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FORMULA CHIMICA
C
2
H
4
O
2
bruta (composizione qualitativa,
quantitativa e P.M. del composto)
CH
3
COOH razionale (gruppo funzionale)
ACIDO ACETICO o ETANOICO
H O
H C C strutturale (geometria molecolare)
H O H
La chimica organica la chimica dei composti del carbonio
caratterizzati da forti legami covalenti carbonio - carbonio,
semplici o multipli
I composti del carbonio, in catene lineari o ramificate, aperte
o chiuse, sature od insature, sono pi di dieci milioni
ISOMERIA
Fenomeno per cui due composti presentano la stessa formula
bruta ma diversa formula strutturale, con diverse propriet
chimico-fisiche
-Isomeria di catena
-Isomeria di posizione
-Isomeria di funzione
-Isomeria geometrica (o stereoisomeria)
-Isomeria ottica con rotazione del piano della luce
polarizzata
per la presenza di un C asimmetrico: CXYZW
(enantiomeri)
REGOLE DI NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
a) PREFISSI: met (1 atomo di C ), et (2 atomi di C ), prop
(3 atomi di C ), but (4), pent (5), es (6), ept (7) ...
b) DESINENZE caratteristiche dei gruppi funzionali:
ano, ene, ino, olo, one, ale, oico, ato
c) NUMERAZIONE della catena di atomi di C
pi lunga contenente il gruppo funzionale
d) NUMERAZIONE degli atomi di carbonio sostituiti
attribuendo ad essi i numeri pi piccoli possibile
IDROCARBURI
Composti di soli C e H, a catena aperta o chiusa
Si dividono in idrocarburi alifatici e
idrocarburi aromatici
IDROCARBURI ALIFATICI
saturi solo legami o ALCANI (ANO)
CICLOALCANI (CICLOANO)
insaturi legami o e t ALCHENI
un C=C (ENE)
DIENI
due C=C (DIENE)
ALCHINI
un CC (INO)
CICLOALCHENI (CICLOENE)
CICLODIENI (CICLODIENE)
CICLOALCHINI (CICLOINO)
ALCANI (paraffine) formula generale C
n
H
2n+2
CH
4
METANO
H
H C H C ibrido sp
3
tetraedrico (angoli 109)
H 4 legami o (C-H) ~ 418 kJ / mol
C
2
H
6
ETANO
H H CH
3
CH
3
H C C H C ibridi sp
3
H H 1 legame o (C-C) ~ 343 kJ / mol
C
3
H
8
PROPANO CH
3
CH
2
CH
3
GRUPPI ALCHILICI R- (ILE)
ALCANO meno un H (-ANO -ILE)
-CH
3
metile -CH
2
CH
3
etile
-CH
2
CH
2
CH
3
propile CH
3
CHCH
3
2 propile
C
4
H
10
BUTANO
due isomeri di catena:
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
n (normal) BUTANO
CH
3
CHCH
3
2 METILPROPANO
CH
3
C
5
H
12
PENTANO
tre isomeri di catena:
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
n PENTANO
CH
3
CHCH
2
CH
3
2 METILBUTANO
CH
3
CH
3
CH
3
CCH
3
2,2 DIMETILPROPANO
CH
3
C
8
H
18
OTTANO
numerosi isomeri, tra cui il
CH
3
CH
3
CH
3
CCH
2
CHCH
3
2,2,4 TRIMETILPENTANO
CH
3
(isoottano)
C
10
H
22
DECANO
esistono ben 75 isomeri!!!
CICLOALCANI formula generale C
n
H
2n
C
5
H
10
CICLOPENTANO C
6
H
12
CICLOESANO
CH
2
CH
2
H
2
C CH
2
H
2
C CH
2
H
2
C CH
2
H
2
C CH
2
CH
2
ALCHENI (olefine) formula generale C
n
H
2n
isomeri dei cicloalcani
C
2
H
4
ETENE (etilene) CH
2
=CH
2
H C C H C ibrido sp
2
trigonale (angoli 120)
H H 4 legami o (C-H)
1 legame o (C-C) +
1 legame t (C-C) ~ 611 kJ/mol
H H
o t o
o o
H H
C
3
H
6
PROPENE (propilene) CH
2
=CHCH
3
CH
2
=CH- vinile CH
2
=CHCH
2
- allile
C
4
H
8
BUTENE
C C
o
t
C o C
due isomeri di posizione:
CH
2
=CHCH
2
CH
3
1 BUTENE
CH
3
CH=CHCH
3
2 BUTENE
un isomero di catena:
CH
2
=CCH
3
METILPROPENE
CH
3
due isomeri geometrici (rotazione impedita intorno a C = C):
H
3
C CH
3
H
3
C H
C=C C=C
H H H CH
3
cis 2 BUTENE trans 2 BUTENE
CICLOALCHENI
C
5
H
8
CICLOPENTENE C
6
H
10
CICLOESENE
CH CH
2
H
2
C CH HC CH
2
H
2
C CH
2
HC CH
2
CH
2
DIENI formula generale C
n
H
2n-2
alcheni contenenti due C = C (isomeri degli alchini)
C
4
H
6
1,3 BUTADIENE CH
2
=CH CH=CH
2
C
6
H
10
1,4 ESADIENE CH
2
=CH CH
2
CH=CH CH
3
CICLODIENI
C
5
H
6
1,3 CICLOPENTADIENE
CH CH
HC CH HC CH
HC CH
2
HC CH
2
CH
2
C
6
H
8
1,3
CICLOESADIENE
ALCHINI formula generale C
n
H
2n-2
C
2
H
2
ETINO (acetilene)
H CC H C ibrido sp digonale (angoli 180)
2 legami o (C-H)
1 legame o (C-C) +
2 legami t (C-C)
~ 837 kJ/mol
H o C C o H
o
C
3
H
4
PROPINO CHCCH
3
C
4
H
6
BUTINO
due isomeri di posizione:
CHCCH
2
CH
3
1 BUTINO
CH
3
CCCH
3
2 BUTINO
IDROCARBURI AROMATICI
insaturi (legami o e t) contenenti tre C = C (ENE)
C
6
H
6
BENZENE (1,3,5 cicloesatriene)
C ibrido sp
2
trigonale (angoli 120)
6 legami o (C-H)
6 legame o (C-C) + 3 legami t (C-C)
C
6
H
5
- fenile
La struttura aromatica caratterizzata da sei elettroni
delocalizzati per risonanza
CH CH
HC CH HC CH
t
t
HC CH HC CH
CH CH
BENZENE
La molecola del benzene, piana e apolare, risulta stabilizzata
dalla risonanza, prodotta dai sei elettroni p
z
dei sei carboni
sp
2
, delocalizzati sul piano dei legami o
ARENI derivati fenil - alchilici (C
6
H
5
R)
TOLUENE XILENE
(metilbenzene) (dimetilbenzene)
orto XILENE meta XILENE para
XILENE
Lorto XILENE, il meta XILENE ed il para XILENE sono
anche rispettivamente indicabili come 1,2 dimetilbenzene,
1,3 dimetilbenzene e 1,4 dimetilbenzene
GRUPPI ARILICI Ar- (ILE)
idrocarburo aromatico meno un H
PROPRIETA CHIMICHE E FISICHE
DEGLI IDROCARBURI
ALCANI
reazioni principali: combustione (ossidazione)
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
sostituzione (dellidrogeno)
CH
4
+ 2 O
2
CO
2
+ 2 H
2
O + CALORE
CH
3
CH
3
+ Cl
2
CH
3
CH
2
Cl + HCl
Sostanze apolari, poco reattive, insolubili in acqua, gassose
fino a C
4
, liquide fino a C
20,
solide per C > 20
ALCHENI
reazione principale: addizione al doppio legame C=C
(molto reattivo)
CH
3
CH=CH
2
+ H
2
CH
3
CH
2
CH
3
PROPENE PROPANO
CH
3
CH=CH
2
+ Cl
2
CH
3
CHCH
2
Cl Cl
1,2 DICLOROPROPANO
CH
3
CH=CH
2
+ HCl CH
3
CHCH
2
Cl H
2 CLOROPROPANO
CH
3
CHCH
2
H Cl
1 CLOROPROPANO
CH
3
CH=CH
2
+ H
2
O CH
3
CHCH
2
OH H
2 PROPANOLO
CH
3
CHCH
2
H OH
1 PROPANOLO
I II III C IV
CC CCC CCC CCC
C C
I prodotti preferiti sono quelli ottenuti dalladdizione al C
hv
di ordine superiore (III > II > I), che comporta la formazione
di un intermedio pi stabile
Le propriet fisiche degli alcheni sono analoghe
a quelle degli alcani
ALCHINI
reazione principale: doppia addizione al triplo legame CC
(meno reattivo del C = C)
CH
3
CCH + Cl
2
CH
3
C=CH
Cl Cl
PROPINO cis e trans 1,2 DICLOROPROPENE
+ Cl
2
Cl Cl
CH
3
C CH
Cl Cl
1,1,2,2 TETRACLOROPROPANO
Il prodotto della prima addizione si ottiene sempre
con maggior facilit
Le propriet fisiche degli alchini sono analoghe a quelle
degli alcani e degli alcheni
IDROCARBURI AROMATICI
reazione principale: sostituzione dellidrogeno dellanello
(nitrazione, alogenazione, solfonazione...)
NO
2
+ HONO
2
C
6
H
5
NO
2
+ H
2
O
acido nitrico NITROBENZENE
+ Cl-Cl C
6
H
5
Cl + HCl
cloro (Cl
2
) CLOROBENZENE
+ HOSO
3
H C
6
H
5
SO
3
H + H
2
O
acido solforico ACIDO BENZENSOLFONICO
ACIDO BENZENSOLFONICO BENZENSOLFONATI
(sali alcalini dellacido)
I composti aromatici sono molecole molto stabili
di media reattivit
REAZIONE DI DEIDROGENAZIONE
H
2
ETILBENZENE vinil BENZENE (stirene)
FONTI E APPLICAZIONI INDUSTRIALI
DEGLI IDROCARBURI
Cl
SO
3
H
CH
2
CH
3
CH=CH
2
Il gas naturale (composti fino a C
4
) ed il petrolio forniscono
per distillazione frazionata:
C
5
-C
6
(etere di petrolio)
C
5
-C
10
(benzina)
C
8
-C
16
(cherosene)
C
15
-C
18
(gasolio)
C
16
-C
20
(olio lubrificante)
C
20
-C
30
(paraffina solida)
C > 30 (asfalto solido)
Il cracking catalitico degli alcani (C
10
-C
18
) condotto in
assenza di aria, ad alta pressione (P > 10 atm) e ad alta
temperatura (400C), fornisce miscele di alcani e alcheni
a catena pi corta e variamente ramificata, utilizzabili
come benzine ad alto numero di ottano
Il reforming catalitico degli alcani (C
6
-C
9
), condotto in
condizioni analoghe alle precedenti, fornisce miscele
di idrocarburi aromatici e di alcheni o ciclici o a catena
ramificata, utilizzabili ancora come benzine ad alto numero
di ottano
PRINCIPALI GRUPPI FUNZIONALI ORGANICI
1) R-X ALOGENO DERIVATO
2) R-OH ALCOL (-OLO) ossidrile
3) R-O-R ETERE
H
4) R-C ALDEIDE (-ALE) carbonile
O
O
5) R-C CHETONE (-ONE) carbonile
R
O
6) R-C ACIDO CARBOSSILICO (-OICO)
OH carbossile
O
7) R-C ESTERE (-ATO)
O-R
8) R-NH
2
AMMINA
O
9) R-C AMMIDE
NH
2
Al gruppo alchilico (R-) pu sempre sostituirsi quello
arilico (Ar-)
1 - ALOGENODERIVATI
Il legame C-X (X = alogeno) polare e gli alogenoderivati,
molecole poco polari e insolubili in acqua, hanno punto di
ebollizione maggiore di quello degli alcani corrispondenti
Alogenazione progressiva del metano:
CH
4
CH
3
Cl CH
2
Cl
2
CLOROMETANO DICLOROMETANO
(cloruro di metile) (cloruro di metilene)
CHCl
3
CCl
4
TRICLOROMETANO TETRACLOROMETANO
(cloroformio) (tetracloruro di carbonio)
ALCHENE + X
2
o HX RX saturo
ALCHINO + X
2
o HX RX insaturo
CHCH + HCl CH
2
=CHCl CLOROETENE
(cloruro di vinile)
2 - ALCOLI
Poich il legame C-OH risulta essere molto polarizzato, gli
alcoli sono liquidi polari (solubili in acqua fino a C
4
) con
punto di ebollizione maggiore di quello degli alcani
corrispondenti (a causa del legame idrogeno)
CH
3
OH METANOLO (alcol metilico) a. monovalente
CH
3
CH
2
OH ETANOLO (alcol etilico) a. monovalente
primario
CH
3
CHCH
3
2 PROPANOLO (a. sec-
propilico)
OH a. monovalente
secondario
CH
3
CH
3
CCH
3
2 METIL 2 PROPANOLO (a. terz-butilico)
OH a. monovalente terziario
CH
2
CH
2
1,2 ETANDIOLO (glicole etilenico)
OH OH a. bivalente primario
CH
2
CH CH
2
1,2,3 PROPANTRIOLO (glicerina)
OH OH OH a. trivalente
REAZIONI DEGLI ALCOLI:
ossidazione
O
CH
3
CH
2
OH + O
2
CH
3
C + H
2
O
alcol primario
H
ETANALE (aldeide acetica)
+ + O
2
O
CH
3
C
OH
ACIDO ETANOICO (acido acetico)
CH
3
CHCH
3
+ O
2
CH
3
CCH
3
+ H
2
O
OH O
alcol secondario PROPANONE (acetone)
CH
3
CH
3
-C-CH
3
+ O
2
NESSUN PRODOTTO
OH
alcol terziario
disidratazione (intramolecolare)
CH
3
CH
2
OH CH
2
=CH
2
+ H
2
O
ETENE
disidratazione (intermolecolare)
2 CH
3
CH
2
OH CH
3
CH
2
-O-CH
2
CH
3
+ H
2
O
ETERE DIETILICO
esterificazione
O O
CH
3
OH + CH
3
C CH
3
C + H
2
O
OH OCH
3
ACIDO ETANOICO ETANOATO DI METILE
POLIALCOLI: glicoli (composti a basso punto di
congelamento,utilizzati come anticongelanti)
glicerina (costituente principale degli olii
e dei grassi)
ALCOLI AROMATICI
(debolissimi acidi: K
a
=10
-10
) FENOLO
3 ETERI
Sono liquidi poco polari solubili in acqua, poco reattivi,
molto volatili, in cui latomo di ossigeno ibridato sp
3
CH
3
O CH
2
CH
3
METIL ETIL ETERE
C
6
H
5
O CH
3
FENIL METIL ETERE
4 - ALDEIDI
Il C carbonilico ibridato sp
2
ed il legame C=O molto
polarizzato e reattivo. Sono liquidi (tranne C
1
gas) solubili in
acqua, con punti di ebollizione maggiori di quelli degli alcani
corrispondenti e minori di quelli degli alcoli
O
HC METANALE
OH
H (formaldeide o aldeide formica)
O
CH
3
C ETANALE
H (acetaldeide o aldeide acetica)
O
C
6
H
5
C BENZALDEIDE
H (aldeide benzoica)
REAZIONI DELLE ALDEIDI:
ossidazione
O O
CH
3
CH
2
C + O
2
CH
3
CH
2
C
H OH
PROPANALE ACIDO PROPANOICO
riduzione
O
CH
3
C + H
2
CH
3
CH
2
OH
H
ETANALE ETANOLO
5 - CHETONI
Presentano caratteristiche generali simili a quelle delle
aldeidi, ma sono meno reattivi
CH
3
C CH
3
PROPANONE
O (acetone o dimetil chetone)
CH
3
CH
2
C CH
3
BUTANONE
O (metil etil chetone)
C
6
H
5
C C
6
H
5
difenil chetone
O
ESEMPI DI ISOMERIA DI FUNZIONE
C
5
H
12
O
CH
3
CH
2
CH
2
CHCH
3
2 PENTANOLO
OH
CH
3
CH
2
OCH
2
CH
2
CH
3
ETIL PROPIL ETERE
C
4
H
8
O
CH
2
CH=CHCH
3
2 BUTENOLO
OH
O
CH
3
CH
2
CH
2
C BUTANALE
H
O
CH
3
CH
2
C BUTANONE
CH
3
CH
3
OCH
2
CH=CH
2
METIL allil ETERE
6 - ACIDI CARBOSSILICI
Sono molecole polari, a bassa acidit (K
a
s 10
-4
) e solubilit
simile a quella degli alcoli (a causa del legame idrogeno)
Gli acidi alifatici saturi sono liquidi solubili in acqua fino a
C
4
, liquidi poco solubili fino a C
9
e solidi oltre C
9
O
HC A. METANOICO (a. formico)
OH
O
CH
3
C A. ETANOICO (a. acetico)
OH
CH
3
CH
2
COOH A. PROPANOICO (a. propionico)
CH
2
= CHCOOH A. PROPENOICO (a. acrilico)
O
HC gruppo acilico (formile)
O
CH
3
C gruppo acilico (acetile)
COOH
A. CICLOESANOICO
CH
3
(CH
2
)
n
COOH Acidi grassi
(n > 2)
Acido Butirrico (A. BUTANOICO) (n=2, C=4)
Acido Valerianico (A. PENTANOICO) (n=3, C=5)
Acido Palmitico (n=14, C=16)
Acido Stearico (n=16, C=18)
Acido Oleico (A. 9 OTTADECENOICO) (n=16, C=18)
ACIDI POLICARBOSSILICI
COOH
A. BENZOICO
(COOH)
2
HOOC-COOH A. ETANDIOICO
(a. ossalico)
REAZIONI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI:
neutralizzazione (salificazione)
Acido carbossilico + idrossido Sale + H
2
O
CH
3
COOH + NaOH CH
3
COONa + H
2
O
a. acetico acetato di sodio
esterificazione
Acido carbossilico + alcol Estere + H
2
O
CH
3
CH
2
COOH + CH
3
OH CH
3
CH
2
COOCH
3
+ H
2
O
A. PROPANOICO PROPANOATO DI METILE
7 - ESTERI
Molecole polari con volatilit paragonabile alle aldeidi e
chetoni corrispondenti; sono liquidi profumati solubili in
acqua fino a C
5
, altrimenti solidi insolubili e inodori
Reazione di esterificazione (reazione di equilibrio)
RCOOH + ROH RCOOR + H
2
O
O
COOH
COOH
orto BENZENDIOICO
(a. ftalico)
HC METANOATO (formiato) di METILE
OCH
3
CH
3
COOCH
2
CH
3
ETANOATO (acetato) di ETILE
O
C
6
H
5
C BENZOATO di PROPILE
OCH
2
CH
2
CH
3
Si definiscono GLICERIDI gli esteri della glicerina e degli
acidi grassi e si dividono in GRASSI (solidi) e OLII (liquidi)
Idrolisi acida
GLICERIDE + H
2
O A. CARBOSSILICO + GLICERINA
CH
3
CH
2
CH
2
COO-CH
2
3 CH
3
CH
2
CH
2
COOH
CH
3
CH
2
CH
2
COO-CH + 3H
2
O
+
CH
3
CH
2
CH
2
COO-CH
2
CH
2
CH CH
2
OH OH OH
TRIBUTANOATO di GLICERILE GLICERINA
(butirrato di glicerile)
Idrolisi basica ("saponificazione")
GLICERIDE + H
2
O SAPONE + GLICERINA
CH
3
(CH
2
)
16
COOCH
2
CH
3
(CH
2
)
16
COOCH
+ 3NaOH GLICERINA +
CH
3
(CH
2
)
16
COOCH
2
3CH
3
(CH
2
)
16
COONa
Tristearato di Glicerile Stearato di Sodio
(gliceride) (sapone)
H
+
H
+
OH
-
H
2
O
8 - AMMINE
Sono composti polari dell azoto tetraedrico (ibridazione sp
3
),
a bassa basicit (K
b
s10
-4
),
solubili in acqua fino a C
6
(a causa
del legame idrogeno)
Dallammoniaca, per sostituzione di 1 o 2 o 3 atomi di H con
gruppi alchilici (R) o arilici (Ar), si ottengono:
ammine primarie (I), secondarie (II) e terziarie (III).
CH
3
NH
2
METIL AMMINA (I)
CH
3
NHCH
2
CH
3
METIL ETIL AMMINA (II)
(CH
3
CH
2
)
3
N TRIETIL AMMINA (III)
FENIL AMMINA (anilina)
Reazione di salificazione
CH
3
COOH + CH
3
NH
2
CH
3
COO
-
CH
3
NH
3
+
Acetato di Metil Ammonio (sale di Ammonio quaternario)
9 - AMMIDI
Sono composti anfoteri liquidi o solidi, con alti punti di
fusione e di ebollizione (a causa del legame idrogeno)
Il gruppo acilico degli acidi carbossilici (RCO- o ArCO-)
sostituisce un H dellNH
3
con formazione di unammide
primaria (RCONH
2
)
Ammidi primarie (I), secondarie (II) e terziarie (III):
O
HC METANAMMIDE (I)
NH
2
(formammide)
NH
2
O
CH
3
C ETANAMMIDE (I)
NH
2
(acetammide)
O
CH
3
C N METIL ETANAMMIDE (II)
NHCH
3
O
CH
3
C N,N DIMETIL ETANAMMIDE (III)
N(CH
3
)
2
O
C
6
H
5
C BENZAMMIDE (I)
NH
2
O
FCH
2
C FLUORO ETANAMMIDE (I)
NH
2
O
CH
3
C N FLUORO ETANAMMIDE (I)
NHF
REAZIONI con acidi e basi (comportamento anfotero)
1) CH
3
CONH
2
+ HCl + H
2
O CH
3
COOH + NH
4
Cl
(base debole) + (acido inorganico FORTE) Acido libero...
2) HCONH
2
+ NaOH HCOONa + NH
3
(acido debole) + (base inorganica FORTE) Base libera...
POLIMERI E POLIMERIZZAZIONE
Si definisce polimero un composto organico ad elevato P.M.
costituito dalla ripetizione della stessa unit semplice, detta
monomero, derivata da molecole a basso P.M.
Si definisce copolimero un polimero costituito da
monomeri diversi tra loro
Tutti i polimeri si dividono in:
- POLIMERI TERMOPLASTICI (rammollimento termico e
risolidificazione reversibile) costituiti da catene lineari
filiformi, orientabili con la lavorazione
- POLIMERI TERMOINDURENTI (rammollimento
termico
e risolidificazione definitiva) costituiti da catene reticolate
tra loro, per la presenza di legami trasversali tra le catene
Le caratteristiche fisico-meccaniche di un polimero
dipendono dal suo grado di polimerizzazione, variabile da
100 a varie migliaia di unit, con P.M. compresi tra 5000
e pi di 200.000
Il grado di cristallinit di un polimero il rapporto (sempre
minore di uno) tra la quantit di polimero cristallino e la
quantit di polimero totale (cristallino + amorfo)
A parit di P.M. e composizione, maggiore il grado di
cristallinit di un polimero, pi alte sono la sua durezza e la
sua temperatura di fusione
MECCANISMI DI POLIMERIZZAZIONE
Polimerizzazione per addizione
- Il monomero deve contenere almeno un C = C
- Il polimero ha la stessa composizione % del monomero
- Si ottengono generalmente polimeri termoplastici
- E il meccanismo pi diffuso
Polimerizzazione per condensazione
- Il monomero deve contenere almeno 2 gruppi reattivi
- Vengono eliminate molecole a basso P.M. (H
2
O, NH
3
, HCl)
- Si ottengono polimeri sia termoplastici che termoindurenti
ESEMPI DI POLIMERIZZAZIONE PER ADDIZIONE
POLIETILENE (politene)
polimero poliolefinico termoplastico
n = grado di polimerizzazione
n (CH
2
=CH
2
) (-CH
2
-CH
2
-)
n
monomero unit ripetitiva
-CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
-
polimero
POLIPROPILENE
polimero poliolefinico termoplastico
n (CH
2
=CHCH
3
) (-CH
2
-CH-)
n
CH
3
-CH
2
CHCH
2
CHCH
2
CHCH
2
-
CH
3
CH
3
CH
3
polimero isotattico (moplen)
POLIVINILCLORURO (PVC)
polimero polivinilico termoplastico
n ( CH
2
=CH) (-CH
2
-CH-)
n
Cl Cl
Cloruro di vinile
-CH
2
CH CH
2
CH CH
2
CH CH
2
-
Cl Cl Cl
POLISTIRENE (polistirolo)
polimero polistirenico termoplastico amorfo
n (CH
2
=CH) (-CH
2
-CH-)
n
C
6
H
5
C
6
H
5
stirene
C
6
H
5
C
6
H
5
C
6
H
5
-CH
2
CH CH
2
CH CH
2
CHCH
2
CHCH
2
CH-
C
6
H
5
C
6
H
5
POLITETRAFLUOROETILENE (teflon)
polimero polifluoroolefinico termoplastico (p.f. ~ 330C)
n (CF
2
=CF
2
) (-CF
2
-CF
2
-)
n
TETRAFLUOROETENE
-CF
2
-CF
2
-CF
2
-CF
2
-CF
2
-CF
2
-
POLIMETILACRILATO DI METILE (plexiglas)
polimero polimetilacrilico termoplastico
CH
3
CH
3
n (CH
2
= C ) (-CH
2
-C- )
n
COOCH
3
COOCH
3
metil acrilato di metile
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
-CH
2
C CH
2
C CH
2
C CH
2
C CH
2
-
COOCH
3
COOCH
3
COOCH
3
COOCH
3
ESEMPI DI POLIMERIZZAZIONE PER CONDENSAZIONE
POLIAMMIDI
polimeri termoplastici
n [ HOC (CH
2
)
4
C OH + HN (CH
2
)
6
NH ]
O O H H
A. ESANDIOICO ESAMETILENDIAMMINA
(a. adipico)
[- C(CH
2
)
4
C NH (CH
2
)
6
NH -]
n
+ 2n H
2
O
O O
(Nailon 6,6)
POLIESTERI
polimeri termoplastici e termoindurenti
n [ HOC C
6
H
4
COH + HO(CH
2
)
2
OH ]
O O
A. para BENZENDIOICO 1,2 ETANDIOLO
(a. tereftalico) (glicole etilenico)
[-C C
6
H
4
C O (CH
2
)
2
O-]
n
+ 2n H
2
O
O O
Polietilentereftalato (PET)