Les polymres : des matriaux omniprsents au service des performances sportives.

La plupart des matriaux utiliss dans les quipements sportifs (plonge sous-marine, ski, tennis, cyclisme, natation.) sont constitus de trs longues molcules appeles polymres. Ces polymres peuvent se trouver dans la nature (lADN est un polymre) mais on peut aussi les synthtiser (cest le terme quemploie le chimiste pour fabriquer ) en laboratoire. Il est quasi certain que vous portez sur vous ces polymres, le plus connu tant le nylon. Il a t invent en 1935 par un chimiste amricain.

La toile de ce parachute est en nylon

Citez des objets de la vie courante o le nylon est utilis [collants, poils de brosse dent, fil pche] Il existe dautres polymres dans la vie courante. Pouvez citer des objets et le nom du polymre utilis ?
[querre en Plexiglas, isolant en polystyrne, tuyau en PVC]

Quest ce quun polymre ? Pour comprendre ce quest un polymre, on peut rapprocher la constitution de cette molcule une chane (de vlo) ou un collier (ouvert). Une chane ou un collier sont constitus de plusieurs maillons (diffrents dans notre exemple).

On retrouve donc le mme motif (

) un grand nombre de fois.

Tony Boivin _ Myrtille Gardet-Balquet _ Franoise Marcadet

Pour les polymres, cest la mme chose : une molcule va sassocier (le chimiste parle de raction chimique ) avec une autre ou parfois sur elle-mme. Les molcules qui ragissent entre-elles sappellent des monomres. Exemple : fabrication du nylon

Acide dcanedioque

1,6-diaminohexane

Le Nylon

Les 2 molcules ragissent entre elles (=sassocient) en perdant pour lune dentre elles le groupement datomes OH et lautre H (-OH et H sassocient pour donne une molcule deau qui est produite avec une molcule de nylon) A laide des modles molculaires, nous allons construire la molcule de Nylon partir des deux ractifs utiliss : lacide dcanedioque et le 1,6-diaminohexane 1) Lacide dcanedioque La formule dveloppe (obtenue partir de la prcdente) de cette molcule est la suivante : H H H H H H H H H O O C O C H C H C H C C H H C H C H C H C O H

a) Combien datomes de carbone C, dhydrogne H et doxygne O possde la molcule ? En dduire sa formule brute du type CxHyOz o x, y et z sont les nombres entiers. b) A quel nombre est associ le prfixe dca ? A quoi correspond-il dans la molcule ? c) Combien cette molcule contient-elle de liaisons simples ? doubles ? d) Construction de la molcule : on utilise des boules blanches pour latome dhydrogne, noires pour le carbone et rouge pour loxygne. Si un atome de carbone doit tre li 4 autres atomes, sa boule correspondante devra prsenter 4 trous , sil doit tre li 3 autres atomes, on prendra 3 trous .. (mme chose pour O)

Une molcule appartient une famille si elle possde un ou plusieurs groupes datomes qui permet de la caractriser. Lacide dcanedioque fait partie de la famille des acides carboxyliques bien connus des fourmis ou des abeilles puisquelles scrtent de lacide mthanoque (ou acide formique) pour nous piquer. La formule dveloppe de cet acide est la suivante : O H C O H

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e) Quels groupes datomes (ou enchanement) retrouve-t-on dans cette molcule et lacide dcanedioque ? Les entourer. f) Justifier ainsi le nom de lacide dcanedioque. 2) Le 1,6-diaminohexane a) En vous aidant de la question 1)a) et de sa formule indique dans la raction, donner la formule dveloppe de cette molcule. b) Donner la formule brute du type CxHyNz de la molcule. c) Construire la molcule (utiliser les boules bleues pour les atomes dazote) d) La molcule 1,6-diaminohexane appartient la famille des amines, entourer cette fonction amine sur la formule dvelopper. 3) Le Nylon a) Construire la molcule de nylon en faisant ragir dans un premier temps une molcule dacide dcanedioque et 1,6-diaminohexane puis continuez la raction en combinant cette molcule produite avec un des deux ractifs, poursuivez le travail jusqu puisement des ractifs. b) Le Nylon obtenu sappelle le nylon 6,10. Pourquoi ? c) Il est aussi possible de synthtiser du nylon 6,6. Quel acide faut-il utiliser ? Donner sa formule semidveloppe ainsi que sa formule brute. Construire cette molcule laide des modles molculaires. Le groupe caractristique de la fonction amine ragit avec les acides carboxyliques. On pourrait remplacer lacide dcanedioque par cette molcule : H O C O CH3 CH CH2 CH3 CH CH CH2 CH3 d) Donner sa formule brute. La comparer celle de lacide dcanedioque. Ces deux molcules sont qualifies disomres, donner une dfinition de ce terme 3) Synthse du Nylon a) En pratique, on remplace lacide dcanedioque par du dichlorure de sbacyle qui sobtient en remplaant les groupements datomes OH par un atome de chlore Cl. Donner sa formule semi-dveloppe. b) Le dichlorure de sbacyle appartient la famille des chlorures dacide dont le groupe caractristique est le suivant : O C Cl Tony Boivin _ Myrtille Gardet-Balquet _ Franoise Marcadet C O H O

Entourer sur la formule dveloppe du dichlorure de sbacyle ce groupe caractristique. c) La synthse (au bureau) est ralise avec 5 mL de dichlorure de sbacyle et 5 mL de 1,6-diaminohexane. 4) Synthse du polystyrne (voir fiche professeur ci-dessous)

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Exercice : Le Kevlar, un matriau aux proprits tonnantes Le poly-para-phnylne trphtalamide, plus connu sous le nom dpos de Kevlar a t dcouvert en 1965 par deux chercheurs de la socit Dupont de Nemours : Stphanie Kwolek et Herbert Blades. La fabrication industrielle de ce polymre commena en 1971.

Des proprits tonnantes

Le Kevlar est une fibre synthtique prsentant d'exceptionnelles qualits de rsistance la traction et l'longation. Il a pour autres qualits sa capacit dabsorption des vibrations et son excellente rsistance aux chocs et sa lgret. Sa rigidit est suprieure celle de l'acier.

Applications
Ce polymre est utilis dans de nombreux domaines : - industrie aronautique et arospatiale - industrie textile : renfort de vtements et voiles de bateau - matriel sportif : cyclisme, navigation

La coque dun kayak est en Kevlar Pneu dune roue de vlo avec renfort anti-crevaison Kevlar 1) Le Kevlar est utilis dans le domaine du cyclisme et de la navigation. Quelles sont les proprits du Kevlar qui justifient lemploi de ce matriau dans ces sports ? 2) Citer un autre sport o ce matriau pourrait tre utilis pour les mmes raisons. Expliquer. La synthse du Kevlar est ralise partir de lacide trphtalique (ou acide benzne 1,4-dioque) et le 1,4diaminobenzne. H O C O acide trphtalique Tony Boivin _ Myrtille Gardet-Balquet _ Franoise Marcadet C6H4 C O H H O H N C6H4 N H H

1,4-diaminobenzne

3) Donner les formules brutes de lacide trphtalique (du type CxHyOz) et du 1,4 diaminobenzne (du type CxHyNz) 4) Lacide trphtalique possde deux groupes caractristiques des acides carboxyliques. Les entourer. 5) Mme question pour lautre ractif qui possde deux fonctions amines. 4) Dans un premier temps, les 2 ractifs ragissent pour donner la molcule ci-dessous. Recopier sa formule puis indiquer o lon retrouve le squelette de lacide trphtalique et celui du 1,4-diaminobenzne. H O C O C6H4 O C N H C6H4 N H H

5) Prciser le groupement datomes perdu par lacide trphtalique puis celui perdu par le 1,4diaminobenzne. Que sont devenus ces atomes ? 6) Ecrire la molcule qui va tre obtenue partir de celle ci-dessus puis lacide trphtalique.

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Fiche professeur : TP Fabrication du nylon

Attention : Les produits utiliss dans ce TP sont dangereux. Ce TP peut tre ralis par le professeur, mais pas par les lves. Une hotte aspirante doit imprativement tre utilise. Prvoir une blouse de chimie, des gants de chimie et des lunettes de protection.
Matriel - un flacon contenant une solution de 1,6-diaminohexane, tiquet Solution A - un flacon contenant du dichlorure de sbacyle en solution dans le dichloromthane, tiquet Solution B - deux prouvettes gradues de 10 mL, tiquets Solution A et Solution B - un flacon ferm tiquet Rcupration des solutions organiques - une coupelle, une soucoupe, une pince piler - deux agitateurs en verre (lun pour verser la solution B, lautre pour rcuprer le fil de nylon) - un cristallisoir - une blouse, des lunettes de protection et des gants de protection - du papier absorbant

Travail
Sous la hotte aspirante : - Verser environ 5 mL de la solution A prte lemploi dans lprouvette tiquete Solution A . - Verser environ 5 mL de la solution B prte lemploi dans lprouvette tiquete Solution B . - Verser le contenu de lprouvette tiquete Solution A dans la coupelle.

Drouler le fil dans un cristallisoir rempli deau de robinet pour le rincer. Rcuprer le nylon, lessuyer avec du papier absorbant et le placer dans une soucoupe. Vider le contenu de la coupelle dans le flacon ferm tiquet Rcupration des solutions organiques .

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Fiche professeur : complments sur le polystyrne :

monomre : le styrne Formule semi-dveloppe du styrne : La polyaddition :
CH CH2 CH CH2 CH CH2 C6H5 CH CH2

pour simplifier >

n C6H5

CH

CH2

CH C6H5

CH2 )n

manipulation : sous la hotte rfrigrant air ( long tube) fond du tube sur plaque chauffante ou bain-marie 100C 2mL de styrne + 0,15 g ( une petite pointe de spatule ) de peroxyde de benzoyle : promoteur de la polymrisation prise en masse du polystyrne

environ 20 minutes

Si la prise en masse est longue ou non visible, refroidir le tube sous un filet deau froide et faire couler sur une plaque.

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