcula es quiral, entonces existe otra molcula que es imagen especular de ella y que no es superponible; es decir, tiene un enantimero (enantimeros = opuestos por el espejo) Obsrvese que existen ambas estructuras en forma independiente y no interconvertible. Los enantimeros son Un par de enantimeros ismeros pticos, pues teniendo la misma frmula molecular slo se diferencian en su accin sobre la luz polarizada a la cual desviarn, en este caso, sentidos opuestos pero en igual magnitud (por ejemplo, +32 y 32 correspondiendo al ismero dextrgiro el signo + y al levgiro el signo -) Presentan las mismas propiedades qumicas y fsicas excepto su accin sobre la luz polarizada. Hasta ahora hemos realizado representaciones tridimensionales, las cuales pueden tornarse complicadas de dibujar en molculas con ms de un tomo de carbono estereognico. A principios del S. XX, Emil Fischer estudiaba la estereoqumica de los azcares, los cuales pueden tener hasta siete tomos de carbonos quirales, por lo cual desarroll una representacin de trazado ms sencillo (proyecciones de Fischer). Es una forma de representar una molcula tridimensional, en una superficie bidimensional. Actividad 3: 1. Cmo se dibujan las proyecciones de Fischer? 2. Busca ejemplos de molculas con uno y dos carbonos quirales. Representa mediante proyecciones de Fisher todos los ismeros pticos posibles e indica cules son enantimeros y cules diastermeros. 3. Investiga qu es una mezcla racmica o racemato. 4. Existen molculas que contienen carbonos quirales pero sin embargo son pticamente inactivas, es decir, no desvan la luz polarizada. Investiga cul es la razn.

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